The catalytic effect of water on the keto-enol tautomerism. Pyruvate and acetylacetone: A computational challenge

Physical Chemistry Chemical Physics

Volumn 12, Issue 35, 2010, Pages 10173-10188

  Alagona, Giuliano ^a   Ghio, Caterina ^a   Nagy, Peter I ^b  

^a CNR   (Italy)

^b UNIVERSITY OF TOLEDO   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84961974331     PISSN: 14639076     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c003999c     Document Type: Article

References (91)

1. S. Kalia, A. Sharma, B. S. Kaith J. Chem. Sci., 2007, 119, 617.
2. F. Giannini, C. Devia, A. Rodríguez, R. Enriz, F. Suvire, H. Baldoni, R. Furlan, S. Zacchino Molecules, 2000, 5, 580.
3. Y. Podolyan, L. Gorb, J. Leszczyynski Int. J. Mol. Sci., 2003, 4, 410.
4. D.-S. Ahn, S. Lee, B. Kim Chem. Phys. Lett., 2004, 390, 384.
5. N. J. Kim Bull. Korean Chem. Soc., 2006, 27, 1009.
6. H.-S. Kim, D.-S. Ahn, S.-Y. Chung, S. K. Kim, S. Lee J. Phys. Chem. A, 2007, 111, 8007.
7. G. Fogarasi Chem. Phys., 2008, 349, 204.
8. L. Gorb, J. Leszczyynski J. Am. Chem. Soc., 1998, 120, 5024.
9. S. Yamabe, N. Tsuchida, K. Miyajima J. Phys. Chem. A, 2004, 108, 2750.
10. G. Alagona, C. Ghio, P. A. Kollman J. Mol. Biol., 1986, 191, 23.
11. M. Dal Peraro, L. I. Llarrull, U. Röthlisberger, A. J. Villa, P. Carloni J. Am. Chem. Soc., 2004, 126, 12661.
12. T. Kamachi, K. Yoshizawa J. Am. Chem. Soc., 2005, 127, 10686.
13. L. Gorb, A. Asensio, I. Tuñon, M. F. Ruiz-López Chem.-Eur. J., 2005, 11, 6743. and references quoted therein
14. J. Pitarch, M. F. Ruiz-López, E. Silla, J.-L. Pascual-Ahuir, I. Tuñon J. Am. Chem. Soc., 1998, 120, 2146.
15. N. Díaz, D. Suárez, T. L. Sordo, I. Tuñon, E. Silla Chem.-Eur. J., 2002, 8, 859. and references quoted therein
16. M. De Vivo, B. Ensing, M. L. Klein J. Am. Chem. Soc., 2005, 127, 11226.
17. M. De Vivo, B. Ensing, M. Dal Peraro, G. A. Gomez, D. W. Christianson, M. L. Klein J. Am. Chem. Soc., 2007, 129, 387.
18. M. Boero, T. Ikeda, E. Ito, K. Terakura J. Am. Chem. Soc., 2006, 128, 16798.
19. Y. Yang, Q. Cui J. Phys. Chem. B, 2009, 113, 4930.
20. See e.g.
21. G. Rauhut, in Advances in Heterocyclic Chemistry, ed. A. R. Katritzky, Academic Press, San Diego, CA, 2001, vol. 81, p. 1
22. M. Hanus, M. Kabalec, J. Rejnek, F. Ryjacek, P. Hobza J. Phys. Chem. B, 2004, 108, 2087.
23. J. Rejnek, M. Hanus, M. Kabalec, F. Ryjacek, P. Hobza Phys. Chem. Chem. Phys., 2005, 7, 2006.
24. R. I. Zubatyuk, O. V. Shishkin, L. Gorb, J. Leszczynski J. Phys. Chem. A, 2009, 113, 2943.
25. P. I. Nagy, G. Alagona, C. Ghio J. Chem. Theory Comput., 2007, 3, 1249.
26. G. Alagona, C. Ghio Int. J. Quantum Chem., 2008, 108, 1840. and references quoted therein
27. H. Muirhead Biochem. Soc. Trans., 1990, 18, 193.
28. See e.g. M. Moriyasu, A. Kato, Y. Hashimoto J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1986, 515.
29. J. Emsley, N. J. Freeman J. Mol. Struct., 1987, 161, 193.
30. J. N. Spencer, E. S. Holmboe, M. R. Kirshenbaum, D. W. Firth, P. B. Pinto Can. J. Chem., 1982, 60, 1178.
31. C. Reichardt, Solvents and Solvent Effects in Organic Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 3rd edn, 2003
32. S. Schlund, E. M. Basílio Janke, K. Weisz, B. Engels J. Comput. Chem., 2010, 31, 665.
33. T. Ishida, F. Hirata, S. Kato J. Chem. Phys., 1999, 110, 3938.
34. L. Turi, J. J. Dannenberg J. Phys. Chem., 1992, 96, 5819.
35. R. Srinivasan, J. S. Feenstra, S. Tae Park, S. Xu, A. H. Zewail J. Am. Chem. Soc., 2004, 126, 2266.
36. S. Xu, S. Tae Park, J. S. Feenstra, R. Srinivasan, A. H. Zewail J. Phys. Chem. A, 2004, 108, 6650.
37. P. Hobza, J. Sponer Chem. Rev., 1999, 99, 3247.
38. J. Leszczyynski, in The Encyclopedia of Computational Chemistry, ed. P. v. R. Schleyer, N. L. Allinger, T. Clark, J. Gasteiger, P. A. Kollman, H. F. Schaefer III and P. R. Schreiner, John Wiley & Sons, Chichester, 1998, p. 2951
39. J. Tomasi, B. Mennucci, E. Cancès THEOCHEM, 1999, 464, 211.
40. J. Tomasi, B. Mennucci, R. Cammi Chem. Rev., 2005, 105, 2999.
41. S. Miertus, E. Scrocco, J. Tomasi Chem. Phys., 1981, 55, 117.
42. S. Miertus, J. Tomasi Chem. Phys., 1982, 65, 239.
43. J. Tomasi, M. Persico Chem. Rev., 1994, 94, 2027.
44. A. Bondi J. Phys. Chem., 1964, 68, 441.
45. A. D. Becke J. Chem. Phys., 1993, 98, 5648.
46. C. Lee, W. Yang, R. G. Parr Phys. Rev. B: Condens. Matter, 1988, 37, 785.
47. W. J. Hehre, L. Radom, P. v. R. Schleyer, and J. A. Pople, Ab initio Molecular Orbital Theory, Wiley, New York, 1986
48. R. A. Kendall, T. H. Dunning Jr., R. J. Harrison J. Chem. Phys., 1992, 96, 6796.
49. For a recent review on the correlation consistent basis sets, see: K. A. Peterson Annu. Rep. Comput. Chem., 2007, 3, 195.
50. T. H. Dunning Jr. J. Chem. Phys., 1989, 90, 1007.
51. A. McQuarrie, Statistical Mechanics, University Science Books, Sausalito, CA, 2000
52. G. D. Purvis, R. J. Bartlett J. Chem. Phys., 1982, 76, 1910.
53. K. Raghavachari, G. W. Trucks, J. A. Pople, M. Head-Gordon Chem. Phys. Lett., 1989, 157, 479.
54. P. Hobza Annu. Rep. Prog. Chem., Sect. C, 2004, 100, 3.
55. A. Halkier, H. Koch, P. Jorgensen, O. Christiansen, I. M. Beck Nielsen, T. Helgaker Theor. Chem. Acc., 1997, 97, 150.
56. A. Wilson, T. H. Dunning Jr. J. Chem. Phys., 1997, 106, 8718.
57. T. Helgaker, W. Klopper, H. Koch, J. Noga J. Chem. Phys., 1997, 106, 9639.
58. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. G. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, and J. A. Pople, GAUSSIAN 03 (Revision C.02), Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2004
59. W. L. Jorgensen, J. D. Madura J. Am. Chem. Soc., 1983, 105, 1407.
60. W. L. Jorgensen, C. J. Swenson J. Am. Chem. Soc., 1985, 107, 1489.
61. W. L. Jorgensen, J. Gao J. Phys. Chem., 1986, 90, 2174.
62. W. L. Jorgensen, J. M. Briggs, M. L. Contreras J. Phys. Chem., 1990, 94, 1683.
63. R. W. Zwanzig J. Chem. Phys., 1952, 22, 1420.
64. W. L. Jorgensen, C. Ravimohan J. Chem. Phys., 1985, 83, 3050.
65. W. L. Jorgensen, BOSS, Version 4.8, Biochemical and Organic Simulation System User’s Manual, Yale University, New Haven, CT, 2007
66. W. L. Jorgensen, J. Chandrasekhar, J. D. Madura, R. W. Impey, M. L. Klein J. Chem. Phys., 1983, 79, 926.
67. W. L. Jorgensen, D. S. Maxwell, J. Tirado-Rives J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 11225.
68. R. C. Rizzo, W. L. Jorgensen J. Am. Chem. Soc., 1999, 121, 4827.
69. C. I. Bayly, P. Cieplak, W. D. Cornell, P. A. Kollman J. Phys. Chem., 1993, 97, 10269.
70. W. D. Cornell, P. Cieplak, C. I. Bayly, P. A. Kollman J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 9620.
71. C. M. Breneman, K. B. Wiberg J. Comput. Chem., 1990, 11, 361.
72. See e.g. P. I. Nagy, G. Völgyi, K. Takács-Novák J. Phys. Chem. B, 2008, 112, 2085.
73. P. I. Nagy, M. R. Dhananjeyan, P. W. Erhardt THEOCHEM, 2009, 895, 116. and references therein
74. P. P. Ewald Ann. Phys., 1921, 369, 253.
75. M. P. Allen, and D. Tildesley, Computer Simulations of Liquids, Oxford University Press, Oxford, UK, 1987
76. B. E. Conway, Ionic Hydration in Chemistry and Biophysics, Elsevier Scientific Publishing, Co, Amsterdam, 1981
77. J. E. Prue J. Chem. Educ., 1969, 46, 12.
78. M.-C. Justice, M.-C. Justice J. Solution Chem., 1976, 5, 543.
79. W. L. Jorgensen, D. L. Severance J. Am. Chem. Soc., 1990, 112, 4768.
80. J. Gao J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 6893.
81. P. I. Nagy, A. Maheshwari, Y.-W. Kim, W. S. Messer Jr. J. Phys. Chem. B, 2010, 114, 349.
82. D. A. Case, T. A. Darden, T. E. Cheatham III, C. L. Simmerling, J. Wang, R. E. Duke, R. Luo, K. M. Merz, D. A. Pearlman, M. Crowley, R. C. Walker, W. Zhang, B. Wang, S. Hayik, A. Roitberg, G. Seabra, K. F. Wong, F. Paesani, X. Wu, S. Brozell, V. Tsui, H. Gohlke, L. Yang, C. Tan, J. Mongan, V. Hornak, G. Cui, P. Beroza, D. H. Mathews, C. Schafmeister, W. S. Ross, and P. A. Kollman, AMBER 9, University of California, San Francisco, 2006
83. K. Erhard, R. C. Davis J. Biol. Chem., 1975, 250, 945.
84. T. Matsubara, N. Koga, Y. Ding, D. G. Musaev, K. Morokuma Organometallics, 1997, 16, 1065.
85. C. Ghio, R. Lazzaroni, G. Alagona Eur. J. Inorg. Chem., 2009, 98.
86. R. Lazzaroni, R. Settambolo, G. Alagona, C. Ghio Coord. Chem. Rev., 2010, 254, 696.
87. S. F. Boys, F. Bernardi Mol. Phys., 1970, 19, 553.
88. M. A. Freitag, T. L. Pruden, D. R. Mody, J. T. Parker, M. Fallet J. Phys. Chem. A, 2007, 111, 1659.
89. C. J. Cramer, Essentials of Computational Chemistry, Wiley, New York, 2002, pp. 78-80
90. R. F. W. Bader, Atoms in Molecules: a Quantum Theory, Oxford University Press, Oxford, 1990
91. M. Mandado, A. M. Graña, R. A. Mosquera Phys. Chem. Chem. Phys., 2004, 6, 4391.