Synthesis of the pyrrole-imidazole alkaloids

Synthesis

Volumn , Issue 12, 2003, Pages 1753-1783

  Hoffmann, Holger ^a   Lindel, Thomas ^b  

^a SANOFI AVENTIS DEUTSCHLAND GMBH   (Germany)

^b UNIVERSITY OF MUNICH   (Germany)

Author keywords

Alkaloids; Diversity; Imidazole; Marine natural products; Pyrrole

Indexed keywords

DIMERIZATION; SYNTHESIS (CHEMICAL);

MARINE SPONGES;

NITROGEN COMPOUNDS;

2 AMINOIMIDAZOLE; AGELASTATIN A; AGELIFERIN; ALKALOID; AXINELLAMINE A; CLATHRODIN; DIBROMOPHAKELLSTATIN; DISPACAMIDE A; GIROLLINE; HYMENIALDISINE; IMIDAZOLE DERIVATIVE; KERAMADINE; KONBU ACIDIN; MAURITIAMINE; OROIDIN; PALAU AMINE; PYRROLE 2 CARBOXAMIDE; PYRROLE DERIVATIVE; SCEPTRIN; SLAGENIN A; STYLOGUANIDINE; TAUROACIDIN A; TAURODISPACAMIDE; UNCLASSIFIED DRUG;

ANIMAL CELL; ANTIMICROBIAL ACTIVITY; ANTINEOPLASTIC ACTIVITY; ANTIVIRAL ACTIVITY; BIOMIMETICS; CHEMICAL REACTION; CHEMICAL STRUCTURE; CYCLIZATION; ENZYME INHIBITION; MOLECULAR INTERACTION; NONHUMAN; REVIEW; STRUCTURE ANALYSIS; SYNTHESIS;

EID: 0141742509     PISSN: 00397881     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1055/s-2003-41005     Document Type: Review

References (218)

1. For an earlier review on key building blocks in natural products biosynthesis see: Franck, B. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1979, 18, 429; Angew. Chem. 1979, 91, 453.
2. For an earlier review on key building blocks in natural products biosynthesis see: Franck, B. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1979, 18, 429; Angew. Chem. 1979, 91, 453.
3. Al Mourabit, A.; Potier, P. Eur. J. Org. Chem. 2001, 237.
4. (a) Forenza, S.; Minale, L.; Riccio, R.; Fattorusso, E. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1971, 1129.
5. (b) Garcia, E. E.; Benjamin, L. E.; Fryer, R. I. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1973, 78.
6. (c) Cimino, G.; DeStefano, S.; Minale, L.; Sodano, G. Comp. Biochem. Physiol., Sect. B 1975, 50, 279.
7. (d) Nakamura, H.; Ohizumi, Y.; Kobayashi, J.; Hirata, Y. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 2475,
8. (e) Kobayashi, J.; Ohizumi, Y.; Nakamura, H.; Hirata, Y. Experientia 1986, 42, 1176.
9. (f) Morales, J. J.; Rodríguez, A. D. J. Nat. Prod. 1991, 54, 629.
10. (g) Assmann, M.; Zea, S.; Köck, M. J. Nat. Prod. 2001, 64, 1593.
11. (a) Chevolot, L.; Padua, S.; Ravi, B. N.; Blyth, P. C.; Scheuer, P. J. Heterocycles 1977, 7, 891,
12. (b) Fathi-Afshar, R.; Allen, T. M. Can. J. Chem. 1988, 66, 45.
13. (c) Cafieri, F.; Fattorusso, E.; Mangoni, A.; Taglialatela-Scafati, O. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 3587.
14. (d) Cafieri, F.; Carnuccio, R.; Fattorusso, E.; Taglialatela-Scafati, O. ; Vallefuoco, T. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997, 7, 2283.
15. (e) Uemoto, H.; Tsuda, M.; Kobayashi, J. J. Nat. Prod. 1999, 62, 1581.
16. Tsuda, M.; Uemoto, H.; Kobayashi, J. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 5709.
17. (a) Jiménez, C.; Crews, P. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 1375.
18. (b) Kobayashi, J.; Inaba, K.; Tsuda, M. Tetrahedron 1997, 53, 16679.
19. (a) Sharma, G. M.; Burkholder, P. R. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1971, 151.
20. (b) Pettit, G. R.; McNulty, J.; Herald, D. L.; Doubek, D. L.; Chapuis, J.-C.; Schmidt, J. M.; Tackett, L. P.; Boyd, M. R. J. Nat. Prod. 1997, 60, 180.
21. Fattorusso, E.; Taglialatela-Scafati, O. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 9917.
22. (a) Sharma, G. M.; Buyer, J. S.; Pomerantz, M. W. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1980, 435.
23. (b) Mattia, C. A.; Mazzarella, L.; Puliti, R. Acta Crystallogr., Sect. B 1982, 38, 2513.
24. (c) Cimino, G.; De Rosa, S.; De Stefano, S.; Mazzarella, L.; Puliti, R.; Sodano, G. Tetrahedron Lett. 1982, 23,767.
25. (d) Kitagawa, I.: Kobayashi, M.; Kitanaka, K.; Kido, M.; Kyogoku, Y. Chem. Pharm. Bull. 1983, 31, 2321.
26. (e) Schmitz, F. J.; Gunasekera, S. P.; Lakshmi, V.; Tillekerame, L. M. V. J. Nat. Prod. 1985, 48, 47.
27. (f) Albizati, K. F.; Faulkner, D. J. J. Org. Chem. 1985, 50, 4163.
28. (g) Kobayashi, J.; Ohizumi, Y.; Nakamura, H.; Hirata, Y.; Wakamatsu, K.; Miyazawa, T. Experientia 1986, 42, 1064.
29. (h) Pettit, G. R.; Herald, C. L.; Leet, J. E.; Gupta, R.; Schaufelberger, D. E.; Bates, R. B.; Clewlow, P. J.; Doubek, D. L.; Manfredi, K. P. Can. J. Chem. 1990, 68, 1621.
30. (i) Supriyono, A.; Schwarz, B.; Wray, V.; Witte, L.; Mueller, W. E. G.; van Soest, R.; Sumaryono, W.; Proksch, P. Z. Naturforsch. C: Biosci. 1995, 50, 669.
31. (j) Inaba, K.; Sato, H.; Tsuda, M.; Kobayashi, J. J. Nat. Prod. 1998, 61, 693.
32. (k) Eder, C.; Proksch, P.; Wray, V.; Steube, K.; Bringmann, G.; Van Soest, R. W. M.; Sudarsono; Ferdinandus, E.; Pattisina, L. A.; Wiryowidagdo, S. ; Moka, W. J. Nat. Prod. 1999, 62, 184.
33. (a) D'Ambrosio, M.; Guerriero, A.; Debitus, C.; Ribes, O.; Pusset, J.; Leroy, S.; Pietra, F. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 1305.
34. (b) D'Ambrosio, M.; Guerriero, A.; Chiasera, G.; Pietra, F. Helv. Chim. Acta 1994, 77, 1895.
35. (c) Hong, T. W.; Jimenez, D. R.; Molinski, T. F. J. Nat. Prod. 1998, 61, 158.
36. Fedoreyev, S. A.; Il'yin, S. G.; Utkina, N. K.; Maximov, O. B.; Reshemyak, M. V.; Antipin, Mu. Y.; Struchkov, Yu. T. Tetrahedron 1989, 45, 3487.
37. De Nanteuil, G.; Ahond, A.; Guilhem, J.; Poupat, C.; Dau, E. T. H.; Potier, P.; Pusset, M.; Pusset, J.; Laboute, P. Tetrahedron 1985, 41, 6019.
38. (a) Fedoreyev, S. A.; Utkina, N. K.; Il'yin, S. G.; Reshetnyak, M. V.; Maximov, O. B. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 3177.
39. (b) Tsukamoto, S.; Tane, K.; Ohta, T.; Matsunaga, S.; Fusetani, N.; van Soest, R. W. M. J. Nat. Prod. 2001, 64, 1576.
40. (c) Assmann, M.; van Soest, R. W. M.; Köck, M. J. Nat. Prod. 2001, 64, 1345.
41. (d) Goetz, G. H.; Harrigan, G. G.; Likos, J. J. Nat. Prod. 2001, 64, 1581.
42. (e) Assmann, M.; Köck, M. Z. Naturforsch, C: Biosci. 2002, 57, 153.
43. (a) Walker, R. P.; Faulkner, D. J.; Van Engen, D.; Clardy, J. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 6772,
44. (b) Braekman, J. C.; Daloze, D.; Moussiaux, B.; Stoller, C.; Deneubourg, F. Pure Appl. Chem. 1989, 61, 509.
45. (c) Keifer, P. A.; Schwartz, R. E.; Koker, M. E. S.; Hughes, R. G. Jr.; Rittschof, D.; Rinehart, K. L. J. Org. Chem. 1991, 56, 2965.
46. (d) Kobayashi, J.; Tsuda, M.; Ohizumi, Y. Experientia 1991, 47, 301.
47. (e) Shen, X.; Perry, T. L.; Dunbar, C. D.; Kelly-Borges, M.; Hamann, M. T. J. Nat. Prod. 1998, 61, 1302.
48. (f) Eder, C.; Proksch, P.; Wray, V.; van Soest, R. W. M.; Ferdinandus, E.; Pattisina, L. A.; Sudarsono, J. Nat. Prod. 1999, 62, 1295.
49. Tuskamoto, S.; Kato, H.; Hirota, H.; Fusetani, N. J. Nat. Prod. 1996, 59, 501.
50. (a) Kobayashi, J.; Tsuda, M.; Murayama, T.; Nakamura, H.; Ohizumi, Y.; Ishibashi, M.; Iwamura, M.; Ohta, T.; Nozoe, S. Tetrahedron 1990, 46, 5579.
51. (b) Williams, D. H.; Faulkner, D. J. Tetrahedron 1996, 52, 5381,
52. (c) Assmann, M.; Köck, M. Z. Naturforsch., C: Biosci. 2002, 57, 157.
53. Urban, S.; Leone, P.; Carroll, A. R.; Fechner, G. A.; Smith, J.; Hooper, J. N. A.; Quinn, R. J. J. Org. Chem. 1999, 64, 731.
54. Ciminiello, P.; Dell'Aversano, C.; Fattorusso, E.; Magno, S. Eur. J. Org. Chem. 2001, 55.
55. (a) Kinnel, R. B.; Gehrken, H.-P.; Scheuer, P. J. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3376.
56. (b) Kobayashi, J.; Suzuki, M.; Tsuda, M. Tetrahedron 1997, 53, 15681.
57. (c) Kinnel, R. B.; Gehrken, H.-P.; Swali, R.; Skoropowski, G.; Scheuer, P. J. J. Org. Chem. 1998, 63, 3281.
58. Kato, T.; Shizuri, Y.; Izumida, H.; Yokoyama, A.; Endo, M. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 2133.
59. (a) Gunasekera, S. P.; Cranick, S.; Longley, R. E. J. Nat. Prod. 1989, 52, 757.
60. (b) Cafieri, F.; Fattorusso, E.; Mangoni, A.; Taglialatela-Scafati, O. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 7893.
61. (c) Mancini, I.; Guella, G.; Amade, P.; Roussakis, C.; Pietra, F. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 6271.
62. (d) Umeyama, A.; Ito, S.; Yuasa, E.; Arihara, S.; Yamada, T. J. Nat. Prod. 1998, 61, 1433,
63. (e) Cafieri, F.; Fattorusso, E.; Taglialatela-Scafati, O. J. Nat. Prod. 1998, 61, 122.
64. (f) König, G. M.; Wright, A. D.; Linden, A. Planta Med. 1998, 64, 443.
65. (g) Reddy, N. S.; Venkateswarlu, Y. Biochem. Syst. Ecol. 2000, 28, 1035.
66. (h) Reddy, N. S.; Venkateswarlu, Y. Indian J. Chem., Sect. B 2000, 39, 971.
67. (a) Ahond, A.; Bedoya-Zurita, M.; Colin, M.; Fizames, C.; Laboute, P.; Lavelle, F.; Laurent, D.; Poupat, C.; Pusset, J.; Pusset, M.; Thoison, O.; Potier, P. C. R. Acad. Sci. Paris 1988, 307, 145.
68. (b) Wright, A. E.; Chiles, S. A.; Cross, S. S. J. Nat. Prod. 1991, 54, 1684.
69. Van Pee, K.-H. Arch. Microbiol. 2001, 175, 250.
70. Andrade, P.; Willoughby, R.; Pomponi, S. A.; Kerr, R. G. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 4775.
71. Cafieri, F.; Fattorusso, E.; Mangoni, A.; Taglialatela-Scafati, O. Tetrahedron 1996, 52, 13713.
72. Braekman, J.-C.; Daloze, D.; Stoller, C.; van Soest, R. W. M. Biochem. Syst. Ecol. 1992, 20, 417.
73. Assmann, M.; Lichte, E.; von Soest, R. W. M.; Köck, M. Org. Lett. 1999, 1, 455.
74. Lindel, T.; Hochgürtel, M.; Assmann, M.; Köck, M. J. Nat. Prod. 2000, 63, 1566.
75. Rodríguez, A. D.; Piña, I. C. J. Nat. Prod. 1993, 56, 907.
76. (a) Horii, S.; Kameda, Y. J. Antibiot. 1968, 21, 665.
77. (b) Hatano, K.; Nogami, I.; Higashide, E.; Kishi, T. Agric. Biol. Chem. 1984, 48, 1503.
78. (c) Garcia, A.; Vazquez, M. J.; Quiñoa, E.; Riguera, R.; Debitus, C. J. Nat. Prod. 1996, 59, 782.
79. (d) See also: Hemscheidt, T.; Burgoyne, D. L.; Moore, R. E. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 205.
80. Bailey, D. M.; Johnson, R. E. J. Med. Chem. 1973, 16, 1300.
81. Friedel, M.; Lindel, T. 2002, unpublished.
82. Storey, B. T.; Sullivan, W. W.; Moter, C. L. J. Org. Chem. 1964, 29, 3118.
83. Sharma, G.; Magdoff-Fairchild, B. J. Org. Chem. 1977, 42, 4118.
84. Rogers, R. S.; Rapoport, H. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 7335.
85. Marques, M. A.; Doss, R. M.; Urbach, A. R.; Dervan, P. B. Helv. Chim. Acta 2002, 85, 4485; and ref. cited therein.
86. Rosa, R.; Silva, W.; Escalona de Motta, G.; Rodriguez, A. D.; Morales, J. J.; Ortiz, M. Experientia 1992, 42, 885.
87. Kobayashi, J.; Nakamura, H.; Ohizumi, Y. Experientia 1988, 38, 86.
88. Schrader, T. H. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 517.
89. Colson, G.; Rabault, B.; Lavelle, F.; Zerial, A. Biochem. Pharmacol. 1992, 43, 1717.
90. Meijer, L.; Thunnissen, A.-M. W. H.; White, A. W.; Garnier, M.; Nikolic, M.; Tsai, L.-H.; Walter, J.; Cleverley, K. E.; Salinas, P. C.; Wu, Y.-Z.; Biernat, J.; Mandelkow, E.-M.; Kim, S.-H.; Pettit, G. R. Chem. Biol. 2000, 7, 51.
91. Curman, D.; Cinel, B.; Williams, D. E.; Rundle, N.; Block, W. D.; Goodarzi, A. A.; Hutchins, J. R.; Clarke, P. R.; Zhou, B.-B.; Lees-Miller, S. P.; Andersen, R. J.; Roberge, M. J. Biol. Chem. 2001, 276, 17914.
92. Tasdemir, D.; Mallon, R.; Greenstein, M.; Feldberg, L. R.; Kim, S. C.; Collins, K.; Wojciechowicz, D.; Mangalindan, G. C.; Concepción, G. P.; Harper, M. K.; Ireland, C. M. J. Med. Chem. 2002, 45, 529.
93. Vassas, A.; Bourdy, G.; Paillard, J. J.; Lavayre, J.; Pais, M.; Quirion, J. C.; Debitus, C. Planta Med. 1996, 62, 28.
94. Breton, J. J.; Chabot-Fletcher, M. C. J. Pharmacol. Exp. Ther. 1997, 282, 459.
95. Roshak, A.; Jackson, J. R.; Chabot-Fletcher, M. C.; Marshall, L. A. J. Pharmacol. Exp. Ther. 1997, 283, 955.
96. SmithKline Beecham Corporation, Protein Kinase C Inhibitor, US Patent 5616577, 1997.
97. SmithKline Beecham Corporation Medicament, US Patent 5565448, 1996.
98. (a) Badger, A. M.; Cook, M. N.; Swift, B. A.; Newman-Tarr, T. M.; Gowen, M.; Lark, M. J, Pharmcol. Exp. Ther. 1999, 290, 587.
99. (b) The Reagents of the University of California, Use of Debromohymenialdisine for Treating Osteoarthritis: OsteoArthritis Sciences Inc., US Patent 5591740, 1997.
100. (a) Chanas, B.; Pawlik, J. R.; Lindel, T.; Fenical, W. J. Exp. Mar. Biol. Ecol. 1996, 208, 185.
101. (b) Wilson, D. M.; Puyana, M.; Fenical, W.; Pawlik, J. R. J. Chem. Ecol. 1999, 25, 2811.
102. (c) Assmann, M.; Lichte, E.; Pawlik, J. R.; Köck, M. Mar. Ecol.: Prog. Ser. 2000, 207, 255.
103. Lindel, T.; Hoffmann, H.; Hochgürtel, M.; Pawlik, J. R. J. Chem. Ecol. 2000, 26, 1477.
104. Turnbull, K. Prog. Heterocycl. Chem. 1998, 10, 153; and ref. cited therein..
105. Cavalleri, B.; Volpe, G.; Rosselli del Turco, B.; Diena, A. Farmaco 1976, 31, 393.
106. Abas, S. A.; Hossain, M. B.; van der Helm, D.; Schmitz, F. J.; Laney, M. ; Cabuslay, R.; Schatzman, R. C. J. Org. Chem. 1996, 61, 2709.
107. Radchenko, O. S.; Novikov, V. L.; Willis, R. H.; Murphy, P. T.; Elyakov, G. B. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 3581.
108. Xu, Y.-Z.; Yakushijin, K.; Horne, D. A. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 6981.
109. Wan, Z.-K.; Woo, G. H. C.; Snyder, J. K. Tetrahedron 2001, 57, 5497.
110. Little, T. L.; Webber, S. E. J. Org. Chem. 1994, 59, 7299.
111. Bohon, J. L.; McClelland, R. A. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8172; and ref. cited therein..
112. Colvin, M. E.; Seidl, E. T.; Nielsen, I. M. B.; Le Bui, L.; Hatch, F. T. Chem.-Biol. Interact. 1997, 108, 39.
113. (a) Braun, M.; Büchi, G. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 3049.
114. (b) Braun, M.; Büchi, G.; Bushey, D. F. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 4208.
115. (a) Xu, Y.-Z.; Yakushijin, K.; Horne, D. A. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 4285.
116. (b) Xu, Y.-Z.; Yakushijin, K.; Horne, D. A. J. Org. Chem. 1996, 61, 9569.
117. (a) Banfield, J. E.; McGuinness, D. S. J. Chem. Soc. 1963, 2747.
118. (b) Gompper, R.; Bichlmayer, K. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1979, 18, 156; Angew. Chem. 1979, 91, 170.
119. (b) Gompper, R.; Bichlmayer, K. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1979, 18, 156; Angew. Chem. 1979, 91, 170.
120. (c) Biswas, K. M.; Mallik, H. Phytochemistry 1986, 25, 1727.
121. (d) Prager, R. H.; Tsopelas, C. Aust. J. Chem. 1990, 43, 367.
122. Fernandez, J. J.; Souto, M. L.; Daranas, A. H.; Norte, M. Curr. Top. Phytochem. 2000, 4, 105.
123. (a) Walters, M. A.; Lee, M. D. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 8307.
124. (b) Deghati, P. Y. F.; Wanner, M. J.; Koomen, G. J. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 4561.
125. (c) Lovely, C. J.; Du, H.; Rasika Dias, H. V. Org. Lett. 2001, 3, 1319.
126. D'Auria, M.; Racioppi, R. J. Photochem. Photobiol., A 1998, 112, 145.
127. (a) Mohammad, T.; Morrison, H.; HogenEsch, H. Photochem. Photobiol. 1999, 69, 115; and ref. cited therein.
128. (b) Haralampus-Grynaviski, N.; Ransom, C.; Ye, T.; Rozanowska, M.; Wrona, M.; Sarna, T.; Simon, J. D. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 3461.
129. Kosaka, K.; Maruyama, K.; Nakamura, H.; Ikeda, M. J. Heterocyclic Chem. 1991, 28, 1941.
130. (a) Richard, J. P.; Szymanski, P.; Williams, K. B. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 10372.
131. (b) Mayr, H.; Kempf, B.; Ofial, A. R. Acc. Chem. Res. 2003, 36, 66; and ref. cited therein.
132. Brimble, M. A.; Brimble, M. T.; Hodges, R.; Lane, G. A. Aust. J. Chem. 1988, 41, 1583.
133. (a) Marchais, S.; Al Mourabit, A.; Ahond, A.; Poupat, C.; Potier, P. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 5519.
134. (b) Banwell, M. G.; Bray, A. M.; Willis, A. C.; Wong, D. J. New J. Chem. 1999, 23, 687.
135. Lindel, T.; Hoffmann, H. Liebigs Ann./Recueil 1997, 1525.
136. Sosa, A. C. B.; Yakushijin, K.; Horne, D. A. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 4295.
137. Cho, M.; Matsuki, S.; Mizuno, A.; Annoura, H.; Tatsuoka, T. J. Heterocycl. Chem. 1997, 34, 87.
138. De Nanteuil, G.; Ahond, A.; Poupat, C.; Thoison, O.; Potier, P. Bull. Soc. Chim. Fr. 1986, 813.
139. (a) Daninos, S.; Al Mourabit, A.; Ahond, A.; Bedoya-Zurita, M.; Poupat, C.; Potier, P. Bull. Soc. Chim. Fr. 1994, 131, 590.
140. (b) Daninos-Zeghal, S.; Al Mourabit, A.; Ahond, A.; Poupat, C.; Potier, P. Tetrahedron 1997, 53, 7605.
141. (a) Schweizer, E. E. J. Am. Chem. Soc. 1964, 86, 2744.
142. (b) Schweizer, E. E.; Smucker, L. D.; Votral, R. J. J. Org. Chem. 1966, 31, 467.
143. (a) Fargher, R. G.; Pyman, F. L. J. Chem. Soc. 1919, 115, 217.
144. (b) For processes assembling the ring see: Weinmann, H.; Harre, M.; Koenig, K.; Merten, E.; Tilstam, U. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 593; and ref. cited therein.
145. Narasimham, N. S.; Ammanamanchi, R. Tetrahedron Lett. 1983, 23, 4733.
146. (a) Lindel, T.; Hochgürtel, M. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 2541.
147. (b) Lindel, T.; Hochgürtel, M. J. Org. Chem. 2000, 65, 2806.
148. (a) Sonogashira, K.; Tohda, Y.; Hagihara, N. Tetrahedron Lett. 1975, 16, 4467.
149. (b) Direct alkynylation of 5-iodo-1-methylimidazole proceeds in very low yields: Sakamoto, T.; Nagata, H.; Yoshinori, K.; Shiraiwa, M.; Yamanaka, H. Chem. Pharm. Bull. 1987, 35, 823.
150. Kirk, K. L. J. Heterocycl. Chem. 1985, 22, 57.
151. (a) Cliff, M. D.; Pyne, S. G. J. Org. Chem. 1995, 60, 2378.
152. (b) Cliff, M. D.; Pyne, S. G. Tetrahedron 1996, 52, 13703.
153. (c) Cliff, M. D.; Pyne, S. G. J. Org. Chem. 1997, 62, 1023.
154. Casara, P.; Danzin, C.; Metcalf, B.; Jung, M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1985, 2201.
155. Breckle, G.; Polborn, K.; Lindel, T. Z. Naturforsch. B.: Chem. Sci. 2003, 58, 451.
156. Berrée, F.; Girard-Le Bleis, P.; Carboni, B. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 4935.
157. Meanwell, N. A.; Roth, H. R.; Smith, E. C. R.; Wedding, D. L.; Wright, J. J. K. J. Org. Chem. 1991, 56, 6897.
158. Lindel, T.; Hoffmann, H. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 8935.
159. (a) Roue, N.; Bergman, J. Tetrahedron 1999, 55, 14729.
160. (b) Davis, R. A.; Aalbersberg, W.; Meo, S.; da Rocha, R. M.; Ireland, C. M. Tetrahedron 2002, 58, 3263.
161. (a) Bedoya-Zurita, M.; Ahond, A.; Poupat, C.; Potier, P. Tetrahedron 1989, 45, 6713.
162. (b) Ahond, A.; Al Mourabit, A.; Bedoya-Zurita, M.; Heng, R.; Marques Braga, R.; Poupat, C.; Potier, P, Tetrahedron 1992, 48, 4327.
163. (a) Commerçon, A.; Ponsinet, G. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 3871.
164. (b) Commerçon, A.; Guérémy, C. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 1419.
165. Commerçon, A.; Paris, J. M. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 4905.
166. Griffith, R. K.; Pietro, D. A. Synthesis 1983, 576.
167. Bott, K. Chem. Ber. 1973, 106, 2513.
168. Marchais, S.; Al Mourabit, A.; Ahond, A.; Poupat, C.; Potier, P. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 8085.
169. Foley, L. H.; Büchi, G. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 1776.
170. Olofson, A.; Yakushijin, K.; Horne, D. A. J. Org. Chem. 1998, 63, 1248.
171. (a) Akabori, S. Chem. Ber. 1933, 66, 151.
172. (b) Lawson, A.; Morley, H. V. J. Chem. Soc. 1955, 1695.
173. Fresneda, P. M.; Molina, P.; Sanz, M. A, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 851.
174. (a) Jiang, B.; Liu, J.-F.; Zhao, S.-Y. Org. Lett. 2001, 3, 4011.
175. (b) Jiang, B.; Liu, J.-F.; Zhao, S.-Y. Org. Lett. 2002, 4, 3951.
176. Gurjar, M. K.; Bera, S. Org. Lett. 2002, 4, 3569.
177. Wiese, K. J.; Yakushijin, K.; Horne, D. A. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 5135.
178. Lindel, T.; Hoffmann, H.; Hochgürtel, M. In Bioorganic Chemistry - Highlights and New Aspects Diederichsen U, Lindhorst T. K., Westermann B., Wessjohann L, A.; Wiley-VCH: Weinheim, 1999, 8-17.
179. Sosa, A. C. B.; Yakushijin, K.; Horne, D. A. J. Org. Chem. 2002, 67, 4498.
180. Sosa, A. C. B.; Yakushijin, K.; Horne, D. A. Org. Lett. 2000, 2, 3443.
181. Xu, Y.-Z.; Yakushijin, K.; Horne, D. A. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 8121.
182. Xu, Y.-Z.; Yakushijin, K.; Horne, D. A. J. Org. Chem. 1997, 62, 456.
183. Sosa, A. C. B.; Yakushijin, K.; Horne, D. A. J. Org. Chem. 2000, 65, 610.
184. D' Ambrosio, M.; Guerriero, A.; Ripamonti, M.; Debitus, C.; Waikedre, J. ; Pietra, F. Helv. Chim. Acta 1996, 79, 727.
185. Olofson, A.; Yakushijin, K.; Horne, D. A. J. Org. Chem. 1997, 62, 7918.
186. Kawasaki, I.; Sakaguchi, N.; Fukushima, N.; Fujioka, N.; Nikaido, F.; Yamashita, M.; Ohta, S. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 4377.
187. Back, T. G.; Baron, D. L.; Yang, K. J. Org. Chem. 1993, 58, 2407; and references cited therein..
188. Dilley, A. S.; Romo, D. Org. Lett. 2001, 3, 1535.
189. Xu, Y.-Z.; Phan, G.; Yakushijin, K.; Horne, D. A. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 351.
190. Annoura, H.; Tatsuoka, T. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 413.
191. Davis, F. A.; Vishwakarma, L. C.; Billmers, J. M.; Finn, J. J. Org. Chem. 1984, 49, 3241.
192. (a) Anderson, G. T.; Chase, C. E.; Koh, Y.; Stien, D.; Weinreb, S. M.; Shang, M. J. Org. Chem. 1998, 63, 7594.
193. (b) Stien, D.; Anderson, G. T.; Chase, C. E.; Koh, Y.; Weinreb, S. M. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9574.
194. Alternative synthesis of an intermediate: Baron, E.; O'Brien, P.; Towers, T. D. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 723.
195. (a) Sharpless, K. B.; Hori, T. J. Org. Chem. 1976, 41, 176.
196. (b) Bussas, R.; Kresze, G. Liebigs Ann. Chem. 1980, 629.
197. (a) Feldman, K. S.; Saunders, J. C. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9060.
198. (b) Feldman, K. S.; Saunders, J. C.; Wrobleski, M. L. J. Org. Chem. 2002, 67, 7096.
199. (a) Stang, P. J.; Zhdankin, V. V. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 4571.
200. (b) Zhdankin, V. V.; Stang, P. J. Tetrahedron 1998, 54, 10927.
201. (a) Overman, L. E.; Rogers, B. N.; Tellew, J. E.; Trenkle, W. C. J. Am. Chem. Soc, 1997, 119, 7159.
202. (b) Bélanger, G.; Hong, F.-T.; Overman, L. E.; Rogers, B. N.; Tellew, J. E.; Trenkle, W. C. J. Org. Chem. 2002, 67, 7880.
203. Poullennec, K. G.; Kelly, A. T.; Romo, D. Org. Lett. 2002, 4,
204. Jacquot, D. E. N.; Hoffmann, H.; Polborn, K.; Lindel, T. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 3699.
205. Frigerio, M.; Santagostino, M. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 8019.
206. Jacquot, D. E. N.; Lindel, T. 2002, unpublished.
207. Jacquot, D. E. N.; Lindel, T. 2002, in preparation.
208. (a) Barani, M.; Fioravanti, S.; Pellacani, L.; Tardella, P. A. Tetrahedron 1994, 50, 11235.
209. (b) Felice, E.; Fioravanti, S.; Pellacani, L.; Tardella, P. A. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 4413.
210. (c) Fioravanti, S.; Morreale, A.; Pellacani, L.; Tardella, P. A. Synthesis 2002, 1975.
211. Starr, J. T.; Koch, G.; Carreira, E. M. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8793.
212. Bolm, C.; Gerlacb, A.; Dinter, C. L. Synlett 1999, 195.
213. Comparison of ab initio semiempirical and empirical methods for the analysis of pyrrolizidine alkaloids: (a) Giordan, M.; Custodio, R.; Trigo, J. R. J. Comput. Chem. 1996, 17, 156. (b) Giordan, M. J. Comput. Chem. 1998, 19, 1853.
214. Comparison of ab initio semiempirical and empirical methods for the analysis of pyrrolizidine alkaloids: (a) Giordan, M.; Custodio, R.; Trigo, J. R. J. Comput. Chem. 1996, 17, 156. (b) Giordan, M. J. Comput. Chem. 1998, 19, 1853.
215. Meyer, A.; Lindel, T. 2002, unpublished.
216. Poullennec, K. G.; Romo, D. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6344.
217. Pallai, P.; Goodman, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1982, 5, 280.
218. König, S. G.; Miller, S. M.; Leonard, K. A.; Löwe, R. S.; Chen, B. C.; Austin, D. J. Org. Lett. 2003, 5, 2203.