Structure and function of noncanonical nucleobases

Angewandte Chemie - International Edition

Volumn 51, Issue 29, 2012, Pages 7110-7131

  Carell, Thomas ^a   Brandmayr, Caterina ^a   Hienzsch, Antje ^a   Müller, Markus ^a   Pearson, David ^a   Reiter, Veronika ^a   Thoma, Ines ^a   Thumbs, Peter ^a   Wagner, Mirko ^a  

^a UNIVERSITY OF MUNICH   (Germany)

Author keywords

Base modification; DNA; Epigenetics; Nucleic acids; RNA

Indexed keywords

ACTIVATION PROCESS; BASE MODIFICATION; CANONICAL BASIS; CHEMICAL COMPLEXITY; CHEMICAL DIVERSITY; CHEMICAL INFORMATION; EPIGENETICS; GENETIC MATERIALS; MODIFIED NUCLEOSIDES; NUCLEOBASES; RNA MOLECULES; SECOND LAYER; SECOND LEVEL; VARIABLE FUNCTIONS;

BIOLOGY; BIOMOLECULES; GENES; NUCLEIC ACIDS; RNA;

DNA;

DNA; NUCLEOSIDE; RNA;

ANIMAL; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; CONFORMATION; GENETIC EPIGENESIS; GENETICS; HUMAN; METABOLISM; REVIEW;

ANIMALS; DNA; EPIGENESIS, GENETIC; HUMANS; MODELS, MOLECULAR; NUCLEIC ACID CONFORMATION; NUCLEOSIDES; RNA;

EID: 84863829096     PISSN: 14337851     EISSN: 15213773     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/anie.201201193     Document Type: Review

References (265)

1. R. Dahm, Hum. Genet. 2008, 122, 565-581
2. R. Olby, Nature 2003, 421, 402-405.
3. E. Chargaff, Experientia 1950, 6, 201-209.
4. P. A. Levene, J. Biol. Chem. 1919, 40, 415-424.
5. A. D. Hershey, M. Chase, J. Gen. Physiol. 1952, 36, 39-56
6. M. McCarty, Nature 2003, 421, 406
7. O. T. Avery, C. M. MacLeod, M. McCarty, J. Exp. Med. 1944, 79, 137-158.
8. J. D. Watson, F. H. Crick, Nature 1953, 171, 737-738
9. J. D. Watson, F. H. Crick, Nature 1953, 171, 964-967.
10. R. E. Franklin, R. G. Gosling, Nature 1953, 171, 740-741
11. M. H. Wilkins, A. R. Stokes, H. R. Wilson, Nature 1953, 171, 738-740.
12. M. Guttman, J. L. Rinn, Nature 2012, 482, 339-346
13. L. He, G. J. Hannon, Nat. Rev. Genet. 2004, 5, 522-531
14. E. D. Wiklund, J. Kjems, S. J. Clark, Epigenomics 2010, 2, 823-840.
15. T. R. Cech, Gene 1993, 135, 33-36
16. S. Altman, Biosci. Rep. 1990, 10, 317-337.
17. J. S. Mattick, EMBO J. 2012, 31, 515-516.
18. S. Y. Ng, R. Johnson, L. W. Stanton, EMBO J. 2012, 31, 522-533.
19. M. E. Dinger, P. P. Amaral, T. R. Mercer, K. C. Pang, S. J. Bruce, B. B. Gardiner, M. E. Askarian-Amiri, K. Ru, G. Soldá, C. Simons, S. M. Sunkin, M. L. Crowe, S. M. Grimmond, A. C. Perkins, J. S. Mattick, Genome Res. 2008, 18, 1433-1445
20. M. Guttman, J. Donaghey, B. W. Carey, M. Garber, J. K. Grenier, G. Munson, G. Young, A. B. Lucas, R. Ach, L. Bruhn, X. Yang, I. Amit, A. Meissner, A. Regev, J. L. Rinn, D. E. Root, E. S. Lander, Nature 2011, 477, 295-300.
21. T. R. Mercer, D. J. Gerhardt, M. E. Dinger, J. Crawford, C. Trapnell, J. A. Jeddeloh, J. S. Mattick, J. L. Rinn, Nat. Biotechnol. 2011, 30, 99-104.
22. M. Ehrlich, G. G. Wilson, K. C. Kuo, C. W. Gehrke, J. Bacteriol. 1987, 169, 939-943
23. J. H. Gommers-Ampt, F. Van Leeuwen, A. L. de Beer, J. F. Vliegenthart, M. Dizdaroglu, J. A. Kowalak, P. F. Crain, P. Borst, Cell 1993, 75, 1129-1136.
24. P. F. Agris, F. A. P. Vendeix, W. D. Graham, J. Mol. Biol. 2007, 366, 1-13
25. H. Grosjean, V. de Crécy-Lagard, C. Marck, FEBS Lett. 2010, 584, 252-264.
26. P. F. Agris, EMBO Rep. 2008, 9, 629-635.
27. Y. Motorin, M. Helm, Biochemistry 2010, 49, 4934-4944.
28. K. Phelps, A. Morris, P. A. Beal, ACS Chem. Biol. 2012, 7, 100-109
29. D. Iwata-Reuyl, Curr. Opin. Chem. Biol. 2008, 12, 126-133
30. E. M. Phizicky, A. K. Hopper, Genes Dev. 2010, 24, 1832-1860.
31. W. A. Cantara, P. F. Crain, J. Rozenski, J. A. McCloskey, K. A. Harris, X. Zhang, F. A. P. Vendeix, D. Fabris, P. F. Agris, Nucleic Acids Res. 2011, 39, D 195 -D 201.
32. M. Charette, M. W. Gray, IUBMB Life 2000, 49, 341-351.
33. E. M. Phizicky, J. D. Alfonzo, FEBS Lett. 2010, 584, 265-271.
34. A. Czerwoniec, S. Dunin-Horkawicz, E. Purta, K. H. Kaminska, J. M. Kasprzak, J. M. Bujnicki, H. Grosjean, K. Rother, Nucleic Acids Res. 2009, 37, D 118-121.
35. Y. Motorin, M. Helm, Wiley Interdiscip. Rev. RNA 2011, 2, 611-631.
36. Y. Ikeuchi, S. Kimura, T. Numata, D. Nakamura, T. Yokogawa, T. Ogata, T. Wada, T. Suzuki, T. Suzuki, Nat. Chem. Biol. 2010, 6, 277-282
37. D. Mandal, C. Köhrer, D. Su, S. P. Russell, K. Krivos, C. M. Castleberry, P. Blum, P. A. Limbach, D. Söll, U. L. RajBhandary, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2010, 107, 2872-2877.
38. T. Muramatsu, K. Nishikawa, F. Nemoto, Y. Kuchino, S. Nishimura, T. Miyazawa, S. Yokoyama, Nature 1988, 336, 179-181
39. T. Muramatsu, S. Yokoyama, N. Horie, A. Matsuda, T. Ueda, Z. Yamaizumi, Y. Kuchino, S. Nishimura, T. Miyazawa, J. Biol. Chem. 1988, 263, 9261-9267.
40. J. A. Kowalak, E. Bruenger, J. A. McCloskey, J. Biol. Chem. 1995, 270, 17758-17764
41. A. M. Giessing, S. S. Jensen, A. Rasmussen, L. H. Hansen, A. Gondela, K. Long, B. Vester, F. Kirpekar, RNA 2009, 15, 327-336.
42. K. S. Long, J. Poehlsgaard, C. Kehrenberg, S. Schwarz, B. Vester, Antimicrob. Agents Chemother. 2006, 50, 2500-2505
43. D. N. Wilson, Ann. N. Y. Acad. Sci. 2011, 1241, 1-16.
44. A. A. Van Aerschot, P. Mamos, N. J. Weyns, S. Ikeda, E. De Clercq, P. A. Herdewijn, J. Med. Chem. 1993, 36, 2938-2942.
45. C. Laezza, M. Notarnicola, M. G. Caruso, C. Messa, M. Macchia, S. Bertini, F. Minutolo, G. Portella, L. Fiorentino, S. Stingo, M. Bifulco, FASEB J. 2006, 20, 412-418
46. H. Sakakibara, Ann. Rev. Plant Biol. 2006, 57, 431-449.
47. T. Suzuki, T. Wada, K. Saigo, K. Watanabe, Nucleic Acids Res. Suppl. 2001, 257-258.
48. Y. G. Chen, W. E. Kowtoniuk, I. Agarwal, Y. Shen, D. R. Liu, Nat. Chem. Biol. 2009, 5, 879-881
49. W. E. Kowtoniuk, Y. Shen, J. M. Heemstra, I. Agarwal, D. R. Liu, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2009, 106, 7768-7773.
50. H. Kasai, K. Nakanishi, R. D. Macfarlane, D. F. Torgerson, Z. Ohashi, J. A. McCloskey, H. J. Gross, S. Nishimura, J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 5044-5046.
51. D. W. Phillipson, C. G. Edmonds, P. F. Crain, D. L. Smith, D. R. Davis, J. A. McCloskey, J. Biol. Chem. 1987, 262, 3462-3471.
52. J. C. Salazar, A. Ambrogelly, P. F. Crain, J. A. McCloskey, D. Soll, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2004, 101, 7536-7541
53. M. Blaise, H. D. Becker, J. Lapointe, C. Cambillau, R. Giege, D. Kern, Biochimie 2005, 87, 847-861.
54. D. Iwata-Reuyl, Bioorg. Chem. 2003, 31, 24-43.
55. N. Okada, S. Nishimura, Nucleic Acids Res. 1977, 4, 2931-2938.
56. F. Harada, S. Nishimura, Biochemistry 1972, 11, 301-308.
57. J. M. Gregson, P. F. Crain, C. G. Edmonds, R. Gupta, T. Hashizume, D. W. Phillipson, J. A. McCloskey, J. Biol. Chem. 1993, 268, 10076-10086
58. M. Sprinzl, T. Hartmann, J. Weber, J. Blank, R. Zeidler, Nucleic Acids Res. 1989, 17, R 1-172
59. T. Ohgi, T. Kondo, T. Goto, J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 3629-3633
60. F. Klepper, E. M. Jahn, V. Hickmann, T. Carell, Angew. Chem. 2007, 119, 2377-2379
61. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 2325-2327
62. T. Brückl, F. Klepper, K. Gutsmiedl, T. Carell, Org. Biomol. Chem. 2007, 5, 3821-3825.
63. N. Shindo-Okada, N. Okada, T. Ohgi, T. Goto, S. Nishimura, Biochemistry 1980, 19, 395-400.
64. U. Günduz, J. R. Katze, Biochem. Biophys. Res. Commun. 1982, 109, 159-167
65. U. Gunduz, J. R. Katze, J. Biol. Chem. 1984, 259, 1110-1113.
66. G. A. Garcia, J. D. Kittendorf, Bioorg. Chem. 2005, 33, 229-251
67. N. Okada, S. Noguchi, H. Kasai, N. Shindo-Okada, T. Ohgi, T. Goto, S. Nishimura, J. Biol. Chem. 1979, 254, 3067-3073
68. B. Stengl, K. Reuter, G. Klebe, ChemBioChem 2005, 6, 1926-1939.
69. Y. Kuchino, H. Kasai, K. Nihei, S. Nishimura, Nucleic Acids Res. 1976, 3, 393-398.
70. B. W. Lee, S. G. Van Lanen, D. Iwata-Reuyl, Biochemistry 2007, 46, 12844-12854
71. R. M. McCarty, A. Somogyi, G. Lin, N. E. Jacobsen, V. Bandarian, Biochemistry 2009, 48, 3847-3852.
72. R. K. Slany, M. Bosl, P. F. Crain, H. Kersten, Biochemistry 1993, 32, 7811-7817.
73. B. Frey, J. McCloskey, W. Kersten, H. Kersten, J. Bacteriol. 1988, 170, 2078-2082.
74. Z. D. Miles, R. M. McCarty, G. Molnar, V. Bandarian, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2011, 108, 7368-7372.
75. M. Vinayak, C. Pathak, Biosci. Rep. 2010, 30, 135-148.
76. J. M. Skuzeski, L. M. Nichols, R. F. Gesteland, J. F. Atkins, J. Mol. Biol. 1991, 218, 365-373
77. K. Zerfass, H. Beier, Nucleic Acids Res. 1992, 20, 5911-5918.
78. F. Meier, B. Suter, H. Grosjean, G. Keith, E. Kubli, EMBO J. 1985, 4, 823-827.
79. M. Bienz, E. Kubli, Nature 1981, 294, 188-190.
80. V. H. Cowling, Biochem. J. 2010, 425, 295-302.
81. R. Reddy, R. Singh, S. Shimba, Pharmacol. Ther. 1992, 54, 249-267
82. F. Rottman, A. J. Shatkin, R. P. Perry, Cell 1974, 3, 197-199.
83. S. Farajollahi, S. Maas, Trends Genet. 2010, 26, 221-230.
84. R. Giegé, M. Sissler, C. Florentz, Nucleic Acids Res. 1998, 26, 5017-5035.
85. J. Urbonavicius, Q. Qian, J. M. B. Durand, T. G. Hagervall, G. R. Bjork, EMBO J. 2001, 20, 4863-4873.
86. N. Ban, P. Nissen, J. Hansen, P. B. Moore, T. A. Steitz, Science 2000, 289, 905-920
87. F. Schluenzen, A. Tocilj, R. Zarivach, J. Harms, M. Gluehmann, D. Janell, A. Bashan, H. Bartels, I. Agmon, F. Franceschi, A. Yonath, Cell 2000, 102, 615-623
88. V. Ramakrishnan, Angew. Chem. 2010, 122, 4454-4481
89. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 4355-4380.
90. F. V. Murphy, V. Ramakrishnan, A. Malkiewicz, P. F. Agris, Nat. Struct. Mol. Biol. 2004, 11, 1186-1191
91. L. B. Jenner, N. Demeshkina, G. Yusupova, M. Yusupov, Nat. Struct. Mol. Biol. 2010, 17, 555-560.
92. J. W. Stuart, Z. Gdaniec, R. Guenther, M. Marszalek, E. Sochacka, A. Malkiewicz, P. F. Agris, Biochemistry 2000, 39, 13396-13404
93. J. W. Stuart, K. M. Koshlap, R. Guenther, P. F. Agris, J. Mol. Biol. 2003, 334, 901-918
94. V. Dao, R. Guenther, A. Malkiewicz, B. Nawrot, E. Sochacka, A. Kraszewski, J. Jankowska, K. Everett, P. F. Agris, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1994, 91, 2125-2129
95. P. C. Durant, A. C. Bajji, M. Sundaram, R. K. Kumar, D. R. Davis, Biochemistry 2005, 44, 8078-8089.
96. A. Weixlbaumer, F. V. Murphy, A. Dziergowska, A. Malkiewicz, F. A. P. Vendeix, P. F. Agris, V. Ramakrishnan, Nat. Struct. Mol. Biol. 2007, 14, 498-502.
97. J. R. Sampson, O. C. Uhlenbeck, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1988, 85, 1033-1037
98. K. B. Hall, J. R. Sampson, O. C. Uhlenbeck, A. G. Redfield, Biochemistry 1989, 28, 5794-5801
99. V. Perret, A. Garcia, J. Puglisi, H. Grosjean, J. P. Ebel, C. Florentz, R. Giegé, Biochimie 1990, 72, 735-743
100. P. Davanloo, M. Sprinzl, K. Watanabe, M. Albani, H. Kersten, Nucleic Acids Res. 1979, 6, 1571-1581.
101. A. Alexandrov, I. Chernyakov, W. Gu, S. L. Hiley, T. R. Hughes, E. J. Grayhack, E. M. Phizicky, Mol. Cell 2006, 21, 87-96
102. L. Kotelawala, E. J. Grayhack, E. M. Phizicky, RNA 2008, 14, 158-169.
103. P. C. Durant, D. R. Davis, J. Mol. Biol. 1999, 285, 115-131.
104. M. L. Wilkinson, S. M. Crary, J. E. Jackman, E. J. Grayhack, E. M. Phizicky, RNA 2007, 13, 404-413.
105. M. Helm, R. Giegé, C. Florentz, Biochemistry 1999, 38, 13338-13346.
106. E. Madore, C. Florentz, R. Giege, S.-i. Sekine, S. Yokoyama, J. Lapointe, Eur. J. Biochem. 1999, 266, 1128-1135
107. L. A. Sylvers, K. C. Rogers, M. Shimizu, E. Ohtsuka, D. Soll, Biochemistry 1993, 32, 3836-3841.
108. J. Pütz, C. Florentz, F. Benseler, R. Giege, Nat. Struct. Biol. 1994, 1, 580-582.
109. S. Kiesewetter, G. Ott, M. Sprinzl, Nucleic Acids Res. 1990, 18, 4677-4681.
110. R. Basavappa, P. B. Sigler, EMBO J. 1991, 10, 3105-3111.
111. C. Forster, K. Chakraburtty, M. Sprinzl, Nucleic Acids Res. 1993, 21, 5679-5683.
112. S. U. Aström, A. S. Byström, Cell 1994, 79, 535-546.
113. V. I. Lim, J. Mol. Biol. 1994, 240, 8-19.
114. E. M. Gustilo, F. A. P. Vendeix, P. F. Agris, Curr. Opin. Microbiol. 2008, 11, 134-140
115. M. Yarus, Science 1982, 218, 646-652.
116. M. Srinivasan, P. Mehta, Y. Yu, E. Prugar, E. V. Koonin, A. W. Karzai, R. Sternglanz, EMBO J. 2011, 30, 873-881
117. B. El Yacoubi, B. Lyons, Y. Cruz, R. Reddy, B. Nordin, F. Agnelli, J. R. Williamson, P. Schimmel, M. A. Swairjo, V. de Crécy-Lagard, Nucleic Acids Res. 2009, 37, 2894-2909.
118. D. Fu, J. A. N. Brophy, C. T. Y. Chan, K. A. Atmore, U. Begley, R. S. Paules, P. C. Dedon, T. J. Begley, L. D. Samson, Mol. Cell. Biol. 2010, 30, 2449-2459
119. Y. Fu, Q. Dai, W. Zhang, J. Ren, T. Pan, C. He, Angew. Chem. 2010, 122, 9069-9072
120. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 8885-8888
121. E. van den Born, C. B. Vgb, L. Songe-Mller, V. Leihne, G. F. Lien, G. Leszczynska, A. Malkiewicz, H. E. Krokan, F. Kirpekar, A. Klungland, P. O. Falnes, Nat. Commun. 2011, 2, 172.
122. J. P. Aris, G. Blobel, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1991, 88, 931-935
123. R. P. Jansen, E. C. Hurt, H. Kern, H. Lehtonen, M. Carmo-Fonseca, B. Lapeyre, D. Tollervey, J. Cell Biol. 1991, 113, 715-729.
124. N. S. Heiss, S. W. Knight, T. J. Vulliamy, S. M. Klauck, S. Wiemann, P. J. Mason, A. Poustka, I. Dokal, Nat. Genet. 1998, 19, 32-38.
125. X. Darzacq, B. E. Jady, C. Verheggen, A. M. Kiss, E. Bertrand, T. Kiss, EMBO J. 2002, 21, 2746-2756.
126. K. Nakanishi, L. Bonnefond, S. Kimura, T. Suzuki, R. Ishitani, O. Nureki, Nature 2009, 461, 1144-1148.
127. D. A. Melton, E. M. De Robertis, R. Cortese, Nature 1980, 284, 143-148.
128. M. Steiner-Mosonyi, D. Mangroo, Biochem. J. 2004, 378, 809-816
129. E. Lund, J. E. Dahlberg, Science 1998, 282, 2082-2085.
130. W.-K. Huh, J. V. Falvo, L. C. Gerke, A. S. Carroll, R. W. Howson, J. S. Weissman, E. K. O'Shea, Nature 2003, 425, 686-691
131. T. Yoshihisa, K. Yunoki-Esaki, C. Ohshima, N. Tanaka, T. Endo, Mol. Biol. Cell 2003, 14, 3266-3279.
132. A. Takano, T. Endo, T. Yoshihisa, Science 2005, 309, 140-142
133. H. H. Shaheen, A. K. Hopper, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2005, 102, 11290-11295.
134. A. K. Hopper, H. H. Shaheen, Trends Cell Biol. 2008, 18, 98-104.
135. M. Thompson, R. A. Haeusler, P. D. Good, D. R. Engelke, Science 2003, 302, 1399-1401.
136. E. Bertrand, F. Houser-Scott, A. Kendall, R. H. Singer, D. R. Engelke, Genes Dev. 1998, 12, 2463-2468.
137. T. Ohira, T. Suzuki, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2011, 108, 10502-10507.
138. H.-Q. Jiang, Y. Motorin, Y.-X. Jin, H. Grosjean, Nucleic Acids Res. 1997, 25, 2694-2701.
139. G.-J. Arts, S. Kuersten, P. Romby, B. Ehresmann, I. W. Mattaj, EMBO J. 1998, 17, 7430-7441.
140. S. Kadaba, A. Krueger, T. Trice, A. M. Krecic, A. G. Hinnebusch, J. Anderson, Genes Dev. 2004, 18, 1227-1240.
141. M. L. Whitney, R. L. Hurto, H. H. Shaheen, A. K. Hopper, Mol. Biol. Cell 2007, 18, 2678-2686.
142. A. Ghavidel, T. Kislinger, O. Pogoutse, R. Sopko, I. Jurisica, A. Emili, Cell 2007, 131, 915-926.
143. Y. Suzuki, A. Noma, T. Suzuki, M. Senda, T. Senda, R. Ishitani, O. Nureki, J. Mol. Biol. 2007, 372, 1204-1214
144. Y. Suzuki, A. Noma, T. Suzuki, R. Ishitani, O. Nureki, Nucleic Acids Res. 2009, 37, 2910-2925
145. M. Kato, Y. Araiso, A. Noma, A. Nagao, T. Suzuki, R. Ishitani, O. Nureki, Nucleic Acids Res. 2011, 39, 1576-1585
146. M. Umitsu, H. Nishimasu, A. Noma, T. Suzuki, R. Ishitani, O. Nureki, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2009, 106, 15616-15621.
147. L. Droogmans, H. Grosjean, EMBO J. 1987, 6, 477-483
148. G. R. Bjork, K. Jacobsson, K. Nilsson, M. J. O. Johansson, A. S. Bystrom, O. P. Persson, EMBO J. 2001, 20, 231-239.
149. A. P. Young, V. Bandarian, Biochemistry 2011, 50, 10573-10575.
150. W. F. Waas, V. de Crécy-Lagard, P. Schimmel, J. Biol. Chem. 2005, 280, 37616-37622
151. A. Noma, Y. Kirino, Y. Ikeuchi, T. Suzuki, EMBO J. 2006, 25, 2142-2154.
152. H. R. Kalhor, M. Penjwini, S. Clarke, Biochem. Biophys. Res. Commun. 2005, 334, 433-440.
153. A. Noma, R. Ishitani, M. Kato, A. Nagao, O. Nureki, T. Suzuki, J. Biol. Chem. 2010, 285, 34503-34507.
154. N. R. Rose, M. A. McDonough, O. N. F. King, A. Kawamura, C. J. Schofield, Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 4364-4397.
155. J. R. Wagner, J. Cadet, Acc. Chem. Res. 2010, 43, 564-571.
156. J. S. Mattick, I. V. Makunin, Hum. Mol. Genet. 2006, 15, R 17-29.
157. B. Yu, Z. Yang, J. Li, S. Minakhina, M. Yang, R. W. Padgett, R. Steward, Science 2005, 307, 932-935.
158. J. Li, Z. Yang, B. Yu, J. Liu, X. Chen, Curr. Biol. 2005, 15, 1501-1507.
159. Z. Yang, Y. W. Ebright, B. Yu, X. Chen, Nucleic Acids Res. 2006, 34, 667-675
160. Y. Zhao, Y. Yu, J. Zhai, V. Ramachandran, T. T. Dinh, et al., Curr. Biol. 2012, 22, 689-694.
161. T. Ohara, Y. Sakaguchi, T. Suzuki, H. Ueda, K. Miyauchi, T. Suzuki, Nat. Struct. Mol. Biol. 2007, 14, 349-350
162. Y. Kirino, Z. Mourelatos, RNA 2007, 13, 1397-1401.
163. L. M. Kamminga, M. J. Luteijn, M. J. den Broeder, S. Redl, L. J. T. Kaaij, E. F. Roovers, P. Ladurner, E. Berezikov, R. F. Ketting, EMBO J. 2010, 29, 3688-3700
164. S. Houwing, L. M. Kamminga, E. Berezikov, D. Cronembold, A. Girard, H. van den Elst, D. V. Flippov, H. Blaser, E. Raz, C. B. Moens, R. H. A. Plasterk, G. J. Hannon, B. W. Draper, R. F. Ketting, Cell 2007, 129, 69-82.
165. M. D. Horwich, C. Li, C. Matranga, V. Vagin, G. Farley, P. Wang, P. D. Zamore, Curr. Biol. 2007, 17, 1265-1272.
166. C. Lacoux, D. Di Marino, P. Pilo Boyl, F. Zalfa, B. Yan, M. T. Ciotti, M. Falconi, H. Urlaub, T. Achsel, A. Mougin, M. Caizergues-Ferrer, C. Bagni, Nucleic Acids Res. 2012, 40, 4086-4096.
167. Y.-K. Kim, I. Heo, V. N. Kim, Cell 2010, 143, 703-709.
168. W. Yang, T. P. Chendrimada, Q. Wang, M. Higuchi, P. H. Seeburg, R. Shiekhattar, K. Nishikura, Nat. Struct. Mol. Biol. 2006, 13, 13-21
169. Y. Kawahara, B. Zinshteyn, T. P. Chendrimada, R. Shiekhattar, K. Nishikura, EMBO Rep. 2007, 8, 763-768.
170. J. Karijolich, Y.-T. Yu, RNA Biol. 2010, 7, 192-204.
171. N. K. Kim, C. A. Theimer, J. R. Mitchell, K. Collins, J. Feigon, Nucleic Acids Res. 2010, 38, 6746-6756.
172. X. Zhao, J. R. Patton, S. L. Davis, B. Florence, S. J. Ames, R. A. Spanjaard, Mol. Cell 2004, 15, 549-558.
173. M. Buck, M. Connick, B. N. Ames, Anal. Biochem. 1983, 129, 1-13
174. P. F. Crain, Mass Spectrom. Rev. 1990, 9, 505-554
175. J. A. McCloskey, Acc. Chem. Res. 1991, 24, 81-88
176. J. Ofengand, M. Del Campo, Y. Kaya, Methods 2001, 25, 365-373
177. I. Behm-Ansmant, M. Helm, Y. Motorin, J. Nucleic Acids 2011, 2011, 408053
178. S. Kellner, J. Burhenne, M. Helm, RNA Biol. 2010, 7, 237-247.
179. Y. Motorin, S. Muller, I. Behm-Ansmant, C. Branlant, Methods Enzymol. 2007, 425, 21-53.
180. M. Sakurai, T. Yano, H. Kawabata, H. Ueda, T. Suzuki, Nat. Chem. Biol. 2010, 6, 733-740.
181. J. E. Squires, H. R. Patel, M. Nousch, T. Sibbritt, D. T. Humphreys, B. J. Parker, C. M. Suter, T. Preiss, Nucleic Acids Res. 2012, 40, 5023-5033.
182. A. Durairaj, P. A. Limbach, Rapid Commun. Mass Spectrom. 2008, 22, 3727-3734.
183. D. Dominissini, S. Moshitch-Moshkovitz, S. Schwartz, M. Salmon-Divon, L. Ungar, et al., Nature 2012, 485, 201-206.
184. S. L. Hiley, J. Jackman, T. Babak, M. Trochesset, Q. D. Morris, E. Phizicky, T. R. Hughes, Nucleic Acids Res. 2005, 33, e 2.
185. K. Miyauchi, T. Ohara, T. Suzuki, Nucleic Acids Res. 2007, 35, e 24.
186. M. Saikia, Y. Fu, M. Pavon-Eternod, C. He, T. Pan, RNA 2010, 16, 1317-1327.
187. C. W. Gehrke, K. C. Kuo, J. Chromatogr. 1989, 471, 3-36
188. J. D. Johnson, J. Horowitz, Biochim. Biophys. Acta 1971, 247, 262-279
189. X. L. Zhao, Y. T. Yu, RNA 2004, 10, 996-1002.
190. T. Brückl, D. Globisch, M. Wagner, M. Müller, T. Carell, Angew. Chem. 2009, 121, 8074-8077
191. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 7932-7934
192. J. J. Dalluge, T. Hashizume, J. A. McCloskey, Nucleic Acids Res. 1996, 24, 3242-3245.
193. B. Addepalli, P. A. Limbach, J. Am. Soc. Mass Spectrom. 2011, 22, 1363-1372
194. C. T. Y. Chan, M. Dyavaiah, M. S. DeMott, K. Taghizadeh, P. C. Dedon, T. J. Begley, PLoS Genet. 2010, 6, e 1001247.
195. T. Brückl, PhD thesis, Ludwig-Maximilians-Universität, München, Germany, 2010.
196. D. Globisch, D. Pearson, A. Hienzsch, T. Brückl, M. Wagner, I. Thoma, P. Thumbs, V. Reiter, A. C. Kneuttinger, M. Müller, S. A. Sieber, T. Carell, Angew. Chem. 2011, 123, 9913-9916
197. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 9739-9742.
198. T. Suzuki, T. Wada, K. Saigo, K. Watanabe, EMBO J. 2002, 21, 6581-6589.
199. Y. Kirino, T. Yasukawa, S. Ohta, S. Akira, K. Ishihara, K. Watanabe, T. Suzuki, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2004, 101, 15070-15075.
200. G. Dirheimer, W. Baranowski, G. Keith, Biochimie 1995, 77, 99-103
201. C. Pathak, Y. K. Jaiswal, M. Vinayak, RNA Biol. 2005, 2, 143-148.
202. S. Ishiwata, J. Katayama, H. Shindo, Y. Ozawa, K. Itoh, M. Mizugaki, J. Biochem. 2001, 129, 13-17
203. S. Ishiwata, Y. Ozawa, J. Katayama, S. Kaneko, H. Shindo, Y. Tomioka, T. Ishiwata, G. Asano, S. Ikegawa, M. Mizugaki, Cancer Lett. 2004, 212, 113-119.
204. A. Gallo, F. Locatelli, Biol. Rev. Cambridge Philos. Soc. 2012, 87, 95-110.
205. K. A. Fawcett, I. Barroso, Trends Genet. 2010, 26, 266-274
206. J. R. Perry, T. M. Frayling, Curr. Opin. Clin. Nutr. Metab. Care 2008, 11, 371-377.
207. S. Arragain, S. K. Handelman, F. Forouhar, F.-Y. Wei, K. Tomizawa, J. F. Hunt, T. Douki, M. Fontecave, E. Mulliez, M. Atta, J. Biol. Chem. 2010, 285, 28425-28433
208. F.-Y. Wei, T. Suzuki, S. Watanabe, S. Kimura, T. Kaitsuka, A. Fujimura, H. Matsui, M. Atta, H. Michiue, M. Fontecave, K. Yamagata, T. Suzuki, K. Tomizawa, J. Clin. Invest. 2011, 121, 3598-3608.
209. T. Gerken, C. A. Girard, Y. C. Tung, C. J. Webby, V. Saudek, K. S. Hewitson, G. S. H. Yeo, M. A. McDonough, S. Cunliffe, L. A. McNeill, J. Galvanovskis, P. Rorsman, P. Robins, X. Prieur, A. P. Coll, M. Ma, Z. Jovanovic, I. S. Farooqi, B. Sedgwick, I. Barroso, T. Lindahl, C. P. Ponting, F. M. Ashcroft, S. O'Rahilly, C. J. Schofield, Science 2007, 318, 1469-1472.
210. G. Jia, C. G. Yang, S. Yang, X. Jian, C. Yi, Z. Zhou, C. He, FEBS Lett. 2008, 582, 3313-3319.
211. G. Jia, Y. Fu, X. Zhao, Q. Dai, G. Zheng, Y. Yang, C. Yi, T. Lindahl, T. Pan, Y.-G. Yang, C. He, Nat. Chem. Biol. 2011, 7, 885-887.
212. Y. P. Ching, A. S. Pang, W. H. Lam, R. Z. Qi, J. H. Wang, J. Biol. Chem. 2002, 277, 15237-15240.
213. F.-Y. Wei, K. Nagashima, T. Ohshima, Y. Saheki, Y.-F. Lu, M. Matsushita, Y. Yamada, K. Mikoshiba, Y. Seino, H. Matsui, K. Tomizawa, Nat. Med. 2005, 11, 1104-1108.
214. K. H. Kaminska, U. Baraniak, M. Boniecki, K. Nowaczyk, A. Czerwoniec, J. M. Bujnicki, Proteins 2008, 70, 1-18
215. V. Reiter, D. M. Matschkal, M. Wagner, D. Globisch, A. C. Kneuttinger, M. Müller, T. Carell, Nucleic Acids Res. 2012, DOI:.
216. P. I. Moreira, S. M. Cardoso, C. M. Pereira, M. S. Santos, C. R. Oliveira, CNS Neurol. Disord. Drug Targets 2009, 8, 492-511
217. P. I. Moreira, A. I. Duarte, M. S. Santos, A. C. Rego, C. R. Oliveira, J. Alzheimer's Dis. 2009, 16, 741-761.
218. N. Okada, S. Noguchi, S. Nishimura, T. Ohgi, T. Goto, P. F. Crain, J. A. McCloskey, Nucleic Acids Res. 1978, 5, 2289-2296.
219. B. S. Huang, R. T. Wu, K. Y. Chien, Cancer Res. 1992, 52, 4696-4700.
220. U. Grädler, H. D. Gerber, D. M. Goodenough-Lashua, G. A. Garcia, R. Ficner, K. Reuter, M. T. Stubbs, G. Klebe, J. Mol. Biol. 2001, 306, 455-467
221. J. K. Hurt, S. Olgen, G. A. Garcia, Nucleic Acids Res. 2007, 35, 4905-4913.
222. S. R. Hörtner, T. Ritschel, B. Stengl, C. Kramer, W. B. Schweizer, B. Wagner, M. Kansy, G. Klebe, F. Diederich, Angew. Chem. 2007, 119, 8414-8417
223. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 8266-8269
224. B. Stengl, E. A. Meyer, A. Heine, R. Brenk, F. Diederich, G. Klebe, J. Mol. Biol. 2007, 370, 492-511.
225. S. Gamagedara, Y. Ma, Bioanalysis 2011, 3, 2129-2142
226. W.-Y. Hsu, W.-D. Lin, Y. Tsai, C.-T. Lin, H.-C. Wang, L.-B. Jeng, C.-C. Lee, Y.-C. Lin, C.-C. Lai, F.-J. Tsai, Clin. Chim. Acta 2011, 412, 1861-1866
227. A. Seidel, S. Brunner, P. Seidel, G. I. Fritz, O. Herbarth, Br. J. Cancer 2006, 94, 1726-1733.
228. E. Friedberg, G. Walker, W. Siede, R. Wood, R. Schultz, T. Ellenberger, DNA Repair and Mutagenesis, 2nd ed., ASM, Washington, 2006
229. M. P. Stone, H. Huang, K. L. Brown, G. Shanmugam, Chem. Biodiversity 2011, 8, 1571-1615.
230. D. Ratel, J. L. Ravanat, F. Berger, D. Wion, Bioessays 2006, 28, 309-315.
231. B. R. Palmer, M. G. Marinus, Gene 1994, 143, 1-12.
232. T. B. Johnson, R. D. Coghill, J. Am. Chem. Soc. 1925, 47, 2838-2844.
233. G. R. Wyatt, Nature 1950, 166, 237-238.
234. S. Kriaucionis, N. Heintz, Science 2009, 324, 929-930
235. M. Tahiliani, K. P. Koh, Y. Shen, W. A. Pastor, H. Bandukwala, Y. Brudno, S. Agarwal, L. M. Iyer, D. R. Liu, L. Aravind, A. Rao, Science 2009, 324, 930-935.
236. N. W. Penn, R. Suwalski, C. O'Riley, K. Bojanowski, R. Yura, Biochem. J. 1972, 126, 781-790.
237. M. Münzel, D. Globisch, T. Brückl, M. Wagner, V. Welzmiller, S. Michalakis, M. Müller, M. Biel, T. Carell, Angew. Chem. 2010, 122, 5503-5505
238. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 5375-5377.
239. T. F. Kraus, D. Globisch, M. Wagner, S. Eigenbrod, D. Widmann, M. Münzel, T. Pfaffeneder, B. Hackner, W. Feiden, U. Schüller, T. Carell, H. A. Kretzschmar, Int. J. Cancer 2012, DOI
240. H. Yang, Y. Liu, F. Bai, J. Y. Zhang, S. H. Ma, J. Liu, Z. D. Xu, H. G. Zhu, Z. Q. Ling, D. Ye, K. L. Guan, Y. Xiong, Oncogene 2012, DOI:.
241. K. I. Ladwein, M. Jung, Angew. Chem. 2011, 123, 12347-12349
242. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 12143-12145.
243. D. Globisch, M. Münzel, M. Müller, S. Michalakis, M. Wagner, S. Koch, T. Brückl, M. Biel, T. Carell, PLoS ONE 2010, 5, e 15367.
244. T. Pfaffeneder, B. Hackner, M. Truss, M. Münzel, M. Müller, C. A. Deiml, C. Hagemeier, T. Carell, Angew. Chem. 2011, 123, 7146-7150
245. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 7008-7012.
246. S. Ito, L. Shen, Q. Dai, S. C. Wu, L. B. Collins, J. A. Swenberg, C. He, Y. Zhang, Science 2011, 333, 1300-1303
247. Y.-F. He, B.-Z. Li, Z. Li, P. Liu, Y. Wang, Q. Tang, J. Ding, Y. Jia, Z. Chen, L. Li, Y. Sun, X. Li, Q. Dai, C.-X. Song, K. Zhang, C. He, G.-L. Xu, Science 2011, 333, 1303-1307.
248. L. Zhang, X. Lu, J. Lu, H. Liang, Q. Dai, G.-L. Xu, C. Luo, H. Jiang, C. He, Nat. Chem. Biol. 2012, 8, 328-330.
249. H. Cedar, Y. Bergman, Nat. Rev. Genet. 2009, 10, 295-304
250. M. M. Suzuki, A. Bird, Nat. Rev. Genet. 2008, 9, 465-476
251. H. Sasaki, Y. Matsui, Nat. Rev. Genet. 2008, 9, 129-140.
252. M. R. Branco, G. Ficz, W. Reik, Nat. Rev. Genet. 2012, 13, 7-13.
253. S. K. Ooi, T. H. Bestor, Cell 2008, 133, 1145-1148.
254. C. Popp, W. Dean, S. Feng, S. J. Cokus, S. Andrews, M. Pellegrini, S. E. Jacobsen, W. Reik, Nature 2010, 463, 1101-1126
255. M. Wossidlo, J. Arand, V. Sebastiano, K. Lepikhov, M. Boiani, R. Reinhardt, H. Schöler, J. Walter, EMBO J. 2010, 29, 1877-1888
256. P. Hajkova, S. J. Jeffries, C. Lee, N. Miller, S. P. Jackson, M. A. Surani, Science 2010, 329, 78-82
257. S. Cortellino, J. Xu, M. Sannai, R. Moore, E. Caretti, A. Cigliano, M. Le Coz, K. Devarajan, A. Wessels, D. Sorprano, L. K. Abramowitz, M. S. Bartolomei, F. Rambow, M. R. Bassi, T. Bruno, M. Fanciulli, C. Renner, A. J. Klein-Szanto, Y. Matsumoto, D. Kobi, I. Davidson, C. Alberti, L. Larue, A. Bellacosa, Cell 2011, 146, 67-79.
258. A. Maiti, A. C. Drohat, J. Biol. Chem. 2011, 286, 35334-35338.
259. J. U. Guo, Y. Su, C. Zhong, G. L. Ming, H. Song, Cell 2011, 145, 423-434.
260. A. Radzicka, R. Wolfenden, Science 1995, 267, 90-93
261. J. A. Smiley, M. Kundracik, D. A. Landfried, V. R. Barnes, Sir, A. A. Axhemi, Biochim. Biophys. Acta Gen. Subj. 2005, 1723, 256-264.
262. S. Schiesser, B. Hackner, T. Pfaffeneder, M. Müller, C. Hagemeier, M. Truss, T. Carell, Angew. Chem. 2012, DOI:; Angew. Chem. Int. Ed. 2012, DOI:.
263. T. P. Jurkowski, A. Jeltsch, ChemBioChem 2011, 12, 2543-2545.
264. M. Yu, G. C. Hon, K. E. Szulwach, C. X. Song, L. Zhang, A. Kim, X. Li, Q. Dai, Y. Shen, B. Park, J.-H. Min, P. Jin, B. Ren, C. He, Cell 2012, 149, 1368-1380.
265. M. J. Booth, M. R. Branco, G. Ficz, D. Oxley, F. Krueger, W. Reik, S. Balasubramanian, Science 2012, 336, 934-937.