Gold Catalysis

Angewandte Chemie - International Edition

Volumn 45, Issue 47, 2006, Pages 7896-7936

  Hashmi, A Stephen K ^a   Hutchings, Graham J ^b  

^a UNIVERSITY OF STUTTGART   (Germany)

^b CARDIFF UNIVERSITY   (United Kingdom)

Author keywords

Gold; Heterogeneous catalysis; Homogeneous catalysis; Promoters; Supports

Indexed keywords

ADDITION REACTIONS; CATALYSIS; CATALYSTS; REDOX REACTIONS; SUPPORTS; SYNTHESIS (CHEMICAL);

HOMOGENEOUS CATALYSIS; NUCLEOPHILIC ADDITIONS; PROMOTERS;

GOLD;

EID: 33845546747     PISSN: 14337851     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/anie.200602454     Document Type: Review

References (513)

1. a) B. Armer, H. Schmidbaur, Angew. Chem. 1970, 82, 120-133;
2. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1970, 9, 101-113;
3. H. Schmidbaur, Angew. Chem. 1976, 88, 830-843;
4. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1976, 15, 728-740;
5. H. Schmidbaur, A. Schier in Science of Synthesis, Vol. 3 (Ed.: I. A. O'Neil), Thieme, Stuttgart, 2004, pp. 691-761;
6. b) M. C. Gimeno, A. Laguna in Comprehensive Coordination Chemistry II, Vol. 5 (Eds.: E. C. Constable, J. R. Dilworth), Elsevier, Oxford, 2004, pp. 911-1145;
7. c) A. Burini, A. A. Mohamed, J. P. Fackler, Comments Inorg. Chem. 2003, 24, 253-280.
8. "Catalytically dead" was used in the literature. For a discussion, see: H. Schmidbaur, Naturwiss. Rundsch. 1995, 48, 443-451.
9. For an inclusion of these early examples, see: a) G. C. Bond, Gold Bull. 1972, 5, 11-13;
10. b) A. S. K. Hashmi, Gold Bull. 2004, 37, 51-65.
11. G. C. Bond, P. A. Sermon, G. Webb, D. A. Buchanan, P. B. Wells, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1973, 444-445.
12. a) M. Haruta, Nature 2005, 437, 1098-1099;
13. b) G. J. Hutchings, Catal. Today 2005, 100, 55-61.
14. M. Haruta, T. Kobayashi, H. Sano, N. Yamada, Chem. Lett. 1987, 16, 405-408.
15. G. J. Hutchings, J. Catal. 1985, 96, 292-295.
16. Y. Ito, M. Sawamura, T. Hayashi, J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 6405-6406.
17. Y. Fukuda, K. Utimoto, J. Org. Chem. 1991, 56, 3729-3731.
18. J. H. Teles, S. Brode, M. Chabanas, Angew. Chem. 1998, 110, 1475-1478;
19. Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 1415-1418.
20. M. Haruta, A. Ueda, R. M. Torres Sanchez, K. Tanaka, Prp. Pet. Div. ACS Symp., New Orleans, 1996;
21. T. Hayashi, K. Tanaka, M. Haruta, Prp. Pet. Div. ACS Symp., New Orleans, 1996.
22. L. Prati, M. Rossi, J. Catal. 1998, 176, 552-560.
23. A. S. K. Hashmi, L. Schwarz, J.-H. Choi, T. M. Frost, Angew. Chem. 2000, 112, 2382-2385;
24. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 2285-2288.
25. C.-G. Yang, C. He, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 6966-6967.
26. Z. Shi, C. He, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 13 596-13 597.
27. A. S. K. Hashmi, T. M. Frost, J. W. Bats, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11 553-11 554.
28. B. Martin-Matute, C. Nevado, D. J. Cardenas, A. M. Echavarren, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 5757-5766.
29. P. Landon, P. J. Collier, A. J. Papworth, C. J. Kiely, G. J. Hutchings, Chem. Commun. 2002, 2058-2059.
30. W. A. Bone, R. V. Wheeler, Philos. Trans. R. Soc. London Ser. A 1906, 206, 1-67; gold is discussed specifically on pages 45-50.
31. In the publication P. A. Sermon, Gold Bull. 1976, 9, 129-131
32. it is even cited that Michael Faraday in 1834 reported that gold efficiently catalyzes the reaction between hydrogen and oxygen at ambient temperature: M. Faraday, Experimental Researches in Electricity, J. M. Dent, London, 1914, p. 94.
33. a) B. M. W. Trapnell, Proc. R. Soc. London Ser. A 1953, 218, 566-577;
34. b) J. Pritchard, F. C. Tompkins, Trans. Farad. Soc. 1960, 56, 540-550;
35. c) J. Pritchard, Trans. Farad. Soc. 1963, 59, 437-452;
36. d) D. J. C. Yates, J. Colloid Interface Sci. 1969, 29, 194-204;
37. e) A. G. Sault, R. J. Madix, C. T. Campbell, Surf. Sci. 1986, 169, 347-356;
38. f) G. A. Attard, D. A. King, Surf. Sci. 1989, 223, 1-12;
39. g) D. M. Cox, R. Brickman, K. Creegan, A. Kaldor, Z. Phys. D 1991, 19, 353-355;
40. h) S. D. Lin, M. A. Vannice, Catal. Lett. 1991, 10, 47-61;
41. i) L. Stobinski, R. Dus, Czech. J. Phys. 1993, 43, 1035-1040;
42. j) L. Stobinski, R. Dus, Surf. Sci. 1993, 298, 101-106;
43. k) L. Stobinski, R. Dus, Vacuum 1994, 45, 299-301.
44. A. Couper, D. D. Eley, Discuss. Faraday Soc. 1950, 8, 172-184;
45. A. Couper, D. D. Eley, M. J. Hulatt, D. R. Rossington, Bull. Soc. Chim. Belg. 1958, 67, 343-357;
46. for a related investigation, see: S. J. Holden, D. R. Rossington, J. Phys. Chem. 1964, 68, 1061-1067.
47. R. J. Mikovsky, M. Boudart, H. S. Taylor, J. Am. Chem. Soc. 1954, 76, 3814-3819.
48. H. Wise, K. M. Sancier, J. Catal. 1963, 2, 149-151.
49. G. Cocco, S. Enzo, G. Fagherazzi, L. Schiffini, I. W. Bassi, G. Vlaic, S. Galvagno, G. Parravano, J. Phys. Chem. 1979, 83, 2527-2538.
50. G. C. Bond, P. A. Sermon, Gold Bull. 1973, 6, 102-105.
51. P. A. Sermon, G. C. Bond, P. B. Wells, J. Chem. Soc. Faraday Trans. 1 1979, 75, 385-394.
52. A. Saito, M. Tanimoto, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1988, 832-833.
53. J. Erkelens, C. Kemball, A. K. Galway, Trans. Faraday Soc. 1963, 59, 1181-1191.
54. a) B. J. Wood, H. Wise, J. Catal. 1966, 5, 135-145;
55. b) S. H. Inami, B. J. Wood, H. Wise, J. Catal. 1969, 13, 397-403;
56. c) R. S. Yolles, B. J. Wood, H. Wise, J. Catal. 1971, 21, 66-69.
57. H. G. Rushford, D. A. Whan, Trans. Faraday Soc. 1971, 67, 3577-3584.
58. M. Boudart, L. D. Ptak, J. Catal. 1970, 16, 90-96.
59. R. P. Dessing, V. Ponec, W. M. H. Sachtler, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1972, 880-881.
60. A. Saito, M. Tanimoto, J. Chem. Soc. Faraday Trans. 1 1988, 84, 4115-4124.
61. J. Guzman, B. C. Gates, J. Catal. 2004, 226, 111-119.
62. J. Guzman, B. C. Gates, Angew. Chem. 2003, 115, 714-717;
63. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 690-693.
64. J. Jia, K. Haraki, J. N. Kondo, K. Domen, K. Tamaru, J. Phys. Chem. B 2000, 104, 11 153-11 156.
65. T. V. Choudhary, C. Sivadinarayana, A. Dantye, D. Kumar, W. D. Goodman, Catal. Lett. 2003, 86, 1-8.
66. J. Chou, N. R. Franklin, S.-H. Baeck, T. F. Jaramillo, E. W. McFarland, Catal. Lett. 2004, 95, 107-111.
67. M. Shibata, N. Kawata, T. Masumoto, H. Kimura, Japan-France Seminar on Catalysis with Metal Compounds, Tokyo, 1987, pp. 98-100.
68. J. A. Lopez-Sanchez, D. Lennon, Appl. Catal. A 2005, 291, 230-237.
69. D. A. Buchanan, G. Webb, J. Chem. Soc. Faraday Trans. 1 1978, 70, 134-144.
70. S. Schimpf, M. Lucas, P. Claus, Proceedings of DGMK-Conference "Creating Value from Light Olefins - Production and Conversion", October 10-12, Hamburg, Germany, 2001, pp. 97-102.
71. M. Okumura, T. Akita, M. Haruta, Catal. Today 2002, 74, 265-269.
72. P. Mukherjee, C. R. Patra, A. Gosh, R. Kumar, M. Sastri, Chem. Mater. 2002, 14, 1678-1684.
73. R. P. Chambers, M. Boudart, J. Catal. 1966, 5, 517-528.
74. G. Schmid, H. West, J.-O. Malm, J.-O. Bovin, C. Grenthe, Chem. Eur. J. 1996, 2, 1099-1103.
75. D. A. Cadenhead, N. G. Masse, J. Phys. Chem. 1966, 70, 3558-3566.
76. A. M. Venezia, V. La Parola, B. Pawelec, J. L. G. Fierro, Appl. Catal. A 2004, 264, 43-51.
77. P. Mukherjee, C. R. Patra, R. Kumar, M. Sastry, PhysChemComm 2001, 4, 24-25.
78. D. V. Sokol'skii, A. Ualikhanova, Russ. J. Phys. Chem. 1982, 56, 633.
79. B. Pawelec, A. M. Venezia, V. La Parola, S. Thomas, J. L. G. Fierro, Appl. Catal. A 2005, 283, 165-175.
80. M. Bryne, A. T. Kuhn, J. Chem. Soc. Faraday Trans. 1972, 1898-1907.
81. P. Claus, Appl. Catal. A 2005, 291, 222-229.
82. In a review (G. C. Bond, D. T. Thompson, Catal. Rev. Sci. Eng. 1999, 41, 319-388)
83. it is mentioned on page 366 that in 1993 a theoreticl calculation explained why "gold is inactive in catalytic hydrogenation": R. L. Augustine, K. M. Lahanas, F. Cole in Proceeding of 10th International Congress on Catalysis, Vol. B (Eds.: L. Guzci, F. Solymosi, P. Tetenyi), Elsevier, Amsterdam, 1993, p. 1567.
84. a) C. H. D. Clark, B. Toplet, J. Phys. Chem. 1928, 32, 121-126;
85. b) D. D. Eley, P. Luetic, Trans. Farad. Soc. 1957, 53, 1483-1487;
86. c) W. M. H. Sachtler, N. H. deBoer, J. Phys. Chem. 1960, 64, 1579-1580;
87. d) G. C. Bond, Catalysis by Metals, Academic Press, London, 1962.
88. A. F. Kane, J. K. A. Clarke, J. Chem. Soc. Faraday Trans. 1 1980, 76, 1640-1651.
89. For a related study with Pt/Au alloys, see: J. R. H van Schaik, R. P. Dessing, V. Ponec, J. Catal. 1975, 38, 273-282.
90. a) G. Parravano, J. Catal. 1970, 18, 320-328;
91. b) S. Galvagno, G. Parravano, J. Catal. 1979, 57, 272-286.
92. J. W. A. Sachtler, M. A. van Hove, J. P. Bibérian, G. A. Somorjai, Phys. Rev. Lett. 1980, 45, 1601-1603.
93. Y. Gault, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1973, 478-479.
94. D. I. Bradshaw, R. B. Moyes, P. B. Wells, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1975, 137-138.
95. G. Schmid, H. West, H. Mehles, A. Lehnert, Inorg. Chem. 1997, 36, 891-895.
96. J. E. Bailie, G. J. Hutchings, Chem. Commun. 1999, 2151-2152.
97. J. E. Bailie, H. A. Abdullah, J. A. Anderson, C. H. Rochester, N. V. Richardson, N. Hodge, J.-G. Zhang, A. Burrows, C. J. Kiely, G. J. Hutchings, Phys. Chem. Chem. Phys. 2001, 3, 4113-4121.
98. G. J. Hutchings, F. King, I. P. Okoye, M. B. Padley, C. H. Rochester, J. Catal. 1994, 148, 453-463.
99. G. J. Hutchings, F. King, I. P. Okoye, M. B. Padley, C. H. Rochester, J. Catal. 1994, 148, 464-469.
100. M. B. Padley, C. H. Rochester, G. J. Hutchings, F. King, J. Catal. 1994, 148, 438-452.
101. J. E. Bailie, G. J. Hutchings, Catal. Commun. 2001, 2, 291-294.
102. P. Claus, A. Brueckner, C. Mohr, H. Hofmeister, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11 430-11 439.
103. C. Mohr, H. Hofmeister, M. Lucas, P. Claus, Chem. Ing. Tech. 1999, 71, 869-873.
104. C. Mohr, H. Hofmeister, M. Lucas, P. Claus, Chem. Eng. Technol. 2000, 23, 324-328.
105. S. Schimpf, M. Lucas, C. Mohr, U. Rodemerck, A. Bruckner, J. Radnik, H. Hofmeister, P. Claus, Catal. Today 2002, 72, 63-78.
106. C. Mohr, H. Hofmeister, P. Claus, J. Catal. 2003, 213, 86-94.
107. C. Mohr, H. Hofmeister, J. Radnik, P. Claus, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 1905-1911.
108. J. Radnik, C. Mohr, P. Claus, Phys. Chem. Chem. Phys. 2003, 5, 172-177.
109. C. Milone, M. L. Tropeano, G. Gulino, G. Neri, R. Ingoglia, S. Galvagno, Chem. Commun. 2002, 868-869.
110. C. Milone, R. Ingoglia, M. L. Tropeano, G. Neri, S. Galvagno, Chem. Commun. 2003, 868-869.
111. C. Milone, R. Ingoglia, A. Pistone, G. Neri, F. Frusteri, S. Galvagno, J. Catal. 2004, 222, 348-356.
112. P. Fordham, M. Besson, P. Gallezot, Stud. Surf. Sci. Catal. 1997, 108, 429-436.
113. A. Corma, P. Serna, Science 2006, 313, 332-334.
114. M. C. Muller, Gold Bull. 1974, 7, 39-40.
115. For most chemists Gold Bulletin looks like an exotic, difficult to access journal which is not available in most libraries. However, all papers from this highly specialized journal are availabe on the internet free of charge: http://www.goldbulletin.org/.
116. G. Abbiati, A. Arcadi, G. Bianchi, S. Di Giuseppe, F. Marinelli, E. Rossi, J. Org. Chem. 2003, 68, 6959-6966.
117. C. González-Arellano, A. Corma, M. Iglesias, F. Sánchez, Chem. Commun. 2005, 3451-3453.
118. A. Comas-Vives, C. González-Arellano, A. Corma, M. Iglesias, F. Sánchez, G. Ujaque, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4756-4765.
119. For the investigation of ring openings in related C-O chelates, see: G. Marangoni, B. Pitteri, G. Annibale, M. Bortoluzzi, Eur. J. Inorg. Chem. 2006, 765-771.
120. X. Wang, L. Andrews, Angew. Chem. 2003, 115, 5359-5364;
121. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 5201-5206.
122. M.-J. Crawford, T. M. Klapötke, Angew. Chem. 2002, 114, 2373-2375;
123. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 2269-2271.
124. R. T. Baker, P. Nguyen, T. B. Marder, S. A. Westcott, Angew. Chem. 1995, 107, 1451-1452;
125. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1336-1338.
126. R. T. Baker, J. C. Calabrese, S. A. Westcott, J. Organomet. Chem. 1995, 498, 109-117.
127. T. N. Mitchell in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, Vol. 4 (Ed.: L. A. Paquette), Wiley, Chichester, 1995, pp. 2664-2666.
128. H. Ito, T. Yajima, J.-i. Tateiwa, A. Hosomi, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 7807-7810.
129. H. Ito, T. Yajima, J.-i. Tateiwa, A. Hosomi, Chem. Commun. 2000, 981-982.
130. H. Ito, K. Takagi, T. Miyahara, M. Sawamura, Org. Lett. 2005, 7, 3001-3004.
131. M. Haruta, N. Yamada, T. Kobayashi, S. Iijima, J. Catal. 1989, 115, 301-309.
132. D. L. Lahr, S. T. Ceyer, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1800-1801.
133. R. M. Finch, N. A. Hodge, G. J. Hutchings, A. Meagher, Q. A. Pankhurst, M. R. H. Siddiqui, F. E. Wagner, R. Whyman, Phys. Chem. Chem. Phys. 1999, 1, 485-489.
134. S. Golunski, R. Rajaram, N. Hodge, G. J. Hutchings, C. J. Kiely, Catal. Today 2002, 72, 107-113.
135. M. J. Kahlich, H. A. Gasteiger, R. J. Behm, J. Catal. 1999, 182, 430-440.
136. B. Qiao, Y. Deng, Chem. Commun. 2003, 2192-2193.
137. G. Avgouropoulos, T. Ioannides, C. Papadopoulou, J. Batista, S. Hocevar, H. K. Matralis, Catal. Today 2002, 75, 157-167.
138. G. Avgouropoulos, T. Ioannides, H. K. Matralis, J. Batista, S. Hocevar, Catal. Lett. 2001, 73, 33-40.
139. P. Landon, J. Ferguson, B. E. Solsona, T. Garcia, A. F. Carley, A. A. Herzing, C. J. Kiely, S. E. Golunski, G. J. Hutchings, Chem. Commun. 2005, 3385-3387.
140. P. Landon, J. Ferguson, B. E. Solsona, T. Garcia, S. Al-Sayari, A. F. Carley, A. A. Herzing, C. J. Kiely, M. Makkee, J. A. Moulijn, A. Overweg, S. E. Golunski, G. J. Hutchings, J. Mater. Chem. 2006, 16, 199-208.
141. M. Haruta, Catal. Surv. Jpn. 1997, 1, 61-73.
142. M. Haruta, Osaka Kogyo Gijutsu Kenkyusho Hokoku 1999, 393, 69-71.
143. M. Haruta, H. Kageyama, N. Kamijo, T. Kobayashi, F. Delannay, Stud. Surf. Sci. Catal. 1989, 44, 33-42.
144. F. Moreau, G. C. Bond, A. O. Taylor, J. Catal. 2005, 231, 105-114.
145. R. Zanella, S. Giorgio, C. R. Henry, C. Louis, J. Phys. Chem. B 2002, 106, 7634-7642.
146. R. Zanella, L. Delannoy, C. Louis, Appl. Catal. A 2005, 291, 62-72.
147. R. Zanella, C. Louis, Catal. Today 2005, 107-108, 768-777.
148. W.-C. Li, M. Comotti, F. Schueth, J. Catal. 2006, 237, 190-196.
149. M. Comotti, W.-C. Li, B. Spliethoff, F. Schueth, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 917-924.
150. J. Guzman, S. Carrettin, A. Corma, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 3286-3287.
151. H. Sakurai, T. Akita, S. Tsubota, M. Kiuchi, M. Haruta, Appl. Catal. A 2005, 291, 179-187.
152. C. F. Baes, Jr., R. E. Mesmer, The Hydrolysis of Cations, Wiley, New York, 1976.
153. H. G. Raubenheimer, Gold: Progress in Chemistry, Biochemistry and Technology, Wiley, Chichester, 1999.
154. R. J. H. Grisel, P. J. Kooyman, B. E. Nieuwenhuys, J. Catal. 2000, 191, 430-437.
155. "Basic Principles in Applied Catalysis": in Springer Ser. Chem. Phys. (Ed.: M. Baerns), 2004, p. 75.
156. F. Moreau, G. C. Bond, Appl. Catal. A 2006, 302, 110-117.
157. W. Yan, B. Chen, S. M. Mahurin, V. Schwartz, D. R. Mullins, A. R. Lupini, S. J. Pennycook, S. Dai, S. H. Overbury, J. Phys. Chem. B 2005, 109, 10 676-10 685.
158. Z. Konya, V. F. Puntes, I. Kiricsi, J. Zhu, J. W. Ager III, M. K. Ko, H. Frei, P. Alivisatos, G. A. Somorjai, Chem. Mater. 2003, 15, 1242-1248.
159. C.-M. Yang, M. Kalwei, F. Schuth, K.-j. Chao, Appl. Catal. A 2003, 254, 289-296.
160. K.-J. Chao, M.-H. Cheng, Y.-F. Ho, P.-H. Liu, Catal. Today 2004, 97, 49-53.
161. W. Yan, B. Chen, S. M. Mahurin, S. Dai, S. H. Overbury, Chem. Commun. 2004, 1918-1919.
162. C. Aprile, A. Abad, H. Garcia, A. Corma, J. Mater. Chem. 2005, 15, 4408-4413.
163. M. Haruta, J. New Mater. Electrochem. Syst. 2004, 7, 163-172.
164. J. Guzman, S. Carrettin, J. C. Fierro-Gonzalez, Y. Hao, B. C. Gates, A. Corma, Angew. Chem. 2005, 117, 4856-4859;
165. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 4778-4781.
166. S. Carrettin, P. Concepción, A. Corma, J. M. Lopez Nieto, V. F. Puntes, Angew. Chem. 2004, 116, 2282-2285;
167. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 2538-2540.
168. J. Guzman, A. Corma, Chem. Commun. 2005, 743-745.
169. S. Carrettin, A. Corma, M. Iglesias, F. Sanchez, Appl. Catal. A 2005, 291, 241-252.
170. B. Solsona, M. Conte, Y. Cong, A. Carley, G. Hutchings, Chem. Commun. 2005, 2351-2353.
171. G. C. Bond, D. T. Thompson, Gold Bull. 2000, 33, 41-52.
172. H. H. Kung, M. C. Kung, C. K. Costello, J. Catal. 2003, 216, 425-432.
173. M. Valden, X. Lai, D. W. Goodman, Science 1998, 281, 1647-1650.
174. M. Haruta, Gold Bull. 2004, 37, 27-36.
175. H. G. Boyen, G. Kaestle, F. Weigl, B. Koslowski, C. Dietrich, P. Ziemann, J. P. Spatz, S. Riethmueller, C. Hartmann, M. Moeller, G. Schmid, M. G. Gamier, P. Oelhafen, Science 2002, 297, 1533-1536.
176. N. Lopez, J. K. Norskov, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11 262-11 263.
177. R. J. Davis, Science 2003, 301, 926-927.
178. M. Comotti, C. Della Pina, R. Matarrese, M. Rossi, Angew. Chem. 2004, 116, 5936-5939;
179. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 5812-5815.
180. A. K. Sinha, S. Seelan, S. Tsubota, M. Haruta, Angew. Chem. 2004, 116, 1572-1574;
181. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 1546-1548.
182. M. S. Chen, D. W. Goodman, Science 2004, 306, 252-255.
183. T. V. Choudhary, D. W. Goodman, Appl. Catal. A 2005, 291, 32-36.
184. M. S. Chen, D. W. Goodman, Catal. Today 2006, 111, 22-33.
185. Q. Fu, H. Saltsburg, M. Flytzani-Stephanopoulos, Science 2003, 301, 935-938.
186. K. Okazaki, S. Ichikawa, Y. Maeda, M. Haruta, M. Kohyama, Appl. Catal. A 2005, 291, 45-54.
187. N. Lopez, T. V. W. Janssens, B. S. Clausen, Y. Xu, M. Mavrikakis, T. Bligaard, J. K. Norskov, J. Catal. 2004, 223, 232-235.
188. C. K. Costello, J. H. Yang, H. Y. Law, Y. Wang, J. N. Lin, L. D. Marks, M. C. Kung, H. H. Kung, Appl. Catal. A 2003, 243, 15-24.
189. S. T. Daniells, M. Makkee, J. A. Moulijn, Catal. Lett. 2005, 100, 39-47.
190. M. Jia, Y. Shen, C. Li, Z. Bao, S. Sheng, Catal. Lett. 2005, 99, 235-239.
191. L. Fan, N. Ichikuni, S. Shimazu, T. Uematsu, Appl. Catal. A 2003, 246, 87-95.
192. M. G. Mason, Phys. Rev. B 1983, 27, 748-762.
193. J. C. Fierro-Gonzalez, B. C. Gates, J. Phys. Chem. B 2004, 108, 16 999-17 002.
194. V. Schwartz, D. R. Mullins, W. Yan, B. Chen, S. Dai, S. H. Overbury, J. Phys. Chem. B 2004, 108, 15 782-15 790.
195. J. H. Yang, J. D. Henao, M. C. Raphulu, Y. Wang, T. Caputo, A. J. Groszek, M. C. Kung, M. S. Scurrell, J. T. Miller, H. H. Kung, J. Phys. Chem. B 2005, 109, 10 319-10 326.
196. U. Heiz, E. L. Bullock, J. Mater. Chem. 2004, 14, 564-577.
197. C. Lemire, R. Meyer, S. Shaikhutdinov, H.-J. Freund, Angew. Chem. 2004, 116, 121-124;
198. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 118-121.
199. K. Okazaki, Y. Morikawa, S. Tanaka, K. Tanaka, M. Kohyama, Phys. Rev. B 2004, 69, 235 404.
200. K.-C. Wu, Y.-L. Tung, Y.-L. Chen, Y.-W. Chen, Appl. Catal. B 2004, 53, 111-116.
201. M. Khoudiakov, M. C. Gupta, S. Deevi, Appl. Catal. A 2005, 291, 151-161.
202. H.-Y. Lin, Y.-W. Chen, Ind. Eng. Chem. Res. 2005, 44, 4569-4576.
203. C.-T. Wang, S.-H. Ro, J. Non-Cryst. Solids 2006, 352, 35-43.
204. S. T. Daniells, A. R. Overweg, M. Makkee, J. A. Moulijn, J. Catal. 2005, 230, 52-65.
205. G. J. Hutchings, M. S. Hall, A. F. Carley, P. Landon, B. E. Solsona, C. J. Kiely, A. Herzing, M. Makkee, J. A. Moulijn, A. Overweg, J. Carlos Fierro-Gonzalez, J. Guzman, B. C. Gates, J. Catal. 2006, 242, 71-81.
206. D. Boyd, S. Golunski, G. R. Hearne, T. Magadzu, K. Mallick, M. C. Raphulu, A. Venugopal, M. S. Scurrell, Appl. Catal. A 2005, 292, 76-81.
207. J. T. Calla, R. J. Davis, Catal. Lett. 2005, 99, 21-26.
208. P. Concepción, S. Carrettin, A. Corma, Appl. Catal. A 2006, 307, 42-45.
209. J. C. Fierro-Gonzalez, B. G. Anderson, K. Ramesh, C. P. Vinod, J. W. Niemantsverdriet, B. C. Gates, Catal. Lett. 2005, 101, 265-274.
210. J. C. Fierro-Gonzalez, V. A. Bhirud, B. C. Gates, Chem. Commun. 2005, 5275-5277.
211. K. Okumura, K. Yoshino, K. Kato, M. Niwa, J. Phys. Chem. B 2005, 109, 12 380-12 386.
212. A. Pestryakov, I. Tuzovskaya, E. Smolentseva, N. Bogdanchikova, F. C. Jentoft, A. Knop-Gericke, Int. J. Mod. Phys. B 2005, 19, 2321-2326.
213. C. Rhodes, G. J. Hutchings, A. M. Ward, Catal. Today 1995, 23, 43-58.
214. D. Andreeva, V. Idakiev, T. Tabakova, A. Andreev, J. Catal. 1996, 158, 354-355.
215. D. Andreeva, V. Idakiev, T. Tabakova, A. Andreev, R. Giovanoli, Appl. Catal. A 1996, 134, 275-283.
216. D. Andreeva, T. Tabakova, V. Idakiev, P. Christov, R. Giovanoli, Appl. Catal. A 1998, 169, 9-14.
217. F. Boccuzzi, A. Chiorino, M. Manzoli, D. Andreeva, T. Tabakova, J. Catal. 1999, 188, 176-185.
218. T. Tabakova, V. Idakiev, D. Andreeva, I. Mitov, Appl. Catal. A 2000, 202, 91-97.
219. F. Boccuzzi, A. Chiorino, M. Manzoli, D. Andreeva, T. Tabakova, L. Ilieva, V. Iadakiev, Catal. Today 2002, 75, 169-175.
220. D. Andreeva, Gold Bull. 2002, 35, 82-88.
221. A. Venugopal, M. S. Scurrell, Appl. Catal. A 2004, 258, 241-249.
222. A. Venugopal, J. Aluha, D. Mogano, M. S. Scurrell, Appl. Catal. A 2003, 245, 149-158.
223. A. Venugopal, M. S. Scurrell, Appl. Catal. A 2003, 245, 137-147.
224. J. Hua, Q. Zheng, Y. Zheng, K. Wei, X. Lin, Catal. Lett. 2005, 102, 99-108.
225. H. Sakurai, A. Ueda, T. Kobayashi, M. Haruta, Chem. Commun. 1997, 271-272.
226. V. Idakiev, T. Tabakova, Z. Y. Yuan, B. L. Su, Appl. Catal. A 2004, 270, 135-141.
227. Q. Fu, A. Weber, M. Flytzani-Stephanopoulos, Catal. Lett. 2001, 77, 87-95.
228. H. Sakurai, S. Tsubota, M. Haruta, Shokubai 2002, 44, 416-418.
229. D. Andreeva, V. Idakiev, T. Tabakova, L. Ilieva, P. Falaras, A. Bourlinos, A. Travlos, Catal. Today 2002, 72, 51-57.
230. Q. Fu, S. Kudriavtseva, H. Saltsburg, M. Flytzani-Stephanopoulos, Chem. Eng. J. 2003, 93, 41-53.
231. T. Tabakova, F. Boccuzzi, M. Manzoli, D. Andreeva, Appl. Catal. A 2003, 252, 385-397.
232. T. Tabakova, F. Boccuzzi, M. Manzoli, J. W. Sobczak, V. Idakiev, D. Andreeva, Appl. Catal. B 2004, 49, 73-81.
233. D. Andreeva, I. Ivanov, L. Ilieva, M. V. Abrashev, Appl. Catal. A 2006, 302, 127-132.
234. C. H. Kim, L. T. Thompson, J. Catal. 2005, 230, 66-74.
235. Z.-P. Liu, S. J. Jenkins, D. A. King, Phys. Rev. Lett. 2005, 94, 196 102.
236. D. Tibiletti, A. Amieiro-Fonseca, R. Burch, Y. Chen, J. M. Fisher, A. Goguet, C. Hardacre, P. Hu, D. Thompsett, J. Phys. Chem. B 2005, 109, 22 553-22 559.
237. D. Cameron, R. Holliday, D. Thompson, J. Power Sources 2003, 118, 298-303.
238. M. M. Maye, J. Luo, L. Han, N. N. Kariuki, C.-J. Zhong, Gold Bull. 2003, 36, 75-83.
239. J. Zhang, Y. Wang, B. Chen, C. Li, D. Wu, X. Wang, Energy Convers. Manage. 2003, 44, 1805-1815.
240. A. Luengnaruemitchai, S. Osuwan, E. Gulari, Int. J. Hydrogen Energy 2004, 29, 429-435.
241. G. Panzera, V. Modafferi, S. Candamano, A. Donato, F. Frusteri, P. L. Antonucci, J. Power Sources 2004, 135, 177-183.
242. T. Tabakova, V. Idakiev, K. Tenchev, F. Boccuzzi, M. Manzoli, A. Chiorino, Appl. Catal. B 2006, 63, 94-103.
243. M. Bowker, L. Millard, J. Greaves, D. James, J. Soares, Gold Bull. 2004, 37, 170-173.
244. M. J. Kahlich, H. A. Gasteiger, R. J. Behm, J. Catal. 1997, 171, 93-105.
245. S. Ozkara, A. E. Aksoylu, Appl. Catal. A 2003, 251, 75-83.
246. P. V. Snytnikov, V. A. Sobyanin, V. D. Belyaev, P. G. Tsyrulnikov, N. B. Shitova, D. A. Shlyapin, Appl. Catal. A 2003, 239, 149-156.
247. S. Kandoi, A. A. Gokhale, L. C. Grabow, J. A. Dumesic, M. Mavrikakis, Cata. Lett. 2004, 93, 93-100.
248. R. M. T. Sanchez, A. Ueda, K. Tanaka, M. Haruta, J. Catal. 1997, 168, 125-127.
249. M. Okumura, S. Nakamura, S. Tsubota, T. Nakamura, M. Azuma, M. Haruta, Catal. Lett. 1998, 51, 53-58.
250. B. Grigorova, J. Mellor, A. Palazov, F. Greyling, (Anglo American Research Laboratories (Proprietary) Limited, S. Afr.), WO 2000/059631, 2000, p. 14.
251. B. Schumacher, Y. Denkwitz, V. Plzak, M. Kinne, R. J. Behm, J. Catal. 2004, 224, 449-462.
252. J. T. Calla, R. J. Davis, Ind. Eng. Chem. Res. 2005, 44, 5403-5410.
253. S. S. Pansare, A. Sirijaruphan, J. G. Goodwin, J. Catal. 2005, 234, 151-160.
254. A. Jain, X. Zhao, S. Kjergaard, S. M. Stagg-Williams, Catal. Lett. 2005, 104, 191-197.
255. M. Lomello-Tafin, A. A. Chaou, F. Morfin, V. Caps, J.-L. Rousset, Chem. Commun. 2005, 388-390.
256. C. Rossignol, S. Arrii, F. Morfin, L. Piccolo, V. Caps, J.-L. Rousset, J. Catal. 2005, 230, 476-483.
257. M. M. Schubert, A. Venugopal, M. J. Kahlich, V. Plzak, R. J. Behm, J. Catal. 2004, 222, 32-40.
258. G. Boxhoorn (Shell Internationale Research Maatschappij B.V., Netherlands), EP 255975, 1988, p. 8.
259. O. P. H. Vaughan, G. Kyriakou, N. Macleod, M. Tikhov, R. M. Lambert, J. Catal. 2005, 236, 401-404.
260. T. Hayashi, K. Tanaka, M. Haruta, J. Catal. 1998, 178, 566-575.
261. M. Haruta, M. Date, Appl. Catal. A 2001, 222, 427-437.
262. T. A. Nijhuis, T. Visser, B. M. Weckhuysen, J. Phys. Chem. B 2005, 109, 19 309-19 319.
263. B. S. Uphade, S. Tsubota, T. Hayashi, M. Haruta, Chem. Lett. 1998, 1277-1278.
264. T. A. Nijhuis, B. J. Huizinga, M. Makkee, J. A. Moulijn, Ind. Eng. Chem. Res. 1999, 38, 884-891.
265. T. A. Nijhuis, T. Q. Gardner, B. M. Weckhuysen, J. Catal. 2005, 236, 153-163.
266. N. Yap, R. P. Andres, W. N. Delgass, J. Catal. 2004, 226, 156-170.
267. A. Zwijnenburg, M. Makkee, J. A. Moulijn, Appl. Catal. A 2004, 270, 49-56.
268. C. Qi, T. Akita, M. Okumura, K. Kuraoka, M. Haruta, Appl. Catal. A 2003, 253, 75-89.
269. B. Taylor, J. Lauterbach, W. N. Delgass, Appl. Catal. A 2005, 291, 188-198.
270. A. K. Sinha, S. Seelan, M. Okumura, T. Akita, S. Tsubota, M. Haruta, J. Phys. Chem. B 2005, 109, 3956-3965.
271. B. Chowdhury, J. J. Bravo-Suarez, M. Date, S. Tsubota, M. Haruta, Angew. Chem. 2006, 118, 426-429;
272. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 412-415.
273. M. D. Hughes, Y.-J. Xu, P. Jenkins, P. McMorn, P. Landon, D. I. Enache, A. F. Carley, G. A. Attard, G. J. Hutchings, F. King, E. H. Stitt, P. Johnston, K. Griffin, C. J. Kiely, Nature 2005, 437, 1132-1135.
274. S. Biella, M. Rossi, Chem. Commun. 2003, 378-380.
275. M. Comotti, C. Della Pina, R. Matarrese, M. Rossi, A. Siani, Appl. Catal. A 2005, 291, 204-209.
276. P. Beltrame, M. Comotti, C. Della Pina, M. Rossi, Appl. Catal. A 2006, 297, 1-7.
277. N. Dimitratos, F. Porta, L. Prati, A. Villa, Catal. Lett. 2005, 99, 181-185.
278. S. Carrettin, P. McMorn, P. Johnston, K. Griffin, G. J. Hutchings, Chem. Commun. 2002, 696-698.
279. S. Carrettin, P. McMorn, P. Johnston, K. Griffin, C. J. Kiely, G. A. Attard, G. J. Hutchings, Top. Catal. 2004, 27, 131-136.
280. S. Carrettin, P. McMorn, P. Johnston, K. Griffin, C. J. Kiely, G. J. Hutchings, Phys. Chem. Chem. Phys. 2003, 5, 1329-1336.
281. L. Prati, M. Rossi, Stud. Surf. Sci. Catal. 1997, 110, 509-516.
282. L. Prati, G. Martra, Gold Bull. 1999, 32, 96-101.
283. S. Coluccia, G. Martra, F. Porta, L. Prati, M. Rossi, Catal. Today 2000, 61, 165-172.
284. L. Prati, F. Porta, S. Biella, M. Rossi, Catal. Lett. 2003, 90, 23-29.
285. F. Porta, L. Prati, M. Rossi, G. Scari, J. Catal. 2002, 211, 464-469.
286. C. Bianchi, F. Porta, L. Prati, M. Rossi, Top. Catal. 2000, 13, 231-236.
287. C. Bianchi, S. Biella, A. Gervasini, L. Prati, M. Rossi, Catal. Lett. 2003, 85, 91-96.
288. S. Biella, L. Prati, M. Rossi, J. Mol. Catal. A 2003, 197, 207-212.
289. S. Biella, L. Prati, M. Rossi, Inorg. Chim. Acta 2003, 349, 253-257.
290. S. Biella, L. Prati, M. Rossi, J. Catal. 2002, 206, 242-247.
291. S. Biella, G. L. Castiglioni, C. Fumagalli, L. Prati, M. Rossi, Catal. Today 2002, 72, 43-49.
292. L. Prati, F. Porta, Appl. Catal. A 2005, 291, 199-203.
293. F. Porta, L. Prati, J. Catal. 2004, 224, 397-403.
294. C. Basheer, S. Swaminathan, H. K. Lee, S. Valiyaveettil, Chem. Commun. 2005, 409-410.
295. P. G. N. Mertens, M. Bulut, L. E. M. Gevers, I. F. J. Vankelecom, P. A. Jacobs, D. E. De Vos, Catal. Lett. 2005, 102, 57-61.
296. P. G. N. Mertens, I. F. J. Vankelecom, P. A. Jacobs, D. E. De Vos, Gold Bull. 2005, 38, 157-162.
297. H. Tsunoyama, H. Sakurai, Y. Negishi, T. Tsukuda, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 9374-9375.
298. A. Abad, P. Concepción, A. Corma, H. García, Angew. Chem. 2005, 117, 4134-4137;
299. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 4066-4069.
300. A. Corma, M. E. Domine, Chem. Commun. 2005, 4042-4045.
301. K. Mori, T. Hara, T. Mizugaki, K. Ebitani, K. Kaneda, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10 657-10 666.
302. D. I. Enache, J. K. Edwards, P. Landon, B. Solsona-Espriu, A. F. Carley, A. A. Herzing, M. Watanabe, C. J. Kiely, D. W. Knight, G. J. Hutchings, Science 2006, 311, 362-365.
303. M. Comotti, C. Della Pina, E. Falletta, M. Rossi, Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 313-316.
304. B. Guan, D. Xing, G. Cai, X. Wan, N. Yu, Z. Fang, L. Yang, Z. Shi, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 18 004-18 005.
305. C. L. Hill, I. A. Weinstock, Nature 1997, 388, 332-333.
306. S. A. Chavan, D. Srinivas, P. Ratnasamy, J. Catal. 2002, 212, 39-45.
307. M. Nowotny, L. N. Pedersen, U. Hanefeld, T. Maschmeyer, Chem. Eur. J. 2002, 8, 3724-3731.
308. R. Raja, G. Sankar, J. M. Thomas, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11 926-11 927.
309. R. Zhao, D. Ji, G. Lu, G. Qian, L. Yan, X. Wang, J. Suo, Chem. Commun. 2004, 904-905.
310. G. Lue, R. Zhao, G. Qian, Y. Qi, X. Wang, J. Suo, Catal. Lett. 2004, 97, 115-118.
311. Y.-J. Xu, P. Landon, D. Enache, A. F. Carley, M. W. Roberts, G. J. Hutchings, Catal. Lett. 2005, 101, 175-179.
312. H. T. Hess, I. Kroschwitz, M. Howe-Grant, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Engineering, Vol. 13, Wiley, New York, 1995, p. 961.
313. H. Henkel, W. Weber, US 1108752, 1914.
314. G. A. Cook, (Carbide & Carbon Chemicals Corp.), US 2368640, 1945.
315. M. Nystrom, J. Wanngard, W. Herrmann (Akzo Nobel N. V., Netherlands; Eka Chemicals AB), WO 99/32399, 1999, p. 17.
316. J. Van Weynbergh, J. P. Schoebrechts, J. C. Colery, (Interox International S. A., Belgium), WO 92/15520, 1992, p. 19.
317. B. Zhou, L.-K. Lee (Hydrocarbon Technologies, Inc., USA), US 6168775, 2001, p. 11.
318. P. Landon, P. J. Collier, A. F. Carley, D. Chadwick, A. J. Papworth, A. Burrows, C. J. Kiely, G. J. Hutchings, Phys. Chem. Chem. Phys. 2003, 5, 1917-1923.
319. M. Okumura, Y. Kitagawa, K. Yamagcuhi, T. Akita, S. Tsubota, M. Haruta, Chem. Lett. 2003, 32, 822-823.
320. T. Ishihara, Y. Ohura, S. Yoshida, Y. Hata, H. Nishiguchi, Y. Takita, Appl. Catal. A 2005, 291, 215-221.
321. J. K. Edwards, B. E. Solsona, P. Landon, A. F. Carley, A. Herzing, C. J. Kiely, G. J. Hutchings, J. Catal. 2005, 236, 69-79.
322. J. K. Edwards, B. Solsona, P. Landon, A. F. Carley, A. Herzing, M. Watanabe, C. J. Kiely, G. J. Hutchings, J. Mater. Chem. 2005, 15, 4595-4600.
323. A. S. K. Hashmi, Gold Bull. 2003, 36, 3-9.
324. a) A. S. K. Hashmi, Angew. Chem. 2005, 117, 7150-7154;
325. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 6990-6993;
326. b) S. Ma, S. Yu, Z. Gu, Angew. Chem. 2006, 118, 206-209;
327. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 200-203.
328. R. O. C. Norman, W. J. E. Parr, C. B. Thomas, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1976, 1983-1987.
329. a) G. J. Hutchings, Gold Bull. 1996, 29, 123-130;
330. b) G. J. Hutchings, Catal. Today 2002, 72, 11-17;
331. c) G. J. Hutchings, Spec. Chem. Mag. 2003, 23, 12-14.
332. a) Y. Fukuda, K. Utimoto, H. Nozaki, Heterocycles 1987, 25, 297-300;
333. b) Y. Fukuda, K. Utimoto, Synthesis 1991, 975-978.
334. a) T. E. Müller, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 5961-5962;
335. b) T. E. Müller, M. Grosche, E. Herdtweck, A.-K. Pleier, E. Walter, Y.-K. Yan, Organometallics 2000, 19, 170-183.
336. Y. Fukuda, K. Utimoto, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1991, 64, 2013-2015.
337. A. Arcadi, G. Cerichelli, M. Chiarini, S. Di Giuseppe, F. Marinelli, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 9195-9198.
338. E. Mizushima, K. Sato, T. Hayashi, M. Tanaka, Angew. Chem. 2002, 114, 4745-4747;
339. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 4563-4565.
340. M. Detlefs, H. G. Raubenheimer, M. W. Esterhuysen, Catal. Today 2002, 72, 29-41.
341. R. Casado, M. Contel, M. Laguna, P. Romero, S. Sanz, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11 925-11 935.
342. S. K. Schneider, W. A. Herrmann, E. Herdtweck, Z. Anorg. Allg. Chem. 2003, 629, 2363-2370.
343. P. Roembke, H. Schmidbaur, S. Cronje, H. Raubenheimer, J. Mol. Catal. A 2004, 212, 35-42.
344. M. Bardají, A. Laguna, P. G. Jones, Organometallics 2001, 20, 3906-3912.
345. Y. Liu, F. Song, Z. Song, M. Liu, B. Yan, Org. Lett. 2005, 7, 5409-5412.
346. S. Antoniotti, E. Genin, V. Michelet, J.-P. Genêt, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 9976-9977.
347. J. Barluenga, A. Diéguez, A. Fernández, F. Rodríguez, F. J. Fananás, Angew. Chem. 2006, 118, 1-4;
348. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 2091-2093.
349. H. H. Jung, P. E. Floreancig, Org. Lett. 2006, 8, 1949-1951.
350. P. Wessig, J. Teubner, Synlett 2006, 1543-1546.
351. J. Roithová, J. Hrusák, D. Schröder, H. Schwarz, Inorg. Chim. Acta 2005, 358, 4287-4292.
352. E. Mizushima, T. Hayashi, M. Tanaka, Org. Lett. 2003, 5, 3349-3352.
353. D. Kadzimirsz, D. Hildebrandt, K. Merz, G. Dyker, Chem. Commun. 2006, 661-662.
354. E. Genin, P. Y. Tullec, S. Antoniotti, C. Brancour, J.-P. Genêt, V. Michelet, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 3112-3113.
355. a) S. Shin, Bull. Korean Chem. Soc. 2005, 26, 1925-1926;
356. b) J.-E. Kang, S. Shin, Synlett 2006, 717-720.
357. M. T. Reetz, K. Sommer, Eur. J. Org. Chem. 2003, 68, 3485-3496.
358. Z. Shi, C. He, J. Org. Chem. 2004, 69, 3669-3671.
359. Z. Li, Z. Shi, C. He, J. Organomet. Chem. 2005, 690, 5049-5054.
360. a) C. Nevado, A. M. Echavarren, Chem. Eur. J. 2005, 11, 3155-3164;
361. for recent intermolecular examples, see: b) A. S. K. Hashmi, M. C. Blanco, Eur. J. Org. Chem. 2006, 4340-4342.
362. C. Ferrer, A. M. Echavarren, Angew. Chem. 2006, 118, 1123-1127;
363. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 1105-1109.
364. a) J. J. Kennedy-Smith, S. T. Staben, F. D. Toste, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4526-4527;
365. b) S. T. Staben, J. J. Kennedy-Smith, F. D. Toste, Angew. Chem. 2004, 116, 5464-5466;
366. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 5350-5352;
367. c) B. K. Corkey, F. D. Toste, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 17 168-17 169.
368. A. S. K. Hashmi, Angew. Chem. 2000, 112, 3737-3740;
369. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 3590-3593.
370. a) A. Hoffmann-Röder, N. Krause, Org. Lett. 2001, 3, 2537-2538;
371. b) N. Krause, A. Hoffmann-Röder, J. Cansius, Synthesis 2002, 1759-1774.
372. A. S. K. Hashmi, M. C. Blanco, D. Fischer, J. W. Bats, Eur. J. Org. Chem. 2006, 1387-1389.
373. N. Morita, N. Krause, Org. Lett. 2004, 6, 4121-4123.
374. H. Ohno, Y. Kadoh, N. Fujii, T. Tanaka, Org. Lett. 2006, 8, 947-950.
375. P. H. Lee, H. Kim, K. Lee, M. Kim, K. Noh, H. Kim, D. Seomoon, Angew. Chem. 2005, 117, 1874-1877;
376. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 1840-1843.
377. N. Nishina, Y. Yamamoto, Angew. Chem. 2006, 118, 3392-3395;
378. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 3314-3317.
379. N. Morita, N. Krause, Angew. Chem. 2006, 118, 1930-1933;
380. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 1897-1899.
381. R. O. C. Norman, W. J. E. Parr, C. B. Thomas, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1976, 811-817.
382. M. S. Kharash, T. M. Beck, J. Am. Chem. Soc. 1934, 56, 2057-2060.
383. a) Y. Fuchita, H. Ieda, M. Yasutake, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 2000, 271-274;
384. b) Y. Fuchita, Y. Utsunomiya, M. Yasutake, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 2001, 2330-2334.
385. G. Dyker, E. Muth, A. S. K. Hashmi, L. Ding, Adv. Synth. Catal. 2003, 345, 1247-1252.
386. K. A. Porter, A. Schier, H. Schmidbaur, Organometallics 2003, 22, 4922-4927.
387. Z. Shi, C. He, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 5964-5965.
388. A. S. K. Hashmi, R. Salathé, T. M. Frost, L. Schwarz, J.-H. Choi, Appl. Catal. A 2005, 291, 238-246.
389. A. Arcadi, G. Bianchi, M. Chiarini, G. D'Anniballe, F. Marinelli, Synlett 2004, 944-950.
390. M. Alfonsi, A. Arcadi, G. Bianchi, F. Marinelli, A. Nardini, Eur. J. Org. Chem. 2006, 71, 2393-2402.
391. S. Kobayashi, K. Kakumoto, M. Sugiura, Org. Lett. 2002, 4, 1319-1322.
392. R.-V. Nguyen, X. Yao, C.-J. Li, Org. Lett. 2006, 8, 2397-2399.
393. M. A. Cinellu, G. Minghetti, F. Cocco, S. Stoccoro, A. Zucca, Angew. Chem. 2005, 117, 7052-7055;
394. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 6892-6895.
395. J. Zhang, C.-G. Yang, C. He, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1798-1799.
396. C. Brouwer, C. He, Angew. Chem. 2006, 118, 1776-1779;
397. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 1744-1747.
398. a) X. Han, R. A. Widenhoefer, Angew. Chem. 2006, 118, 1779-1781;
399. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 1747-1749;
400. b) D. C. Rosenfeld, S. Shekhar, A. Takemiya, M. Utsunomiya, J. F. Hartwig, Org. Lett. 2006, 8, 4179-4182.
401. a) X. Yao, C.-J. Li, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 6884-6885;
402. b) R.-V. Nguyen, X.-Q. Yao, D. S. Bohle, C.-J. Li, Org. Lett. 2005, 7, 673-675;
403. c) for coodination modes of 1,3-dicarbonyl compounds to gold, see: M. A. Cinellu, G. Minghetti, M. V. Pinna, S. Stoccoro, A. Zucca, M. Manassero, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1999, 2823-2831.
404. C.-Y. Zhou, P. W. H. Chan, C.-M. Che, Org. Lett. 2006, 8, 325-328.
405. A. W. Sromek, M. Rubina, V. Gevorgyan, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10 500-10 501.
406. J.-E. Kang, E.-S. Lee, S.-I. Park, S. Shin, Tetrahedron Lett. 2005, 46, 7431-7433.
407. a) T. Yao, X. Zhang, R. C. Larock, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 11 164-11 165;
408. b) T. Yao, X. Zhang, R. C. Larock, J. Org. Chem. 2005, 70, 7679-7685.
409. N. Asao, K. Takahashi, S. Lee, T. Kasahara, Y. Yamamoto, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 12 650-12 651.
410. B. Straub, Chem. Commun. 2004, 1726-1728.
411. N. Asao, T. Nogami, S. Lee, Y. Yamamoto, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 10 921-10 925.
412. G. Dyker, D. Hildebrandt, J. Liu, K. Merz, Angew. Chem. 2003, 115, 4536-4538;
413. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 4399-4402.
414. N. Asao, H. Aikawa, Y. Yamamoto, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 7458-7459.
415. G. Dyker, D. Hildebrandt, J. Org. Chem. 2005, 70, 6093-6096.
416. K. Sato, N. Asao, Y. Yamamoto, J. Org. Chem. 2005, 70, 8977-8981.
417. N. Asao, K. Sato, Meggenbateer, Y. Yamamoto, J. Org. Chem. 2005, 70, 3682-3685.
418. N. Kim, Y. Kim, W. Park, D. Sung, A. K. Gupta, C. H. Oh, Org. Lett. 2005, 7, 5289-5291.
419. A. K. Gupta, C. Y. Rhim, C. H. Oh, R. S. Mane, S.-H. Han, Green Chem. 2006, 8, 25-28.
420. J. Zhu, A. R. Germain, J. A. Porco, Angew. Chem. 2004, 116, 1259-1263;
421. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 1239-1243.
422. A. S. K. Hashmi, T. M. Frost, J. W. Bats, Org. Lett. 2001, 3, 3769-3771.
423. A. Arcadi, G. Bianchi, F. Marinelli, Synthesis 2004, 610-618.
424. M. Alfonsi, A. Arcadi, M. Aschi, G. Bianchi, F. Marinelli, J. Org. Chem. 2005, 70, 2265-2273.
425. S. Kamijo, Y. Yamamoto, J. Org. Chem. 2003, 68, 4764-4771.
426. H. Kusama, Y. Miyashita, J. Takaya, N. Iwasawa, Org. Lett. 2006, 8, 289-292.
427. J. W. Dankwardt, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 5809-5812.
428. A. Fürstner, V. Mamane, J. Org. Chem. 2002, 67, 6264-6267.
429. V. Mamane, P. Hannen, A. Fürstner, Chem. Eur. J. 2004, 10, 4556-4575.
430. A. S. K. Hashmi, P. Sinha, Adv. Synth. Catal. 2004, 346, 432-438.
431. J. P. Markham, S. T. Staben, F. D. Toste, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 9708-9709.
432. a) K. Miki, K. Ohe, S. Uemura, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 2019-2022;
433. b) K. Miki, K. Ohe, S. Uemura, J. Org. Chem. 2003, 68, 8505-8513.
434. M. J. Johansson, D. J. Gorin, S. T. Staben, F. D. Toste, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 18 002-18 003.
435. a) A. Fürstner, P. Hannen, Chem. Commun. 2004, 2546-2547;
436. b) A. Fürstner, P. Hannen, Chem. Eur. J. 2006, 12, 3006-3019.
437. V. Mamane, T. Gress, H. Krause, A. Fürstner, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8654-8655.
438. C. Fehr, J. Galindo, Angew. Chem. 2006, 118, 2967-2970;
439. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 2901-2904.
440. X. Shi, D. J. Gorin, F. D. Toste, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 5802-5803.
441. O. N. Faza, C. S. López, R. Álvarez, A. R. de Lera, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 2434-2437.
442. L. Zhang, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 16 804-16 805.
443. L. Zhang, S. Wang, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1442-1443.
444. B. D. Sherry, F. D. Toste, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15 978-15 979.
445. M. H. Suhre, M. Reif, S. F. Kirsch, Org. Lett. 2005, 7, 3925-3927.
446. J. T. Binder, S. F. Kirsch, Org. Lett. 2006, 8, 2151-2153.
447. a) R. Lok, R. E. Leone, A. J. Williams, J. Org. Chem. 1996, 61, 3289-3297;
448. b) R. Lok, A. J. Williams, US 5,576,432, 1996; CAN 126:59961.
449. M. D. Milton, Y. Inada, Y. Nishibayashi, S. Uemura, Chem. Commun. 2004, 2712-2713.
450. a) A. S. K. Hashmi, J. P. Weyrauch, W. Frey, J. W. Bats, Org. Lett. 2004, 6, 4391-4394;
451. for the use of gold(I) catalysts and examples with the isomeric imidates, see: b) A. S. K. Hashmi, M. Rudolph, S. Schymura, J. Visus, W. Frey, Eur. J. Org. Chem. 2006, 4905-4909.
452. D. Dorsch, L. T. Burgdorf, R. Gericke, N. Beier, W. Mederski, PCT Int. Appl. WO 2005123688A2, 2005; CAN 144:69837.
453. A. Buzas, F. Gagosz, Org. Lett. 2006, 8, 515-518.
454. a) B. Martín-Matute, D. J. Cardenas, A. M. Echavarren, Angew. Chem. 2001, 113, 4890-4893;
455. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 4754-4757;
456. b) M. Méndez, M. P. Munoz, C. Nevade, D. J. Cárdenas, A. M. Echavarren, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10 511-10 520.
457. A. S. K. Hashmi, M. Rudolph, J. P. Weyrauch, M. Wölfle, W. Frey, J. W. Bats, Angew. Chem. 2005, 117, 2858-2861;
458. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 2798-2801.
459. A. S. K. Hashmi, T. M. Frost, J. W. Bats, Catal. Today 2001, 72, 19-27.
460. a) A. S. K. Hashmi, L. Ding, J. W. Bats, P. Fischer, W. Frey, Chem. Eur. J. 2003, 9, 4339-4345;
461. the assignment obtained from this investigation was used for a comparison with calculated NMR spectra: G. V. J. da Silva, Á. C. Neto, Tetrahedron 2005, 61, 7763-7767.
462. A. S. K. Hashmi, L. Grundl, Tetrahedron 2005, 61, 6231-6236.
463. a) A. S. K. Hashmi, J. P. Weyrauch, M. Rudolph, E. Kurpejovic, Angew. Chem. 2004, 116, 6707-6709;
464. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 6545-6547;
465. b) A. S. K. Hashmi, P. Haufe, C. Schmid, A. Rivas Nass, W. Frey, Chem. Eur. J. 2006, 12, 5376-5382.
466. A. S. K. Hashmi, J. P. Weyrauch, E. Kurpejovic, T. M. Frost, B. Miehlich, W. Frey, J. W. Bats, Chem. Eur. J. 2006, 12, 5806-5814.
467. A. S. K. Hashmi, R. Salathé, W. Frey, Chem. Eur. J. 2006, 12, 6991-6996.
468. S. Carrettin, M. C. Blanco, A. Corma, A. S. K. Hashmi, Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 1283-1288.
469. A. S. K. Hashmi, M. C. Blanco, E. Kurpejović, W. Frey, J. W. Bats, Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 709-713.
470. C. Nevado, D. J. Cárdenas, A. M. Echavarren, Chem. Eur. J. 2003, 9, 2627-2635.
471. C. Nieto-Oberhuber, M. P. Muñoz, E. Buñuel, C. Nevado, D. J. Cárdenas, A. M. Echavarren, Angew. Chem. 2004, 116, 2456-2460;
472. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 2402-2406.
473. M. R. Fructos, T. R. Belderrain, P. de Frémont, N. M. Scott, S. P. Nolan, M. M. Díaz-Requejo, P. J. Pérez, Angew. Chem. 2005, 117, 5418-5422;
474. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 5284-5288.
475. C. Nieto-Oberhuber, S. López, A. M. Echavarren, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 6178-6179.
476. M. P. Muñoz, J. Adrio, J. C. Carretero, A. M. Echavarren, Organometallics 2005, 24, 1293-1300.
477. F. Gagosz, Org. Lett. 2005, 7, 4129-4132.
478. N. Mezailles, L. Ricard, F. Gagosz, Org. Lett. 2005, 7, 4133-4136.
479. S. Kashyap, S. Hotha, Tetrahedron Lett. 2006, 47, 2012-2023.
480. L. Zhang, S. A. Kozmin, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 11 806-11 807.
481. L. Zhang, S. A. Kozmin, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 6962-6963.
482. M. R. Luzung, J. P. Markham, F. D. Toste, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10 858-10 859.
483. M. Sawamura, Y. Nakayama, T. Kato, Y. Ito, J. Org. Chem. 1995, 60, 1727-1732.
484. M. Sawamura, Y. Ito, Chem. Rev. 1992, 92, 857-871.
485. a) S. D. Pastor, A. Togni, Helv. Chim. Acta 1991, 74, 905-933;
486. b) A. Togni, S. D. Pastor, J. Org. Chem. 1990, 55, 1649-1664.
487. A. Togin, R. E. Blumer, P. S. Pregosin, Helv. Chim. Acta 1991, 74, 1533-1543.
488. M. Sawamura, Y. Ito in Catalytic Asymmetric Synthesis, 2nd ed. (Ed. I. Ojima), Wiley-VCH, Weinheim, 2000, pp. 493-512.
489. A. Arcadi, G. Bianchi, S. Di Giuseppe, F. Marinelli, Green Chem. 2003, 5, 64-67.
490. A. Arcadi, S. Di Giuseppe, F. Marinelli, E. Rossi, Adv. Synth. Catal. 2001, 343, 443-446.
491. A. Arcadi, S. Di Giuseppe, F. Marinelli, E. Rossi, Tetrahedron: Asymmetry 2001, 12, 2715-2720.
492. A. Arcadi, M. Chiarini, S. Di Giuseppe, F. Marinelli, Synlett 2003, 203-206.
493. S. W. Yuon, J. Org. Chem. 2006, 71, 2521-2523.
494. L.-W. Xu, C.-G. Xia, L. Li, J. Org. Chem. 2004, 69, 8482-8484.
495. A. Arcadi, M. Alfonsi, G. Bianchi, G. D'Anniballe, F. Marinelli, Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 331-338.
496. V. Nair, N. Vidya, K. G. Abhilash, Tetrahedron Lett. 2006, 47, 2871-2873.
497. V. Nair, K. G. Abhilash, N. Vidya, Org. Lett. 2005, 7, 5857-5859.
498. A. S. K. Hashmi, L. Schwarz, P. Rubenbauer, M. C. Blanco, Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 705-708.
499. J. Liu, E. Muth, U. Flörke, G. Henkel, K. Merz, J. Sauvageau, E. Schwake, G. Dyker, Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 456-462.
500. K. Merlins, I. lovel, J. Kischel, A. Zapf, M. Beller, Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 691-695.
501. S. Komiya, T. Sone, Y. Usui, M. Hirano, A. Fukuoka, Gold Bull. 1996, 29, 131-136.
502. C. Wei, C.-J. Li, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9584-9585.
503. C. Wei, C.-J. Li, Lett. Org. Chem. 2005, 2, 410-414.
504. Y. Luo, C.-J. Li, Chem. Commun. 2004, 1930-1931.
505. V. K, -Y. Lo, Y. Liu, M.-K. Wong, C.-M. Che, Org. Lett. 2006, 8, 1529-1532.
506. a) Q. Xu, Y. Imamura, M. Fujiwara, Y. Souma, J. Org. Chem. 1997, 62, 1594-1598;
507. b) Q. Xu, Y. Souma, US 6,011,171, 2000; CAN 132:49750.
508. H. Koch, W. Haaf, Angew. Chem. 1958, 70, 311-311.
509. Y. Liu, F. Song, S. Guo, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 11 332-11 333.
510. J.-J. Lian, P.-C. Chen, Y.-P. Lin, H.-C. Ting, R.-S. Liu, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 11 372-11 373.
511. D. Hildebrandt, G. Dyker, J. Org. Chem. 2006, 71, 6728-6733.
512. M. Shi, L.-P. Liu, J. Tang, Org. Lett. 2006, 8, 4043-4046.
513. E. Mizushima, D.-M. Cui, D. Chandra, D. Nath, T. Hayashi, M. Tanaka, Org. Synth. 2006, 83, 55-60.