Self-assembly of semifluorinated minidendrons attached to electron-acceptor groups into pyramidal columns

Chemistry - A European Journal

Volumn 13, Issue 12, 2007, Pages 3330-3345

  Percec, Virgil ^a   Aqad, Emad ^a   Peterca, Mihai ^a   Imam, Mohammad R ^a   Glodde, Martin ^a   Bera, Tusha K ^a   Miura, Yoshiko ^a   Balagurusamy, Venkatachalapathy S K ^a   Ewbank, Paul C ^a   Würthner, Frank ^b   Heiney, Paul A ^a  

^a UNIVERSITY OF PENNSYLVANIA   (United States)

^b UNIVERSITY OF WÜRZBURG   (Germany)

Author keywords

Dendrimers; Electron acceptor groups; Liquid crystals; Self assembly

Indexed keywords

ELECTRONS; LIQUID CRYSTALS; SELF ASSEMBLY;

DENDRONS ARCS; ELECTRON-ACCEPTOR GROUPS;

DENDRIMERS;

EID: 34250348842     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.200600901     Document Type: Article

References (85)

1. a) M. Pope, C. E. Swenberg, Electronic Processes in Organic Crystals and Polymers, Oxford University Press, Oxford, 1999;
2. b) H. Shirakawa, Angew. Chem. 2001, 113, 2642;
3. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 2574;
4. c) A. G. MacDiarmid, Angew. Chem. 2001, 113, 2649;
5. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 2581;
6. d) A. J. Hecgcr, Angew. Chem. 2001, 113, 2660;
7. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 2591.
8. F.-J. Heringdorf, M. C. Reuter, R. M. Tromp. Nature 2001, 412, 517.
9. T. Uryu, H. Ohkawa, R. Oshima, Macromolecules 1987, 20, 712.
10. a) P. G. Schouten, J. M. Warman, M. P. De Haas, M. A. Fox, H.-L Pan, Nature 1991, 353, 736;
11. b) D. Adam, F. Closs, T. Frey, D. Funhoff, D. Haarer, H. Ringsdorf, P. Schumacher, K. Siemensmeyer, Phys. Rev. Lett. 1993, 70, 457:
12. c) D. Adam, D. Haarer, F. Closs, T. Frey, D. Funhoff, K. Siemensmeyer, P. Schuhmacher, H. Ringsdorf, Ber. Bunsenges, Phys. Chem. 1993, 97, 1366;
13. d) D. Adam, P. Schuhmacher, J. Simmerer, L. Häussling, K. Siemensmeyer, K. H. Etzbach, H. Ringsdorf, D. Haarer. Nature 1994, 371, 141:
14. e) P. G. Schouten, J. M. Warman, M. P. De Haas, C. F. van Nostrum, G. H. Gelinck, R. J. M. Nolte, M. J. Copyn, J. W. Zwikker, M. K. Engel, M. Hanack, H. Y. Cheng, W. T. Ford, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6880:
15. f) N. B. Boden, R. C. Borner, R. J. Bushby, J. Clements, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 10807.
16. a) S. Kumar, Chem. Soc. Rev. 2006, 35, 83;
17. b) A. Fechtenkötter, K. Saalwächter, M. A. Harbison, K. Müllen, H. W. Spiess, Angew. Chem. 1999, 111, 3224;
18. Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 3039;
19. c) S. P. Brown, I. Schnell, J. D. Brand, K. Müllen, H. W. Spiess, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6712;
20. d) S. Ito, M. Wehmeier, J. D. Brand, C. Kübel, R. Epsch, J. P. Rabe, K. Müllen, Chem. Eur. J. 2000, 6, 4327;
21. e) A. M. van de Craats, J. M. Warman, Adv. Mater. 2001, 13, 130;
22. f) W. Pisula, M. Kastler, D. Wasserfallen, T. Pakula, K. Müllen, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8074;
23. g) J. Wu, M. Baumgarten, M. G. Debije, J. M. Warman, K. Müllen, Angew. Chem. 2004, 116, 5445;
24. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 5331;
25. h) V. Lemaur, D. A. da Silva Filho, V. Coropeeanu, M. Lehmann, Y. Greets, J. Piris, M. G. Debije, A. M. van de Craats, K. Senthilkumar, L. D. A. Siebbeles, J. M. Warman, J.-L. Brédas, J. Cornil, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3271;
26. i) Z. Wang, M. D. Watson, J. Wu, K. Müllen, Chem. Commun. 2004, 336;
27. j) M. G. Debije, J. Piris, M. P. de Haas, J. M. Warman, Z. Tomovic, C. D. Simpson, M. D. Watson, K. Müllen, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4641;
28. k) Z. Tomovic, M. D. Watson, K. Müllen, Angew. Chem. 2004, 116, 773;
29. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 755;
30. l) M. Kastler, W. Pisula, D. Wasserfallen, T. Pakula, K. Müllen, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4286.
31. a) B. A. Gregg, R. A. Cormier, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7959;
32. b) M. Funahashi, J.-I. Hanna, Phys. Rev. Lett. 1997, 78, 2184;
33. c) P. Vlachos, B. Mansoor, M. P. Aldred, M. O'Neill, S. M. Kelly, Chem. Commun. 2005, 23, 2921;
34. d) C. W. Struijk, A. B. Sieval, J. E. J. Dakhorst, M. van Dijk, P. Kimkes, R. B. M. Koehorst, H. Donker, T. J. Schaafsma, S. J. Picken, A. M. van de Craats, J. M. Warman, H. Zuilhof, E. J. R. Sudhölter, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1105;
35. e) H. Sirringhaus, P. J. Brown, R. H. Friend, M. M. Nielsen, K. Bechgaard, B. M. W. Langeveld-Voss, A. J. H. Spiering, R. A. J. Janssen, E. W. Meijer, P. Herwig, D. M. de Leeuw, Nature 1999, 401, 685.
36. a) T. Kato, N. Mizoshita, K. Kishimoto, Angew. Chem. 2006, 118, 44;
37. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 38;
38. b) E. W. Meijer, A. P. H. J. Schenning, Nature 2002, 419, 353;
39. c) A. P. H. J. Schenning, P. Jonkheijm, F. J. M. Hoeben, J. van Herrikhuyzen, S. C. J. Meskers, E. W. Meijer, L. M. Herz, C. Daniel, C. Silva, R. T. Phillips, R. H. Friend, D. Beljonne, A. Miura, S. De Feyter, M. Zdanowska, H. Uji-i, F. C. De Schryver, Z. Chen, F. Würthner, M. Mas-Torrent, D. den Boer, M. Durkut, P. Hadle, Synth. Met. 2004, 43, 147;
40. d) F. J. M. Hoeben, P. Jonkheijm, E. W. Meijer, A. P. H. J. Schenning. Chem. Rev. 2005, 105, 1491;
41. e) J. P. Hill, W. Jin, A. Kosaka, T. Fukushima, H. Ichihara, T. Shimomura, K. Ito, T. Hashizume, N. Ishii, T. Aida, Science 2004, 304, 1481;
42. f) A. P. J. H. Schenning, E. W. Meijer, Chem. Commun. 2005, 3245;
43. g) H. E. Katz, A. J. Lovinger, J. Johnson, C. Kloc, T. Siegrist, W. Li, Y. Y. Lin, A. Dodabapur, Nature 2000, 404, 478;
44. h) B. A. Jones, M. J. Ahrens, M.-H. Yoon, A. Facchetti, T. J. Marks, M. R. Wasielewski, Angew. Chem. 2004, 116, 6523;
45. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 6363.
46. a) V. Percec, M. Glodde, T. K. Bera, Y. Miura, I. Shlyanovskaya, K. D. Singer, V. S. K. Balagurusamy, P. A. Heiney, I. Schnell, A. Rapp, H. W. Spiess, S. D. Hudson, H. Duan, Nature 2002, 419, 384;
47. b) V. Percec, M. Glodde, M. Petcrca, A. Rapp, I. Schnell, Hans W. Spiess, T. K. Bera, Y. Miura, V. S. K. Balagurusamy, E. Aqad, P. H. Heiney, Chem. Eur. 2006, 12, 6298.
48. a) V. Percec, G. Johansson, J. Heck, G. Ungar, S. V. Batty, J. Chem. Soc. Perkin Trans, 1 1993, 1411;
49. b) V. Percec, G. Johansson, G. Ungar, J. Zhon, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 9855;
50. c) S. D. Hudson, H.-T. Jung, V. Percec, W.-D. Cho, G. Johansson, G. Ungar, V. S. K. Balagurusamy, Science 1997, 278, 449;
51. d) V. Percec, W.-D. Cho, G. Ungar, D. J. P. Yeardley, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1302;
52. e) V. Percec, W.-D. Cho, G. Ungar, D. J. P. Yeardley, Chem. Eur. J. 2002, 8, 2011;
53. f) V. Percec, C. M. Mitchell, W.-D. Cho, S. Uchida, M. Glodde, G. Ungar, X. Zeng, Y. Liu, V. S. K. Balagurusamy, P. A. Heiney, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 6078.
54. a) G. Johansson, V. Percec, G. Ungar, J. Zhou, Macromolecules 1996, 29, 646;
55. b) V. Percec, D. Schlueter, Y. K. Kwon, J. Blackwell, M. Möller, P. J. Slangen, Macromolecules 1995, 28, 8807;
56. c) G. Johansson, V. Percec, G. Ungar, K. Smith, Chem. Mater. 1997, 9, 164.
57. a) E. O. Arikainen, N. Boden, R. J. Bushby, O. R. Lozman, J. G. Vinter, A. Wood. Angew. Chem. 2000, 112, 2423; Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 2333;
58. b) C. W. Ong, S. C. Liao, T. H. Chang, H. F. Hsu, J. Org. Chem. 2004, 69, 3181;
59. c) R. I. Geabra, M. Lehmann, J. Levin, D. I. Ivanov, M. H. J. Koch, J. Barbera, M. G. Debije, J. Piris, Y. H. Greets, Adv. Mater. 2003, 15, 1614;
60. d) C. W. Ong, S. C. Liao, T. H. Chang, H. F. Hsu, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 1477;
61. e) G. Kestemont, V. de Halleux, M. Lehmann, D. A. Ivanov, M. Watson, Y. H. Greets, Chem. Commun. 2001, 2074;
62. f) M. Lehmann, G. Kestemont, R. G. Aspe, C. Buess-Huerman, M. H. J. Koch, M. G. Debije, J. Piris, M. P. de Hass, J. M. Warman, M. D. Watson, V. Lemaur, J. Cornil, Y. H. Greets, R. Gearba, D. A. Ivanov, Chem. Eur. J. 2005, 11, 3349.
63. a) K. Pieterse, P. A. van Hal, R. Kleppinger, J. A. J. M. Vekemans, R. A. Janssen, E. W. Meijer, Chem. Mater. 2001, 13, 2675.
64. O. Roussel, G. Kestemont, J. Tant, V. de Hallcux, R. G. Aspe, J. Levin, A. Remade, I. R. Gearha, D. Ivanon, M. Lehmann, Y. Greets, Mol. Cryst. Liq. Cryst. 2003, 396, 35.
65. a) S. Kumar, E. J. Wachtel, E. Keinan, J. Org. Chem. 1993, 58, 3821;
66. b) N. Boden, R. C. Borner, R. J. Bushby, J. Clements, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 10807;
67. c) S. Kumar, D. S. S. Rao, S. K. Prasad, J. Mater. Chem. 1999, 9, 2751.
68. a) F. Würthner, Chem. Commun. 2004, 1564:
69. b) F. Würthner, C. Thalacker, S. Diele, C. Tschierskc, Chem. Eur. J. 2001, 7, 2245;
70. c) M. G. Dehije, Z. Chen, J. Piris, R. B. Neder, M. M. Watson, K. Müllen, F. Würthner, J. Mater. Chem. 2005, 15, 1270;
71. d) F. Würthner, Z. Chen, V. Dehm, V. Stepancnko, Chem. Commun. 2006, 118;
72. e) J. V. Herrikhuyzen, A. Symakvmari, A. P. H. J. Schenning, E. W. Meijer, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10021.
73. K. Pieterse, A. Lauritsen, A. P. J. Schenning, J. A. J. M. Vekemans, E. W. Meijer. Chem. Eur. J. 2003, 9, 5597.
74. J. C. Beeson, L. J. Fitzgerlad, J. C. Gallucci, R. E. Gerkin, J. T. Rademacher, A. W. Czarnik, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4621.
75. F. Würthner, S. Yao, J. Schilling, R. Wortmann, M. Rcdi-Abshiro, E. Mecher, F. Gallego-Gomez, K. Meerholz, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2810.
76. J. H. Hsieh, S. C. Hsu, H. O. Hsiue, V. Percec, J. Polym. Sci. Part A Polym. Chem. 1990, 28, 425.
77. H. Kaiser, J. Lindner, H. Langhals, Chem. Ber. 1991, 124, 529.
78. a) V. Percec, C-H. Ahn, T. K. Bera, G. Ungar, D. J. P. Yeardley, Chem. Eur. J. 1999, 5, 1070;
79. b) V. Percec, W. D. Cho, G. Ungar, D. J. P. Yeardley, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1302.
80. a) V. Percec, A. E. Dulcey, V. S. K. Balagurusamy, Y. Miuru, J. Smiderkal, M. Peterca, S. Nummelin, U. Edlund, S. D. Hudson, P. A. Heiney, H. Duan, S. N. Magonov, S. A. Vinogradov, Nature 2004, 430, 764;
81. b) M. Peterca, V. Percec, A. E. Dulcey, S. Nummelin, S. Korey, M. Ilies, P. A. Heiney, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6713;
82. c) V. Percec, A. E. Dulcey, M. Peterca, M. Ilies, M. J. Sienkowska, P. A. Heiney, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 17902;
83. d) V. Percec, A. E. Dulcey, M. Peterca, M. Ilies, S. Nummelin, M. J. Sienkowska, P. A. Heiney. Proc. Natl. Acatt. Sci. USA 2006, 103, 2518;
84. c) V. Percec, M. Peterca, M. J. Sienkowska, M. A. Ilies, E. Aqad, J. Smidrkal, P. A. Heiney, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 3324.
85. I. Dierking, Texture of Liquid Crystals. VCH-Wiley. Weinheim, 2003.