Mechanism of the N-protecting group dependent annulations of 3-aryloxy alkynyl indoles under gold catalysis: A computational study

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 10, Issue 22, 2012, Pages 4417-4423

  Cheng, Bing ^a   Huang, Genping ^a   Xu, Liang ^a   Xia, Yuanzhi ^a  

^a WENZHOU UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKYNYLS; CLAISEN REARRANGEMENT; COMPUTATIONAL STUDIES; DFT CALCULATION; ELECTRON WITHDRAWING GROUP; ELECTRON-DONATING; ELECTRON-DONATING GROUP; ELECTRONWITHDRAWING; GOLD CATALYSIS; INDOLE DERIVATIVES; NUCLEOPHILIC ADDITIONS; PROTECTIVE GROUP; PROTON SHUTTLE; WATER ADDITION;

ADDITION REACTIONS; CATALYSIS; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; GOLD;

ELECTRONS;

ALKYNE; GOLD; INDOLE DERIVATIVE;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY;

ALKYNES; CATALYSIS; GOLD; INDOLES; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR STRUCTURE;

EID: 84861325795     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2ob25316j     Document Type: Article

References (154)

1. S. M. Abu Sohel R.-S. Liu Chem. Soc. Rev. 2009 38 2269
2. K. C. Majumdar P. Debnath B. Roy Heterocycles 2009 78 2661
3. N. T. Patil Y. Yamamoto Chem. Rev. 2008 108 3395
4. V. Michelet P. Y. Toullec J.-P. Genêt Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 4268
5. S. F. Kirsch Synthesis 2008 3183
6. M. Meldal C. W. Tornoe Chem. Rev. 2008 108 2952
7. T. J. Donohoe A. J. Orr M. Bingham Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 2664
8. C. Bruneau Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 2328
9. F. Alonso I. P. Beletskaya M. Yus Chem. Rev. 2004 104 3079
10. I. Nakamura Y. Yamamoto Chem. Rev. 2004 104 2127
11. G. C. Lloyd-Jones Org. Biomol. Chem. 2003 1 215
12. C. Aubert O. Buisine M. Malacria Chem. Rev. 2002 102 813
13. B. M. Trost F. D. Toste A. B. Pinkerton Chem. Rev. 2001 101 2067
14. H. Fan J. Peng M. T. Hamann J.-F. Hu Chem. Rev. 2008 108 264
15. C. J. Morris A. J. Phillips Nat. Prod. Rep. 2008 25 95
16. J. W. Huffman L. W. Padgett Curr. Med. Chem. 2005 12 1395
17. C. Bailly Curr. Med. Chem.: Anti-Cancer Agents 2004 4 363
18. N. J. L. Guernion W. Hayes Curr. Org. Chem. 2004 8 637
19. A. Fürstner Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 3582
20. H. Hoffmann T. Lindel Synthesis 2003 1753
21. J. O. Jeppesen J. Becher Eur. J. Org. Chem. 2003 3245
22. M. Kidwai R. Venkataramanan R. Mohan P. Sapra Curr. Med. Chem. 2002 9 1209
23. J. W. Huffman Curr. Med. Chem. 1999 6 705
24. D. Curran J. Grimshaw S. D. Perera Chem. Soc. Rev. 1991 20 391
25. A. S. K. Hashmi Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 5232
26. A. Das S. M. Abu Sohel R.-S. Liu Org. Biomol. Chem. 2010 8 960
27. A. Fürstner Chem. Soc. Rev. 2009 38 3208
28. P. Belmont E. Parker Eur. J. Org. Chem. 2009 6075
29. D. J. Gorin B. D. Sherry F. D. Toste Chem. Rev. 2008 108 3351
30. R. A. Widenhoefer Chem.-Eur. J. 2008 14 5382
31. Z. Li C. Brouwer C. He Chem. Rev. 2008 108 3239
32. A. Arcadi Chem. Rev. 2008 108 3266
33. B. Crone S. F. Kirsch Chem.-Eur. J. 2008 14 3514
34. H. C. Shen Tetrahedron 2008 64 3885
35. H. C. Shen Tetrahedron 2008 64 7847
36. E. Jiménez-Núñez A. M. Echavarren Chem. Commun. 2007 333
37. D. J. Gorin F. D. Toste Nature 2007 446 395
38. A. Fürstner P. W. Davies Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 3410
39. A. S. K. Hashmi Chem. Rev. 2007 107 3180
40. L. Zhang J. Sun S. A. Kozmin Adv. Synth. Catal. 2006 348 2271
41. A. S. K. Hashmi G. J. Hutchings Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 7896
42. S. Ma S. Yu Z. Gu Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 200
43. R. Skouta C.-J. Li Tetrahedron 2008 64 4917
44. E. Soriano J. Marco-Contelles Acc. Chem. Res. 2009 42 1026
45. E. Jiménez-Núñez A. M. Echavarren Chem. Rev. 2008 108 3326
46. J. Marco-Contelles E. Soriano Chem.-Eur. J. 2007 13 1350
47. A. Corma A. Leyva-Pérez M. J. Sabater Chem. Rev. 2011 111 1657
48. M. Rudolph A. S. K. Hashmi Chem. Commun. 2011 47 6536
49. N. D. Shapiro F. D. Toste Synlett 2010 5 675
50. A. S. K. Hashmi Pure Appl. Chem. 2010 82 657
51. E. Soriano J. Marco-Contelles Chem.-Eur. J. 2008 14 6771
52. T. Matsuda Y. Yamaguchi M. Shigeno S. Sato M. Murakami Chem. Commun. 2011 47 8697
53. C. Gronnier Y. Odabachian F. Gagosz Chem. Commun. 2011 47 218
54. A. S. K. Hashmi T. Häffner M. Rudolph F. Rominger Chem.-Eur. J. 2011 17 8195
55. A. S. K. Hashmi M. Rudolph J. Huck W. Frey J. W. Bats M. Hamzic Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 5848
56. J. Renault Z. Qian P. Uriac N. Gouault Tetrahedron Lett. 2011 52 2476
57. X. Zhang Z. Lu C. Fu S. Ma J. Org. Chem. 2010 75 2589
58. S. Kim D. Kang S. Shin P. H. Lee Tetrahedron Lett. 2010 51 1899
59. Y. Liu F. Song Z. Song M. Liu B. Yan Org. Lett. 2005 7 5409
60. X. Du F. Song Y. Lu H. Chen Y. Liu Tetrahedron 2009 65 1839
61. J. Zhang H.-G. Schmalz Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 6704
62. A. Blanc K. Tenbrink J.-M. Weibel P. Pale J. Org. Chem. 2009 74 5342
63. M. Egi K. Azechi S. Akai Org. Lett. 2009 11 5002
64. A. S. K. Hashmi L. Schwarz J.-H. Choi T. M. Frost Angew. Chem., Int. Ed. 2000 39 2285
65. S. Kramer J. L. H. Madsen M. Rottlander T. Skrydstrup Org. Lett. 2010 12 2758
66. F. M. Istrate F. Gagosz Org. Lett. 2007 9 3181
67. A. Saito T. Konishi Y. Hanzawa Org. Lett. 2010 12 372
68. Y. Lu X. Fu H. Chen X. Du X. Jia Y. Liu Adv. Synth. Catal. 2009 351 129
69. I. Nakamura U. Yamagishi D. Song S. Konta Y. Yamamoto Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 2284
70. I. Nakamura T. Sato M. Terada Y. Yamamoto Org. Lett. 2007 9 4081
71. I. Nakamura T. Sato M. Terada Y. Yamamoto Org. Lett. 2008 10 2649
72. Y.-Q. Zhang D.-Y. Zhu Z.-W. Jiao B.-S. Li F.-M. Zhang Y.-Q. Tu Z. Bi Org. Lett. 2011 13 3458
73. W. Kong C. Fu S. Ma Chem.-Eur. J. 2011 17 13134
74. X. Xie X. Du Y. Chen Y. Liu J. Org. Chem. 2011 76 9157
75. P. Kothandaraman S. R. Mothe S. S. M. Toh P. W. H. Chan J. Org. Chem. 2011 76 7633
76. Y. Lu X. Du X. Jia Y. Liu Adv. Synth. Catal. 2009 351 1517
77. G. Li Y. Liu J. Org. Chem. 2010 75 3526
78. Y. Liu W. Xu X. Wang Org. Lett. 2010 12 1448
79. G. Verniest D. England N. D. Kimpe A. Padawa Tetrahedron 2010 66 1496
80. J. Barluenga A. Fernandez F. Rodriguez J. Fananas J. Organomet. Chem. 2009 694 546
81. C. Ferrer A. Escribano-Cuesta A. M. Echavarren Tetrahedron 2009 65 9015
82. D. B. England A. Padwa Org. Lett. 2008 10 3631
83. G. Zhang X. Huang G. Li L. Zhang J. Am. Chem. Soc. 2008 130 1814
84. T. Yang L. Campbell D. J. Dixon J. Am. Chem. Soc. 2007 129 12070
85. C. Liu R. A. Widenhoefer Org. Lett. 2007 9 1935
86. C. Ferrer C. H. M. Amijs A. M. Echavarren Chem.-Eur. J. 2007 13 1358
87. C. Ferrer A. M. Echavarren Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 1105
88. L. Zhang J. Am. Chem. Soc. 2005 127 16804
89. Z. Li Z. Shi C. He J. Organomet. Chem. 2005 690 5049
90. T. Raheem P. S. Thiara E. A. Peterson E. N. Jacobsen J. Am. Chem. Soc. 2007 129 13404
91. J. Seayad A. M. Seayad B. List J. Am. Chem. Soc. 2006 128 1086
92. T. Ulven E. Kostenis J. Med. Chem. 2005 48 897
93. M. S. Taylor E. N. Jacobsen J. Am. Chem. Soc. 2004 126 10558
94. X. Li L. Zhang W. Zhang S. E. Hall J. P. Tam Org. Lett. 2000 2 3075
95. S. K. Rabindran H. He M. Singh E. Collins K. I. Annable L. M. Greberger Cancer Res. 1998 58 5850
96. E. D. Cox J. M. Cook Chem. Rev. 1995 95 1797
97. A. Pictet T. Spengler Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1911 44 2030
98. F. C. Frebault N. S. Simpkins Tetrahedron 2010 66 6585
99. T. J. Greshock R. M. Williams Org. Lett. 2007 9 4255
100. L. A. Adams M. W. N. Valente R. M. Williams Tetrahedron 2006 62 5195
101. C. A. Mateo A. Urrutia J. G. Rodríguez I. Fonseca F. H. Cano J. Org. Chem. 1996 61 810
102. R. M. Williams T. Glinka E. Kwast H. Coffman J. K. Stille J. Am. Chem. Soc. 1990 112 808
103. R. M. Williams T. Glinka E. Kwast J. Am. Chem. Soc. 1988 110 5927
104. J. D. Phillipson N. Supavita Phytochemistry 1983 22 1809
105. F.-Q. Shi X. Li Y. Xia L. Zhang Z.-X. Yu J. Am. Chem. Soc. 2007 129 15503
106. A. S. Dudnik Y. Xia Y. Li V. Gevorgyan J. Am. Chem. Soc. 2010 132 7645
107. R. Döpp C. Lothschütz T. Wurm M. Pernpointner S. Keller F. Rominger A. S. K. Hashmi Organometallics 2011 30 5894
108. N. Ghosh S. Nayak A. K. Sahoo J. Org. Chem. 2011 76 500
109. Y. Xia A. S. Dudnik Y. Li V. Gevorgyan Org. Lett. 2010 12 5538
110. K. Ando J. Org. Chem. 2010 75 8516
111. A. Rossin L. Gonsalvi A. D. Phillips O. Maresca A. Lledós M. Peruzzini Organometallics 2007 26 3289
112. C. M. Krauter A. S. K. Hashmi M. Pernpointner ChemCatChem 2010 2 1226
113. Y. Xia Y. Liang Y. Chen M. Wang L. Jiao F. Huang S. Liu Y. Li Z.-X. Yu J. Am. Chem. Soc. 2007 129 3470
114. Y. Liang H. Zhou Z.-X. Yu J. Am. Chem. Soc. 2009 131 17783
115. F.-Q. Shi Org. Lett. 2011 13 736
116. A. S. K. Hashmi M. Pernpointner M. M. Hansmann Faraday Discuss. 2011 152 179
117. O. N. Faza C. S. López A. R. de Lera J. Org. Chem. 2011 76 3791
118. E. Tkatchouk N. P. Mankad D. Benitez W. A. Goddard F. D. Toste J. Am. Chem. Soc. 2011 133 14293
119. R. Fang C.-Y. Su C. Zhao D. L. Phillips Organometallics 2009 28 741
120. G. Kovács A. Lledós G. Ujaque Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 11147
121. C. Nieto-Oberhuber P. Pérez-Galán E. Herrero-Gómez T. Lauterbach C. Rodríguez S. López C. Bour A. Rosellón D. J. Cárdenas A. M. Echavarren J. Am. Chem. Soc. 2008 130 269
122. G. Lemière V. Gandon K. Cariou A. Hours T. Fukuyama A.-L. Dhimane L. Fensterbank M. Malacria J. Am. Chem. Soc. 2009 131 2993
123. A. Correa N. Marion L. Fensterbank M. Malacria S. P. Nolan L. Cavallo Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 718
124. O. N. Faza C. S. López R. Álvarez A. R. de Lera J. Am. Chem. Soc. 2006 128 2434
125. R. Fang L. Yang Y. Wang Org. Biomol. Chem. 2011 9 2760
126. L. Yang R. Fang Y. Wang Comput. Theor. Chem. 2011 965 180
127. Y.-X. Liu D.-J. Zhang S.-W. Bi J. Phys. Chem. A 2010 114 12893
128. Y. Xia G. Huang J. Org. Chem. 2010 75 7842
129. M. Pernpointner A. S. K. Hashmi J. Chem. Theory Comput. 2009 5 2717
130. G. Huang B. Cheng L. Xu Y. Li Y. Xia Chem.-Eur. J. 2012 18 5401
131. Y. J. Hong D. J. Tantillo Organometallics 2011 30 5825
132. A. M. M. Castro Chem. Rev. 2004 104 2939
133. G. Alagona C. Ghio P. I. Nagy Phys. Chem. Chem. Phys. 2010 12 10173
134. G. Huang Y. Xia Y. Li THEOCHEM 2009 896 80
135. M. Jiang L.-P. Liu M. Shi Y. Li Org. Lett. 2010 12 116
136. G. Kovács A. Lledós G. Ujaque Organometallics 2010 29 3252
137. G. Kovács A. Lledós G. Ujaque Organometallics 2010 29 5919
138. G. Kovács G. Ujaque A. Lledós J. Am. Chem. Soc. 2008 130 853
139. Y. Xia A. S. Dudnik V. Gevorgyan Y. Li J. Am. Chem. Soc. 2008 130 6940
140. J. Zhang W. Shen L. Li M. Li Organometallics 2009 28 3129
141. R.-X. Zhu D.-J. Zhang J.-X. Guo J.-L. Mu C.-G. Duan C.-B. Liu J. Phys. Chem. A 2010 114 4689
142. X. Li S. Ye C. He Z.-X. Yu Eur. J. Org. Chem. 2008 25 4296
143. G. S. Hammond J. Am. Chem. Soc. 1955 77 334
144. M. J. Frisch, et al. GAUSSIAN 09 (Revision A.01), Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2009
145. D. Becke J. Chem. Phys. 1993 98 5648
146. A. D. Becke J. Chem. Phys. 1993 98 1372
147. C. Lee W. Yang R. G. Parr Phys. Rev. B 1988 37 785
148. W. J. Hehre R. Ditchfield J. A. Pople J. Chem. Phys. 1972 56 2257
149. P. C. Hariharan J. A. Pople Theor. Chim. Acta 1973 28 213
150. P. J. Hay W. R. Wadt J. Chem. Phys. 1985 82 270
151. W. R. Wadt P. J. Hay J. Chem. Phys. 1985 82 284
152. P. J. Hay W. R. Wadt J. Chem. Phys. 1985 82 299
153. C. Gonzalez H. B. Schlegel J. Chem. Phys. 1989 90 2154
154. C. Gonzalez H. B. Schlegel J. Phys. Chem. 1990 94 5523