Lamellarins and related pyrrole-derived alkaloids from marine organisms

Chemical Reviews

Volumn 108, Issue 1, 2008, Pages 264-287

  Fan, Hui ^a   Peng, Jiangnan ^b   Hamann, Mark T ^b   Hu, Jin Feng ^a  

^a B326 Science Building   (China)

^b UNIVERSITY OF MISSISSIPPI   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BIOCHEMISTRY; HIGH PERFORMANCE LIQUID CHROMATOGRAPHY; METABOLITES; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; PURIFICATION;

ALKALOIDS; LAMELLARINS; MARINE ORGANISMS; PYRROLE;

MICROORGANISMS;

ALKALOID; PYRROLE DERIVATIVE;

ANIMAL; BIOLOGY; CHEMISTRY; HUMAN; INVERTEBRATE; ISOLATION AND PURIFICATION; REVIEW; SEA; STRUCTURE ACTIVITY RELATION;

ALKALOIDS; ANIMALS; HUMANS; INVERTEBRATES; MARINE BIOLOGY; OCEANS AND SEAS; PYRROLES; STRUCTURE-ACTIVITY RELATIONSHIP;

EID: 38749120651     PISSN: 00092665     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cr078199m     Document Type: Review

References (139)

1. Hu, J.-F.; Hamann, M. T.; Hill, R.; Kelly, M. In The Manzamine Alkaloids. The Alkaloids: Chemistry and Biology; Cordell, G. A., Ed.; Elsevier Academic Press: Boston, 2003; Vol. 60, p 207.
2. Peng, J.-N.; Li, J.; Hamann, M. T. In The Marine Bromotyrosine Derivatives. The Alkaloids: Chemistry and Biology; Cordell, G. A., Ed.; Elsevier Academic Press: Boston, 2005; Vol. 61, p 59.
3. Andersen, R. J.; Faulkner, D. J.; He, C.-H.; Van, Duyne, G. D.; Clardy, J. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 5492.
4. Cantrell, C. L.; Groweiss, A.; Gustafson, K. R.; Boyd, M. R. Nat. Prod. Lett. 1999, 14, 39.
5. Lindquist, N.; Fenical, W.; Van Duyne, G. D.; Clardy, J. J. Org. Chem. 1988, 53, 4570.
6. Carroll, A. R.; Bowden, B. F.; Coll, J. C. Aust. J. Chem. 1993, 46, 489.
7. Urban, S.; Butler, M. S.; Capon, R. J. Aust. J. Chem. 1994, 47, 1919.
8. Urban, S.; Hobbs, L.; Hooper, J. N. A.; Capon, R. J. Aust. J. Chem. 1995, 48, 1491.
9. Urban, S.; Capon, R. J. Aust. J. Chem. 1996, 49, 711.
10. Reddy, M. V. R.; Faulkner, D. J.; Venkateswarlu, Y.; Rao, M. R. Tetrahedron 1997, 53, 3457.
11. Davis, R. A.; Carroll, A. R.; Pierens, G. K.; Quinn, R. J. J. Nat. Prod. 1999, 62, 419.
12. Reddy, M. V. R.; Rao, M. R.; Rhodes, D.; Hansen, M. S. T.; Rubins, K.; Bushman, F. D.; Venkateswarlu, Y.; Faulkner, D. J. J. Med. Chem. 1999, 42, 1901.
13. Hain, J.; Kang, H. Bull. Korean Chem. Soc. 2002, 23, 163.
14. Krishnaiah, P.; Reddy, V. L. N.; Venkataramana, G.; Ravinder, K.; Srinivasulu, M.; Raju, T. V.; Ravikumar, K.; Chandrasekar, D.; Ramakrishna, S.; Venkateswarlu, Y. J. Nat. Prod. 2004, 67, 1168.
15. Reddy, S. M.; Srinivasulu, M.; Satyanarayana, N.; Kondapi, A. K.; Venkateswarlu, Y. Tetrahedron 2005, 61, 9242.
16. Yoshida, W. Y.; Lee, K. K.; Carroll, A. R.; Scheuer, P. J. Helv. Chim. Acta 1992, 75, 1721.
17. Rudi, A.; Goldberg, I.; Stein, Z.; Frolow, F.; Benayahu, Y.; Schleyer, M.; Kashman, Y. J. Org. Chem. 1994, 59, 999.
18. Rudi, A.; Evan, T.; Aknin, M.; Kashman, Y. J. Nat. Prod. 2000, 63, 832.
19. Palermo, J. A.; Brasco, M. F. R.; Seldes, A. M. Tetrahedron 1996, 52, 2727.
20. Vervoort, H. C.; Richards-Gross, S. E.; Fenical, W.; Lee, A. Y.; Clardy, J. J. Org. Chem. 1997, 62, 1486.
21. Berlinck, R. G. S.; Britton, R.; Piers, E.; Lim, L.; Roberge, M.; Da Rocha, R. M.; Andersen, R. J. J. Org. Chem. 1998, 63, 9850.
22. Vervoort, H. C.; Fenical, W.; Keifer, P. A. J. Nat. Prod. 1999, 62, 389.
23. Kang, H.; Fenical, W. J. Org. Chem. 1997, 62, 3254.
24. Chan, G. W.; Francis, T.; Thureen, D. R.; Offen, P. H.; Pierce, N. J.; Westley, J. W.; Johnson, R. K.; Faulkner, D. J. J. Org. Chem. 1993, 58, 2544.
25. Urban, S.; Hickford, S. J. H.; Blunt, J. W.; Munro, M. H. G. Curr. Org. Chem. 2000, 4, 765.
26. Bowden, B. F. Stud. Nat. Prod. Chem. 2000, 23, 233.
27. Bailly, C. Curr. Med. Chem.-Anti-Cancer Agents 2004, 4, 363.
28. Cironi, P.; Albericio, F.; Alvarez, M. Prog. Heterocycl. Chem. 2004, 16, 1.
29. Yang, G.; Wang, A.-L.; Chen, H.-L.; You, Y.-C. Chin. J. Org. Chem. 2005, 25, 641.
30. Handy, S. T.; Zhang, Y. A. Org. Prep. Proced. Int. 2005, 37, 411.
31. Ishibashi, F.; Miyazaki, Y.; Iwao, M. Tetrahedron 1997, 53, 5951.
32. Pla, D.; Marchal, A.; Olsen, C. A.; Albericio, F.; Álvarez, M. J. Org. Chem. 2005, 70, 8231.
33. Pla, D.; Marchal, A.; Olsen, C. A.; Francesch, A.; Cuevas, C.; Albericio, F.; Álvarez, M. J. Med. Chem. 2006, 49, 3257.
34. Fujikawa, N.; Ohta, T.; Yamaguchi, T.; Fukuda, T.; Ishibashi, F.; Iwao, M. Tetrahedron 2006, 62, 594.
35. You, Y.-C.; Yang, G.; Wang, A.-L.; Li, D.-P. Curr. Appl. Phys. 2005, 5, 535.
36. Díaz, M.; Guitián, E.; Castedo, E. Synlett 2001, 1164.
37. Peschko, C.; Winklhofer, C.; Terpin, A.; Steglich, W. Synthesis 2006, 3048.
38. Heim, A.; Terpin, A.; Steglich, W. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 155.
39. Ruchirawat, S.; Mutarapat, T. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 1205.
40. Iwao, M.; Takeuchi, T.; Fujikawa, N.; Fukuda, T.; Ishibashi, F. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 4443.
41. Handy, S. T.; Zhang, Y. N.; Bregman, H. J. Org. Chem. 2004, 69, 2362.
42. Banwell, M. G.; Flynn, B. L.; Hockless, D. C. R. Chem. Commun. 1997, 2259.
43. Ploypradith, P.; Mahidol, C.; Sahakitpichan, P.; Wongbundit, S.; Ruchirawat, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 866.
44. Peschko, C.; Winklhofer, C.; Steglich, W. Chem. Eur. J. 2000, 6, 1147.
45. Cironi, P.; Manzanares, I.; Albericio, F.; Álvarez, M. Org. Lett. 2003, 5, 2959.
46. Fernández, D.; Ahaidar, A.; Danelón, G.; Cironi, P.; Marfil, M.; Pérez, O.; Cuevas, C.; Albericio, F.; Joule, J. A.; Álvarez, M. Monatsh. Chem. 2004, 135, 615.
47. Banwell, M. G.; Flynn, B. L.; Hamel, E.; Hockless, D. C. R. Chem. Commun. 1997, 207.
48. Marfil, M.; Albericio, F.; Álvarez, M. Tetrahedron 2004, 60, 8659.
49. Banwell, M. G.; Hamel, E.; Hockless, D. C. R.; Verdier-Pinard, P.; Willis, A. C.; Wong, D. J. Bioorg. Med. Chem. 2006, 14, 4627.
50. Ridley, C. P.; Reddy, M. V. R.; Rocha, G.; Bushman, F. D.; Faulkner, D. J. Bioorg. Med. Chem. 2002, 10, 3285.
51. Yamaguchi, T.; Fukuda, T.; Ishibashi, F.; Iwao, M. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 3755.
52. Ploypradith, P.; Petchmance, T.; Sabakitpichan, P.; Litvinas, N. D.; Ruchirawat, S. J. Org. Chem. 2006, 71, 9440.
53. Fürstner, A.; Weintritt, H.; Hupperts, A. J. Org. Chem. 1995, 60, 6637.
54. Gupton, J. T.; Krumpe, K. E.; Burnham, B. S.; Webb, T. M.; Shuford, J. S.; Sikorski, J. A. Tetrahedron 1999, 55, 14515.
55. Liu, J.-H.; Yang, Q.-C.; Mak, T. C. W.; Wong, H. N. C. J. Org. Chem. 2000, 65, 3587.
56. Hinze, C.; Kreipl, A.; Terpin, A.; Steglich, W. Synthesis 2007, 608.
57. Terpin, A.; Polborn, K.; Steglich, W. Tetrahedron 1995, 51, 9941.
58. Burtoloso, A. C. B.; Garcia, A. L. L.; Miranda, K. C.; Correia, C. R. D. Synlett 2006, 3145.
59. Winklhofer, C.; Terpin, A.; Peschko, C.; Steglich, W. Synthesis 2006, 3043.
60. Beccalli, E. M.; Clerici, F.; Marchesini, A. Tetrahedron 2000, 56, 2699.
61. Kreipl, A. T.; Reid, C.; Steglich, W. Org. Lett. 2002, 4, 3287.
62. Gupton, J. T.; Miller, R. B.; Krumpe, K. E.; Clough, S. C.; Banner, E. J.; Kanters, R. P. F.; Du, K. X.; Keertikar, K. M.; Lauerman, N. E.; Solano, J. M.; Adams, B. R.; Callahan, D. W.; Little, B. A.; Scharf, A. B.; Sikorski, J. A. Tetrahedron 2005, 61, 1845.
63. Ebel, H.; Terpin, A.; Steglich, W. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 9165.
64. Fürstner, A.; Krause, H.; Thiel, I. R. Tetrahedron 2002, 58, 6373.
65. Hughes, T. V.; Cava, M. P. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 9629.
66. Terpin, A.; Winklhofer, C.; Schumann, S.; Steglich, W. Tetrahedron 1998, 54, 1745.
67. Piers, E.; Britton, R.; Andersen, R. J. J. Org. Chem. 2000, 65, 530.
68. Boger, D. L.; Boyce, C. W.; Labroli, M. A.; Sehon, C. A.; Jin, Q. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 54.
69. Boger, D. L.; Soenen, D. R.; Boyce, C. W.; Hedrick, M. P.; Jin, Q. J. Org. Chem., 2000, 65, 2479.
70. Boger, D. L. WO 2001064635, 2001; PCT Int. Appl. 2001, 38.
71. Bullington, J. L.; Wolff, R. R.; Jackson, P. F. J. Org. Chem. 2002, 67, 9439.
72. Gupton, J. T.; Clough, S. C.; Miller, R. B.; Lukens, J. R.; Henry, C. A.; Kanters, R. P. F.; Sikorski, J. A. Tetrahedron 2003, 59, 207.
73. Peschko, C.; Steglich, W. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 9477.
74. Namsa-aid, A.; Ruchirawat, S. Org. Lett. 2002, 4, 2633.
75. Hamasaki, A.; Zimpleman, J. M.; Hwang, I.; Boger, D. L. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10767.
76. Burnham, B. S.; Gupton, J. T.; Krumpe, K.; Webb, T.; Shuford, J.; Bowers, B.; Warren, A. E.; Barnes, C.; Hall, I. H. Arch. Pharm. Pharm. Med. Chem. 1998, 331, 337.
77. Gupton, J. T.; Burham, B. S.; Byrd, B. D.; Krumpe, K. E.; Stokes, C.; Shuford, J.; Winkle, S.; Webb, T.; Warren, A. E.; Bames, C. R.; Henry, J.; Hall, I. H. Pharmazie 1999, 54, 691.
78. Vanhuyse, M.; Kluza, J.; Tardy, C.; Otero, G.; Cuevas, C.; Bailly, C.; Lansiaux, A. Clin. Cancer Res. 2003, 9 (Suppl), 6109S.
79. Quesada, A. R.; Grávalos, M. D. G.; Puentes, J. L. F. Br. J. Cancer 1996, 74, 677.
80. Bailly, C.; Francesch, S. A.; Mateo, U.; Maria, C.; Jimenez, G. J. A.; Pastor, D. C. A.; Cuevas, M. C. WO 2004014917, 2004; PCT Int. Appl. 2004, 222.
81. Soenen, D. R.; Hwang, I.; Hedrick, M. P.; Boger, D. L. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003, 13, 1777.
82. Tao, H. C.; Hwang, I.; Boger, D. L. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 5979.
83. Chou, T.-C.; Guan, Y. B.; Soenen, D. R.; Danishefsky, S. J.; Boger, D. L. Cancer Chemother. Pharmacol. 2005, 56, 379.
84. Loya, S.; Rudi, A.; Kashman, Y.; Hizi, A. Biochem. J. 1999, 344, 85.
85. Hwang, Y.; Rhodes, D.; Bushman, F. Nucleic Acids. Res. 2000, 28, 4884.
86. Manzanaro, S.; Salvá, J.; De la Fuente, J. A. J. Nat. Prod. 2006, 69, 1485.
87. Chou, T.-C. WO 2006026496, 2006; PCT Int. Appl. 2006, 52.
88. Köck, M.; Reif, B.; Fenical, W.; Griesinger, C. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 363.
89. Kashman, Y.; Koren-Goldshlager, G.; Gravalos, M. D. G.; Schleyer, M. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 997.
90. Facompré, M.; Tardy, C.; Bal-Mahieu, C.; Colson, P.; Perez, C.; Manzanares, I.; Cuevas, C.; Bailly, C. Cancer Res. 2003, 63, 7392.
91. Vanhuyse, M.; Kluza, J.; Tardy, C.; Otero, G.; Cuevas, C.; Bailly, C.; Lansiaux, A. Cancer Lett. 2005, 221, 165.
92. Kluza, J.; Gallego, M.-A.; Loyens, A.; Beauvillain, J.-C.; Sousa-Farco, J.-M. F.; Cuevas, C.; Marchetti, P.; Bailly, C. Cancer Res. 2006, 66, 3177.
93. Fernandez Puentes, J. L.; Garcia, Gravalos, M. D.; Quesada, A. PCT Int. Appl. WO 9701336, 1996; Chem. Abstr. 1996, 126, 166474.
94. Roberge, M.; Berlinck, R. G. S.; Xu, L.; Anderson, H. J.; Lim, L. Y.; Curman, D.; Stringer, C. M.; Friend, S. H.; Davies, P.; Vincent, I.; Haggarty, S. J.; Kelly, M. T.; Britton, R,.; Piers, E.; Andersen, R. J. Cancer Res. 1998, 58, 5701.
95. Camargo, A. J.; Oliveira, J. H. H. L.; Trsic, M.; Berlinck, R. G. S. J. Mol. Struct. 2001, 559, 67.
96. Puentes, J. L. F.; Gravalos, D. G.; Quesada, A. R. WO 9701336, 1997; PCT Int. Appl. 1997, 24.
97. Puentes, J. L. F.; Gravalos, D. G.; Quesada, A. R. U.S. Patent 5,852,033, 1995.
98. Banwell, M. G.; Flynn, B. L. WO 9850365, 1998; PCT Int. Appl. 1998, 75.
99. Hill, R. A.; Pitt, A. R. Nat. Prod. Rep. 1997, 14, iii.
100. Vervoort, H. C.; Pawlik, J. R.; Fenical, W. Mar. Ecol.: Prog. Ser. 1998, 164, 221.
101. Tardy, C.; Facompré, M.; Laine, W.; Baldeyrou, B.; García-Gravalos, D.; Francesch, A.; Mateo, C.; Pastor, A.; Jiménez, J. A.; Manzanares, I.; Cuevas, C.; Bailly, C. Bioorg. Med. Chem. 2004, 12, 1697.
102. Dias, N.; Vezin, H.; Lansiaux, A.; Bailly, C. Top. Curr. Chem. 2005, 253, 89.
103. Ishibashi, F.; Tanabe, S.; Oda, T.; Iwao, M. J. Nat. Prod. 2002, 65, 500.
104. Marco, E.; Laine, W.; Tardy, C.; Lansiaux, A.; Iwao, M.; Ishibashi, F.; Bailly, C.; Gago, F. J. Med. Chem. 2005, 48, 3796.
105. Ploypradith, P.; Jinaglueng, W.; Pavaro, C.; Ruchirawat, S. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 1363.
106. Banwell, M. G.; Flynn, B. L.; Hockless, D. C. R.; Longmore, R. W.; Rae, A. D. Aust. J. Chem. 1998, 52, 755.
107. Banwell, M. G.; Flynn, B. L.; Stewart, S. G. J. Org. Chem. 1998, 63, 9139.
108. Soenen, D. R.; Zimpleman, J. M.; Boger, D. L. J. Org. Chem. 2003, 68, 3593.
109. Cironi, P.; Cuevas, C.; Albericio, F.; Álvarez, M. Tetrahedron 2004, 60, 8669.
110. Ploypradith, P.; Kagan, R. K.; Ruchirawat, S. J. Org. Chem. 2005, 70, 5119.
111. Marfil, M.; Albericio, F.; Álvarez, M. Lett. Org. Chem. 2005, 2, 371.
112. Petchmanee, T.; Ploypradith, P.; Ruchirawat, S. J. Org. Chem. 2006, 71, 2892.
113. Alvarez, M.; Albericio, F.; Cironi, P.; Cuevas, C.; Francesch, A.; Marfil, M. WO 2004073598, 2004; PCT Int. Appl. 2004, 89.
114. You, Y.-C.; Wang, A.-L.; Li, D.-P.; Yang, G. Biomed. Mater. 2006, 1, L7.
115. Gupton, J. T.; Burham, B. S.; Krumpe, K.; Du, K.; Sikorski, J. A.; Warren, A. E.; Barnes, C. R.; Hall, I. H. Arch. Pharm. Pharm. Med. Chem. 2000, 333, 3.
116. Kel'in, A. V.; Sromek, A. W.; Gevorgyan, V. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2074.
117. Kim, S.; Son, S.; Kang, H. Bull. Korean Chem. Soc. 2001, 22, 1403.
118. Ghosez, L.; Franc, C.; Denonne, F.; Cuisinier, C.; Touillaux, R. Can. J. Chem. 2001, 79, 1827.
119. Paulus, O.; Alcaraz, G.; Vaultier, M. Eur. J. Org. Chem. 2002, 2565.
120. Fujita, R.; Watanabe, N.; Tomisawa, H. Chem. Pharm. Bull. 2002, 50, 225.
121. Palacios, F.; Herran, E.; Rubiales, G. Heterocycles 2002, 58, 89.
122. Zhu, S. Z.; Liu, X. Y.; Wang, S. W. Tetrahedron 2003, 59, 9669.
123. Handy, S. T.; Bregman, H.; Lewis, J.; Zhang, X. L.; Zhang, Y. N. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 427.
124. Shibata, I.; Kato, H.; Kanazawa, N.; Yasuda, M.; Baba, A. Synlett 2004, 137.
125. Holub, J. M.; O'Toole-Colin, K.; Getzel, A.; Argenti, A.; Evans, M. A.; Smith, D. C.; Dalglish, G. A.; Rifat, S.; Wilson, D. L.; Taylor, B. M.; Miott, U.; Glersaye, J.; Lam, K. S.; McCranor, B. J.; Berkowitz, J. D.; Miller, R. B.; Lukens, J. R.; Krumpe, K.; Gupton, J. T.; Burnham, B. S. Molecules 2004, 9, 135.
126. Balme, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 6238.
127. Shaabani, A.; Teimouri, M. B.; Arab-Ameri, S. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 8409.
128. Rao, H. S. P.; Jothilingam, S.; Scheeren, H. W. Tetrahedron 2004, 60, 1625.
129. Baldoli, C.; Cremonesi, G.; Croce, P. D.; La Rosa, C.; Licandro, E. Heterocycles 2004, 64, 491.
130. Azizian, J.; Karimi, A. R.; Kazemizadeh, Z.; Mohammadi, A. A.; Mohammadizadeh, M. R. Synthesis 2005, 1095.
131. Azizian, J.; Karimi, A. R.; Kazemizadeb, Z.; Mohammadi, A. A.; Mohammadizadeh, M. R. J. Org. Chem. 2005, 70, 1471.
132. Naud, S. Synlett 2004, 2836.
133. Mathew, P.; Asokan, C. V. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 475.
134. Olsen, C. A.; Parera, N.; Albericio, F.; Álvarez, M. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 2041.
135. Nyerges, M.; Töke, L. Tetrahedron Lett., 2005, 46, 7531.
136. Blaszykowski, C.; Aktoudianakis, E.; Bressy, C.; Alberico, D.; Lautens, M. Org. Lett. 2006, 8, 2043.
137. Handy, S. T.; Sabatini, J. J. Org. Lett. 2006, 8, 1537.
138. Smith, J. A.; Ng, S.; White, J. Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 2477.
139. Banwell, M. G.; Flynn, B. L. WO 9967250, 1999; PCT Int. Appl. 1999, 57.