Supramolecular Helices via Self-Assembly of 8-Oxoguanosines

Journal of the American Chemical Society

Volumn 125, Issue 48, 2003, Pages 14741-14749

  Giorgi, Tatiana ^a   Lena, Stefano ^a   Mariani, Paolo ^b   Cremonini, Mauro A ^c   Masiero, Stefano ^a   Pieraccini, Silvia ^a   Rabe, Jürgen P ^d   Samori, Paolo ^d,e   Spada, Gian Piero ^a   Gottarelli, Giovanni ^a  

^a UNIVERSITY OF BOLOGNA   (Italy)

^b UNIVERSITÀ POLITECNICA DELLE MARCHE   (Italy)

^c UNIVERSITY OF BOLOGNA   (Italy)

^d HUMBOLDT UNIVERSITY   (Germany)

^e CNR   (Italy)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

HYDROGEN BONDS; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; OPTICAL MICROSCOPY; SELF ASSEMBLY; SUBSTRATES; X RAY DIFFRACTION;

SOLVOPHOBIC INTERACTIONS;

SUPRAMOLECULAR CHEMISTRY;

GRAPHITE; GUANOSINE DERIVATIVE;

ARTICLE; CHIRALITY; CIRCULAR DICHROISM; ELECTRICITY; HYDROGEN BOND; MICROSCOPY; NUCLEIC ACID STRUCTURE; SCANNING TUNNELING MICROSCOPY; SUPRAMOLECULAR CHEMISTRY; X RAY DIFFRACTION;

CIRCULAR DICHROISM; GUANOSINE; MODELS, MOLECULAR; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE, BIOMOLECULAR; NUCLEIC ACID CONFORMATION; X-RAY DIFFRACTION;

EID: 10744220395     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja0364827     Document Type: Article

References (90)

1. Lehn, J.-M. Science 2002, 295, 2400. Balzani, V.; Credi, A.; Raymo, F. M.; Stoddart, J. F. Angew. Chem. 2000, 111, 3484; Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3348. Stupp, S. I.; LeBonheur, V.; Walker, K.; Li, L. S.; Huggins, K. E.; Keser, M.; Amstutz, A. Science 1997, 276, 384.
2. Lehn, J.-M. Science 2002, 295, 2400. Balzani, V.; Credi, A.; Raymo, F. M.; Stoddart, J. F. Angew. Chem. 2000, 111, 3484; Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3348. Stupp, S. I.; LeBonheur, V.; Walker, K.; Li, L. S.; Huggins, K. E.; Keser, M.; Amstutz, A. Science 1997, 276, 384.
3. Lehn, J.-M. Science 2002, 295, 2400. Balzani, V.; Credi, A.; Raymo, F. M.; Stoddart, J. F. Angew. Chem. 2000, 111, 3484; Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3348. Stupp, S. I.; LeBonheur, V.; Walker, K.; Li, L. S.; Huggins, K. E.; Keser, M.; Amstutz, A. Science 1997, 276, 384.
4. Lehn, J.-M. Science 2002, 295, 2400. Balzani, V.; Credi, A.; Raymo, F. M.; Stoddart, J. F. Angew. Chem. 2000, 111, 3484; Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3348. Stupp, S. I.; LeBonheur, V.; Walker, K.; Li, L. S.; Huggins, K. E.; Keser, M.; Amstutz, A. Science 1997, 276, 384.
5. Rowan, A. E.; Nolte, R. J. M. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 63. Nelson, J. C.; Saven, J. G.; Moore, J. S.; Wolynes, P. G. Science 1997, 277, 1793. Berl, V.; Huc, I.; Khoury, R. G.; Krische, M. J.; Lehn, J.-M. Nature 2000, 407, 720. Prins, L. J.; Timmerman, T.; Reinhoudt, D. N. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10 153. Bong, D. T.; Clark, T. D.; Granja, J. R.; Ghadiri, M. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 988. Phillips, K. E. S.; Katz, T. J.; Jockusch, S.; Lovinger, A. J.; Turro, N. J. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 11 899. Fenniri, H.; Mathivanan, P.; Vidale, K. L.; Sherman, D. M.; Hallenga, K.; Wood, K. V.; Stowell, J. G. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 3854. Oda, R.; Huc, I.; Schutz, M.; Candau, S. J.; MacKintosh, F. C. Nature 1999, 399, 566. Orr, G. W.; Barbour, L. J.; Atwood, J. L. Science 1999, 285, 1049. Percec, V.; Glodde, M.; Bera, T. K.; Miura, Y.; Shiyanovskaya, I.; Singer, K. D.; Balagurusamy, V. S. K.; Heiney, P. A.; Schnell, I.; Rapp, A.; Spiess, H.-W.; Hudson, S. D.; Duan, H. Nature 2002, 419, 384. Bushey, M. L.; Hwang, A.; Stephens, P. W.; Nuckolls, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 2828. Schenning, A. P. H. J.; Kilbinger, A. F. M.; Biscarini, F.; Cavallini, M.; Cooper, H. J.; Derrick, P. J.; Feast, W. J.; Lazzaroni, R.; Leclere, P.; McDonell, L. A.; Meijer, E. W.; Meskers, S. C. J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1269. Engelkamp, H.; Middelbeek, S.; Nolte, R. J. M. Science 1999, 284, 785.
6. Rowan, A. E.; Nolte, R. J. M. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 63. Nelson, J. C.; Saven, J. G.; Moore, J. S.; Wolynes, P. G. Science 1997, 277, 1793. Berl, V.; Huc, I.; Khoury, R. G.; Krische, M. J.; Lehn, J.-M. Nature 2000, 407, 720. Prins, L. J.; Timmerman, T.; Reinhoudt, D. N. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10 153. Bong, D. T.; Clark, T. D.; Granja, J. R.; Ghadiri, M. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 988. Phillips, K. E. S.; Katz, T. J.; Jockusch, S.; Lovinger, A. J.; Turro, N. J. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 11 899. Fenniri, H.; Mathivanan, P.; Vidale, K. L.; Sherman, D. M.; Hallenga, K.; Wood, K. V.; Stowell, J. G. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 3854. Oda, R.; Huc, I.; Schutz, M.; Candau, S. J.; MacKintosh, F. C. Nature 1999, 399, 566. Orr, G. W.; Barbour, L. J.; Atwood, J. L. Science 1999, 285, 1049. Percec, V.; Glodde, M.; Bera, T. K.; Miura, Y.; Shiyanovskaya, I.; Singer, K. D.; Balagurusamy, V. S. K.; Heiney, P. A.; Schnell, I.; Rapp, A.; Spiess, H.-W.; Hudson, S. D.; Duan, H. Nature 2002, 419, 384. Bushey, M. L.; Hwang, A.; Stephens, P. W.; Nuckolls, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 2828. Schenning, A. P. H. J.; Kilbinger, A. F. M.; Biscarini, F.; Cavallini, M.; Cooper, H. J.; Derrick, P. J.; Feast, W. J.; Lazzaroni, R.; Leclere, P.; McDonell, L. A.; Meijer, E. W.; Meskers, S. C. J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1269. Engelkamp, H.; Middelbeek, S.; Nolte, R. J. M. Science 1999, 284, 785.
7. Rowan, A. E.; Nolte, R. J. M. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 63. Nelson, J. C.; Saven, J. G.; Moore, J. S.; Wolynes, P. G. Science 1997, 277, 1793. Berl, V.; Huc, I.; Khoury, R. G.; Krische, M. J.; Lehn, J.-M. Nature 2000, 407, 720. Prins, L. J.; Timmerman, T.; Reinhoudt, D. N. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10 153. Bong, D. T.; Clark, T. D.; Granja, J. R.; Ghadiri, M. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 988. Phillips, K. E. S.; Katz, T. J.; Jockusch, S.; Lovinger, A. J.; Turro, N. J. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 11 899. Fenniri, H.; Mathivanan, P.; Vidale, K. L.; Sherman, D. M.; Hallenga, K.; Wood, K. V.; Stowell, J. G. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 3854. Oda, R.; Huc, I.; Schutz, M.; Candau, S. J.; MacKintosh, F. C. Nature 1999, 399, 566. Orr, G. W.; Barbour, L. J.; Atwood, J. L. Science 1999, 285, 1049. Percec, V.; Glodde, M.; Bera, T. K.; Miura, Y.; Shiyanovskaya, I.; Singer, K. D.; Balagurusamy, V. S. K.; Heiney, P. A.; Schnell, I.; Rapp, A.; Spiess, H.-W.; Hudson, S. D.; Duan, H. Nature 2002, 419, 384. Bushey, M. L.; Hwang, A.; Stephens, P. W.; Nuckolls, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 2828. Schenning, A. P. H. J.; Kilbinger, A. F. M.; Biscarini, F.; Cavallini, M.; Cooper, H. J.; Derrick, P. J.; Feast, W. J.; Lazzaroni, R.; Leclere, P.; McDonell, L. A.; Meijer, E. W.; Meskers, S. C. J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1269. Engelkamp, H.; Middelbeek, S.; Nolte, R. J. M. Science 1999, 284, 785.
8. Rowan, A. E.; Nolte, R. J. M. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 63. Nelson, J. C.; Saven, J. G.; Moore, J. S.; Wolynes, P. G. Science 1997, 277, 1793. Berl, V.; Huc, I.; Khoury, R. G.; Krische, M. J.; Lehn, J.-M. Nature 2000, 407, 720. Prins, L. J.; Timmerman, T.; Reinhoudt, D. N. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10 153. Bong, D. T.; Clark, T. D.; Granja, J. R.; Ghadiri, M. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 988. Phillips, K. E. S.; Katz, T. J.; Jockusch, S.; Lovinger, A. J.; Turro, N. J. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 11 899. Fenniri, H.; Mathivanan, P.; Vidale, K. L.; Sherman, D. M.; Hallenga, K.; Wood, K. V.; Stowell, J. G. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 3854. Oda, R.; Huc, I.; Schutz, M.; Candau, S. J.; MacKintosh, F. C. Nature 1999, 399, 566. Orr, G. W.; Barbour, L. J.; Atwood, J. L. Science 1999, 285, 1049. Percec, V.; Glodde, M.; Bera, T. K.; Miura, Y.; Shiyanovskaya, I.; Singer, K. D.; Balagurusamy, V. S. K.; Heiney, P. A.; Schnell, I.; Rapp, A.; Spiess, H.-W.; Hudson, S. D.; Duan, H. Nature 2002, 419, 384. Bushey, M. L.; Hwang, A.; Stephens, P. W.; Nuckolls, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 2828. Schenning, A. P. H. J.; Kilbinger, A. F. M.; Biscarini, F.; Cavallini, M.; Cooper, H. J.; Derrick, P. J.; Feast, W. J.; Lazzaroni, R.; Leclere, P.; McDonell, L. A.; Meijer, E. W.; Meskers, S. C. J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1269. Engelkamp, H.; Middelbeek, S.; Nolte, R. J. M. Science 1999, 284, 785.
9. Rowan, A. E.; Nolte, R. J. M. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 63. Nelson, J. C.; Saven, J. G.; Moore, J. S.; Wolynes, P. G. Science 1997, 277, 1793. Berl, V.; Huc, I.; Khoury, R. G.; Krische, M. J.; Lehn, J.-M. Nature 2000, 407, 720. Prins, L. J.; Timmerman, T.; Reinhoudt, D. N. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10 153. Bong, D. T.; Clark, T. D.; Granja, J. R.; Ghadiri, M. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 988. Phillips, K. E. S.; Katz, T. J.; Jockusch, S.; Lovinger, A. J.; Turro, N. J. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 11 899. Fenniri, H.; Mathivanan, P.; Vidale, K. L.; Sherman, D. M.; Hallenga, K.; Wood, K. V.; Stowell, J. G. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 3854. Oda, R.; Huc, I.; Schutz, M.; Candau, S. J.; MacKintosh, F. C. Nature 1999, 399, 566. Orr, G. W.; Barbour, L. J.; Atwood, J. L. Science 1999, 285, 1049. Percec, V.; Glodde, M.; Bera, T. K.; Miura, Y.; Shiyanovskaya, I.; Singer, K. D.; Balagurusamy, V. S. K.; Heiney, P. A.; Schnell, I.; Rapp, A.; Spiess, H.-W.; Hudson, S. D.; Duan, H. Nature 2002, 419, 384. Bushey, M. L.; Hwang, A.; Stephens, P. W.; Nuckolls, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 2828. Schenning, A. P. H. J.; Kilbinger, A. F. M.; Biscarini, F.; Cavallini, M.; Cooper, H. J.; Derrick, P. J.; Feast, W. J.; Lazzaroni, R.; Leclere, P.; McDonell, L. A.; Meijer, E. W.; Meskers, S. C. J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1269. Engelkamp, H.; Middelbeek, S.; Nolte, R. J. M. Science 1999, 284, 785.
10. Rowan, A. E.; Nolte, R. J. M. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 63. Nelson, J. C.; Saven, J. G.; Moore, J. S.; Wolynes, P. G. Science 1997, 277, 1793. Berl, V.; Huc, I.; Khoury, R. G.; Krische, M. J.; Lehn, J.-M. Nature 2000, 407, 720. Prins, L. J.; Timmerman, T.; Reinhoudt, D. N. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10 153. Bong, D. T.; Clark, T. D.; Granja, J. R.; Ghadiri, M. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 988. Phillips, K. E. S.; Katz, T. J.; Jockusch, S.; Lovinger, A. J.; Turro, N. J. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 11 899. Fenniri, H.; Mathivanan, P.; Vidale, K. L.; Sherman, D. M.; Hallenga, K.; Wood, K. V.; Stowell, J. G. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 3854. Oda, R.; Huc, I.; Schutz, M.; Candau, S. J.; MacKintosh, F. C. Nature 1999, 399, 566. Orr, G. W.; Barbour, L. J.; Atwood, J. L. Science 1999, 285, 1049. Percec, V.; Glodde, M.; Bera, T. K.; Miura, Y.; Shiyanovskaya, I.; Singer, K. D.; Balagurusamy, V. S. K.; Heiney, P. A.; Schnell, I.; Rapp, A.; Spiess, H.-W.; Hudson, S. D.; Duan, H. Nature 2002, 419, 384. Bushey, M. L.; Hwang, A.; Stephens, P. W.; Nuckolls, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 2828. Schenning, A. P. H. J.; Kilbinger, A. F. M.; Biscarini, F.; Cavallini, M.; Cooper, H. J.; Derrick, P. J.; Feast, W. J.; Lazzaroni, R.; Leclere, P.; McDonell, L. A.; Meijer, E. W.; Meskers, S. C. J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1269. Engelkamp, H.; Middelbeek, S.; Nolte, R. J. M. Science 1999, 284, 785.
11. Rowan, A. E.; Nolte, R. J. M. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 63. Nelson, J. C.; Saven, J. G.; Moore, J. S.; Wolynes, P. G. Science 1997, 277, 1793. Berl, V.; Huc, I.; Khoury, R. G.; Krische, M. J.; Lehn, J.-M. Nature 2000, 407, 720. Prins, L. J.; Timmerman, T.; Reinhoudt, D. N. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10 153. Bong, D. T.; Clark, T. D.; Granja, J. R.; Ghadiri, M. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 988. Phillips, K. E. S.; Katz, T. J.; Jockusch, S.; Lovinger, A. J.; Turro, N. J. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 11 899. Fenniri, H.; Mathivanan, P.; Vidale, K. L.; Sherman, D. M.; Hallenga, K.; Wood, K. V.; Stowell, J. G. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 3854. Oda, R.; Huc, I.; Schutz, M.; Candau, S. J.; MacKintosh, F. C. Nature 1999, 399, 566. Orr, G. W.; Barbour, L. J.; Atwood, J. L. Science 1999, 285, 1049. Percec, V.; Glodde, M.; Bera, T. K.; Miura, Y.; Shiyanovskaya, I.; Singer, K. D.; Balagurusamy, V. S. K.; Heiney, P. A.; Schnell, I.; Rapp, A.; Spiess, H.-W.; Hudson, S. D.; Duan, H. Nature 2002, 419, 384. Bushey, M. L.; Hwang, A.; Stephens, P. W.; Nuckolls, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 2828. Schenning, A. P. H. J.; Kilbinger, A. F. M.; Biscarini, F.; Cavallini, M.; Cooper, H. J.; Derrick, P. J.; Feast, W. J.; Lazzaroni, R.; Leclere, P.; McDonell, L. A.; Meijer, E. W.; Meskers, S. C. J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1269. Engelkamp, H.; Middelbeek, S.; Nolte, R. J. M. Science 1999, 284, 785.
12. Rowan, A. E.; Nolte, R. J. M. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 63. Nelson, J. C.; Saven, J. G.; Moore, J. S.; Wolynes, P. G. Science 1997, 277, 1793. Berl, V.; Huc, I.; Khoury, R. G.; Krische, M. J.; Lehn, J.-M. Nature 2000, 407, 720. Prins, L. J.; Timmerman, T.; Reinhoudt, D. N. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10 153. Bong, D. T.; Clark, T. D.; Granja, J. R.; Ghadiri, M. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 988. Phillips, K. E. S.; Katz, T. J.; Jockusch, S.; Lovinger, A. J.; Turro, N. J. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 11 899. Fenniri, H.; Mathivanan, P.; Vidale, K. L.; Sherman, D. M.; Hallenga, K.; Wood, K. V.; Stowell, J. G. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 3854. Oda, R.; Huc, I.; Schutz, M.; Candau, S. J.; MacKintosh, F. C. Nature 1999, 399, 566. Orr, G. W.; Barbour, L. J.; Atwood, J. L. Science 1999, 285, 1049. Percec, V.; Glodde, M.; Bera, T. K.; Miura, Y.; Shiyanovskaya, I.; Singer, K. D.; Balagurusamy, V. S. K.; Heiney, P. A.; Schnell, I.; Rapp, A.; Spiess, H.-W.; Hudson, S. D.; Duan, H. Nature 2002, 419, 384. Bushey, M. L.; Hwang, A.; Stephens, P. W.; Nuckolls, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 2828. Schenning, A. P. H. J.; Kilbinger, A. F. M.; Biscarini, F.; Cavallini, M.; Cooper, H. J.; Derrick, P. J.; Feast, W. J.; Lazzaroni, R.; Leclere, P.; McDonell, L. A.; Meijer, E. W.; Meskers, S. C. J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1269. Engelkamp, H.; Middelbeek, S.; Nolte, R. J. M. Science 1999, 284, 785.
13. Rowan, A. E.; Nolte, R. J. M. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 63. Nelson, J. C.; Saven, J. G.; Moore, J. S.; Wolynes, P. G. Science 1997, 277, 1793. Berl, V.; Huc, I.; Khoury, R. G.; Krische, M. J.; Lehn, J.-M. Nature 2000, 407, 720. Prins, L. J.; Timmerman, T.; Reinhoudt, D. N. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10 153. Bong, D. T.; Clark, T. D.; Granja, J. R.; Ghadiri, M. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 988. Phillips, K. E. S.; Katz, T. J.; Jockusch, S.; Lovinger, A. J.; Turro, N. J. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 11 899. Fenniri, H.; Mathivanan, P.; Vidale, K. L.; Sherman, D. M.; Hallenga, K.; Wood, K. V.; Stowell, J. G. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 3854. Oda, R.; Huc, I.; Schutz, M.; Candau, S. J.; MacKintosh, F. C. Nature 1999, 399, 566. Orr, G. W.; Barbour, L. J.; Atwood, J. L. Science 1999, 285, 1049. Percec, V.; Glodde, M.; Bera, T. K.; Miura, Y.; Shiyanovskaya, I.; Singer, K. D.; Balagurusamy, V. S. K.; Heiney, P. A.; Schnell, I.; Rapp, A.; Spiess, H.-W.; Hudson, S. D.; Duan, H. Nature 2002, 419, 384. Bushey, M. L.; Hwang, A.; Stephens, P. W.; Nuckolls, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 2828. Schenning, A. P. H. J.; Kilbinger, A. F. M.; Biscarini, F.; Cavallini, M.; Cooper, H. J.; Derrick, P. J.; Feast, W. J.; Lazzaroni, R.; Leclere, P.; McDonell, L. A.; Meijer, E. W.; Meskers, S. C. J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1269. Engelkamp, H.; Middelbeek, S.; Nolte, R. J. M. Science 1999, 284, 785.
14. Rowan, A. E.; Nolte, R. J. M. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 63. Nelson, J. C.; Saven, J. G.; Moore, J. S.; Wolynes, P. G. Science 1997, 277, 1793. Berl, V.; Huc, I.; Khoury, R. G.; Krische, M. J.; Lehn, J.-M. Nature 2000, 407, 720. Prins, L. J.; Timmerman, T.; Reinhoudt, D. N. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10 153. Bong, D. T.; Clark, T. D.; Granja, J. R.; Ghadiri, M. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 988. Phillips, K. E. S.; Katz, T. J.; Jockusch, S.; Lovinger, A. J.; Turro, N. J. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 11 899. Fenniri, H.; Mathivanan, P.; Vidale, K. L.; Sherman, D. M.; Hallenga, K.; Wood, K. V.; Stowell, J. G. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 3854. Oda, R.; Huc, I.; Schutz, M.; Candau, S. J.; MacKintosh, F. C. Nature 1999, 399, 566. Orr, G. W.; Barbour, L. J.; Atwood, J. L. Science 1999, 285, 1049. Percec, V.; Glodde, M.; Bera, T. K.; Miura, Y.; Shiyanovskaya, I.; Singer, K. D.; Balagurusamy, V. S. K.; Heiney, P. A.; Schnell, I.; Rapp, A.; Spiess, H.-W.; Hudson, S. D.; Duan, H. Nature 2002, 419, 384. Bushey, M. L.; Hwang, A.; Stephens, P. W.; Nuckolls, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 2828. Schenning, A. P. H. J.; Kilbinger, A. F. M.; Biscarini, F.; Cavallini, M.; Cooper, H. J.; Derrick, P. J.; Feast, W. J.; Lazzaroni, R.; Leclere, P.; McDonell, L. A.; Meijer, E. W.; Meskers, S. C. J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1269. Engelkamp, H.; Middelbeek, S.; Nolte, R. J. M. Science 1999, 284, 785.
15. Rowan, A. E.; Nolte, R. J. M. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 63. Nelson, J. C.; Saven, J. G.; Moore, J. S.; Wolynes, P. G. Science 1997, 277, 1793. Berl, V.; Huc, I.; Khoury, R. G.; Krische, M. J.; Lehn, J.-M. Nature 2000, 407, 720. Prins, L. J.; Timmerman, T.; Reinhoudt, D. N. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10 153. Bong, D. T.; Clark, T. D.; Granja, J. R.; Ghadiri, M. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 988. Phillips, K. E. S.; Katz, T. J.; Jockusch, S.; Lovinger, A. J.; Turro, N. J. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 11 899. Fenniri, H.; Mathivanan, P.; Vidale, K. L.; Sherman, D. M.; Hallenga, K.; Wood, K. V.; Stowell, J. G. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 3854. Oda, R.; Huc, I.; Schutz, M.; Candau, S. J.; MacKintosh, F. C. Nature 1999, 399, 566. Orr, G. W.; Barbour, L. J.; Atwood, J. L. Science 1999, 285, 1049. Percec, V.; Glodde, M.; Bera, T. K.; Miura, Y.; Shiyanovskaya, I.; Singer, K. D.; Balagurusamy, V. S. K.; Heiney, P. A.; Schnell, I.; Rapp, A.; Spiess, H.-W.; Hudson, S. D.; Duan, H. Nature 2002, 419, 384. Bushey, M. L.; Hwang, A.; Stephens, P. W.; Nuckolls, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 2828. Schenning, A. P. H. J.; Kilbinger, A. F. M.; Biscarini, F.; Cavallini, M.; Cooper, H. J.; Derrick, P. J.; Feast, W. J.; Lazzaroni, R.; Leclere, P.; McDonell, L. A.; Meijer, E. W.; Meskers, S. C. J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1269. Engelkamp, H.; Middelbeek, S.; Nolte, R. J. M. Science 1999, 284, 785.
16. Rowan, A. E.; Nolte, R. J. M. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 63. Nelson, J. C.; Saven, J. G.; Moore, J. S.; Wolynes, P. G. Science 1997, 277, 1793. Berl, V.; Huc, I.; Khoury, R. G.; Krische, M. J.; Lehn, J.-M. Nature 2000, 407, 720. Prins, L. J.; Timmerman, T.; Reinhoudt, D. N. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10 153. Bong, D. T.; Clark, T. D.; Granja, J. R.; Ghadiri, M. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 988. Phillips, K. E. S.; Katz, T. J.; Jockusch, S.; Lovinger, A. J.; Turro, N. J. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 11 899. Fenniri, H.; Mathivanan, P.; Vidale, K. L.; Sherman, D. M.; Hallenga, K.; Wood, K. V.; Stowell, J. G. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 3854. Oda, R.; Huc, I.; Schutz, M.; Candau, S. J.; MacKintosh, F. C. Nature 1999, 399, 566. Orr, G. W.; Barbour, L. J.; Atwood, J. L. Science 1999, 285, 1049. Percec, V.; Glodde, M.; Bera, T. K.; Miura, Y.; Shiyanovskaya, I.; Singer, K. D.; Balagurusamy, V. S. K.; Heiney, P. A.; Schnell, I.; Rapp, A.; Spiess, H.-W.; Hudson, S. D.; Duan, H. Nature 2002, 419, 384. Bushey, M. L.; Hwang, A.; Stephens, P. W.; Nuckolls, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 2828. Schenning, A. P. H. J.; Kilbinger, A. F. M.; Biscarini, F.; Cavallini, M.; Cooper, H. J.; Derrick, P. J.; Feast, W. J.; Lazzaroni, R.; Leclere, P.; McDonell, L. A.; Meijer, E. W.; Meskers, S. C. J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1269. Engelkamp, H.; Middelbeek, S.; Nolte, R. J. M. Science 1999, 284, 785.
17. Rowan, A. E.; Nolte, R. J. M. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 63. Nelson, J. C.; Saven, J. G.; Moore, J. S.; Wolynes, P. G. Science 1997, 277, 1793. Berl, V.; Huc, I.; Khoury, R. G.; Krische, M. J.; Lehn, J.-M. Nature 2000, 407, 720. Prins, L. J.; Timmerman, T.; Reinhoudt, D. N. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10 153. Bong, D. T.; Clark, T. D.; Granja, J. R.; Ghadiri, M. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 988. Phillips, K. E. S.; Katz, T. J.; Jockusch, S.; Lovinger, A. J.; Turro, N. J. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 11 899. Fenniri, H.; Mathivanan, P.; Vidale, K. L.; Sherman, D. M.; Hallenga, K.; Wood, K. V.; Stowell, J. G. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 3854. Oda, R.; Huc, I.; Schutz, M.; Candau, S. J.; MacKintosh, F. C. Nature 1999, 399, 566. Orr, G. W.; Barbour, L. J.; Atwood, J. L. Science 1999, 285, 1049. Percec, V.; Glodde, M.; Bera, T. K.; Miura, Y.; Shiyanovskaya, I.; Singer, K. D.; Balagurusamy, V. S. K.; Heiney, P. A.; Schnell, I.; Rapp, A.; Spiess, H.-W.; Hudson, S. D.; Duan, H. Nature 2002, 419, 384. Bushey, M. L.; Hwang, A.; Stephens, P. W.; Nuckolls, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 2828. Schenning, A. P. H. J.; Kilbinger, A. F. M.; Biscarini, F.; Cavallini, M.; Cooper, H. J.; Derrick, P. J.; Feast, W. J.; Lazzaroni, R.; Leclere, P.; McDonell, L. A.; Meijer, E. W.; Meskers, S. C. J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1269. Engelkamp, H.; Middelbeek, S.; Nolte, R. J. M. Science 1999, 284, 785.
18. Hirschberg, J. H. K. K.; Brunsveld, L.; Ramzi, A.; Vekemans, J. A. J. M. ; Sijbesma, R. P.; Meijer, E. W. Nature 2000, 407, 167.
19. Marlow, A. L.; Mezzina, E.; Spada, G. P.; Masiero, S.; Davis, J. T.; Gottarelli, G. J. Org. Chem. 1999, 64, 5116. Forman, S. L.; Fettinger, J. C.; Pieraccini, S.; Gottarelli, G.; Davis, J. T. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 4060. Mezzina, E.; Mariani, P.; Itri, R.; Masiero, S.; Pieraccini, S.; Spada, G. P.; Spinozzi, F.; Davis, J. T.; Gottarelli, G. Chem. Eur. J. 2001, 7, 388. Shi, X.; Fettinger, J. C.; Davis, J. T. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 2827. Wong, A.; Fettinger, J. C.; Forman, S. L.; Davis, J. T.; Wu, G. J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 742.
20. Marlow, A. L.; Mezzina, E.; Spada, G. P.; Masiero, S.; Davis, J. T.; Gottarelli, G. J. Org. Chem. 1999, 64, 5116. Forman, S. L.; Fettinger, J. C.; Pieraccini, S.; Gottarelli, G.; Davis, J. T. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 4060. Mezzina, E.; Mariani, P.; Itri, R.; Masiero, S.; Pieraccini, S.; Spada, G. P.; Spinozzi, F.; Davis, J. T.; Gottarelli, G. Chem. Eur. J. 2001, 7, 388. Shi, X.; Fettinger, J. C.; Davis, J. T. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 2827. Wong, A.; Fettinger, J. C.; Forman, S. L.; Davis, J. T.; Wu, G. J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 742.
21. Marlow, A. L.; Mezzina, E.; Spada, G. P.; Masiero, S.; Davis, J. T.; Gottarelli, G. J. Org. Chem. 1999, 64, 5116. Forman, S. L.; Fettinger, J. C.; Pieraccini, S.; Gottarelli, G.; Davis, J. T. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 4060. Mezzina, E.; Mariani, P.; Itri, R.; Masiero, S.; Pieraccini, S.; Spada, G. P.; Spinozzi, F.; Davis, J. T.; Gottarelli, G. Chem. Eur. J. 2001, 7, 388. Shi, X.; Fettinger, J. C.; Davis, J. T. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 2827. Wong, A.; Fettinger, J. C.; Forman, S. L.; Davis, J. T.; Wu, G. J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 742.
22. Marlow, A. L.; Mezzina, E.; Spada, G. P.; Masiero, S.; Davis, J. T.; Gottarelli, G. J. Org. Chem. 1999, 64, 5116. Forman, S. L.; Fettinger, J. C.; Pieraccini, S.; Gottarelli, G.; Davis, J. T. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 4060. Mezzina, E.; Mariani, P.; Itri, R.; Masiero, S.; Pieraccini, S.; Spada, G. P.; Spinozzi, F.; Davis, J. T.; Gottarelli, G. Chem. Eur. J. 2001, 7, 388. Shi, X.; Fettinger, J. C.; Davis, J. T. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 2827. Wong, A.; Fettinger, J. C.; Forman, S. L.; Davis, J. T.; Wu, G. J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 742.
23. Marlow, A. L.; Mezzina, E.; Spada, G. P.; Masiero, S.; Davis, J. T.; Gottarelli, G. J. Org. Chem. 1999, 64, 5116. Forman, S. L.; Fettinger, J. C.; Pieraccini, S.; Gottarelli, G.; Davis, J. T. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 4060. Mezzina, E.; Mariani, P.; Itri, R.; Masiero, S.; Pieraccini, S.; Spada, G. P.; Spinozzi, F.; Davis, J. T.; Gottarelli, G. Chem. Eur. J. 2001, 7, 388. Shi, X.; Fettinger, J. C.; Davis, J. T. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 2827. Wong, A.; Fettinger, J. C.; Forman, S. L.; Davis, J. T.; Wu, G. J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 742.
24. The same is true for water-soluble compounds in the solid state and in solution; see, for example: Kang, C.; Zhang, X.; Ratliff, R.; Moyzis, R.; Rich, A. Nature 1992, 356, 126. Laughlan, G.; Murchie, A. J. H.; Norman, D. G.; Moore, M. H.; Moody, P. C. E.; Lilley, D. M. J.; Luisi, B. Science 1994, 265, 520. Smith, F. W.; Feigon, J. Nature 1992, 356, 164. Smith, F. W.; Lau, F. W.; Feigon, J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1994, 91, 10 546.
25. The same is true for water-soluble compounds in the solid state and in solution; see, for example: Kang, C.; Zhang, X.; Ratliff, R.; Moyzis, R.; Rich, A. Nature 1992, 356, 126. Laughlan, G.; Murchie, A. J. H.; Norman, D. G.; Moore, M. H.; Moody, P. C. E.; Lilley, D. M. J.; Luisi, B. Science 1994, 265, 520. Smith, F. W.; Feigon, J. Nature 1992, 356, 164. Smith, F. W.; Lau, F. W.; Feigon, J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1994, 91, 10 546.
26. The same is true for water-soluble compounds in the solid state and in solution; see, for example: Kang, C.; Zhang, X.; Ratliff, R.; Moyzis, R.; Rich, A. Nature 1992, 356, 126. Laughlan, G.; Murchie, A. J. H.; Norman, D. G.; Moore, M. H.; Moody, P. C. E.; Lilley, D. M. J.; Luisi, B. Science 1994, 265, 520. Smith, F. W.; Feigon, J. Nature 1992, 356, 164. Smith, F. W.; Lau, F. W.; Feigon, J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1994, 91, 10 546.
27. The same is true for water-soluble compounds in the solid state and in solution; see, for example: Kang, C.; Zhang, X.; Ratliff, R.; Moyzis, R.; Rich, A. Nature 1992, 356, 126. Laughlan, G.; Murchie, A. J. H.; Norman, D. G.; Moore, M. H.; Moody, P. C. E.; Lilley, D. M. J.; Luisi, B. Science 1994, 265, 520. Smith, F. W.; Feigon, J. Nature 1992, 356, 164. Smith, F. W.; Lau, F. W.; Feigon, J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1994, 91, 10 546.
28. Sessler, J. L.; Sathiosatham, M.; Doerr, K.; Lynch, V.; Abboud, K. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 1300.
29. Gottarelli, G.; Masiero, S.; Mezzina, E.; Pieraccini, S.; Rabe, J. P.; Samori, P.; Spada, G. P. Chem. Eur. J. 2000, 6, 3242.
30. Giorgi, T.; Grepioni, F.; Manet, I.; Mariani, P.; Masiero, S.; Mezzina, E.; Pieraccini, S.; Saturni, L.; Spada, G. P.; Gottarelli, G. Chem. Eur. J. 2002, 8, 2143.
31. Araki, K.; Takasawa, R.; Yoshikawa, I. Chem. Commun. 2001, 1826.
32. Also, lipophilic derivatives of folic acid give ribbonlike assembled species and liquid crystalline phases: Kato, T. Science 2002, 295, 2414, and references therein.
33. Gottarelli, G.; Masiero, S.; Mezzina, E.; Pieraccini, S.; Spada, G. P.; Mariani, P. Liq. Cryst. 1999, 26, 965.
34. Rinaldi, R.; Branca, E.; Cingolani, R.; Masiero, S.; Spada, G. P.; Gottarelli, G. Appl. Phys. Lett. 2001, 78, 3541.
35. Rinaldi, R.; Branca, E.; Cingolani, R.; De Felice, R.; Calzolari, A. Molinari, E.; Masiero, S.; Spada, G. P.; Gottarelli, G.; Garbesi, A. Ann. N. Y. Acad. Sci. 2002, 960, 184. Rinaldi, R.; Maruccio, G.; Biasco, A.; Arima, V.; Cingolani, R.; Giorgi, T.; Masiero, S.; Spada, G. P.; Gottarelli, G. Nanotechnology 2002, 13, 398.
36. Rinaldi, R.; Branca, E.; Cingolani, E.; R.; De Felice, R.; Calzolari, A. Molinari, E.; Masiero, S.; Spada, G. P.; Gottarelli, G.; Garbesi, A. Ann. N. Y. Acad. Sci. 2002, 960, 184. Rinaldi, R.; Maruccio, G.; Biasco, A.; Arima, V.; Cingolani, R.; Giorgi, T.; Masiero, S.; Spada, G. P.; Gottarelli, G. Nanotechnology 2002, 13, 398.
37. Maruccio, G.; Visconti, P.; Arima, V.; D'Amico, S.; Biasco, A. D'Amone, E.; Cingolani, R.; Rinaldi, R.; Masiero, S.; Giorgi, T.; Gottarelli, G. Nano Lett. 2003, 3, 479.
38. Gottarelli, G.; Taliani, C.; Spada, G. P., manuscript in preparation.
39. Kasai, H.; Yamaizumi, Z.; Berger, M.; Cadet, J. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9692. Miller J. H.; Fan-Chiang, C.-C. P.; Straatsma, T. P.; Kennedy, M. A. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6331.
40. Kasai, H.; Yamaizumi, Z.; Berger, M.; Cadet, J. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9692. Miller J. H.; Fan-Chiang, C.-C. P.; Straatsma, T. P.; Kennedy, M. A. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6331.
41. Burrows, C. J.; Muller, J. G. Chem. Rev. 1998, 98, 1109. White, B.; Smyth, M. R.; Stuart J. D.; Rusling, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2003, in press.
42. Burrows, C. J.; Muller, J. G. Chem. Rev. 1998, 98, 1109. White, B.; Smyth, M. R.; Stuart J. D.; Rusling, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2003, in press.
43. Berger, M.; Anselmino, C.; Mouret, J.-F.; Cadet, J. J. J. Liq. Cromatogr. 1990, 13, 929. Goyal, R. N.; Jain, N.; Garg, D. K. Bioelectrochem. Bioenerg. 1997, 43, 105. Ikeda, H.; Saito, I. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 10 836.
44. Berger, M.; Anselmino, C.; Mouret, J.-F.; Cadet, J. J. J. Liq. Cromatogr. 1990, 13, 929. Goyal, R. N.; Jain, N.; Garg, D. K. Bioelectrochem. Bioenerg. 1997, 43, 105. Ikeda, H.; Saito, I. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 10 836.
45. Berger, M.; Anselmino, C.; Mouret, J.-F.; Cadet, J. J. J. Liq. Cromatogr. 1990, 13, 929. Goyal, R. N.; Jain, N.; Garg, D. K. Bioelectrochem. Bioenerg. 1997, 43, 105. Ikeda, H.; Saito, I. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 10 836.
46. Saenger, W. Principles of Nucleic Acid Structure: Springer-Verlag: New York, 1984; p 21. See also: Dias, E.; Battiste, J. L.; Williamson, J. R. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4479. Altona, C.; Sundaralingam, M. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 8205.
47. Saenger, W. Principles of Nucleic Acid Structure: Springer-Verlag: New York, 1984; p 21. See also: Dias, E.; Battiste, J. L.; Williamson, J. R. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4479. Altona, C.; Sundaralingam, M. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 8205.
48. Saenger, W. Principles of Nucleic Acid Structure: Springer-Verlag: New York, 1984; p 21. See also: Dias, E.; Battiste, J. L.; Williamson, J. R. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4479. Altona, C.; Sundaralingam, M. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 8205.
49. Polissiou, M.; Theophanides, T. Inorg. Chim. Acta 1987, 195.
50. Although the picture of the high-concentration phase shows a "herringbone" texture observed in many hexagonal phases, including those formed by guanylates (see, e.g., Spada, G. P.; Carcuro, A.; Colonna, F. P.; Garbesi, A.; Gottarelli, G. Liq, Cryst. 1988, 3, 651) and DNA (see, e. g., Livolant, F.; Levelut A. M.; Doucet, J.; Benoit, J. P. Nature 1989, 339, 724), the micrograph of the more diluted system does not show textures typical enough to allow an unambiguous assignment.
51. Although the picture of the high-concentration phase shows a "herringbone" texture observed in many hexagonal phases, including those formed by guanylates (see, e.g., Spada, G. P.; Carcuro, A.; Colonna, F. P.; Garbesi, A.; Gottarelli, G. Liq, Cryst. 1988, 3, 651) and DNA (see, e. g., Livolant, F.; Levelut A. M.; Doucet, J.; Benoit, J. P. Nature 1989, 339, 724), the micrograph of the more diluted system does not show textures typical enough to allow an unambiguous assignment.
52. Luzzati, V. In Biological Membranes; Chapman, D., Ed.; Academic Press: London, 1968, p 71.
53. Gottarelli, G.; Spada, G. P.; Mariani, P. In Crystallography of Supramolecular Compounds; Tsoucaris, G., Atwood, J. L., Lipkowski, J., Eds.; Kluwer: Netherlands, 1996; p 307.
54. Mariani, P.; Mazabard, C.; Garbesi, A.; Spada, G. P. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 6369. Bonazzi, S.; Capobianco, M.; De Morais, M. M.; Garbesi, A.; Gottarelli, G,: Mariani, P., Ponzi Bossi, M. G.; Spada, G. P.; Tondelli, L. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5809.
55. Mariani, P.; Mazabard, C.; Garbesi, A.; Spada, G. P. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 6369. Bonazzi, S.; Capobianco, M.; De Morais, M. M.; Garbesi, A.; Gottarelli, G,: Mariani, P., Ponzi Bossi, M. G.; Spada, G. P.; Tondelli, L. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5809.
56. Pieraccini, S.; Gottarelli, G.; Mariani, P.; Masiero, S.; Saturni, L.; Spada, G. P. Chirality 2001, 13, 7.
57. 1/3 = 17.1 Å and μ = -0.12 for derivative 6. Note that R is expected to be not higher than 10-12 Å: therefore, the κ values are larger than 1 and indicate that the swelling mainly occurs at the end-to-end distance between the helices.
58. 3/g (Iball, J.; Morgan, C. H.; Wilson, H. R. Nature 1963, 199, 688).
59. Amaral, L.; Gulik, A.; Itri, R.; Mariani, P. Phys. Rev. A 1992, 46, 3548. Mariani, P.; Amaral, L. Q. Phys. Rev. E 1994, 50, 1678.
60. Amaral, L.; Gulik, A.; Itri, R.; Mariani, P. Phys. Rev. A 1992, 46, 3548. Mariani, P.; Amaral, L. Q. Phys. Rev. E 1994, 50, 1678.
61. 6 for compound 8 were 5.13/3.83 and 4.75/4.32 Hz, respectively. These values agree with a syn conformation according to the theoretical DFT Karplus relationships for unsubstituted guanosine proposed by Munzarová and Sklenář (Munzarová, M. L.; Sklenář, V. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 3649).
62. 6 for compound 8 were 5.13/3.83 and 4.75/4.32 Hz, respectively. These values agree with a syn conformation according to the theoretical DFT Karplus relationships for unsubstituted guanosine proposed by Munzarová and Sklenář (Munzarová, M. L.; Sklenář, V. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 3649).
63. The possible existence of tautomers has been taken into account, but no evidence for such equilibria has been observed. In particular, NOESY and ROESY spectra of 2-N-3′,5′-O-tripropanoyl-8-oxo-2′-deoxyguanosine showed a strong cross-peak between H(1) and H(2) and no cross-peaks relating H(7) with any sugar protons. Furthermore, no significant shift of the relevant protons was observed for 5 and 6 at different temperatures, whereas integration of each of these signals accounted satisfactorily for the expected number of protons.
64. Gottarelli, G.; Spada, G. P. In Circular Dichroism: Principles and Applications; Berova, N., Nakanishi, K., Woody, R., Eds.; Wiley: New York, 2000; p 547.
65. Even if the length of the supramolecular helix is undetermined and/or possibly changing with concentration, the intensity and shape of the CD spectrum is not expected to vary with this length. This was observed for "covalent" polymers, e. g. polypeptides (Sreerama, N.; Woody, R. W. In Circular Dichroism: Principles and Applications; Berova, N., Nakanishi, K., Woody, R., Eds.; Wiley: New York, 2000; p 601) and DNA (Johnson, W. C. In Circular Dichroism: Principles and Applications; Berova, N., Nakanishi, K., Woody, R., Eds.; Wiley: New York, 2000; p 703).
66. Even if the length of the supramolecular helix is undetermined and/or possibly changing with concentration, the intensity and shape of the CD spectrum is not expected to vary with this length. This was observed for "covalent" polymers, e. g. polypeptides (Sreerama, N.; Woody, R. W. In Circular Dichroism: Principles and Applications; Berova, N., Nakanishi, K., Woody, R., Eds.; Wiley: New York, 2000; p 601) and DNA (Johnson, W. C. In Circular Dichroism: Principles and Applications; Berova, N., Nakanishi, K., Woody, R., Eds.; Wiley: New York, 2000; p 703).
67. Gottarelli, G.; Masiero, S.; Spada, G. P. Enantiomer 1998, 3, 429.
68. Uesugi, S.; Ikrhara, M. J, Am. Chem. Soc. 1977, 99, 3250. Culp, S. J.; Cho, B. P.; Kadlubar, F. F.; Evans, F. E. Chem. Res. Toxicol. 1989, 2, 416.
69. Uesugi, S.; Ikrhara, M. J, Am. Chem. Soc. 1977, 99, 3250. Culp, S. J.; Cho, B. P.; Kadlubar, F. F.; Evans, F. E. Chem. Res. Toxicol. 1989, 2, 416.
70. Pranata, J.; Wiersehe, S. G.; Jorgensen, W. L. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 2810.
71. + species were instead observed for compound 1.
72. The STM visualization of the missing quartet in the self-assembled crystal (see the Supporting Information) provides unambiguous evidence that the visualized arrangement is not an imaging artifact.
73. Lazzaroni, R.; Calderone, A.; Brédas, J. L.; Rabe, J. P. J. Chem. Phys. 1997, 107, 99.
74. Walmsley, J. A.; Burnett, J. F. Biochemistry 1999, 38, 14 063. Davies, D. R. Annu. Rev. Bioch. 1967, 36, 321. Sasisekharan, V.; Zimmerman, S. B.; Davies, D. R. J. Mol. Biol. 1975, 92, 171. Audet, P.; Simard, C.; Savoie, R. Biopolymers 1991, 31, 243.
75. Walmsley, J. A.; Burnett, J. F. Biochemistry 1999, 38, 14 063. Davies, D. R. Annu. Rev. Bioch. 1967, 36, 321. Sasisekharan, V.; Zimmerman, S. B.; Davies, D. R. J. Mol. Biol. 1975, 92, 171. Audet, P.; Simard, C.; Savoie, R. Biopolymers 1991, 31, 243.
76. Walmsley, J. A.; Burnett, J. F. Biochemistry 1999, 38, 14 063. Davies, D. R. Annu. Rev. Bioch. 1967, 36, 321. Sasisekharan, V.; Zimmerman, S. B.; Davies, D. R. J. Mol. Biol. 1975, 92, 171. Audet, P.; Simard, C.; Savoie, R. Biopolymers 1991, 31, 243.
77. Walmsley, J. A.; Burnett, J. F. Biochemistry 1999, 38, 14 063. Davies, D. R. Annu. Rev. Bioch. 1967, 36, 321. Sasisekharan, V.; Zimmerman, S. B.; Davies, D. R. J. Mol. Biol. 1975, 92, 171. Audet, P.; Simard, C.; Savoie, R. Biopolymers 1991, 31, 243.
78. Calculations were performed with MacroModel 7.0 (Schrödinger) using a stochastic dynamics method with the force field AMBER* in vacuo at constant temperature (300 K).
79. In the experiments reported in ref 13, the gold nanoelectrodes are at a distance of 60 nm and probe an array of helical structures, which are very probably, though not necessarily, disordered. In the case of G-ribbons,12-14 in the crystal structure the ribbons are dipolar and the dipoles are parallel to each other. Unfortunately, we do not have the crystal structure of the present 8-oxoguanosine derivatives, but the helices do not necessarily have to be antiparallel.
80. Rabe, J. P.; Buchholz, S. Science 1991, 253, 424. Cyr, D. M.; Venkataraman, B.; Flynn, G. W. Chem. Mater. 1996, 8, 1600. Claypool, C. L.; Faglioni, F.; Goddard, W. A., III; Gray, H. B.; Lewis, N.; Marcus, R. A. J. Phys. Chem. B 1997, 101, 5978. Qiu, X.; Wang, C.; Zeng, Q.; Xu, B.; Yin, S.; Wang, H.; Xu, S.; Bai, C. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 5550. Gesquière, A.; Abdel-Mottaleb, M. M. S.; De Feyter, S.; De Schryver, F. C.; Schoonbeek, F. ; van Esch, J.; Kellogg, R. M.; Feringa, B. L.; Calderone, A.; Lazzaroni, R.; Brédas, J. L. Langmuir 2000, 16, 10385. Isoda, S.; Nemoto, T.; Fujiwara, E.; Adachi, Y.; Kobayashi, T. J. Crys. Growth 2001, 229, 574. Samorí, P. ; Rabe, J. P. J. Phys.: Cond. Matter 2002, 14, 9955.
81. Rabe, J. P.; Buchholz, S. Science 1991, 253, 424. Cyr, D. M.; Venkataraman, B.; Flynn, G. W. Chem. Mater. 1996, 8, 1600. Claypool, C. L.; Faglioni, F.; Goddard, W. A., III; Gray, H. B.; Lewis, N.; Marcus, R. A. J. Phys. Chem. B 1997, 101, 5978. Qiu, X.; Wang, C.; Zeng, Q.; Xu, B.; Yin, S.; Wang, H.; Xu, S.; Bai, C. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 5550. Gesquière, A.; Abdel-Mottaleb, M. M. S.; De Feyter, S.; De Schryver, F. C.; Schoonbeek, F. ; van Esch, J.; Kellogg, R. M.; Feringa, B. L.; Calderone, A.; Lazzaroni, R.; Brédas, J. L. Langmuir 2000, 16, 10385. Isoda, S.; Nemoto, T.; Fujiwara, E.; Adachi, Y.; Kobayashi, T. J. Crys. Growth 2001, 229, 574. Samorí, P. ; Rabe, J. P. J. Phys.: Cond. Matter 2002, 14, 9955.
82. Rabe, J. P.; Buchholz, S. Science 1991, 253, 424. Cyr, D. M.; Venkataraman, B.; Flynn, G. W. Chem. Mater. 1996, 8, 1600. Claypool, C. L.; Faglioni, F.; Goddard, W. A., III; Gray, H. B.; Lewis, N.; Marcus, R. A. J. Phys. Chem. B 1997, 101, 5978. Qiu, X.; Wang, C.; Zeng, Q.; Xu, B.; Yin, S.; Wang, H.; Xu, S.; Bai, C. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 5550. Gesquière, A.; Abdel-Mottaleb, M. M. S.; De Feyter, S.; De Schryver, F. C.; Schoonbeek, F. ; van Esch, J.; Kellogg, R. M.; Feringa, B. L.; Calderone, A.; Lazzaroni, R.; Brédas, J. L. Langmuir 2000, 16, 10385. Isoda, S.; Nemoto, T.; Fujiwara, E.; Adachi, Y.; Kobayashi, T. J. Crys. Growth 2001, 229, 574. Samorí, P. ; Rabe, J. P. J. Phys.: Cond. Matter 2002, 14, 9955.
83. Rabe, J. P.; Buchholz, S. Science 1991, 253, 424. Cyr, D. M.; Venkataraman, B.; Flynn, G. W. Chem. Mater. 1996, 8, 1600. Claypool, C. L.; Faglioni, F.; Goddard, W. A., III; Gray, H. B.; Lewis, N.; Marcus, R. A. J. Phys. Chem. B 1997, 101, 5978. Qiu, X.; Wang, C.; Zeng, Q.; Xu, B.; Yin, S.; Wang, H.; Xu, S.; Bai, C. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 5550. Gesquière, A.; Abdel-Mottaleb, M. M. S.; De Feyter, S.; De Schryver, F. C.; Schoonbeek, F. ; van Esch, J.; Kellogg, R. M.; Feringa, B. L.; Calderone, A.; Lazzaroni, R.; Brédas, J. L. Langmuir 2000, 16, 10385. Isoda, S.; Nemoto, T.; Fujiwara, E.; Adachi, Y.; Kobayashi, T. J. Crys. Growth 2001, 229, 574. Samorí, P. ; Rabe, J. P. J. Phys.: Cond. Matter 2002, 14, 9955.
84. Rabe, J. P.; Buchholz, S. Science 1991, 253, 424. Cyr, D. M.; Venkataraman, B.; Flynn, G. W. Chem. Mater. 1996, 8, 1600. Claypool, C. L.; Faglioni, F.; Goddard, W. A., III; Gray, H. B.; Lewis, N.; Marcus, R. A. J. Phys. Chem. B 1997, 101, 5978. Qiu, X.; Wang, C.; Zeng, Q.; Xu, B.; Yin, S.; Wang, H.; Xu, S.; Bai, C. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 5550. Gesquière, A.; Abdel-Mottaleb, M. M. S.; De Feyter, S.; De Schryver, F. C.; Schoonbeek, F. ; van Esch, J.; Kellogg, R. M.; Feringa, B. L.; Calderone, A.; Lazzaroni, R.; Brédas, J. L. Langmuir 2000, 16, 10385. Isoda, S.; Nemoto, T.; Fujiwara, E.; Adachi, Y.; Kobayashi, T. J. Crys. Growth 2001, 229, 574. Samorí, P. ; Rabe, J. P. J. Phys.: Cond. Matter 2002, 14, 9955.
85. Rabe, J. P.; Buchholz, S. Science 1991, 253, 424. Cyr, D. M.; Venkataraman, B.; Flynn, G. W. Chem. Mater. 1996, 8, 1600. Claypool, C. L.; Faglioni, F.; Goddard, W. A., III; Gray, H. B.; Lewis, N.; Marcus, R. A. J. Phys. Chem. B 1997, 101, 5978. Qiu, X.; Wang, C.; Zeng, Q.; Xu, B.; Yin, S.; Wang, H.; Xu, S.; Bai, C. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 5550. Gesquière, A.; Abdel-Mottaleb, M. M. S.; De Feyter, S.; De Schryver, F. C.; Schoonbeek, F. ; van Esch, J.; Kellogg, R. M.; Feringa, B. L.; Calderone, A.; Lazzaroni, R.; Brédas, J. L. Langmuir 2000, 16, 10385. Isoda, S.; Nemoto, T.; Fujiwara, E.; Adachi, Y.; Kobayashi, T. J. Crys. Growth 2001, 229, 574. Samorí, P. ; Rabe, J. P. J. Phys.: Cond. Matter 2002, 14, 9955.
86. Rabe, J. P.; Buchholz, S. Science 1991, 253, 424. Cyr, D. M.; Venkataraman, B.; Flynn, G. W. Chem. Mater. 1996, 8, 1600. Claypool, C. L.; Faglioni, F.; Goddard, W. A., III; Gray, H. B.; Lewis, N.; Marcus, R. A. J. Phys. Chem. B 1997, 101, 5978. Qiu, X.; Wang, C.; Zeng, Q.; Xu, B.; Yin, S.; Wang, H.; Xu, S.; Bai, C. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 5550. Gesquière, A.; Abdel-Mottaleb, M. M. S.; De Feyter, S.; De Schryver, F. C.; Schoonbeek, F. ; van Esch, J.; Kellogg, R. M.; Feringa, B. L.; Calderone, A.; Lazzaroni, R.; Brédas, J. L. Langmuir 2000, 16, 10385. Isoda, S.; Nemoto, T.; Fujiwara, E.; Adachi, Y.; Kobayashi, T. J. Crys. Growth 2001, 229, 574. Samorí, P. ; Rabe, J. P. J. Phys.: Cond. Matter 2002, 14, 9955.
87. Bowles, W. A.; Schneider, F. H.; Lewis, L. R.; Robins, R. K. J. Med. Chem. 1963, 6, 471.
88. Ikehara, M.; Muneyama, K. Chem. Pharm. Bull. 1966, 14, 46. Holmes, R.; Robins, R. K. J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 1772.
89. Ikehara, M.; Muneyama, K. Chem. Pharm. Bull. 1966, 14, 46. Holmes, R.; Robins, R. K. J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 1772.
90. Long, R. A.; Robins, R. K.; Townsend, L. B. In Synthetic Procedures in Nucleic Acid Chemistry; Zorbach, W. W., Tipson, R. S., Eds.; Wiley-Interscience: New York, 1968; Vol. 1, p 228.