Claisen rearrangement over the past nine decades

Chemical Reviews

Volumn 104, Issue 6, 2004, Pages 2939-3002

  Castro, Ana M Martín ^a  

^a UNIVERSIDAD AUTÓNOMA DE MADRID   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHIRAL CARALYSTS; CHIRAL SOLVENTS; CLAISEN REARRANGEMENT; HETEROCYCLIC COMPOUNDS; INTRAANNULAR DIASTEREOSELECTIVITY; ORGANIC BUILDING BLOCKS; SIGMATROPIC REARRANGEMENTS;

BIOLOGICAL MATERIALS; CATALYSIS; CATALYSTS; CHEMICAL BONDS; DERIVATIVES; MOLECULAR ORIENTATION; MOLECULAR STRUCTURE; OLEFINS; ORGANIC SOLVENTS; REACTION KINETICS; STEREOCHEMISTRY; SYNTHESIS (CHEMICAL);

ETHERS;

ALKENE; DRUG; ETHER DERIVATIVE; HETEROCYCLIC COMPOUND; KETONE; ORGANIC COMPOUND; ORGANOMETALLIC COMPOUND;

CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; KINETICS; METHODOLOGY; ORGANIC CHEMISTRY; OXIDATION REDUCTION REACTION; REVIEW; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS;

ALKENES; CHEMISTRY, ORGANIC; ETHERS; HETEROCYCLIC COMPOUNDS; KETONES; KINETICS; MOLECULAR STRUCTURE; ORGANIC CHEMICALS; ORGANOMETALLIC COMPOUNDS; OXIDATION-REDUCTION; PHARMACEUTICAL PREPARATIONS; STEREOISOMERISM;

EID: 4344610661     PISSN: 00092665     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cr020703u     Document Type: Article

References (361)

1. Claisen, L. Chem. Ber. 1912, 45, 3157.
2. Bennett, G. B. Synthesis 1977, 589.
3. Ziegler, F. E. Acc. Chem. Res. 1977, 10, 227.
4. Lutz, R. P. Chem. Rev. 1984, 84, 205.
5. Hill, R. K. Asymmetric Synthesis; Morrison, J. D., Ed.; Academic: New York, 1984; Vol. 3, pp 503-572.
6. Ziegler, F. E. Chem. Rev. 1988, 88, 1423.
7. Blechert, S. Synthesis 1989, 71.
8. Wipf, P. Comprehensive Organic Synthesis; Trost, B. M., Ed.; Pergamon: Oxford, 1991; Vol. 5, pp 827-873.
9. Tadano, K. Studies in Natural Products Chemistry; Rahman, A.-U., Ed.; Elsevier: Amsterdam, 1992; pp 405-455.
10. Pereira, S.; Srebnik, M. Aldrichimica Acta 1993, 26, 17.
11. Frauenrath, H. Stereoselective Synthesis; Helchen, G., Hoffmann, R. W., Mulzer, J., Schaumann, E., Eds.; Georg Thieme: Stuttgart, 1995; Vol. E21d, pp 3301-3756.
12. Enders, D.; Knopp, M.; Schiffers, R. Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 1847.
13. Ito, H.; Taguchi, T. Chem. Soc. Rev. 1999, 28, 43.
14. Chai, Y.; Hong, S.; Lindsay, H. A.; McFarland, C.; McIntosh, M. C. Tetrahedron 2002, 58, 2905.
15. When the revision of the present review was under way, another review appeared in the literature, see: Nubbemeyer, U. Synthesis 2003, 961.
16. Trost, B. M. Science 1983, 219, 245.
17. Claisen, L. Justus Liebigs Ann. Chem. 1918, 418, 69.
18. Bergmann, E.; Corte, H. J. Chem. Soc. 1935, 1363.
19. Lauer, W. M.; Kilburn, E. I. J. Am. Chem. Soc. 1937, 59, 2586.
20. Hurd, C. D.; Pollack, M. A. J. Am. Chem. Soc. 1938, 60, 1905.
21. Burgstahler, A. W.; Nordin, I. C. J. Am. Chem. Soc. 1961, 83, 198.
22. Bartlett, P. A. Tetrahedron 1980, 36, 1.
23. Ryan, J. P.; O'Connor, P. R. J. Am. Chem. Soc. 1952, 74, 5866.
24. Carroll, M. F. J. Chem. Soc. 1940, 704.
25. Carroll, M. F. J. Chem. Soc. 1940, 1266.
26. Carroll, M. F. J. Chem. Soc. 1941, 507.
27. Kimel, W.; Cope, A. C. J. Am. Chem. Soc. 1943, 65, 1992.
28. Wilson, S. R.; Price, M. F. J. Org. Chem. 1984, 49, 722.
29. Wick, A. E.; Felix, D.; Steen, K.; Eschenmoser, A. Helv. Chim. Acta 1964, 47, 2425.
30. Wick, A. E.; Felix, D.; Gschwend-Steen, K.; Eschenmoser, A. Helv. Chim. Acta 1969, 52, 1030.
31. Meerwein, H.; Florian, W.; Schön, N.; Stopp, G. Justus Liebigs Ann. Chem. 1961, 641, 1.
32. Welsh, J. T.; Eswarakrishnan, S. J. Org. Chem. 1985, 50, 5909.
33. Welsh, J. T.; Eswarakrishnan, S. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 6716.
34. Coates, B.; Montgomery, D.; Stevenson, P. J. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 4199.
35. Ficini, J.; Barbara, C. Tetrahedron Lett. 1966, 6425.
36. Ficini, J. Tetrahedron 1976, 32, 1449.
37. Bartlett, P. A.; Hahne, W. F. J. Org. Chem. 1979, 44, 882.
38. Johnson, W. S.; Werthemann, L.; Bartlett, W. R.; Brockson, T. J.; Li, T.; Faulkner, D. J.; Petersen, M. R. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 741.
39. Daub, G. W.; Teramura, D. H.; Bryant, K. E.; Burch, M. T. J. Org. Chem. 1981, 46, 1485.
40. Ireland, R. E.; Mueller, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 5897.
41. Ireland, R. E.; Mueller, R. H.; Willard, A. K. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 2868.
42. Ritter, K. Tetrahedron Lett. 1990, 31,869.
43. Baldwin, J. E.; Walker, J. A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1973, 117.
44. Greuter, H.; Lang, R. W.; Romann, A. J. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 3291.
45. Kwart, H.; Hackett, C. M. J. Am. Chem. Soc. 1962, 84, 1754.
46. Kwart, H.; Schwartz, J. L. J. Org. Chem. 1974, 39, 1575.
47. Takahashi, H.; Oshima, K.; Yamamoto, H.; Nozaki, H. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 5803.
48. Oshima, K.; Takahashi, H.; Yamamoto, H.; Nozaki, H. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 2693.
49. Jolidon, S.; Hansen, H.-J. Helv. Chim. Acta 1977, 60, 978.
50. Kazmaier, U. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 998.
51. Ponaras, A. A. Tetrahedron Lett. 1980, 21, 4803.
52. Knochel, P.; Normant, J. F. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 1039.
53. Knochel, P.; Normant, J. F. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 1043.
54. Knochel, P.; Normant, J. F. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 4427.
55. Knochel, P.; Normant, J. F. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 4431.
56. Normant, J. F.; Quirion, J. Ch.; Alexakis, A.; Masuda, Y. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 3955.
57. Normant, J. F.; Quirion, J. Ch. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 3959.
58. Hirai, A.; Nakamura, M.; Nakamura, E. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11791.
59. Boeckman, R. K., Jr.; Flann, C. J.; Poss, K. M. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 4359.
60. Rhoads, S. J.; Cockroft, R. D. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 2815.
61. Rey, M.; Dreiding, A. S. Helv. Chim. Acta 1965, 48, 1985.
62. Woodward, R. B.; Hoffmann, R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1969, 8, 781.
63. Evans, M. G. Trans. Faraday Soc. 1939, 35, 824.
64. Dewar, M. J. S. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1971, 10, 761.
65. Doering, W. v. E.; Roth, W. R. Tetrahedron 1962, 18, 67.
66. Frater, G.; Habich, A.; Hansen, H.-J.; Schmid, H. Helv. Chim. Acta 1969, 52, 335.
67. Dewar, M. J. S.; Healy, E. F. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 7127.
68. Vance, R. L.; Rondan, N. G.; Houk, K. N.; Jensen, F.; Borden, W. T.; Komornicki, A.; Wimmer, E. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 2314.
69. Khaledy, M. M.; Kalani, M. Y. S.; Khuong, K. S.; Houk, K. N.; Aviyente, V.; Neier, R.; Soldermann, N.; Velker, J. J. Org. Chem. 2003, 68, 572.
70. Wiest, O.; Black, K. A.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 10336.
71. Dewar, M. J. S.; Jie, C. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 511.
72. Davidson, M. M.; Hillier, I. H.; Vincent, M. A. Chem. Phys. Lett. 1995, 246, 536.
73. Meyer, M. P.; DelMonte, A. J.; Singleton, D. A. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 10865.
74. McMichael, K. D.; Korver, G. L. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 2746.
75. Gajewski, J. J.; Conrad, N. D. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 2747.
76. Schuler, F. W.; Murphy, G. W. J. Am. Chem. Soc. 1950, 72, 3155.
77. Burrows, C. J.; Carpenter, B. K. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 6983.
78. Burrows, C. J.; Carpenter, B. K. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 6984.
79. Gajewski, J. J.; Gee, K. R.; Jurayj, J. J. Org. Chem. 1990, 55, 1813.
80. Cooper, J. A.; Olivares, C. M.; Sandford, G. J. Org. Chem. 2001, 66, 4887.
81. Gajewski, J. J.; Gilbert, K. E. J. Org. Chem. 1984, 49, 11.
82. Aviyente, V.; Houk, K. N. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 383.
83. Curran, D. P.; Suh, Y.-G. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 5002.
84. Coates, R. M.; Rogers, B. D.; Hobbs, S. J.; Peck, D. R.; Curran, D. P. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 1160.
85. Gajewski, J. J.; Emrani, J. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 5733.
86. Wilcox, C. S.; Babston, R. E. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 6636.
87. Schmid, H. Helv. Chim. Acta 1957, 20, 13.
88. Tarbell, D. S.; Wilson, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1940, 62, 607.
89. Kincaid, J. F.; Tarbell, D. S. J. Am. Chem. Soc. 1939, 61, 3085.
90. Hurd, C. D.; Pollack, M. A. J. Org. Chem. 1939, 3, 550.
91. White, W. N.; Gwynn, D.; Schlitt, R.; Girard, C.; Fife, W. J. Am. Chem. Soc. 1958, 80, 3271.
92. Denmark, S. E.; Harmata, M. A. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 4972.
93. Denmark, S. E.; Harmata, M. A. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 1543.
94. Denmark, S. E.; Harmata, M. A.; White, K. S. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8878.
95. Ponaras, A. A. J. Org. Chem. 1983, 48, 3866.
96. Koreeda, M.; Luengo, J. I. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 5572.
97. Kirchner, J. J.; Pratt, D. V.; Hopkins, P. B. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 4229.
98. Laabs, S.; Scherrmann, A.; Sudau, A.; Diederich, M.; Kierig, C.; Nubbemeyer, U. Synlett 1999, 25.
99. Malherbe, R.; Belluš, D. Helv. Chim. Acta 1978, 61, 3096.
100. Malherbe, R.; Rist, G.; Belluš, D. J. Org. Chem. 1983, 48, 860.
101. Nubbemeyer, U.; Oehrlein, R.; Gonda, J.; Ernst, B.; Belluš, D. Angew. Chem., Int. Ed. 1991, 30, 1465.
102. Ernst, B.; Gonda, J.; Jeschke, R.; Nubbemeyer, U.; Oehrlein, R.; Belluš, D. Helv. Chim. Acta 1997, 80, 876.
103. Enholm, E. J.; Moran, K. M.; Whitley, P. E.; Battiste, M. A. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 3807.
104. Curran, D. P.; Nishii, Y. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 8955.
105. Lutz, R. P. Chem. Rev. 1984, 84, 205.
106. Borgulya, J.; Madeja, R.; Fahrni, P.; Hansen, H.-J.; Schmid, H.; Barner, R. Helv. Chim. Acta 1973, 56, 14.
107. Kozikowski, A. L.; Sugiyama, K.; Huie, E. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 3381.
108. Sonnenberg, F. M. J. Org. Chem. 1970, 35, 3166.
109. Takai, K.; Mori, I.; Oshima, K.; Nozaki, H. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 3985.
110. Maruoka, K.; Banno, H.; Nonoshita, K.; Yamamoto, H. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 1265.
111. Paquette, L. A.; Friedrich, D.; Rogers, R. D. J. Org. Chem. 1991, 56, 3841.
112. Overman, L. E.; Jacobsen, E. J. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 7225.
113. Overman, L. E. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1984, 23, 579.
114. Baan, J. L.; Bickelhaupt, F. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 6267.
115. Hiersemann, M. Synlett 1999, 1823.
116. Watson, D. J.; Devine, P. N.; Meyers, A. I. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 1363.
117. Sharma, G. V. M.; Ilangovan, A.; Sreenivas, P.; Mahalingam, A. K. Synlett 2000, 615.
118. Gester, S.; Metz, P.; Zieran, O.; Vollmer, G. Tetrahedron 2001, 57, 1015.
119. Yoon, T. P.; Dong, V. M.; MacMillan, D. W. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9726.
120. Koch, G.; Janser, P.; Kottirsch, G.; Romero-Giron, E. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 4837.
121. Wood, J. L.; Moniz, G. A.; Pflum, D. A.; Stoltz, B. M.; Holubec, A. A.; Dietrich, H.-J. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 1748.
122. Lambert, T. H.; MacMillan, D. W. C. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13646.
123. Sharghi, H.; Aghapour, G. J. Org. Chem. 2000, 65, 2813.
124. Widmer, U.; Hansen, H.-J.; Schmid, H. Helv. Chim. Acta 1973, 56, 2644.
125. Chen, Y.; Huesmann, P. L.; Mariano, P. S. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 1021.
126. Kwart, H.; Schwartz, J. L. J. Org. Chem. Soc. 1974, 39, 1575.
127. Kwart, H.; Miles, W. H.; Horgan, A. G.; Kwart, L. D. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 1757.
128. Swiss, K. A.; Firestone, R. A. J. Org. Chem. 1999, 64, 2158.
129. Swiss, K. A.; Firestone, R. A. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 3057.
130. Brower, K. R. J. Am. Chem. Soc. 1961, 83, 4370.
131. Walling, C.; Naiman, M. J. Am. Chem. Soc. 1962, 84, 2628.
132. White, W. N.; Wolfarth, E. F. J. Org. Chem. 1970, 35, 3585.
133. Brandes, E.; Grieco, P. A.; Gajewski, J. J. J. Org. Chem. 1989, 54, 515.
134. Grieco, P. A.; Brandes, E. B.; McCann, S.; Clark, J. D. J. Org. Chem. 1989, 54, 5849.
135. Hu, H.; Kobrak, M. N.; Xu, C.; Hammes-Schiffer, S. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 8058.
136. Gignere, R. J.; Bray, T. L.; Duncan, S. M.; Majetich, G. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 4945.
137. Daskiewicz, J.-B.; Bayet, C.; Barron, D. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 7241.
138. Kotha, S.; Sreenivasachary, N.; Brahmachary, E. Tetrahedron 2001, 57, 6261.
139. Durand-Reville, T.; Gobbi, L. B.; Gray, B. L.; Ley, S. V.; Scott, J. S. Org. Lett. 2002, 4, 3847.
140. Madden, D.; Krchnak, V.; Lebl, M. Perspectives Drug Discov. Des. 1995, 51, 8135.
141. Sampath Kumar, H. M.; Anjaneyulu, S.; Subba Reddy, B. V.; Yadav, J. S. Synlett 2000, 1129.
142. Hu, Y.; Porco, J. A., Jr. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 3289.
143. Pogrebnoi, S. I.; Kalyan, Y. B.; Krimer, M. Z.; Smit, W. A. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 4893.
144. Andrews, P. R.; Smith, G. D.; Young, I. G. Biochemistry 1973, 12, 3492.
145. Grimshaw, C. E.; Sogo, S. G.; Copley, S. D.; Knowles, J. R. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 2699.
146. Asano, Y.; Lee, J. J.; Shieh, T. L.; Spreafico, F.; Kowal, C.; Floss, H. G. J. Am. Chem. Soc 1985, 107, 4314.
147. Addadi, L.; Jaffe, E.; Knowles, J. R. Biochemistry 1983, 22, 4494.
148. Gajewski, J. J.; Jurayj, J.; Kimbrough, D. R.; Gande, M. E.; Ganem, B.; Carpenter, B. K. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 1170.
149. Bruce, G. Angew. Chem., Int. Ed. 1996, 35, 936.
150. Gustin, D. J.; Mattei, P.; Kast, P.; Wiest, O.; Lee, L.; Cleland, W. W.; Hilvert, D. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 1756.
151. Copley, S. D.; Knowles, J. R. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 5008.
152. Guilford, W. J.; Copley, S. D.; Knowles, J. R. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 5013.
153. Khanjin, N. A.; Snyder, J. P.; Menger, F. M. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11831.
154. Worthington, S. E.; Roitberg, A. E.; Krauss, M. J. Phys. Chem. B 2001, 105, 7087.
155. Worthington, S. E.; Krauss, M. J. Phys. Chem. B 2001, 105, 7096.
156. Aemisseger, A.; Jaun, B.; Hilvert, D. J. Org. Chem. 2002, 67, 6725.
157. Vittorelli, P.; Hansen, H.-J.; Schmid, H. Helv. Chim. Acta 1975, 58, 1293.
158. Kahn, S. D.; Hehre, W. J. J. Org. Chem. 1988, 53, 301.
159. Enders, D.; Knopp, M.; Schiffers, R. Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 1847.
160. Ireland, R. E.; Vevert, J.-P. J. Org. Chem. 1980, 45, 4260.
161. Cave, R. J.; Lythgoe, B.; Metcalfe, D. A.; Waterhouse, I. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1977, 1218.
162. Bartlett, P. A.; Pizzo, Ch. F. J. Org. Chem. 1981, 46, 3896.
163. Mikami, K.; Takahashi, K.; Nakai, T. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 5879.
164. Ireland, R. E.; Mueller, R. H.; Willard, A. K. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 2868.
165. Kazmaier, U.; Schneider, C. Synlett 1996, 975.
166. Kazmaier, U.; Schneider, C. Synthesis 1998, 1321.
167. Kazmaier, U. J: Org. Chem. 1994, 59, 6667.
168. Tellier, F.; Audouin, M.; Baudry, M.; Sauvêtre, R. Eur. J. Org. Chem. 2000, 1933.
169. Welch, J. T.; Samartino, J. S. J. Org. Chem. 1985, 50, 3663.
170. Miller, S. P.; Morken, J. P. Org. Lett. 2002, 4, 2743.
171. Tsunoda, T.; Sasaki, O.; Itô, S. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 727.
172. Welch, J. T.; Eswarakrishnan, S. J. Org. Chem. 1985, 50, 5909.
173. Bartlett, P. A.; Hahne, W. F. J. Org. Chem. 1979, 44, 882.
174. Tanabe, M.; Hayashi, K. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 862.
175. Denmark, S. E.; Harmata, M. A. J. Org. Chem. 1983, 48, 3369.
176. Denmark, S. E.; Harmata, M. A.; White, K. S. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8878.
177. Ito, H.; Taguchi, T. Chem. Soc. Rev. 1999, 28, 43.
178. Maier, S.; Kazmaier, U. Eur. J. Org. Chem. 2000, 1241.
179. Moffatt, E.-M.; Thomas, E. J. Tetrahedron 1999, 55, 3723.
180. Ireland, R. E.; Varney, M. D. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 3668.
181. Trost, B. M.; Schroeder, G. M. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 3785.
182. Trost, B. M.; Toste, F. D. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 815.
183. House, H. O.; Lubinkowski, J.; Good, J. J. J. Org. Chem. 1975, 40, 86.
184. Ponaras, A. A. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 3.
185. Maruoka, K.; Nonoshita, K.; Banno, H.; Yamamoto, H. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 7922.
186. Nonoshita, K.; Banno, H.; Maruoka, K.; Yamamoto, H. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 316.
187. Ireland, R. E.; Varney, M. D. J. Org. Chem. 1983, 48, 1829.
188. Tadano, K.; Minami, M.; Ogawa, S. J. Org. Chem. 1990, 55, 2108.
189. Yadav, V. K.; Jeyaraj, D. A.; Parvez, M.; Yamdagni, R. J. Org. Chem. 1999, 64, 2928.
190. Cha, J. K.; Lewis, S. C. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 5263.
191. Fernández de la Pradilla, R.; Montero, C.; Tortosa, M. Org. Lett. 2002, 4, 2373.
192. Kallmerten, J.; Gould, T. J. J. Org. Chem. 1986, 51, 1155.
193. Kazmaier, U.; Maier, S. J. Org. Chem. 1999, 64, 4574.
194. Denmark, S. E.; Marlin, J. E. J. Org. Chem. 1987, 52, 5742.
195. Denmark, S. E.; Rajendra, G.; Marlin, J. E. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 2469.
196. Hungerhoff, B.; Metz, P. J. Org. Chem. 1997, 62, 4442.
197. Hungerhoff, B.; Metz, P. Tetrahedron 1999, 55, 14941.
198. Kurth, M. J.; Decker, O. H. W. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 4535.
199. Kurth, M. J.; Decker, O. H. W.; Hope, H.; Yanuck, M. D. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 443.
200. Kurth, M. J.; Decker, O. H. W. J. Org. Chem. 1985, 50, 5769.
201. Kurth, M. J.; Decker, O. H. W. J. Org. Chem. 1986, 51, 1377.
202. Sudau, A.; Münch, W.; Nubbemeyer, U. J. Org. Chem. 2000, 65, 1710.
203. Mulder, J. A.; Hsung, R. P.; Frederick, M. O.; Tracey, M. R.; Zificsak, C. A. Org. Lett. 2002, 4, 1383.
204. Sibi, M. P.; Ji, J. G. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 190.
205. Devine, P. N.; Meyers, A. I. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2633.
206. Watson, D. J.; Lawrence, C. M.; Meyers, A. I. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 815.
207. He, S.; Kozmin, S. A.; Rawal, V. H. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 190.
208. Alayrac, C.; Fromont, C.; Metzner, P.; Anh, N. T. Angew. Chem., Int. Ed. 1997, 36, 371.
209. Nowaczyk, S.; Alayrac, C.; Reboul, V.; Metzner, P.; Averbuch-Pouchot, M.-T. J. Org. Chem. 2001, 66, 7841.
210. Dantale, S.; Reboul, V.; Metzner, P.; Philouze, C. Chem. Eur. J. 2002, 8, 632.
211. Maruoka, K.; Banno, H.; Yamamoto, H. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 7791.
212. Maruoka, K.; Saito, S.; Yamamoto, H. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 1165.
213. Tayama, E.; Saito, A.; Ooi, T.; Maruoka, K. Tetrahedron 2002, 58, 8307.
214. Corey, E. J.; Lee, D.-H. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 4026.
215. Ito, H.; Sato, A.; Kobayashi, T.; Taguchi, T. Chem. Commun. 1998, 2441.
216. Ito, H.; Sato, A.; Taguchi, T. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 4815.
217. Calter, M.; Hollis, T. K.; Overman, L. E.; Ziller, J.; Zipp, G. G. J. Org. Chem. 1997, 62, 1449.
218. Uozumi, Y.; Kato, K.; Hayashi, T. Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 1065.
219. Cohen, F.; Overman, L. E. Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 3213.
220. Kang, J.; Han Yew, K.; Hyung Kim, T.; Hyuk Choi, D. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 9509.
221. Jiang, Y.; Longmire, J. M.; Zhang, X. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 1449.
222. Yoon, T. P.; MacMillan, D. W. C. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2911.
223. Abraham, L.; Czerwonka, R.; Hiersemann, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 4700.
224. Hiersemann, M.; Abraham, L. Eur. J. Org. Chem. 2002, 1461.
225. Krebs, A.; Kazmaier, U. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 7945.
226. Kazmaier, U.; Krebs, A. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 479.
227. Kazmaier, U.; Mues, H.; Krebs, A. Chem. Eur. J. 2002, 8, 1850.
228. Saeva, F. D.; Sharpe, P. E.; Olin, G. R. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 204.
229. Trost, B. M.; Lee, Ch. B. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 3687.
230. Wada, M.; Shigehisa, T.; Akiba, K. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 5191.
231. Harrison, J. R.; Holmes, A. B.; Collins, I. Synlett 1999, 51, 972.
232. Anderson, E. A.; Holmes, A. B.; Collins, I. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 117.
233. Anderson, E. A.; Davidson, J. E. P.; Harrison, J. R.; O'Sullivan, P. T.; Burton, J. W.; Collins, I.; Holmes, A. B. Tetrahedron 2002, 58, 1943.
234. Schobert, R.; Siegfried, S.; Gordon, G.; Nieuwenhuyzen, M.; Allenmark, S. Eur. J. Org. Chem. 2001, 1951.
235. Burger, K.; Fuchs, A.; Hennig, L.; Helmreich, B. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 6491.
236. Guz, N. R.; Lorenz, P.; Stermitz, F. R. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 6491.
237. Chattopadhyay, S. K.; Maity, S.; Panja, S. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 7781.
238. Coates, B.; Montgomery, D.; Stevenson, P. J. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 4199.
239. Lindström, U. M.; Somfai, P. Chem. Eur. J. 2001, 7, 94.
240. Barrett, A. G. M.; Ahmed, M.; Baker, S. P.; Baugh, S. P. D.; Braddock, D. Ch.; Procopiou, P. A.; White, A. J. P.; Williams, D. J. J. Org. Chem. 2000, 65, 3716.
241. Jacobi, P. A.; Li, Y. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9307.
242. Booker-Milburn, K. I.; Fedouloff, M.; Paknoham, S. J.; Strachan, J. B.; Melville, J. L.; Voyle, M. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 4657.
243. Burke, S. D.; Armistead, D. M.; Schoenen, F. J. J. Org. Chem. 1984, 49, 4320.
244. Burke, S. D.; Armistead, D. M.; Fevig, J. M. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 1163.
245. Ireland, R. E.; Thaisrivongs, S.; Vanier, N.; Wilcox, C. S. J. Org. Chem. 1980, 45, 48.
246. Tokuhisa, H.; Nagawa, Y.; Uzawa, H.; Hiratani, K. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 8007.
247. Nagawa, Y.; Fukazawa, N.; Suga, J.; Horn, M.; Tokuhisa, H.; Hiratani, K.; Watanabe, K. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 9261.
248. Koyama, E.; Yang, G.; Hiratani, K. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 8111.
249. Subramanian, R. S.; Balasuramanian, K. K. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 6797.
250. Yang, Z.-Y.; Xia, Y.; Xia, P.; Brossi, A.; Lee, K.-H. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 4505.
251. Macor, J. E.; Langer, O. D.; Gougoutas, J. Z.; Melley, M. F.; Cornelius, L. A. M. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 3541.
252. Cooper, J.; Knight, D. W. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 3031.
253. Mues, H.; Kazmaier, U. Synlett 2000, 1004.
254. Laabs, S.; Münch, W.; Bats, J. W.; Nubbemeyer, U. Tetrahedron 2002, 58, 1317.
255. Sabol, J. S.; Flynn, G. A.; Friedrich, D.; Huber, E. W. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 3687.
256. Evans, M. C.; Johnson, R. L. Tetrahedron 2000, 56, 9801.
257. Roucher, S.; Klein, P. J. Org. Chem. 1986, 51, 123.
258. Bycroft, B. W.; Landon, W. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1970, 967.
259. Plate, R.; Theunisse, A. W. G.; Ottenheijm, H. C. J. J. Org. Chem. 1987, 52, 370.
260. Majumdar, K. C.; Samanta, S. K. Tetrahedron 2001, 57, 4955.
261. Majumdar, K. C.; Bhattacharyya, T. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 4231.
262. Majumdar, K. C.; Ghosh, M.; Jana, M.; Saha, D. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 2111.
263. Majumdar, K. C.; Ghosh, S. K. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 2115.
264. Ghosh, S. Ch.; De, A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999, 3705.
265. Büchi, G.; Powel, J. E., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 3126.
266. Agami, C.; Couty, F.; Evano, G. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 8301.
267. Agami, C.; Couty, F.; Evano, G. Eur. J. Org. Chem. 2002, 29.
268. Lemieux, R. M.; Devine, P. N.; Mechelke, M. F.; Meyers, A. I. J. Org. Chem. 1999, 64, 3585.
269. Abelman, M. M.; Funk, R. L.; Munger, J. D., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 4030.
270. Velker, J.; Roblin, J.-P.; Neels, A.; Tesouro, A.; Stoeckli-Evans, H.; Klaerner, F.-G.; Gehrke, J.-S.; Neier, R. Synlett 1999, S1, 925.
271. Danishefsky, S. J.; Audia, J. E. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 1371.
272. Kang, H.-J.; Paquette, L. A. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3252.
273. Ravi Kumar, J. S.; O'Sullivan, M. F.; Reisman, S. E.; Hulford, C. A.; Ovaska, T. V. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 1939.
274. Barriault, L.; Denissova, I. Org. Lett. 2002, 4, 1371.
275. Reed, S. F., Jr. J. Org. Chem. 1965, 30, 1663.
276. Parker, K. A.; Farmar, J. G. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 3655.
277. Parker, K. A.; Farmar, J. G. J. Org. Chem. 1986, 51, 4023.
278. Hong, S.; Lindsay, H. A.; Yaramasu, T.; Zhang, X.; McIntosh, M. C. J. Org. Chem. 2002, 67, 2042.
279. Posner, G. H.; Kinter, C. M. J. Org. Chem. 1990, 55, 3967.
280. Trost, B. M.; Pinkerton, A. B.; Seidel, M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 12466.
281. Grigg, R.; Kongkathip, N.; Kongkathip, B.; Luangkamin, S.; Dondas, H. A. Tetrahedron 2001, 57, 7965.
282. Khripach, V. A.; Zhabinskii, V. N.; Konstantinova, O. V.; Khripach, N. B. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 5765.
283. Stevenson, J. W.; Bryson, T. A. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 3143.
284. Kraft, P.; Eichenberger, W.; Fráter, G. Eur. J. Org. Chem. 1999, 2781.
285. de Koning, C. B.; Michael, J. P.; Rousseau, A. L. J. Chem. Soc., Perkin Trans. I 2000, 787.
286. Huang, K.-S.; Wang, E.-C. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 6155.
287. Bartlett, P. A.; Tanzella, D. J.; Barstow, J. F. J. Org. Chem. 1982, 47, 3941.
288. Ireland, R. E.; Wilcox, C. S. Tetrahedron Lett. 1977, 2839.
289. Bartlett, P. A.; Barstow, J. F. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 623.
290. Bartlett, P. A.; Barstow, J. F. J. Org. Chem. 1982, 47, 3933.
291. Herold, P.; Duthaler, R.; Rihs, G.; Angst, C. J. Org. Chem. 1989, 54, 1178.
292. Mohamed, M.; Brook, M. A. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 191.
293. Yokozawa, T.; Nakai, T.; Ishikawa, M. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 3991.
294. Konno, T.; Daitoh, T.; Ishihara, T.; Yamanaka, H. Tetrahedron: Asymmetry 2001, 12, 2743.
295. Ito, Y.; Higuchi, N.; Murakami, M. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 5151.
296. Raucher, S.; Hwang, K.-J.; Macdonald, J. E. Tetrahedron Lett. 1979, 3057.
297. Elworthy, T. R.; Morgans, D. J., Jr.; Palmer, W. S.; Repke, D. B.; Smith, D. B.; Waltos, A. M. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 4951.
298. Peng, S.; Qing, F.-L. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999, 3345.
299. Bao, R.; Valverde, S.; Herradón, B. Synlett 1992, 217.
300. Giardinà, A.; Marcantoni, E.; Mecozzi, T.; Petrini, M. Eur. J. Org. Chem. 2001, 713.
301. Yoon, T. P.; Dong, V. M.; MacMillan, D. W. C. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9726.
302. Dong, V. M.; MacMillan, D. W. C. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2448.
303. Feldman, K. S.; Masters, K. M. J. Org. Chem. 1999, 64, 8945.
304. Bouvet, D.; Sdassi, H.; Ourévitch, M.; Bonnet-Delpon, D. J. Org. Chem. 2000, 65, 2104.
305. Basavaiah, D.; Pandiaraju, S. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 757.
306. Ireland, R. E.; Norbeck, D. W.; Mandel, G. S.; Mandel, N. S. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 3285.
307. Gable, R. W.; McVinish, L. M.; Rizzacasa, M. A. Aust. J. Chem. 1994, 47, 1537.
308. Werschkun, B.; Thiem, J. Synthesis 1999, 121.
309. Vidal, T.; Haudrechy, A.; Langlois, Y. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 5677.
310. Godage, H. Y.; Fairbanks, A. J. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 7589.
311. Srikrishna, A.; Yelamaggad, C. V.; Kumar, P. P. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999, 2877.
312. Srikrishna, A.; Kumar, P. P. Tetrahedron 2000, 56, 8189.
313. Srikrishna, A.; Nagaraju, S.; Venkateswarlu, S.; Hiremath, U. S.; Reddy, T. J.; Venugopalan, P. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999, 2069.
314. Kim, S.; Ko, H.; Kim, E.; Kim, D. Org. Lett. 2002, 4, 1343.
315. Boeckman, R. K., Jr.; Rico-Ferreira, M. R.; Mitchel, L. H.; Shao, P. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 190.
316. Mandai, T.; Matsumoto, S.; Kohama, M.; Kawada, M.; Tsuji, J. J. Org. Chem. 1990, 55, 5671.
317. Mikami, K.; Takahashi, K.; Nakai, T. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4035.
318. Srikrishna, A.; Chandrasekhar Babu, N. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 4913.
319. Chandrasekhar, S.; Venkat Reddy, M. Tetrahedron 2000, 56, 6339.
320. Thrash, T. P.; Welton, T. D.; Behar, V. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 29.
321. Pettus, T. R. R.; Inoue, M.; Chen, X.-T.; Danishefsky, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6160.
322. Mcandrew, B. A.; Riezebos, G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1972, 367.
323. Snider, B. B.; Beal, R. B. J. Org. Chem. 1988, 53, 4568.
324. Amano, S.; Takemura, N.; Ohtsuka, M.; Ogawa, S.; Chida, N. Tetrahedron 1999, 55, 3855.
325. Corey, E. J.; Shibasaki, M.; Knolle, J. Tetrahedron Lett. 1977, 1625.
326. Masaki, Y.; Arasaki, H.; Itoh, A. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 4829.
327. Stork, G.; Raucher, S. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 1583.
328. Schlama, T.; Baati, R.; Gouverneur, V.; Valleix, A.; Falck, J. R.; Mioskowski, C. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1998, 37, 2085.
329. Srikrishna, A.; Ramachary, D. B. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 2765.
330. Srikrishna, A.; Vijaykumar, D. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999, 1265.
331. Fukuda, Y.; Sakurai, M.; Okamoto, Y. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 4173.
332. Fukuda, Y.; Okamoto, Y. Tetrahedron 2002, 58, 2513.
333. White, J. D.; Amedio, J. C., Jr. J. Org. Chem. 1989, 54, 736.
334. Ng, F. W.; Lin, H.; Tan, Q.; Danishefsky, S. J. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 545.
335. Amano, S.; Ogawa, N.; Ohtsuka, M.; Chida, N. Tetrahedron 1999, 55, 2205.
336. Hatcher, M. A.; Posner, G. H. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 5009.
337. Julia, S.; Julia, M.; Linstrumelle, G. Bull. Soc. Chim. Fr. 1964, 25, 2693.
338. Funk, R. L.; Munger, J. D., Jr. J. Org. Chem. 1985, 50, 707.
339. Abelman, M. M.; Funk, R. L.; Munger, J. D., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 4030.
340. Funk, R. L.; Abelman, M. M. J. Org. Chem. 1986, 51, 3247.
341. Paterson, I.; Hulme, A. N. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 7513.
342. Mapp, A. K.; Heathcock, C. H. J. Org. Chem. 1999, 64, 23.
343. He, F.; Bo, Y.; Altom, J. D.; Corey, E. J. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6771.
344. Gilbert, J. C.; Kelly, T. A. J. Org. Chem. 1986, 51, 4485.
345. Ceccarelli, S.; Piarulli, M.; Gennari, C. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 153.
346. Ireland, R. E.; Wuts, P. G. M.; Ernst, B. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 3205.
347. Ireland, R. E.; Smith, M. G. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 854.
348. Ireland, R. E.; Anderson, R. C.; Badoud, R.; Fitzsimmons, B. J.; McGarvey, G. J.; Thaisrivongs, S.; Wilcox, C. S. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 1988.
349. Ireland, R. E.; Häbich, D.; Norbeck, D. W. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 3271.
350. Ireland, R. E.; Maienfisch, P. J. Org. Chem. 1988, 53, 640.
351. Hong, S.; McIntosh, M. C. Org. Lett. 2002, 4, 19.
352. Corey, E. J.; Roberts, B. E.; Dixon, B. R. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 193.
353. Kurth, M. J.; Soares, C. J. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 1031.
354. Suh, Y.-G.; Kim, S.-A.; Jung, J.-K.; Shin, D.-Y.; Min, K.-H.; Koo, B.-A.; Kim, H.-S. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1999, 38, 3545.
355. Tsunoda, T.; Nishii, T.; Yoshizuka, M.; Yamasaki, C.; Suzuki, T.; Itô, S. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 7667.
356. Wenkert, E.; Dave, K. G.; Haglid, F. J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 5461.
357. Chao, S.; Kunng, F.-A.; Gu, J.-M.; Ammon, H. L.; Mariano, P. S. J. Org. Chem. 1984, 49, 2708.
358. Baxter, E. W.; Labaree, D.; Ammon, H. L.; Mariano, P. S. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 7682.
359. Tubéry, F.; Grierson, D. S.; Husson, H.-P. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 523.
360. Boeckman, R. K., Jr.; Zhang, J.; Reeder, M. R. Org. Lett. 2002, 4, 3891.
361. Tokuhisa, H.; Koyama, E.; Nagawa, Y.; Hiratani, K. Chem. Commun. 2001, 595.