Self-assembly of dendronized perylene bisimides into complex helical columns

Journal of the American Chemical Society

Volumn 133, Issue 31, 2011, Pages 12197-12219

  Percec, Virgil ^a   Peterca, Mihai ^a   Tadjiev, Timur ^c   Zeng, Xiangbing ^c   Ungar, Goran ^c,e   Leowanawat, Pawaret ^a   Aqad, Emad ^a   Imam, Mohammad R ^a   Rosen, Brad M ^a   Akbey, Umit ^b   Graf, Robert ^b   Sekharan, Sivakumar ^b   Sebastiani, Daniel ^b   Spiess, Hans W ^b   Heiney, Paul A ^a   Hudson, Steven D ^d  

^a UNIVERSITY OF PENNSYLVANIA   (United States)

^b MAX PLANCK INSTITUTE FOR POLYMER RESEARCH   (Germany)

^c UNIVERSITY OF SHEFFIELD   (United Kingdom)

^d NATIONAL INSTITUTE OF STANDARDS AND TECHNOLOGY   (United States)

^e Seoul National University   (South Korea)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

2D-HEXAGONAL; 3D STRUCTURE; COLUMN AXIS; COLUMNAR ARRAYS; COLUMNAR PHASIS; DENDRONS; HEATING AND COOLING RATES; HIGH TEMPERATURE; IMIDE GROUPS; LOW TEMPERATURES; MONOCLINIC CELL; ORGANIC ELECTRONICS; ORIENTED SAMPLE; ORTHORHOMBIC PHASE; PERYLENE BISIMIDES; PERYLENES; SELF-ASSEMBLE; SELF-ORGANIZED ARRAYS; TETRAMERS;

MOLECULES; OLIGOMERS; SELF ASSEMBLY; STRUCTURAL ANALYSIS; THREE DIMENSIONAL; X RAY DIFFRACTION; X RAY DIFFRACTION ANALYSIS;

DENDRIMERS;

IMIDE; PERYLENE; PERYLENE 3,4:9,10 TETRACARBOXYLIC ACID BISIMIDE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; COOLING; HEATING; HIGH TEMPERATURE; MOLECULAR INTERACTION; MOLECULAR MODEL; SYNTHESIS; X RAY DIFFRACTION;

EID: 79961141725     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja204366b     Document Type: Article

References (89)

1. Würthner, F. Chem. Commun. 2004, 1564-1579
2. Chen, Z. J.; Lohr, A.; Saha-Moller, C. R.; Würthner, F. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 564-584
3. Langhals, H. Heterocycles 1995, 40, 477-500
4. Zhan, X. W.; Tan, Z. A.; Domercq, B.; An, Z. S.; Zhang, X.; Barlow, S.; Li, Y. F.; Zhu, D. B.; Kippelen, B.; Marder, S. R. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 7246-7247
5. Chen, Z. H.; Zheng, Y.; Yan, H.; Facchetti, A. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 8-9
6. Zhan, X. W.; Tan, Z. A.; Zhou, E. J.; Li, Y. F.; Misra, R.; Grant, A.; Domercq, B.; Zhang, X. H.; An, Z. S.; Zhang, X.; Barlow, S.; Kippelen, B.; Marder, S. R. J. Mater. Chem. 2009, 19, 5794-5803
7. Weissman, H.; Ustinov, A.; Shimoni, E.; Cohen, S. R.; Rybtchinski, B. Polym. Adv. Technol. 2011, 22, 133-138
8. Zhan, X. W.; Facchetti, A.; Barlow, S.; Marks, T. J.; Ratner, M. A.; Wasielewski, M. R.; Marder, S. R. Adv. Mater. 2011, 23, 268-284
9. Carsten, B.; He, F.; Son, H. J.; Xu, T.; Yu, L. Chem. Rev. 2011, 111, 1493-1528
10. Blanco, R.; Gomez, R.; Seoane, C.; Segura, J. L.; Mena-Osteritz, E.; Bauerle, P. Org. Lett. 2007, 9, 2171-2174
11. Wasielewski, M. R. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1910-1921
12. Supramolecular Dye Chemistry; Würthner, F., Ed.; Topics in Current Chemistry 258; Springer-Verlag: Berlin, 2005.
13. Color Chemistry, 3 rd ed.; Zollinger, H.; Wiley-VCH: Weinheim, 2003.
14. Industrial Organic Pigments: Production, Properties, Applications, 3 rd ed.; Herbst, W.; Hunger, K.; Wiley-VCH: Weinheim, 2004.
15. Law, K. Y. Chem. Rev. 1993, 93, 449-486
16. Zang, L.; Liu, R. C.; Holman, M. W.; Nguyen, K. T.; Adams, D. M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10640-10641
17. Baumstark, D.; Wagenknecht, H. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 2612-2614
18. Qu, J. Q.; Pschirer, N. G.; Liu, D. J.; Stefan, A.; De Schryver, F. C.; Mullen, K. Chem.- Eur. J. 2004, 10, 528-537
19. Cotlet, M.; Masuo, S.; Lor, M.; Fron, E.; Van der Auweraer, M.; Mullen, K.; Hofkens, J.; De Schryver, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 6116-6120
20. Fischer, M. K. R.; Kaiser, T. E.; Würthner, F.; Bauerle, P. J. Mater. Chem. 2009, 19, 1129-1141
21. Backes, C.; Schmidt, C. D.; Hauke, F.; Bottcher, C.; Hirsch, A. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 2172-2184
22. Heek, T.; Fasting, C.; Rest, C.; Zhang, X.; Würthner, F.; Haag, R. Chem. Commun. 2010, 46, 1884-1886
23. Schmidt, C. D.; Bottcher, C.; Hirsch, A. Eur. J. Org. Chem. 2009, 5337-5349
24. Backes, C.; Schmidt, C. D.; Rosenlehner, K.; Hauke, F.; Coleman, J. N.; Hirsch, A. Adv. Mater. 2010, 22, 788-802
25. Ehli, C.; Oelsner, C.; Guldi, D. M.; Mateo-Alonso, A.; Prato, M.; Schmidt, C.; Backes, C.; Hauke, F.; Hirsch, A. Nat. Chem. 2009, 1, 243-249
26. Seibt, J.; Marquetand, P.; Engel, V.; Chen, Z.; Dehrn, V.; Würthner, F. Chem. Phys. 2006, 328, 354-362
27. Ghosh, S.; Li, X. Q.; Stepanenko, V.; Würthner, F. Chem.- Eur. J. 2008, 14, 11343-11357
28. Dehm, V.; Chen, Z. J.; Baumeister, U.; Prins, P.; Siebbeles, L. D. A.; Würthner, F. Org. Lett. 2007, 9, 1085-1088
29. Würthner, F.; Thalacker, C.; Diele, S.; Tschierske, C. Chem.- Eur. J. 2001, 7, 2245-2253
30. van Herrikhuyzen, J.; Syamakumari, A.; Schenning, A.; Meijer, E. W. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10021-10027
31. Würthner, F.; Chen, Z. J.; Hoeben, F. J. M.; Osswald, P.; You, C. C.; Jonkheijm, P.; von Herrikhuyzen, J.; Schenning, A.; van der Schoot, P.; Meijer, E. W.; Beckers, E. H. A.; Meskers, S. C. J.; Janssen, R. A. J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10611-10618
32. Chen, Z. J.; Baumeister, U.; Tschierske, C.; Würthner, F. Chem.- Eur. J. 2007, 13, 450-465
33. Würthner, F.; Chen, Z. J.; Dehm, V.; Stepanenko, V. Chem. Commun. 2006, 1188-1190
34. Chen, Z. J.; Stepanenko, V.; Dehm, V.; Prins, P.; Siebbeles, L. D. A.; Seibt, J.; Marquetand, P.; Engel, V.; Würthner, F. Chem.- Eur. J. 2007, 13, 436-449
35. Debije, M. G.; Chen, Z. J.; Piris, J.; Neder, R. B.; Watson, M. M.; Mullen, K.; Würthner, F. J. Mater. Chem. 2005, 15, 1270-1276
36. Li, X. Q.; Stepanenko, V.; Chen, Z. J.; Prins, P.; Siebbeles, L. D. A.; Würthner, F. Chem. Commun. 2006, 3871-3873
37. Li, X. Q.; Zhang, X.; Ghosh, S.; Würthner, F. Chem.- Eur. J. 2008, 14, 8074-8078
38. Cormier, R. A.; Gregg, B. A. J. Phys. Chem. B 1997, 101, 11004-11006
39. Cormier, R. A.; Gregg, B. A. Chem. Mater. 1998, 10, 1309-1319
40. An, Z. S.; Yu, J. S.; Jones, S. C.; Barlow, S.; Yoo, S.; Domercq, B.; Prins, P.; Siebbeles, L. D. A.; Kippelen, B.; Marder, S. R. Adv. Mater. 2005, 17, 2580-2583
41. Shoaee, S.; An, Z. S.; Zhang, X.; Barlow, S.; Marder, S. R.; Duffy, W.; Heeney, M.; McCulloch, I.; Durrant, J. R. Chem. Commun. 2009, 5445-5447
42. An, Z. Z.; Yu, J. S.; Domercq, B.; Jones, S. C.; Barlow, S.; Kippelen, B.; Marder, S. R. J. Mater. Chem. 2009, 19, 6688-6698
43. Percec, V.; Aqad, E.; Peterca, M.; Imam, M. R.; Glodde, M.; Bera, T. K.; Miura, Y.; Balagurusamy, V. S. K.; Ewbank, P. C.; Würthner, F.; Heiney, P. A. Chem.- Eur. J. 2007, 13, 3330-3345
44. Duzhko, V.; Aqad, E.; Imam, M. R.; Peterca, M.; Percec, V.; Singer, K. D. Appl. Phys. Lett. 2008, 92, 113312
45. Rosen, B. M.; Wilson, C. J.; Wilson, D. A.; Peterca, M.; Imam, M. R.; Percec, V. Chem. Rev. 2009, 109, 6275-6540
46. Rudick, J. G.; Percec, V. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1641-1652
47. Kaiser, T. E.; Wang, H.; Stepanenko, V.; Würthner, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 5541-5544
48. Kaiser, T. E.; Stepanenko, V.; Würthner, F. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 6719-6732
49. Sinks, L. E.; Rybtchinski, B.; Iimura, M.; Jones, B. A.; Goshe, A. J.; Zuo, X. B.; Tiede, D. M.; Li, X. Y.; Wasielewski, M. R. Chem. Mater. 2005, 17, 6295-6303
50. Fuller, M. J.; Sinks, L. E.; Rybtehinski, B.; Giaimo, J. M.; Li, X. Y.; Wasielewski, M. R. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 970-975
51. Zhang, X.; Chen, Z. J.; Würthner, F. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 4886-4887
52. Zhang, X.; Rehm, S.; Safont-Sempere, M. M.; Würthner, F. Nat. Chem. 2009, 1, 623-629
53. Safont-Sempere, M. M.; Osswald, P.; Radacki, K.; Würthner, F. Chem.- Eur. J. 2010, 16, 7380-7384
54. Ungar, G.; Abramic, D.; Percec, V.; Heck, J. A. Liq. Cryst. 1996, 21, 73-86
55. Percec, V.; Ahn, C. H.; Bera, T. K.; Ungar, G.; Yeardley, D. J. P. Chem.- Eur. J. 1999, 5, 1070-1083
56. Percec, V.; Bera, T. K.; Glodde, M.; Fu, Q. Y.; Balagurusamy, V. S. K.; Heiney, P. A. Chem.- Eur. J. 2003, 9, 921-935
57. Percec, V.; Peterca, M.; Yurchenko, M. E.; Rudick, J. G.; Heiney, P. A. Chem.- Eur. J. 2008, 14, 909-918
58. Percec, V.; Rudick, J. G.; Peterca, M.; Yurchenko, M. E.; Smidrkal, J.; Heiney, P. A. Chem.- Eur. J. 2008, 14, 3355-3362
59. Percec, V.; Aqad, E.; Peterca, M.; Rudick, J. G.; Lemon, L.; Ronda, J. C.; De, B. B.; Heiney, P. A.; Meijer, E. W. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 16365-16372
60. Percec, V.; Ahn, C. H.; Cho, W. D.; Jamieson, A. M.; Kim, J.; Leman, T.; Schmidt, M.; Gerle, M.; Moller, M.; Prokhorova, S. A.; Sheiko, S. S.; Cheng, S. Z. D.; Zhang, A.; Ungar, G.; Yeardley, D. J. P. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8619-8631
61. Balagurusamy, V. S. K.; Ungar, G.; Percec, V.; Johansson, G. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1539-1555
62. Percec, V.; Cho, W. D.; Ungar, G.; Yeardley, D. J. P. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1302-1315
63. Percec, V.; Peterca, M.; Sienkowska, M. J.; Ilies, M. A.; Aqad, E.; Smidrkal, J.; Heiney, P. A. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 3324-3334
64. Percec, V.; Yourd, R. Macromolecules 1989, 22, 524-537
65. Ungar, G.; Feijoo, J. L.; Keller, A.; Yourd, R.; Percec, V. Macromolecules 1990, 23, 3411-3416
66. Percec, V.; Yourd, R. Macromolecules 1989, 22, 3229-3242
67. Percec, V.; Tsuda, Y. Macromolecules 1990, 23, 3509-3520
68. Percec, V.; Keller, A. Macromolecules 1990, 23, 4347-4350
69. Bernal, J. D.; Fankuchen, I. Nature 1937, 139, 923-924
70. Percec, V.; Glodde, M.; Bera, T. K.; Miura, Y.; Shiyanovskaya, I.; Singer, K. D.; Balagurusamy, V. S. K.; Heiney, P. A.; Schnell, I.; Rapp, A.; Spiess, H. W.; Hudson, S. D.; Duan, H. Nature 2002, 419, 384-387
71. Shcherbina, M. A.; Zeng, X. B.; Tadjiev, T.; Ungar, G.; Eichhorn, S. H.; Phillips, K. E. S.; Katz, T. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 7837-7840
72. Rosen, B. M.; Peterca, M.; Huang, C.; Zeng, X.; Ungar, G.; Percec, V. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 7002-7005
73. Peterca, M.; Imam, M. R.; Ahn, C.-H.; Balagurusamy, V. S. K.; Wilson, D. A.; Rosen, B. M.; Percec, V. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 2311-2328
74. Brown, S. P.; Spiess, H. W. Chem. Rev. 2001, 101, 4125-4155
75. Schmidt, J.; Hoffmann, A.; Spiess, H. W.; Sebastiani, D. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 23204-23210
76. Ochsenfeld, C.; Brown, S.; Schnell, I.; Gauss, J.; Spiess, H. W. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2597-260
77. Hansen, M. R.; Sekharan, S.; Graf, R; Sebastiani, D. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 5251-5256
78. Fritsche, M.; Bohle, A.; Dudenko, D.; Baumeister, U.; Sebastiani, D.; Richardt, G.; Spiess, H. W.; Hansen, M. R.; Hoeger, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 3030-3033
79. Seibt, J.; Marquetand, P.; Engel, V.; Chen, Z.; Dehrn, V.; Würthner, F. Chem. Phys. 2006, 328, 354-362
80. Zhao, H. M.; Pfister, J.; Settels, V.; Renz, M.; Kaupp, M.; Dehm, V. C.; Wurthner, F.; Fink, R. F.; Engels, B. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 15660-15668
81. Rosen, B. M.; Peterca, M.; Morimitsu, K.; Dulcey, A. E.; Leowanawat, P.; Resmerita, A. M.; Imam, M. R.; Percec, V. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 5135-5151
82. Hasenknopf, B.; Lehn, J. M.; Boumediene, N.; Leize, E.; Van Dorsselaer, A. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 3265-3268
83. Philp, D.; Stoddart, J. F. Angew. Chem., Int. Ed. 1996, 35, 1155-1196
84. Kidd, T. J.; Leigh, D. A.; Wilson, A. J. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 1599-1600
85. Ashton, P. R.; Glink, P. T.; Martinez Diaz, M. V.; Stoddart, J. F.; White, A. J. P.; Williams, D. J. Angew. Chem., Int. Ed. 1996, 35, 1930-1933
86. Lubrich, D.; Green, S. J.; Turberfield, A. J. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 2422-2423
87. Northrop, B. H.; Khan, S. J.; Stoddart, J. F. Org. Lett. 2006, 8, 2159-2162
88. Nguyen, H. D.; Reddy, V. S.; Brooks, C. L. Nano Lett. 2007, 7, 338-344
89. Cui, H. G.; Chen, Z. Y.; Zhong, S.; Wooley, K. L.; Pochan, D. J. Science 2007, 317, 647-650