The behavior of 1,n-enynes in the presence of transition metals

Chemical Reviews

Volumn 102, Issue 3, 2002, Pages 813-834

  Aubert, Corinne ^a   Buisine, Olivier ^a   Malacria, Max ^a  

^a SORBONNE UNIVERSITÉ   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CYCLIZATION; ELECTROPHILIC CLEAVAGE; ENYNES; HYDROMETALATION; IRIDIUM CATALYSTS; METALLACYCLOPENTENE; PALLADIUM CATALYSTS; RHODIUM CATALYSTS; RUTHENIUM CATALYSTS;

ADDITION REACTIONS; CATALYSIS; CATALYSTS; CHEMICAL BONDS; COMPLEXATION; COMPOSITION EFFECTS; HALOGENATION; HYDROLYSIS; OLEFINS; REDUCTION; SYNTHESIS (CHEMICAL); TRANSITION METAL COMPOUNDS;

ORGANOMETALLICS;

EID: 0036522941     PISSN: 00092665     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cr980054f     Document Type: Article

References (137)

1. Trost, B. M.; Lautens, M. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 1781-1783.
2. Oppolzer, W.; Snieckus, V. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1978, 17, 476-486.
3. Snider, B. B. Acc. Chem. Res. 1980, 13, 426-432.
4. Taber, D. F. Intramolecular Diels-Alder and Alder-Ene Reactions; Springer-Verlag: Berlin, 1984.
5. Snider, B. B. In Comprehensive Organic Synthesis; Trost, B. M., Fleming, I., Paquette, L. A., Eds.; Pergamon Elsevier: Oxford 1991; Vol. 5, pp 1-28.
6. Trost, B. M. Acc. Chem. Res. 1990, 23, 34-42.
7. Trost, B. M. Janssen Chim. Acta 1991, 9, 3-9.
8. Ojima, I.; Tzamarioudaki, M.; Li, Z.; Donovan, R. J. Chem. Rev. 1996, 96, 635-662.
9. Trost, B. M.; Krische, M. J. Synlett 1998, 1-16.
10. Fletcher, A. J.; Christie, S. D. R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2000, 1657-1668.
11. Trost, B. M.; Toste, F. D.; Pinkerton, A. B. Chem. Rev. 2001, 101, 2067-2096.
12. Chatani, N.; Inoue, H.; Morimoto, T.; Muto, T.; Murai, S. J. Org. Chem. 2001, 66, 4433-4436.
13. Sturla, S. J.; Kablaoui, N. M.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 1976-1977.
14. Trost, B. M.; Tanoury, G. J.; Lautens, M.; Chan, C.; MacPherson, D. T. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4255-4267.
15. Trost, B. M.; Romero, D. L.; Rise, F. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4268-4278.
16. Trost, B. M.; Chen, S. F. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 6053-6054.
17. Trost, B. M.; Li, Y. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6625-6633.
18. Canty, A. J. Acc. Chem. Res. 1992, 25, 83-90.
19. Bocelli, G.; Catellani, M.; Ghelli, S. J. Organomet. Chem. 1993, 458, C12-C15.
20. Beller, M.; Fischer, H.; Hermann, W. A.; Öfele, K.; Brossmer, C. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1848-1849.
21. Van Belzen, R.; Hoffmann, H.; Elsevier, C. J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 1743-1745.
22. Trost, B. M.; Lautens, M.; Chan, C.; Jebaratnam, D. J.; Mueller, T. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 636-644.
23. Trost, B. M.; Hipskind, P. A.; Chung, J. Y. L.; Chan, C. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1989, 28, 1502-1504.
24. Trost, B. M.; Lautens, M. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 4887-4890.
25. Trost, B. M.; Gelling, O. J. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 8233-8236.
26. Hatano, M.; Terada, M.; Mikami, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 249-253.
27. Trost, B. M.; Indolese, A.; Müller, T. J. J.; Treptow, B. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 615-623.
28. Trost, B. M.; Toste, F. D. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 714-715.
29. Trost, B. M.; Toste, F. D. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9728-9729.
30. Llerena, D.; Aubert, C.; Malacria, M. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 7027-7030.
31. Llerena, D.; Aubert, C.; Malacria, M. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 7353-7356.
32. Buisine, O.; Aubert, C.; Malacria, M. Chem. Eur. J. 2001, 7, 3517-3525.
33. Stammler, R.; Malacria, M. Synlett 1994, 92.
34. Cruciani, P.; Aubert, C.; Malacria, M. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 6677-6680.
35. Cruciani, P.; Stammler, R.; Aubert, C.; Malacria, M. J. Org. Chem. 1996, 61, 2699-2708.
36. Cruciani, P.; Aubert, C.; Malacria, M. Synlett 1996, 105-107.
37. Renaud, J. L.; Aubert, C.; Malacria, M. Tetrahedron 1999, 55, 5113-5128.
38. Renaud, J. L.; Petit, M.; Aubert, C.; Malacria, M. Synlett 1997, 931-932.
39. Cruciani, P.; Aubert, C.; Malacria, M. J. Org. Chem. 1995, 60, 2664-2665.
40. Cao, P.; Wang, B.; Zhang. X. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122 6490-6491.
41. Cao, P.; Zhang, X. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 4104-4106.
42. Trost, B. M.; Chang, V. K. Synthesis 1993, 824-832.
43. Trost, B. M.; Hashmi, A. S. K. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993, 32, 1085-1087.
44. Trost, B. M.; Tanoury, G. J. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 1636-1638.
45. Trost, B. M.; Trost, M. K. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 1850-1852.
46. Trost, B. M.; Yanai, M.; Hoogsteen, K. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 5294-5295.
47. Chatani, N.; Furukawa, N.; Sakurai, H.; Murai, S. Organometallics 1996, 15, 901-903.
48. Chatani, N.; Kataoka, K.; Murai, S.; Furukawa, N.; Seki, Y. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9104-9105.
49. Fernandez-Rivas, C.; Mendez, M.; Echavarren, A. M. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1221-1222.
50. Mendez, M.; Paz Munoz, M.; Echavarren, A. M. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11549-11550.
51. Blum, J.; Beer-Kraft, H.; Badrieh, Y. J. Org. Chem. 1995, 60, 5567-5569.
52. Borodkin, V. S.; Shpiro, N. A.; Azov, V. A.; Kochetkov, N. K. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 1489-1492.
53. Fürstner, A.; Szillat, H.; Stelzer, F. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6785-6786.
54. Oi, S.; Tsukamoto, I.; Miyano, S.; Inoue, Y. Organometallics 2001, 20, 3704-3709.
55. Grubbs, R. H.; Chang, S. Tetrahedron 1998, 54, 4413-4450.
56. Kinoshita, A.; Mori, M. Synlett 1994, 1020-1022.
57. Picquet, M.; Bruneau, C.; Dixneuf, P. H. Chem. Commun. 1998, 2249-2250.
58. Ackermann, L.; Bruneau, C.; Dixneuf, P. H. Synlett 2001, 397-399.
59. Chatani, N.; Morimoto, T.; Muto, T.; Murai, S. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6049-6050.
60. Khand, I. U.; Knox, G. R.; Pauson, P. L.; Watts, W. E.; Foreman, M. I. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1973, 977-981.
61. Pauson, P. L. Tetrahedron 1985, 41, 5855-5860.
62. Schore, N. E. In Comprehensive Organic Synthesis; Trost, B. M., Fleming, I., Paquette, L. A., Eds.; Pergamon Press: Oxford, 1991; Vol. 5, pp. 1037-1064.
63. Schore, N. E. Org. React. 1991, 41, 1-90.
64. Schore, N. E. In Comprehensive Organometallic Chemistry II; Abel, E. W., Stone, F. G. A., Wilkinson, G., Hegedus, L., Eds.; Pergamon Press: Oxford, 1995; Vol. 12, pp. 703-739.
65. Ingate, S. T.; Marco-Contelles, J. Org. Prep. Proc. Int. 1998, 30, 121-143.
66. Chung, Y. K. Coord. Chem. Rev. 1999, 188, 297-341.
67. Brummond, K. M.; Kent, J. L. Tetrahedron 2000, 56, 3263-3283.
68. Berk, S. C.; Grossman, R. B.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 4912-4913.
69. Hicks, F.; Kablaoui, N. M.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 9450-9451.
70. Hicks, F.; Kablaoui, N. M.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5881-5898.
71. Hicks, F.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11688-11689.
72. Davis, J. M.; Whitby, R. J.; Jaxa-Chamiec, A. Synlett 1994, 110-112
73. Rajanbabu, T. V.; Nugent, W. A.; Taber, D. F.; Fagan, P. J. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 7128-7135.
74. Miura, K.; Funatsu, M.; Saito, H.; Ito, H.; Hosomi, A. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 9059-9062.
75. Urabe, H.; Suzuki, K.; Sato, F. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10014-10027.
76. Sato, F.; Urabe, H.; Okamoto, S. Synlett 2000, 753-775.
77. Urabe, H.; Takeda, T.; Hideura, D.; Sato, F. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11295-11305.
78. Montchamp, J. L.; Negishi, E.-i. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 5345-5346.
79. Negishi, E.-i.; Montchamp, J. L.; Anastasia, L.; Elizarov, A.; Choueiry, D. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 2503-2506.
80. Hill, J. E.; Balaich, G.; Fanwick, P. E.; Rothwell, I. P. Organometallics 1993, 12, 2911-2924.
81. Urabe, H.; Sato, F. J. Org. Chem. 1996, 61, 6756-6757.
82. Copéret, C.; Negishi, E.-i.; Xi, Z.; Takahashi, T. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 695-698.
83. Gao, Y.; Shirai, M.; Sato, F. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 7787-7790.
84. Urabe, H.; Sato, F. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 7329-7332.
85. Gao, Y.; Shirai, M.; Sato, F. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 6849-6852.
86. Wender, P. A.; Takahashi, H.; Witulski, B. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4720-4721.
87. Wender, P. A.; Husfeld, C. O.; Langkopf, E.; Love, J. A.; Pleuss, N. Tetrahedron 1998, 54, 7203-7220.
88. Wender, P. A.; Husfeld, C. O.; Langkopf, E.; Love, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 1940-1941.
89. Wender, P. A.; Glorius, F.; Husfeld, C. O.; Langkopf, E.; Love, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5348-5349.
90. Wender, P. A.; Fuji, M.; Husfeld, C. O.; Love, J. A. Org. Lett. 1999, 1, 137-139.
91. Wender, P. A.; Rieck, H.; Fuji, M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 10976-10977.
92. Wender, P. A.; Sperandio, D. J. Org. Chem. 1998, 63, 4164-4165.
93. Wender, P. A.; Dyckman, A. J. Org. Lett. 1999, 1, 2089-2092.
94. Wender, P. A.; Dyckman, A. J.; Husfeld, C. O.; Kadereit, D.; Love, J. A.; Rieck, H. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 10442-10443.
95. Wang, B.; Cao, P.; Zhang, X. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 8041-8044.
96. Trost, B. M.; Toste, F. D.; Shen, H. C. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2379-2380.
97. Trost, B. M.; Shen, H. C. Org. Lett. 2000, 2, 2523-2525.
98. Takayama, Y.; Okamoto, S.; Sato, F. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 8351-8354.
99. Trost, B. M.; Hashmi, A. S. K. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2183-2184.
100. Tsuji, J. Palladium Reagents and Catalysts. Innovations in Organic Synthesis; Wiley: New York, 1995.
101. Takacs, B. E.; Takacs, J. M. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 2865-2868.
102. Takacs, J. M.; Weidner, J. J.; Takacs, B. E. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 6219-6222.
103. Takacs, J. M.; Myoung, Y. C.; Anderson, L. G. J. Org. Chem. 1994, 59, 6928-6942.
104. Takacs, J. M.; Myoung, Y. C. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 317-320.
105. Takacs, J. M.; Boito, S. C. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 2941-2944.
106. Takacs, J. M.; Zhu, J.; Chandramouli, S. V. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 773-774.
107. Takacs, J. M.; Clement, F.; Zhu, J.; Chandramouli, S. V.; Gong, X. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 5804-5817.
108. Takacs, J. M.; Chandramouli, S. V. J. Org. Chem. 1993, 58, 7315-7317.
109. Oppolzer, W. In Comprehensive Organic Synthesis; Trost, B, M., Fleming, I., Paquette, L. A., Eds.; Pergamon Elsevier: Oxford, 1991; Vol. 5, pp 29-61.
110. Oppolzer, W. In Comprehensive Organometallic Chemistry II; Abel, E. W., Stone, F. G. A., Wilkinson, G., Hegedus, L., Eds.; Pergamon Elsevier: Oxford, 1995; Vol. 12, pp 905-921.
111. Gomez-Bengoa, E.; Cuerva, J. M.; Echavarren, A. M.; Martorell, G. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 767-769.
112. Oppolzer, W.; Kuo, D. L.; Hutzinger, M. W.; Léger, R.; Durand, J. O.; Leslie, C. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 6213-6216.
113. Doi, T.; Yanagisawa, A.; Nakanishi, S.; Yamamoto, K.; Takahashi, T. J. Org. Chem. 1996, 61, 2602-2603.
114. Trost, B. M.; Luengo, J. I. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 8239-8241.
115. Holzhapfel, C. W.; Marais, L. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 2179-2182.
116. de Meijere, A.; Meyer, F. E. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 2379-2411.
117. Trost, B. M.; Lee, D. C.; Rise, F. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 651-654.
118. Trost, B. M.; Pedregal, C. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 7292-7294.
119. Trost, B. M.; Phan, L. T. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 4735-4738.
120. Trost, B. M.; Czeskis, B. A. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 211-214.
121. Goeke, A.; Sawamura, M.; Kuwano, R.; Ito, Y. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 662-663.
122. Yamada, H.; Aoyagi, S.; Kibayashi, C. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 3027-3030.
123. Oh, C. H.; Han, J. W.; Kim, J. S.; Um, S. Y.; Jung, H. H.; Jang, W. H.; Won, H. S. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 8365-8369.
124. Oh, C. H.; Jung, H. H.; Sung, H. R.; Kim, J. D. Tetrahedron 2001, 57, 1723-1729.
125. Trost, B. M.; Shi, Y. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9421-9438.
126. Trost, B. M.; Tour, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 5268-5270.
127. Trost, B. M.; Tour, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 5231-5233.
128. Trost, B. M.; Matsuda, K. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 5233-5235.
129. Nishida, M.; Adachi, N.; Onozuka, K.; Matsumura, H.; Mori, M. J. Org. Chem. 1998, 63, 9158-9159.
130. Mori, M.; Kozawa, Y.; Nishida, M.; Kanamaru, M.; Onozuka, K.; Takimoto, M. Org. Lett. 2000, 2, 3245-3247.
131. Le Paih, J.; Cuervo Rodriguez, D.; Derien, S.; Dixneuf, P. H. Synlett 2000, 95-97.
132. Lautens, M.; Mancuso, J. Org. Lett. 2000, 2, 671-673.
133. Onozawa, S.-y.; Hatanaka, Y.; Choi, N.; Tanaka, M. Organometallics 1997, 16, 5389-5391.
134. Mori, M.; Hirose, T.; Wakamatsu, H.; Imakuni, N.; Sato, Y. Organometallics 2001, 20, 1907-1909.
135. Galland, J. C.; Savignac, M.; Genêt, J. P. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 8695-8698.
136. Galland, J. C.; Dias, S.; Savignac, M.; Genêt, J. P. Tetrahedron 2001, 57, 5137-5148.
137. Watanuki, S.; Mori, M. Organometallics 1995, 14, 5054-5061.