Density functional theory study on the mechanism of Rh-catalyzed decarboxylative conjugate addition: Diffusion-and ligand-controlled selectivity toward hydrolysis or β-hydride elimination

Organic Letters

Volumn 13, Issue 4, 2011, Pages 736-739

  Shi, Fu Qiang ^a  

^a UNIVERSITY OF HONG KONG   (Hong Kong)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 79951634998     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol102974k     Document Type: Article

References (46)

1. Goossen, L. J.; Rodriguez, N.; Goossen, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 3100
2. Bonesi, S. M.; Fagnoni, M.; Albini, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 10022
3. Shepard, A. F.; Wilson, N. R.; Johnson, J. R. J. Am. Chem. Soc. 1930, 52, 2083
4. Nilsson, M. Acta Chem. Scand. 1966, 20, 423
5. Nilsson, M.; Ullenius, C. Acta Chem. Scand. 1968, 22, 1998
6. Cairncross, A.; Roland, J. R.; Henderson, R. M.; Shepard, W. A. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 3187
7. Cohen, T.; Schambach, R. A. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 3189
8. Dickstein, J. S.; Mulrooney, C. A.; O'Brien, E. M.; Morgan, B. J.; Kozlowski, M. Org. Lett. 2007, 9, 2441
9. Myers, A. G.; Tanaka, D.; Mannion, M. R. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11250
10. Tanaka, D.; Myers, A. G. Org. Lett. 2004, 6, 433
11. Maehara, A.; Tsurugi, H.; Satoh, T.; Miura, M. Org. Lett. 2008, 10, 1159
12. Hu, P.; Kan, J.; Su, W.; Hong, M. Org. Lett. 2009, 11, 2341
13. Goossen, L. J.; Deng, G.; Levy, L. M. Science 2006, 313, 662
14. Goossen, L. J.; Rodríguez, N.; Melzer, B.; Linder, C.; Deng, G.; Levy, L. M. J. Am. Chem. Soc. 2007, 29, 4824
15. Goossen, L. J.; Melzer, B. J. Org. Chem. 2007, 72, 7473
16. Goossen, L. J.; Rudolphi, F.; Oppel, C.; Rodríguez, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 3043
17. Goossen, L. J.; Zimmermann, B.; Knauber, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 7103
18. Goossen, L. J.; Manjolinho, F.; Khan, B. A.; Rodríguez, N. J. Org. Chem. 2009, 74, 2620
19. Núñez Magro, A. A.; Eastham, G. R.; Cole-Hamilton, D. J. Dalton Trans. 2009, 4683
20. Goossen, L. J.; Linder, C.; Rodríguez, N.; Lange, P. P.; Fromm, A. Chem. Commun. 2009, 7173
21. Goossen, L. J.; Rodríguez, N.; Lange, P. P.; Linder, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 1111
22. Forgione, P.; Brochu, M.-C.; St-Onge, M.; Thesen, K. H.; Bailey, M. D.; Bilodeau, F. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 11350
23. Becht, J.-M.; Catala, C.; Le Drian, C.; Wagner, A. Org. Lett. 2007, 9, 1781
24. Voutchkova, A.; Coplin, A.; Leadbeater, N. E.; Crabtree, R. H. Chem. Commun. 2008, 6312
25. Shang, R.; Fu, Y.; Wang, Y.; Xu, Q.; Yu, H.-Z.; Liu, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 9350
26. Cornella, J.; Lu, P.; Larrosa, I. Org. Lett. 2009, 11, 5506
27. Cornella, J.; Sanchez, C.; Banawa, D.; Larrosa, I. Chem. Commun. 2009, 7176
28. Lu, P.; Sanchez, C.; Cornella, J.; Larrosa, I. Org. Lett. 2009, 11, 5710
29. Rayabarapu, D. K.; Tunge, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 13510
30. Waetzig, S. R.; Rayabarapu, D. K.; Weaver, J. D.; Tunge, J. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 4977
31. Burger, E. C.; Tunge, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 10002
32. Waetzig, S. R.; Tunge, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 4138
33. Waetzig, S. R.; Tunge, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 14860
34. Weaver, J. D.; Tunge, J. A. Org. Lett. 2008, 10, 4657
35. Ueura, K.; Satoh, T.; Miura, M. J. Org. Chem. 2007, 72, 5362
36. Shimizu, M.; Hirano, K.; Satoh, T.; Miura, M. J. Org. Chem. 2009, 74, 3478
37. Tanaka, D.; Romeril, S. P.; Myers, A. G. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10323
38. Shang, R.; Fu, Y.; Li, J.-B.; Zhang, S.-L.; Guo, Q.-X.; Liu, L. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 5738
39. Zhang, S.-L.; Fu, Y.; Shang, R.; Guo, Q.-X.; Liu, L. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 638
40. Shang, R.; Xu, Q.; Jiang, Y.-Y.; Wang, Y.; Liu, L. Org. Lett. 2010, 12, 1000
41. Sun, Z.-M.; Zhao, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 6726
42. Sun, Z.-M.; Zhang, J.; Zhao, P. Org. Lett. 2010, 12, 992
43. Chuchev, K.; BelBruno, J. J. THEOCHEM 2007, 807, 1
44. Li, J.; Brill, T. B. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 2667
45. Shi, F.-Q.; Li, X.; Xia, Y.; Zhang, L.; Yu, Z.-X. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 15503
46. Goossen, L. J.; Rodríguez, N.; Linder, C. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 15248