Cannabimimetic indoles, pyrroles and indenes

Current Medicinal Chemistry

Volumn 6, Issue 8, 1999, Pages 705-720

  Huffman, J W ^a  

^a CLEMSON UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

2,3 DIHYDRO 5 METHYL 3 (MORPHOLINOMETHYL) 6 (1 NAPHTHOYL)PYRROLO[1,2,3 DE][1,4]BENZOXAZINE; 4 (1,1 DIMETHYLHEPTYL) 1',2',3',4',5',6' HEXAHYDRO 2,3' DIHYDROXY 6' (3 HYDROXYPROPYL)BIPHENYL; CANNABIS; DRONABINOL; INDENE DERIVATIVE; INDOLE DERIVATIVE; INDOMETACIN; PRAVADOLINE; PYRROLE DERIVATIVE; SULINDAC;

ANALGESIA; BINDING SITE; CANNABIS ADDICTION; DRUG RECEPTOR BINDING; HUMAN; LIGAND BINDING; MOLECULAR INTERACTION; MOLECULAR MODEL; RECEPTOR AFFINITY; REVIEW; STRUCTURE ACTIVITY RELATION; STRUCTURE ANALYSIS;

ANIMALS; CANNABINOIDS; HUMANS; INDENES; INDOLES; PYRROLES; STRUCTURE-ACTIVITY RELATIONSHIP;

EID: 0032771860     PISSN: 09298673     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: None     Document Type: Review

References (49)

1. Mechoulam, R. In Cannabinoids as Therapeutic Agents; Mechoulam, R. Ed.; CRC Press; Boca Raton, FL; 1986; pp 1-19.
2. Gaoni, Y.; Mechoulam, R. J. Am. Chem. Soc. 1964, 86, 1646.
3. Razdan, R. K. Pharmacol. Rev. 1986, 38, 75.
4. Rapaka, R. S.; Makriyanis, A. Structure-Activity Relationships of the Cannabinoids, NIDA Research Monograph 79; National Institute on Drug Abuse, Rockville, MD, 1987.
5. Mechoulam, R.; Devane, W. A.; Glaser, R. In Marijuana/Cannabinoids: Neurobiology and Neurophysiology; Murphy, L; Bartke, A . Ed.; CRC Press, Boca Raton 1992; pp 1-33.
6. Melvin, L. S.; Johnson, M. R.; Herbert, C. A.; Milne, G. M.; Weissman, A. A. J. Med. Chem., 1984, 27, 67.
7. Johnson, M. R.; Melvin, L. S.; Milne, G. M. Life Sci. 1982, 31, 1703.
8. Johnson, M. R.; Melvin, L. S. In Cannabinoids as Therapeutic Agents; Mechoulam, R., Ed; CRC Press; Boca Raton, FL, 1986; pp 121-145.
9. Melvin, L. S.; Milne, G. M.; Johnson, M. R.; Subramian, B.; Wilken, G. H.; Hewlett, A. C. Mol. Pharmacol. 1993, 44. 1008.
10. Bell, M. R.; D'Ambra, T. E.; Kumar, V.; Eissanstat, M. A.; Herrmann, J. L.; Wetzel, J. R.; Rosi, D.; Philion, R. E.; Daum, S. J.; Hlasta, D. J.; Kullnig, R. K.; Ackerman, J. H.; Haubrich, D. R.; Luttinger, D. A.; Baizman, E. R.; Miller, M. S.; Ward, S. J. J. Med. Chem. 1991, 34, 1099.
11. D'Ambra, T. E.; Estep, K. G.; Bell, M. R.; Eissenstat, M. A.; Josef, K. A.; Ward, S. J.; Haycock, D. A.; Baizman, E. R.; Casiano, F. M.; Begun, N. C.; Chippari, S. M.; Grego, J. D.; Kullnig, R. K.; Daley, G. T. J. Med. Chem. 1992, 35, 124.
12. Huffman, J. W.; Dai, D.; Martin, B. R.; Martin, B. R.; Compton, D. R. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1994, 4, 563.
13. Showalter, V. M.; Compton, D. R.; Martin, B. R.; Abood, M. E. J. Pharmacol. Exp. Ther. 1996, 278, 989.
14. Lainton, J. A. H.; Huffman, J. W.; Martin, B. R.; Compton, D. R. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 1401.
15. Wiley, J. L.; Compton, D. R.; Dai, D.; Lainton, J. A. H.; Phillips, M.; Huffman, J. W.; Martin, B. R. J. Pharmacol. Exp. Ther. 1998, 285, 995.
16. Kumar, V.; Alexander, M. D.; Bell, M. R; Eissenstat, M. A.; Casiano, F. M.; Chippari, S. M.; Haycock, D. A.; Luttinger, D. A.; Kuster, J. E.; Miller, M. S.; Stevenson, J. I.; Ward, S. J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1995, 5, 381.
17. Reggio, P. H.; Basu-Dutt, S.; Barnett-Norris, J.; Castro, M. T.; Hurst, D. P.; Seltzman, H. H.; Roche, M. J.; Gilliam, A. F.; Thomas, B. F.; Stevenson, L. A.; Pertwee, R. G.; Abood, M. E. J. Med. Chem. 1998, 41, 5177.
18. Devane, W. A.; Dysarz, F. A.; Johnson, M. R.; Melvin, L. S.; Hewlett, A. C. Mol. Pharmacol., 1988, 34, 605.
19. Matsuda, L. A.; Lolait, S. J.; Brownstein, M. J.; Young, A. C.; Bonner, T. H. Nature, 1990, 346, 561.
20. Gérard, C. M.; Mollereau, C.; Vassart. G.; Parmentier, M. Biochem. J. 1991, 279, 129.
21. Munro, S.; Thomas. K. L.; Abu-Shar, M. Nature 1993, 365, 61.
22. Compton, D. R.; Rice, K. C.; De Costa, B. R.; Razdan, R. K.; Melvin, L. S.; Johnson, M. R.; Martin, B. R. J. Pharmacol Exp. Ther. 1993, 265, 218.
23. Felder, C. C.; Joyce, K. E.; Briley, E. M.; Mansouri, J.; Mackie, K.; Blond, O.; Lai, Y.; Ma, A. L.; Mitchell, R. L. Mol. Pharmacol . 1995, 48, 443.
24. Busch-Petersen, J.; Hill, W. A.; Fan, P.; Khanolkar, A.; Xie, X.-Q.; Tius, M. A.; Makriyannis, A. J. Med. Chem. 1996, 39, 3790.
25. Pertwee, R. G. Gen. Pharmacol. 1993, 24, 811.
26. Little, P. J.; Compton, D. R.; Johnson, M. R.; Melvin, L. S.; Martin, B. R. J. Pharmacol. Exp. Ther. 1988, 247, 1046.
27. Eissenstat, M. A.; Bell, M. R.; D'Ambra, T. E.; Alexander, E. J.; Daum, S. J.; Ackerman, J. H.; Gruett, M.D.; Kumar, V.; Estep, K. G.; Olefirowicz, E. M.; Wetzel, J. R.; Alexander, M. D.; Weaver, J. D.; Haycock, D. A.; Luttinger, D. A.; Casiano, F. M.; Chippari, S. M.; Kuster, J. E.; Stevenson, J. I.; Ward, S. J. J. Med. Chem. 1995, 3094.
28. Kuster, J. E.; Stevenson, J. I.; Ward, S. J.; D'Ambra, T. E.; Haycock, D. A. J. Pharmacol. Exp. Ther. 1993, 264, 1352.
29. Compton, D. R.; Gold, L. H.; Ward, S. J.; Balster, R. L.; Martin, B. R. J. Pharmacol. Exp. Ther. 1992, 263, 1118.
30. Pertwee, R.; Griffin, G.; Fernando, S.; Li, X.; Hill, A.; Makriyannis, A. Life Sci., 1995, 56, 1949-1955.
31. Hosohata, K.; Quock, R. M.; Hosohata, Y.; Burkey, T. H.; Makriyannis, A.; Consroe, P.; Roeske, W. R.; Yamamura, H. I. Life Sci., 1997, 61, PL115-PL118.
32. Landsman, R. S.; Makriyannis, A.; Deng, H.; Consroe, P.; Roeske, W. R.; Yamamura, H. I. Life Sci., 1998, 62, PL109-PL113.
33. D'Ambra, T. E.; Eissenstat, M. A.; Abt, J.; Ackerman, J. H.; Bacon, E. R.; Carabateas, P. M.; Josef, K. A.; Kumar, V.; Weaver, J. D.; Arnold, R.; Casiano, F. M.; Chippari, S. M.; Haycock, D. A.; Kuster, J. E.; Luttinger, D. A.; Stevenson, J. I.; Ward, S. J.; Hill, W. A.; Khanolkar, A.; Makriyannis, A. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996, 6, 17.
34. Yamada, K.; Rice, K. C.; Flippen-Anderson, J. L.; Eissenstat, M. A.; Ward, S. J.; Johnson, M. R.; Hewlett, A. C. J. Med. Chem. 1996, 39, 1967.
35. Shim, J.-Y.; Collantes, E. R.; Welsh, W. J.; Subramaniam, B.; Howlett, A. C.; Eissenstat, M. A.; Ward, S. J. J. Med. Chem. 1998, 41, 4521.
36. Song, Z. H.; Bonner, T. I. Mol. Pharmacol. 1996, 49, 891.
37. Dutta, A. K.; Ryan, W.; Thomas, B. F.; Singer, T. M.; Compton, D. R.; Martin, B. R.; Razdan, R. K. Bioorg. Med. Chem. 1997, 8, 1591.
38. Wiley, J. L.; Huffman, J. W.; Balster, R. L.; Martin, B. R. Drug Alcohol Depend. 1995, 40, 81.
39. Pertwee, R. G.; Griffin, G.; Lainton, J. A. H.; Huffman, J. W. Eur. J. Pharmacol., 1995, 284, 241.
40. Griffin, G.; Fernando, S. R.; Ross, R. A.; McKay, N. G.; Ashford, M. L. J.; Shire, D.; Huffman, J. W.; Yu, S.; Lainton, J. A. H.; Pertwee, R. G. Eur. J. Pharmacol., 1997, 339, 53.
41. Huffman, J. W.; Wu, M.-J.; Lainton, J. A. H.; Dai, D.; Phillips, M.; Keel, C.; Wiley, J. L.; Compton, D. R.; Showalter, V.; Abood, M. E.; Martin, B. R. 1997 Symposium on the Cannabinoids, International Cannabinoid Research Society; Burlington, VT, 1997, p. 8.
42. Huffman, J. W.; Wu, M.-J.; Lu, J. J. Org. Chem. 1998, 63, 4510.
43. Reggio, P. H.; Basu-Dutt, S.; Hurst, D. P.; Patel, M. J.; Seltzman, H. H.; Thomas, B.F. 1997 Symposium on the Cannabinoids, International Cannabinoid Research Society; Burlington, VT, 1997, p. 47.
44. Bramblett, R. D.; Panu, A. M.; Ballesteros, J. A.; Reggio, P. H. Life Sci. 1995, 56, 1971.
45. Pertwee, R. G.; Fernando, S. R.; Nash, J. E.; Coutts, A. A. Br. J. Pharmacol. 1996, 118, 2199.
46. Xie, X.-Q.; Eissenstat, M.; Makriyannis, A. Life Sci. 1995, 56, 1963.
47. Bramblett, R. D.; Reggio, P. H. 1995 Symposium on the Cannabinoids, International Cannabinoid Research Society; Burlington, VT, 1995, p. 16.
48. Bramblett, R. D.; Reggio, P. H. 1995 Symposium on the Cannabinoids, International Cannabinoid Research Society; Burlington, VT, 1995, p. 17.
49. Chin, C.; Lucas-Lenard, J.; Abadji, V.; Kendall, D. A. J. Neurochem. 1998, 70, 363.