Supramolecularly engineered perylene bisimide assemblies exhibiting thermal transition from columnar to multilamellar structures

Journal of the American Chemical Society

Volumn 134, Issue 18, 2012, Pages 7983-7994

  Yagai, Shiki ^a,b   Usui, Mari ^a   Seki, Tomohiro ^a   Murayama, Haruno ^c   Kikkawa, Yoshihiro ^d   Uemura, Shinobu ^e   Karatsu, Takashi ^a   Kitamura, Akihide ^a   Asano, Atsushi ^f   Seki, Shu ^f  

^a CHIBA UNIVERSITY   (Japan)

^b JAPAN SCIENCE AND TECHNOLOGY AGENCY   (Japan)

^c KYOTO UNIVERSITY   (Japan)

^d NATIONAL INSTITUTE OF ADVANCED INDUSTRIAL SCIENCE AND TECHNOLOGY AIST   (Japan)

^e KUMAMOTO UNIVERSITY   (Japan)

^f OSAKA UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AFM; ALKOXYPHENYL; BULK STATE; CHARGE CARRIER GENERATION; COLUMNAR ARCHITECTURES; CYANURIC ACIDS; ELECTRON TRANSFER; ELECTRON-DEFICIENT; ELECTRON-DONATING; FUNCTIONALIZED; HYDROGEN BONDING MOTIFS; LYOTROPIC MESOPHASES; MICROSCOPIC TECHNIQUES; MULTILAMELLAR STRUCTURE; PERYLENE BISIMIDES; PERYLENES; POLARIZED OPTICAL MICROSCOPY; STACKING INTERACTION; STRUCTURAL TRANSITIONS; THERMAL TRANSITIONS; TIME-RESOLVED MICROWAVE CONDUCTIVITIES; TRANSIENT ABSORPTION SPECTROSCOPIES; TRANSIENT PHOTOCONDUCTIVITY; VARIABLE TEMPERATURE; X-RAY DIFFRACTION STUDIES;

DIFFERENTIAL SCANNING CALORIMETRY; HYDROGEN; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; OPTICAL MICROSCOPY; PHOTOLYSIS; X RAY DIFFRACTION;

MELAMINE;

NANOMATERIAL; PERYLENE; PERYLENE 3,4:9,10 TETRACARBOXYLIC ACID BISMIDE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; ATOMIC FORCE MICROSCOPY; CHEMICAL STRUCTURE; DIFFERENTIAL SCANNING CALORIMETRY; HYDROGEN BOND; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; SCANNING ELECTRON MICROSCOPY; TRANSMISSION ELECTRON MICROSCOPY; X RAY DIFFRACTION;

EID: 84860857411     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja302574b     Document Type: Article

References (172)

1. Hoeben, F. J. M.; Jonkheijm, P.; Meijer, E. W.; Schenning, A. P. H. J. Chem. Rev. 2005, 105, 1491-1546
2. Würthner, F., Ed. Supramolecular Dye Chemistry. In Topics in Current Chemistry; Springer-Verlag: Berlin, 2005; p 258.
3. Wu, J.; Pisula, W.; Müllen, K. Chem. Rev. 2007, 107, 718-747
4. Grimsdale, A. C.; Müllen, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 5592-5629
5. Schenning, A. P. H. J.; Meijer, E. W. Chem. Commun. 2005, 3245-3258
6. Zang, L.; Che, Y.; Moore, J. S. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1596-1608
7. Babu, S. S.; Prasanthkumar, S.; Ajayaghosh, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 1766-1776
8. Würthner, F. Chem. Commun. 2004, 1564-1579
9. Langhals, H. Heterocycles 1995, 40, 477-500
10. Wasielewski, M. R. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1910-1921
11. Zhan, X.; Facchetti, A.; Barlow, S.; Marks, T. J.; Ratner, M. A.; Wasielewski, M. R.; Marder, S. R. Adv. Mater. 2011, 23, 268-284
12. Herrmann, A.; Müllen, K. Chem. Lett. 2006, 35, 978-985
13. Elemans, J. A. A. W.; van Hameren, R.; Nolte, R. J. M.; Rowan, A. E. Adv. Mater. 2006, 18, 1251-1266
14. Horowitz, G.; Kouki, F.; Spearman, P.; Fichou, D.; Nogues, C.; Pan, X.; Garnier, F. Adv. Mater. 1996, 8, 242-245
15. Graser, F.; Haedicke, E. Liebigs Ann. Chem. 1980, 1994-2011
16. Klebe, G.; Graser, F.; Hadicke, E.; Berndt, J. Acta Crystallogr., Sect. B: Struct. Crystallogr. Cryst. Chem. 1989, 45, 69-77
17. Mizuguchi, J.; Tojo, K. J. Phys. Chem. B 2002, 106, 767-772
18. Wang, W.; Han, J. J.; Wang, L.-Q.; Li, L.-S.; Shaw, W. J.; Li, A. D. Q. Nano Lett. 2003, 3, 455-458
19. Li, C.; Wonneberger, H. Adv. Mater. 2012, 24, 613-636
20. Nagao, Y. Prog. Org. Coat. 1997, 31, 43-49
21. Würthner, F.; Thalacker, C.; Diele, S.; Tschierske, C. Chem.-Eur. J. 2001, 7, 2245-2253
22. Rosen, B. M.; Wilson, C. J.; Wilson, D. A.; Peterca, M.; Imam, M. R.; Percec, V. Chem. Rev. 2009, 109, 6275-6540
23. Babu, S. S.; Mohwald, H.; Nakanishi, T. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 4021-4035
24. Dehm, V.; Chen, Z.; Baumeister, U.; Prins, P.; Siebbeles Laurens, D. A.; Würthner, F. Org. Lett. 2007, 9, 1085-1088
25. Chen, Z.; Stepanenko, V.; Dehm, V.; Prins, P.; Siebbeles, L. D. A.; Seibt, J.; Marquetand, P.; Engel, V.; Würthner, F. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 436-449
26. Percec, V.; Peterca, M.; Tadjiev, T.; Zeng, X.; Ungar, G.; Leowanawat, P.; Aqad, E.; Imam, M. R.; Rosen, B. M.; Akbey, U.; Graf, R.; Sekharan, S.; Sebastiani, D.; Spiess, H. W.; Heiney, P. A.; Hudson, S. D. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 12197-12219
27. Percec, V.; Aqad, E.; Peterca, M.; Imam, M. R.; Glodde, M.; Bera, T. K.; Miura, Y.; Balagurusamy, V. S. K.; Ewbank, P. C.; Würthner, F.; Heiney, P. A. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 3330-3345
28. An, Z.; Yu, J.; Jones, S. C.; Barlow, S.; Yoo, S.; Domercq, B.; Prins, P.; Siebbeles, L. D. A.; Kippelen, B.; Marder, S. R. Adv. Mater. 2005, 17, 2580-2583
29. Kato, T.; Mizoshita, N.; Kishimoto, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 38-68
30. Marcon, V.; Breiby, D. W.; Pisula, W.; Dahl, J.; Kirkpatrick, J.; Patwardhan, S.; Grozema, F.; Andrienko, D. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 11426-11432
31. Fuller, M. J.; Sinks, L. E.; Rybtchinski, B.; Giaimo, J. M.; Li, X.; Wasielewski, M. R. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 970-975
32. Schmidt-Mende, L.; Fechtenkotter, A.; Müllen, K.; Moons, E.; Friend, R. H.; MacKenzie, J. D. Science 2001, 293, 1119-1122
33. Balakrishnan, K.; Datar, A.; Naddo, T.; Huang, J.; Oitker, R.; Yen, M.; Zhao, J.; Zang, L. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 7390-7398
34. Wicklein, A.; Lang, A.; Muth, M.; Thelakkat, M. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 14442-14453
35. Hansen, M. R.; Schnitzler, T.; Pisula, W.; Graf, R.; Müllen, K.; Spiess, H. W. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 4621-4624
36. Marcon, V.; Kirkpatrick, J.; Pisula, W.; Andrienko, D. Phys. Status Solidi B 2008, 245, 820-824
37. Nolde, F.; Pisula, W.; Muller, S.; Kohl, C.; Müllen, K. Chem. Mater. 2006, 18, 3715-3725
38. Cormier, R. A.; Gregg, B. A. J. Phys. Chem. B 1997, 101, 11004-11006
39. Pisula, W.; Kastler, M.; Wasserfallen, D.; Robertson, J. W. F.; Nolde, F.; Kohl, C.; Müllen, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 819-823
40. Che, Y.; Datar, A.; Balakrishnan, K.; Zang, L. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 7234-7235
41. Che, Y.; Datar, A.; Yang, X.; Naddo, T.; Zhao, J.; Zang, L. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 6354-6355
42. Schwartz, E.; Le Gac, S.; Cornelissen, J. J. L. M.; Nolte, R. J. M.; Rowan, A. E. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 1576-1599
43. De Witte, P. A. J.; Hernando, J.; Neuteboom, E. E.; van Dijk, E. M. H. P.; Meskers, S. C. J.; Janssen, R. A. J.; van Hulst, N. F.; Nolte, R. J. M.; Garcia-Parajo, M. F.; Rowan, A. E. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 7803-7812
44. Dehm, V.; Buchner, M.; Seibt, J.; Engel, V.; Würthner, F. Chem. Sci. 2011, 2, 2094-2100
45. Sommer, M.; Lang, A. S.; Thelakkat, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 7901-7904
46. Schwartz, E.; Palermo, V.; Finlayson, C. E.; Huang, Y.-S.; Otten, M. B. J.; Liscio, A.; Trapani, S.; González-Valls, I.; Brocorens, P.; Cornelissen, J. J. L. M.; Peneva, K.; Müllen, K.; Spano, F. C.; Yartsev, A.; Westenhoff, S.; Friend, R. H.; Beljonne, D.; Nolte, R. J. M.; Samorì, P.; Rowan, A. E. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 2536-2547
47. Hernando, J.; de Witte, P. A. J.; van Dijk, E. M. H. P.; Korterik, J.; Nolte, R. J. M.; Rowan, A. E.; García-Parajó, M. F.; van Hulst, N. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 4045-4049
48. Palermo, V.; Schwartz, E.; Finlayson, C. E.; Liscio, A.; Otten, M. B. J.; Trapani, S.; Müllen, K.; Beljonne, D.; Friend, R. H.; Nolte, R. J. M.; Rowan, A. E.; Samorì, P. Adv. Mater. 2009, 22, E81-E88
49. Dabirian, R.; Palermo, V.; Liscio, A.; Schwartz, E.; Otten, M. B. J.; Finlayson, C. E.; Treossi, E.; Friend, R. H.; Calestani, G.; Müllen, K.; Nolte, R. J. M.; Rowan, A. E.; Samori, P. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 7055-7063
50. Neuteboom, E. E.; van Hal, P. A.; Janssen, R. A. J. Chem.-Eur. J. 2004, 10, 3907-3918
51. Neuteboom, E. E.; Meskers, S. C. J.; Meijer, E. W.; Janssen, R. A. J. Macromol. Chem. Phys. 2004, 205, 217-222
52. Sugiyasu, K.; Fujita, N.; Shinkai, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 1229-1233
53. Li, X.-Q.; Stepanenko, V.; Chen, Z.; Prins, P.; Siebbeles Laurens, D. A.; Würthner, F. Chem. Commun. 2006, 3871-3873
54. Würthner, F.; Bauer, C.; Stepanenko, V.; Yagai, S. Adv. Mater. 2008, 20, 1695-1698
55. Würthner, F.; Hanke, B.; Lysetska, M.; Lambright, G.; Harms, G. S. Org. Lett. 2005, 7, 967-970
56. Whitesides, G. M.; Simanek, E. E.; Mathias, J. P.; Seto, C. T.; Chin, D.; Mammen, M.; Gordon, D. M. Acc. Chem. Res. 1995, 28, 37-44
57. Lehn, J.-M. Supramolecular Chemistry: Concepts and Perspectives; VCH: Weinheim, 1995.
58. Prins, L. J.; Reinhoudt, D. N.; Timmerman, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 2382-2426
59. Zimmerman, S. C.; Corbin, P. S. Struct. Bonding (Berlin) 2000, 96, 63-94
60. ten Cate, A. T.; Sijbesma, R. P. Macromol. Rapid Commun. 2002, 23, 1094-1112
61. Sijbesma, R. P.; Meijer, E. W. Chem. Commun. 2003, 5-16
62. Sherrington, D. C.; Taskinen, K. A. Chem. Soc. Rev. 2001, 30, 83-93
63. Yagai, S. J. Photochem. Photobiol., C 2006, 7, 164-182
64. Gonzalez-Rodriguez, D.; Schenning, A. P. H. J. Chem. Mater. 2011, 23, 310-325
65. Lena, S.; Masiero, S.; Pieraccini, S.; Spada, G. P. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 7792-7806
66. Kato, T. Science 2002, 295, 2414-2418
67. Davis, J. T. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 668-698
68. Kimizuka, N.; Kawasaki, T.; Hirata, K.; Kunitake, T. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4094-4104
69. Würthner, F.; Thalacker, C.; Sautter, A.; Schartl, W.; Ibach, W.; Hollricher, O. Chem.-Eur. J. 2000, 6, 3871-3886
70. Schenning, A. P. H. J.; Jonkheijm, P.; Peeters, E.; Meijer, E. W. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 409-416
71. Kimizuka, N.; Kawasaki, T.; Hirata, K.; Kunitake, T. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6360-6361
72. Würthner, F.; Thalacker, C.; Sautter, A. Adv. Mater. 1999, 11, 754-758
73. Thalacker, C.; Würthner, F. Adv. Funct. Mater. 2002, 12, 209-218
74. Schenning, A. P. H. J.; van Herrikhuyzen, J.; Jonkheijm, P.; Chen, Z.; Würthner, F.; Meijer, E. W. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10252-10253
75. Sinks, L. E.; Rybtchinski, B.; Iimura, M.; Jones, B. A.; Goshe, A. J.; Zuo, X.; Tiede, D. M.; Li, X.; Wasielewski, M. R. Chem. Mater. 2005, 17, 6295-6303
76. Würthner, F.; Chen, Z.; Hoeben, F. J. M.; Osswald, P.; You, C.-C.; Jonkheijm, P.; Herrikhuyzen, J. V.; Schenning, A. P. H. J.; van der Schoot, P. P. A. M.; Meijer, E. W.; Beckers, E. H. A.; Meskers, S. C. J.; Janssen, R. A. J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10611-10618
77. Yagai, S.; Monma, Y.; Kawauchi, N.; Karatsu, T.; Kitamura, A. Org. Lett. 2007, 9, 1137-1140
78. Seki, T.; Yagai, S.; Karatsu, T.; Kitamura, A. J. Org. Chem. 2008, 73, 3328-3335
79. Yagai, S.; Seki, T.; Murayama, H.; Wakikawa, Y.; Ikoma, T.; Kikkawa, Y.; Karatsu, T.; Kitamura, A.; Honsho, Y.; Seki, S. Small 2010, 6, 2731-2740
80. Mathias, J. P.; Simanek, E. E.; Whitesides, G. M. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4326-4340
81. Mathias, J. P.; Seto, C. T.; Simanek, E. E.; Whitesides, G. M. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1725-1736
82. Mathias, J. P.; Simanek, E. E.; Zerkowski, J. A.; Seto, C. T.; Whitesides, G. M. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4316-4325
83. Timmerman, P.; Vreekamp, R. H.; Hulst, R.; Verboom, W.; Reinhoudt, D. N.; Rissanen, K.; Udachin, K. A.; Ripmeester, J. Chem.-Eur. J. 1997, 3, 1823-1832
84. Timmerman, P.; Jolliffe, K. A.; Calama, M. C.; Weidmann, J.-L.; Prins, L. J.; Cardullo, F.; Snellink-Ruel, B. H. M.; Fokkens, R. H.; Nibbering, N. M. M.; Shinkai, S.; Reinhoudt, D. N. Chem.-Eur. J. 2000, 6, 4104-4115
85. Prins, L. J.; Thalacker, C.; Wurthner, F.; Timmerman, P.; Reinhoudt, D. N. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2001, 98, 10042-10045
86. Prins, L. J.; Huskens, J.; De Jong, F.; Timmerman, P.; Reinhoudt, D. N. Nature 1999, 398, 498-502
87. Zerkowski, J. A.; Seto, C. T.; Whitesides, G. M. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5473-5475
88. Bielejewska, A. G.; Marjo, C. E.; Prins, L. J.; Timmerman, P.; de Jong, F.; Reinhoudt, D. N. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7518-753
89. Choi, I. S.; Li, X.; Simanek, E. E.; Akaba, R.; Whitesides, G. M. Chem. Mater. 1999, 11, 684-690
90. Yang, W.; Chai, X.; Chi, L.; Liu, X.; Cao, Y.; Lu, R.; Jiang, Y.; Tang, X.; Fuchs, H.; Li, T. Chem.-Eur. J. 1999, 5, 1144-1149
91. Schonherr, H.; Paraschiv, V.; Zapotoczny, S.; Crego-Calama, M.; Timmerman, P.; Frank, C. W.; Vancso, G. J.; Reinhoudt, D. N. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2002, 99, 5024-5027
92. Piermattei, A.; Giesbers, M.; Marcelis, A. T. M.; Mendes, E.; Picken, S. J.; Crego-Calama, M.; Reinhoudt, D. N. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 7543-7546
93. Yagai, S.; Nakajima, T.; Kishikawa, K.; Kohmoto, S.; Karatsu, T.; Kitamura, A. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 11134-11139
94. Huang, C.-H.; McClenaghan, N. D.; Kuhn, A.; Hofstraat, J. W.; Bassani, D. M. Org. Lett. 2005, 7, 3409-3412
95. Yagai, S.; Mahesh, S.; Kikkawa, Y.; Unoike, K.; Karatsu, T.; Kitamura, A.; Ajayaghosh, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 4691-4694
96. Yagai, S.; Kubota, S.; Unoike, K.; Karatsu, T.; Kitamura, A. Chem. Commun. 2008, 4466-4468
97. Yagai, S.; Aonuma, H.; Kikkawa, Y.; Kubota, S.; Karatsu, T.; Kitamura, A.; Mahesh, S.; Ajayaghosh, A. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 8652-8661
98. Seki, T.; Asano, A.; Seki, S.; Kikkawa, Y.; Murayama, H.; Karatsu, T.; Kitamura, A.; Yagai, S. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 3598-3608
99. Jonkheijm, P.; Miura, A.; Zdanowska, M.; Hoeben, F. J. M.; De Feyter, S.; Schenning, A. P. H. J.; De Schryver, F. C.; Meijer, E. W. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 74-78
100. Borzsonyi, G.; Beingessner, R. L.; Yamazaki, T.; Cho, J.-Y.; Myles, A. J.; Malac, M.; Egerton, R.; Kawasaki, M.; Ishizuka, K.; Kovalenko, A.; Fenniri, H. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 15136-15139
101. Barbera, J.; Puig, L.; Romero, P.; Serrano, J. L.; Sierra, T. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 458-464
102. Yagai, S.; Kinoshita, T.; Kikkawa, Y.; Karatsu, T.; Kitamura, A.; Honsho, Y.; Seki, S. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 9320-9324
103. Yagai, S.; Kubota, S.; Saito, H.; Unoike, K.; Karatsu, T.; Kitamura, A.; Ajayaghosh, A.; Kanesato, M.; Kikkawa, Y. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 5408-5410
104. Yagai, S.; Goto, Y.; Karatsu, T.; Kitamura, A.; Kikkawa, Y. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 13657-13660
105. Yagai, S.; Karatsu, T.; Kitamura, A. Chem. Commun. 2003, 1844-1845
106. van Herrikhuyzen, J.; Syamakumari, A.; Schenning, A. P. H. J.; Meijer, E. W. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10021-10027
107. Ghosh, S.; Li, X.-Q.; Stepanenko, V.; Würthner, F. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 11343-11357
108. Yagai, S.; Seki, T.; Karatsu, T.; Kitamura, A.; Würthner, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 3367-3371
109. Struijk, C. W.; Sieval, A. B.; Dakhorst, J. E. J.; van Dijk, M.; Kimkes, P.; Koehorst, R. B. M.; Donker, H.; Schaafsma, T. J.; Picken, S. J.; van de Craats, A. M.; Warman, J. M.; Zuilhof, H.; Sudholter, E. J. R. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11057-11066
110. Gregg, B. A. J. Phys. Chem. 1996, 100, 852-859
111. Martin, R. B. Chem. Rev. 1996, 96, 3043-3064
112. Zhao, D.; Moore, J. S. Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 3471-3491
113. Simic, V.; Bouteiller, L.; Jalabert, M. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13148-13154
114. Jadzyn, J.; Stockhausen, M.; Zywucki, B. J. Phys. Chem. 1987, 91, 754-757
115. Percec, V.; Ungar, G.; Peterca, M. Science 2006, 313, 55-56
116. Jonkheijm, P.; van der Schoot, P.; Schenning, A. P. H. J.; Meijer, E. W. Science 2006, 313, 80-83
117. Smulders, M. M. J.; Schenning, A. P. H. J.; Meijer, E. W. J. Am. Chem. Soc. 2007, 130, 606-611
118. Smulders, M. M. J.; Nieuwenhuizen, M. M. L.; Greef, T. F. A. d.; van-der-Schoot, P.; Schenning, A. P. H. J.; Meijer, E. W. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 362-367
119. Arnaud, A.; Belleney, J.; Boué, F.; Bouteiller, L.; Carrot, G.; Wintgens, V. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 1718-1721
120. Kaiser, T. E.; Stepanenko, V.; Würthner, F. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 6719-6732
121. Chen, Z.; Lohr, A.; Saha-Moller, C. R.; Würthner, F. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 564-584
122. Iverson, I. K.; Tam-Chang, S.-W. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5801-5802
123. von Berlepsch, H.; Boettcher, C.; Daehne, L. J. Phys. Chem. B 2000, 104, 8792-8799
124. Würthner, F.; Yao, S.; Beginn, U. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 3247-3250
125. Yao, S.; Beginn, U.; Gress, T.; Lysetska, M.; Würthner, F. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8336-8348
126. Yagai, S.; Kinoshita, T.; Higashi, M.; Kishikawa, K.; Nakanishi, T.; Karatsu, T.; Kitamura, A. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 13277-13287
127. Fouquey, C.; Lehn, J. M.; Levelut, A. M. Adv. Mater. 1990, 2, 254-257
128. Giorgi, T.; Lena, S.; Mariani, P.; Cremonini, M. A.; Masiero, S.; Pieraccini, S.; Rabe, J. P.; Samori, P.; Spada, G. P.; Gottarelli, G. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 14741-14749
129. Percec, V.; Aqad, E.; Peterca, M.; Imam, M. R.; Glodde, M.; Bera, T. K.; Miura, Y.; Balagurusamy, V. S. K.; Ewbank, P. C.; Würthner, F.; Heiney, P. A. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 3330-3345
130. Yagai, S.; Nakano, Y.; Seki, S.; Asano, A.; Okubo, T.; Isoshima, T.; Karatsu, T.; Kitamura, A.; Kikkawa, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 9990-9994
131. Shaller, A. D.; Wang, W.; Li, A.; Moyna, G.; Han, J. J.; Helms, G. L.; Li, A. D. Q. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 8350-8362
132. Hansen, M. R.; Graf, R.; Sekharan, S.; Sebastiani, D. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 5251-5256
133. Seki, T.; Maruya, Y.; Nakayama, K.-i.; Karatsu, T.; Kitamura, A.; Yagai, S. Chem. Commun. 2011, 47, 12447-12449
134. Fenniri, H.; Mathivanan, P.; Vidale, K. L.; Sherman, D. M.; Hallenga, K.; Wood, K. V.; Stowell, J. G. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 3854-3855
135. Whitesides, G. M.; Mathias, J. P.; Seto, C. T. Science 1991, 254, 1312-1319
136. Zerkowski, J. A.; Seto, C. T.; Wierda, D. A.; Whitesides, G. M. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 9025-9026
137. Zerkowski, J. A.; MacDonald, J. C.; Seto, C. T.; Wierda, D. A.; Whitesides, G. M. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2382-2391
138. Zerkowski, J. A.; Mathias, J. P.; Whitesides, G. M. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4305-4315
139. Zerkowski, J. A.; MacDonald, J. C.; Whitesides, G. M. Chem. Mater. 1994, 6, 1250-1257
140. Zerkowski, J. A.; Whitesides, G. M. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4298-4304
141. Plasseraud, L.; Cuervo, L. G.; Guillon, D.; Suess-Fink, G.; Deschenaux, R.; Bruce, D. W.; Donnio, B. J. Mater. Chem. 2002, 12, 2653-2658
142. Yagai, S.; Kubota, S.; Iwashima, T.; Kishikawa, K.; Nakanishi, T.; Karatsu, T.; Kitamura, A. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 5246-5257
143. Würthner, F.; Yao, S.; Heise, B.; Tschierske, C. Chem. Commun. 2001, 2260-2261
144. Yagai, S.; Iwashima, T.; Kishikawa, K.; Nakahara, S.; Karatsu, T.; Kitamura, A. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 3984-3994
145. Kohlmeier, A.; Janietz, D. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 10453-10461
146. Koyano, H.; Bissel, P.; Yoshihara, K.; Ariga, K.; Kumitake, T. Chem.-Eur. J. 1997, 3, 1077-1082
147. Mascal, M.; Hansen, J.; Fallon, P. S.; Blake, A. J.; Heywood, B. R.; Moore, M. H.; Turkenburg, J. P. Chem.-Eur. J. 1999, 5, 381-384
148. Kimizuka, N.; Kawasaki, T.; Kunitake, T. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 4387-4388
149. Hanabusa, K.; Miki, T.; Taguchi, Y.; Koyama, T.; Shirai, H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 1382-1384
150. Kanie, K.; Yasuda, T.; Kato, T.; Ujiie, S. Chem. Commun. 2000, 1899-1900
151. Kanie, K.; Nishii, M.; Yasuda, T.; Taki, T.; Ujiie, S.; Kato, T. J. Mater. Chem. 2001, 11, 2875-2886
152. Seki, T.; Maruya, Y.; Nakayama, K.-i.; Karatsu, T.; Kitamura, A.; Yagai, S. Chem. Commun. 2011, 47, 12447-12449
153. Araki, K.; Takasawa, R.; Yoshikawa, I. Chem. Commun. 2001, 1826-1827
154. Sessler, J. L.; Sathiosatham, M.; Doerr, K.; Lynch, V.; Abboud, K. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 1300-1303
155. Cai, M.; Shi, X.; Sidorov, V.; Fabris, D.; Lam, Y.-f.; Davis, J. T. Tetrahedron 2002, 58, 661-671
156. Giorgi, T.; Grepioni, F.; Manet, I.; Mariani, P.; Masiero, S.; Mezzina, E.; Pieraccini, S.; Saturni, L.; Spada, G. P.; Gottarelli, G. Chem.-Eur. J. 2002, 8, 2143-2152
157. Gottarelli, G.; Masiero, S.; Mezzina, E.; Pieraccini, S.; Rabe, J. P.; Samori, P.; Spada, G. P. Chem.-Eur. J. 2000, 6, 3242-3248
158. Mezzina, E.; Mariani, P.; Itri, R.; Masiero, S.; Pieraccini, S.; Spada, G. P.; Spinozzi, F.; Davis, J. T.; Gottarelli, G. Chem.-Eur. J. 2001, 7, 388-395
159. Ciesielski, A.; Lena, S.; Masiero, S.; Spada, G. P.; Samorì, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 1963-1966
160. Kato, T.; Matsuoka, T.; Nishii, M.; Kamikawa, Y.; Kanie, K.; Nishimura, T.; Yashima, E.; Ujiie, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 1969-1972
161. Mizuguchi, J. J. Appl. Phys. 1998, 84, 4479-4486
162. Warman, J. M.; de Haas, M. P.; Dicker, G.; Grozema, F. C.; Piris, J.; Debije, M. G. Chem. Mater. 2004, 16, 4600-4609
163. Saeki, A.; Seki, S.; Koizumi, Y.; Sunagawa, T.; Ushida, K.; Tagawa, S. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 10015-10019
164. Ford, W. E.; Hiratsuka, H.; Kamat, P. V. J. Phys. Chem. 1989, 93, 6692-6696
165. Gosztola, D.; Niemczyk, M. P.; Svec, W.; Lukas, A. S.; Wasielewski, M. R. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 6545-6551
166. Tauber, M. J.; Kelley, R. F.; Giaimo, J. M.; Rybtchinski, B.; Wasielewski, M. R. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1782-1783
167. Hoogenboom, J. P.; van Dijk, E. M. H. P.; Hernando, J.; van Hulst, N. F.; Garcia-Parajo, M. F. Phys. Rev. Lett. 2005, 95, 097401
168. Gronheid, R.; Stefan, A.; Cotlet, M.; Hofkens, J.; Qu, J.; Müllen, K.; Van der Auweraer, M.; Verhoeven, J. W.; De Schryver, F. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 4209-4214
169. Liu, R.; Holman, M. W.; Zang, L.; Adams, D. M. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 6522-6526
170. Vysotsky, M. O.; Boehmer, V.; Würthner, F.; You, C.-C.; Rissanen, K. Org. Lett. 2002, 4, 2901-2904
171. Ishi-i, T.; Shinkai, S. Top. Curr. Chem. 2005, 258, 119-160
172. Yagai, S. In Supramolecular Soft Matter; Nakanishi, T., Ed.; Wiley-VCH: New York, 2011; pp 77-95.