Ag+ labeling: A convenient new tool for the characterization of hydrogen-bonded supramolecular assemblies by MALDI-TOF mass spectrometry

Chemistry - A European Journal

Volumn 6, Issue 22, 2000, Pages 4104-4115

  Timmerman, Peter ^a   Jolliffe, Katrina A ^a   Crego Calama, Mercedes ^a   Weidmann, Jean Luc ^a   Prins, Leonard J ^a   Cardullo, Francesca ^a   Snellink Ruël, Bianca H M ^a   Fokkens, Roel H ^b   Nibbering, Nico M M ^b   Shinkai, Seiji ^c   Reinhoudt, David N ^a  

^a UNIVERSITY OF TWENTE   (Netherlands)

^b UNIVERSITY OF AMSTERDAM   (Netherlands)

^c JAPAN SCIENCE AND TECHNOLOGY AGENCY   (Japan)

Author keywords

Hydrogen bonds; Ion labeling; Mass spectrometry; Non covalent interactions; Supramolecular chemistry

Indexed keywords

ALKENE; CROWN ETHER; FUNCTIONAL GROUP; NITRILE; POLYCYCLIC AROMATIC HYDROCARBON; SILVER;

ARTICLE; BINDING AFFINITY; BINDING SITE; HYDROGEN BOND; IONIZATION; MACROMOLECULE; MASS SPECTROMETRY; MOLECULAR INTERACTION; MOLECULAR WEIGHT;

EID: 0034680522     PISSN: 09476539     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/1521-3765(20001117)6:22<4104::AID-CHEM4104>3.0.CO;2-Q     Document Type: Article

References (114)

1. G. M. Whitesides, E. E. Simanek, J. P. Mathias, C. T. Seto, D. N. Chin, M. Mammen, D. M. Gordon, Acc. Chem. Res. 1995, 28, 37-44, and references therein.
2. For recent reviews on this topic, see: a) M. M. Conn, J. Rebek, Jr., Chem. Rev. 1997, 97, 1647-1668;
3. b) B. Linton, A. D. Hamilton, Chem. Rev. 1997, 97, 1669-1680;
4. c) D. Philp, J. F. Stoddart, Angew. Chem. 1996, 108, 1242-1286; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1154-1194;
5. c) D. Philp, J. F. Stoddart, Angew. Chem. 1996, 108, 1242-1286; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1154-1194;
6. d) D. S. Lawrence, T. Jiang, M. Levett, Chem. Rev. 1995, 95, 2229-2260.
7. a) R. M. Grotzfeld, N. Branda, J. Rebek, Jr., Science 1996, 271, 487-489;
8. b) B. C. Hamann, K. D. Shimizu, J. Rebek, Jr., Angew. Chem. 1996, 108, 1425-1427; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1326-1329;
9. b) B. C. Hamann, K. D. Shimizu, J. Rebek, Jr., Angew. Chem. 1996, 108, 1425-1427; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1326-1329;
10. c) O. Mogck, M. Pons, V. Böhmer, W. Vogt, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 5706-5712.
11. a) P. Jacopozzi, E. Dalcanale, Angew. Chem. 1997, 109, 665-667; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 613-615;
12. a) P. Jacopozzi, E. Dalcanale, Angew. Chem. 1997, 109, 665-667; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 613-615;
13. b) D. P. Funeriu, J.-M. Lehn, G. Baum, D. Fenske, Chem. Eur. J. 1997, 3, 99-104;
14. c) W. T. S. Huck, F. C. J. M. van Veggel, D. N. Reinhoudt, Angew. Chem. 1996, 108, 1304-1306; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1213-1215;
15. c) W. T. S. Huck, F. C. J. M. van Veggel, D. N. Reinhoudt, Angew. Chem. 1996, 108, 1304-1306; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1213-1215;
16. d) M. Fujita, D. Oguro, M. Miyazawa, H. Oka, K. Yamaguchi, K. Ogura, Nature 1995, 378, 469-471.
17. W. T. S. Huck, R. Hulst, P. Timmerman, F. C. J. M. van Veggel, D. N. Reinhoudt, Angew. Chem. 1997, 109, 1006-1008; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 1046-1049.
18. W. T. S. Huck, R. Hulst, P. Timmerman, F. C. J. M. van Veggel, D. N. Reinhoudt, Angew. Chem. 1997, 109, 1006-1008; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 1046-1049.
19. a) S. Tirumala, J. T. Davis, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2769-2776;
20. b) M. Mammen, E. E. Simanek, G. M. Whitesides, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 12614-12623;
21. c) J. L. Sessler, R. Wang, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 9808-9809;
22. d) A. Marsh, M. Silvestri, J.-M. Lehn, Chem. Commun. 1996, 1527-1528;
23. e) C. M. Drain, K. C. Russell, J.-M. Lehn, Chem. Commun. 1996, 337-338;
24. f) J. P. Mathias, E. E. Simanek, G. M. Whitesides, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4326-4340.
25. a) S. C. Zimmerman, F. Zeng, D. E. C. Reichert, S. V. Kolotuchin, Science 1996, 271, 1095-1098;
26. b) P. Thiyagarajan, F. Zeng, C. Y. Ku, S. C. Zimmerman, J. Mater. Chem. 1997, 7, 1221-1226.
27. a) P. Timmerman, R. H. Vreekamp, R. Hulst, W. Verboom, D. N. Reinhoudt, K. Rissanen, K. A. Udachin, J. Ripmeester, Chem. Eur. J. 1997, 3, 1823-1832;
28. b) M. Mascal, N. M. Hecht, R. Warmuth, M. H. Moore, J. P. Turkenburg, Angew. Chem. 1996, 108, 2348-2350; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 2204-2206;
29. b) M. Mascal, N. M. Hecht, R. Warmuth, M. H. Moore, J. P. Turkenburg, Angew. Chem. 1996, 108, 2348-2350; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 2204-2206;
30. c) A. Zafar, J. Yang, S. J. Geib, A. D. Hamilton, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 2327-2330;
31. d) J. P. Mathias, E. E. Simanek, J. A. Zerkowski, C. T. Seto, G. M. Whitesides, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4316-4325.
32. For a recent review, see: C. A. Schalley, Int. J. Mass Spectrom. 2000, 134, 11-39.
33. a) H. D. Beckey, H.-R. Schulten, Angew. Chem. 1975, 87, 425-438; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1975, 14, 403-415;
34. a) H. D. Beckey, H.-R. Schulten, Angew. Chem. 1975, 87, 425-438; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1975, 14, 403-415;
35. b) H. D. Beckey, Principles of Field Ionization and Field Desorption Mass Spectrometry, Pergamon Press, New York, 1977.
36. M. Barber, R. S. Bordoli, R. D. Sedgwick, A. N. Tyler, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1981, 325-327.
37. J. B. Fenn, M. Mann, C. K. Meng, S. F. Wong, C. M. Whitehouse, Mass Spectrom. Rev. 1990, 9, 37-70.
38. a) M. Karas, D. Bachmann, U. Bahr, F. Hillenkamp, Int. J. Mass Spectrom. Ion Processes 1987, 78, 53-68;
39. b) F. Hillenkamp, M. Karas, Anal. Chem. 1991, 63, 1193A-1203A;
40. c) K. Tanaka, H. Waki, Y. Ido, S. Akita, Y. Yoshida, T. Yoshida, Rapid Commun. Mass Spectrom. 1988, 2, 151-153.
41. A. Mele, W. Panzeri, A. Selva, J. Mass Spectrom. 1997, 32, 807-812.
42. a) A. Mele, W. Panzeri, A. Selva, Eur. Mass Spectrom. 1997, 3, 347-354;
43. b) K. P. Madhusudanan, S. B. Katti, A. K. Dwivedi, J. Mass Spectrom. 1998, 33, 1017-1022.
44. T. D. Veenstra, Biophys. Chem. 1999, 79, 63-79.
45. B. N. Pramani, P. L. Bartner, U. A. Mirza, Y-. H. Liu, A. K. Ganguly, J. Mass Spectrom. 1998, 33, 911-920.
46. G. E. Reid, R. A. J. O'Hair, M. L. Styles, W. D. McFadyen, R. J. Simpson, Rapid Commun. Mass Spectrom. 1998, 12, 1701-1708.
47. A. Triolo, F. M. Arcamone, A. Raffaelli, P. Alvadori, J. Mass Spectrom. 1997, 32, 1186-1194.
48. N. Potier, P. Barth, D. Tritsch, J. F. Biellmann, A. van Dorsselaer, Adv. Exp. Med. Biol. 1997, 414, 453-454.
49. N. Potier, P. Barth, D. Tritsch, J. F. Biellmann, A. van Dorsselaer, Eur. J. Biochem. 1997, 243, 274-282.
50. K. L. Johnson, T. D. Veenstra, A. J. Tomlinson, R. Kumar, S. Naylor, Rapid Commun. Mass Spectrom. 1997, 11, 939-942.
51. J. A. E. Kraunsoe, R. T. Aplin, B. Green, G. Lowe, FEBS Lett. 1996, 396, 108-112.
52. T. B. Farmer, R. M. Caprioli, J. Mass Spectrom. 1998, 33, 697-704.
53. M. Moniatte, C. Lesieu, B. Vecsey-Semjen, J. T. Buckley, F. Pattus, F. G. van der Goot, A. van Dorsselaer, Int. J. Mass Spectrom. Ion Processes 1997, 169/170, 179-199.
54. M. O. Glocker, S. H. J. Bauer, J. Kast, J. Volz, M. Przybylski, J. Mass Spectrom. 1996, 31, 1221-1227.
55. B. Rosinke, K. Strupat, F. Hillenkamp, J. Rosenbusch, N. Dencher, U. Krüger, H.-J. Galla, J. Mass Spectrom. 1995, 30, 1462-1468.
56. E. Leize, A. van Dorsselaer, R. Krämer, J.-M. Lehn, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1993, 990-993.
57. a) K. C. Russell, E. Leize, A. van Dorsselaer, J.-M. Lehn, Angew. Chem. 1995, 107, 244-248; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 209-213.
58. a) K. C. Russell, E. Leize, A. van Dorsselaer, J.-M. Lehn, Angew. Chem. 1995, 107, 244-248; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 209-213.
59. K. Wang, O. F. Schall, G. W. Gokel, Supramol. Chem. 1997, 7, 85-90.
60. a) X. Cheng, Q. Gao, R. D. Smith, E. E. Simanek, M. Mammen, G. M. Whitesides, J. Org. Chem. 1996, 61, 2204-2206;
61. b) X. Cheng, Q. Gao, R. D. Smith, E. E. Simanek, M. Mammen, G. M. Whitesides, Rapid Commun. Mass Spectrom. 1995, 9, 312-316.
62. M. Scherer, J. L. Sessler, M. Moini, A. Gebauer, V. Lynch, Chem. Eur. J. 1998, 4, 152-158.
63. a) C. A. Schalley, R. K. Castellano, M. S. Brody, D. M. Rudkevich, G. Siuzdak, J. Rebek, Jr. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4568-4579;
64. b) C. A. Schalley, T. Martin, U. Obst, J. Rebek, Jr. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2133-2138;
65. c) C. A. Schalley, J. M. Rivera, T. Martin, J. Santamaria, G. Siuzdak, J. Rebek, Jr. Eur. J. Org. Chem. 1999, 1325-1331.
66. K. A. Jolliffe, M. Crego Calama, R. H. Fokkens, N. M. M. Nibbering, P. Timmerman, D. N. Reinhoudt, Angew. Chem. 1998, 110, 1294-1297; Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 1247-1251.
67. K. A. Jolliffe, M. Crego Calama, R. H. Fokkens, N. M. M. Nibbering, P. Timmerman, D. N. Reinhoudt, Angew. Chem. 1998, 110, 1294-1297; Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 1247-1251.
68. E. Bayer, P. Gfrörer, C. Rentel, Angew. Chem. 1999, 111, 1046-1049; Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 992-995.
69. E. Bayer, P. Gfrörer, C. Rentel, Angew. Chem. 1999, 111, 1046-1049; Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 992-995.
70. K. A. Hirsch, S. R. Wilson, J. S. Moore, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10401-10412.
71. R. H. Vreekamp, M. Hubert, J. P. M. van Duynhoven, W. Verboom, D. N. Reinhoudt, Angew. Chem. 1996, 108, 1306-1309; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1215-1218.
72. R. H. Vreekamp, M. Hubert, J. P. M. van Duynhoven, W. Verboom, D. N. Reinhoudt, Angew. Chem. 1996, 108, 1306-1309; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1215-1218.
73. J. Sunner, K. Nishizawa, P. Kebarle, J. Phys. Chem. 1981, 85, 1814.
74. J. C. Ma, D. A. Dougherty, Chem. Rev. 1997, 97, 1303-1324.
75. J. A. Wunderlich, D. P. Mellor, Acta Crystallogr. 1954, 7, 130; J. A. Wunderlich, D. P. Mellor, Acta Crystallogr. 1955, 8, 57.
76. J. A. Wunderlich, D. P. Mellor, Acta Crystallogr. 1954, 7, 130; J. A. Wunderlich, D. P. Mellor, Acta Crystallogr. 1955, 8, 57.
77. S. C. Nyburg, J. Hilton, Acta Crystallogr. 1959, 12, 116-121.
78. F. S. Mathews, W. N. Lipscomb, J. Phys. Chem. 1959, 63, 845-850.
79. a) R. E. Rundle, J. H. Goring, J. Am. Chem. Soc. 1950, 72, 5337;
80. b) R. E. Rundle, H. G. Smith, J. Am. Chem. Soc. 1958, 80, 5075-5080.
81. a) S. Winstein, H. J. Lucas, J. Am. Chem. Soc. 1938, 60, 836;
82. b) L. J. Andrews, R. M. Keefer, J. Am. Chem. Soc. 1949, 71, 3644-3647;
83. c) L. J. Andrews, Chem. Rev. 1954, 54, 713-796.
84. R. S. Mullikan, J. Am. Chem. Soc. 1952, 74, 811-824.
85. M. J. S. Dewar, Bull. Soc. Chim. France 1951, C79, 18-20.
86. J.-L. Pierre, P. Baret, P. Chautemps, M. Armand, J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 2986-2988.
87. H. C. Kang, A. W. Hanson, B. Eaton, V. Boekelheide, J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 1979-1985.
88. J. Gross, G. Harder, F. Vögtle, H. Stephan, K. Gloe, Angew. Chem. 1995, 107, 523-526; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 481-484.
89. J. Gross, G. Harder, F. Vögtle, H. Stephan, K. Gloe, Angew. Chem. 1995, 107, 523-526; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 481-484.
90. a) A. Ikeda, H. Tsuzuki, S. Shinkai, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1994, 2073-2080;
91. b) O. Struck, L. A. J. Chrisstoffels, R. J. W. Lugtenberg, W. Verboom, G. J. van Hummel, S. Harkema, D. N. Reinhoudt, J. Org. Chem. 1997, 62, 2487-2493.
92. a) R. G. Salomon, J. K. Kochi, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1972, 559;
93. b) R. G. Salomon, J. K. Kochi, J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 1889.
94. a) R. W. Turner, E. L. Amma, J. Am. Chem. Soc. 1966, 88, 1877;
95. b) N. Yanagihara, G. J. A. Sampedro, V. R. Casillas, Q. Fernando, T. Ogura, Inorg. Chem. 1982, 21, 475.
96. + ions, see: Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Silber, Part B5-B7, Springer, Berlin, 1975.
97. a) J.-M. Lehn, M. Mascal, A. DeCian, J. Fischer, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1990, 479-480;
98. b) J. A. Zerkowski, C. T. Seto, D. A. Wierda, G. M. Whitesides, J. Am. Chem. Soc. 1990 , 112, 9025-9026;
99. c) J. A. Zerkowski, C. T. Seto, G. M. Whitesides, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5473-5475;
100. d) R. Ahuja, P.-L. Caruso, D. Mobius, W. Paulus, H. Ringsdorf, G. Wildburg, Angew. Chem. 1993, 105, 1082-1085; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1993, 32, 1033-1036;
101. d) R. Ahuja, P.-L. Caruso, D. Mobius, W. Paulus, H. Ringsdorf, G. Wildburg, Angew. Chem. 1993, 105, 1082-1085; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1993, 32, 1033-1036;
102. e) M. Mascal, P. S. Fallon, A. S. Batsanov, B. R. Heywood, S. Champ, M. Colclough, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1995, 805-806.
103. J. P. Mathias, E. E. Simanek, J. A. Zerkowski, C. T. Seto, G. M. Whitesides, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4316-4325.
104. J. A. Zerkowski, J. C. MacDonald, C. T. Seto, D. A. Wierda, G. M. Whitesides, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2382-2391.
105. J. A. Zerkowski, G. M. Whitesides, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4298-4304.
106. L. J. Prins, J. Huskens, F. de Jong, P. Timmerman, D. N. Reinhoudt, Nature 1999, 398, 498-502.
107. L. J. Prins, K. A. Jolliffe, R. Hulst, P. Timmerman, D. N. Reinhoudt, unpublished results.
108. M. Crego Calama, P. Timmerman, D. N. Reinhoudt, unpublished results.
109. P. Timmerman, J.-L. Weidmann, K. A. Jolliffe, L. J. Prins, D. N. Reinhoudt, S. Shinkai, L. Frish, Y. Cohen, J. Chem. Soc. Perkin Trans 2, 2000, in press.
110. K. A. Jolliffe, P. Timmerman, D. N. Reinhoudt, Angew. Chem. 1999, 111, 983-986; Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 933-937.
111. K. A. Jolliffe, P. Timmerman, D. N. Reinhoudt, Angew. Chem. 1999, 111, 983-986; Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 933-937.
112. M. L. Vestal, P. Juhasz, S. A. Martin, Rapid Commun. Mass Spectrom. 1995, 9, 1044-1050.
113. C. T. Seto, G. M. Whitesides, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 905-916.
114. R. H. Vreekamp, Thesis University of Twente, 1996, Chapt. 6.