Synthesis and self-organization of core-extended perylene tetracarboxdiimides with branched alkyl substituents

Chemistry of Materials

Volumn 18, Issue 16, 2006, Pages 3715-3725

  Nolde, Fabian ^a   Pisula, Wojciech ^a   Müller, Sibylle ^a   Kohl, Christopher ^a   Müllen, Klaus ^a  

^a MAX PLANCK INSTITUTE FOR POLYMER RESEARCH   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ABSORPTION; ALKYLATION; AROMATIC COMPOUNDS; CHARGE CARRIERS; CRYSTALLIZATION; FIELD EFFECT TRANSISTORS; LIGHT EXTINCTION; PHASE TRANSITIONS; SYNTHESIS (CHEMICAL); THERMODYNAMIC STABILITY;

EXTINCTION COEFFICIENT; ISOTROPIC PHASE; ISOTROPIZATION TEMPERATURE; THERMOTROPIC BEHAVIOR;

NITROGEN COMPOUNDS;

EID: 33748253492     PISSN: 08974756     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cm060742c     Document Type: Article

References (44)

1. Dimitrakopoulos, C. D.; Malenfant, P. R. L. Adv. Mater. 2002, 14 (2), 99.
2. Brabec, C. J.; Sariciftci, N. S.; Hummelen, J. C. Adv. Mater. 2001, 11 (1), 15.
3. Demus, D.; Goodby, J.; Gray, G. W.; Spiess, H.-W.; Vill, V. Handbook of Liquid Crystals, Vol. 2B: Low Molecular Weight Liquid Crystals II; Wiley-VCH: Weinheim, 1998.
4. Lemeur, V.; da Silva Filho, D. A.; Coropceanu, V.; Lehmann, M.; Geerts, Y.; Piris, J.; Debije, M. G.; van de Craats, A. M.; Senthilkumar, K.; Siebbeles, L. D. A.; Warman, J. M.; Brédas, J.-L.; Cornil, J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3271.
5. van de Craats, A. M.; Warman, J. M. Adv. Mater. 2001, 13, 130.
6. Pisula, W.; Tomovic, Z.; Simpson, C.; Kastler, M.; Pakula, T.; Müllen, K. Chem. Mater. 2005, 17, 4296.
7. Chen, Z.; Debije, M. G.; Debaerdemaeker, T.; Osswald, P.; Würthner, F. ChemPhysChem 2004, 5, 137.
8. van de Craats, A. M.; Warman, J. M.; Fechtenkötter, A.; Brand, J. D.; Harbison, M. A.; Müllen, K. Adv. Mater. 1999, 11, 1469.
9. Kastler, M.; Pisula, W.; Wasserfallen, D.; Pakula, T.; Müllen, K. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4286.
10. Pisula, W.; Kastler, M.; Wasserfallen, D.; Pakula, T.; Müllen, K. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8074.
11. Pisula, W.; Tomovic, Z.; Stepputat, M.; Kolb, U.; Pakula, T.; Müllen, K. Chem. Mater. 2005, 17, 2641.
12. Tracz, A.; Jeszka, J. K.; Watson, M. D.; Pisula, W.; Müllen, K.; Pakula, T. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 1682.
13. Pisula, W.; Menon, A.; Stepputat, M.; Lieberwirth, I.; Kolb, U.; Tracz, A.; Sirringhaus, H.; Pakula, T.; Müllen, K. Adv. Mater. 2005, 17, 684.
14. van de Craats, A. M.; Stutzmann, N.; Bunk, O.; Nielsen, M. M.; Watson, M.; Müllen, K.; Chanzy, H. D.; Sirringhaus, H.; Friend, R. H. Adv. Mater. 2003, 15, 495.
15. Piris, J.; Debije, M. G.; Stutzmann, N.; Laursen, B. W.; Pisula, W.; Watson, M. D.; Bjornholm, T.; Müllen, K.; Warman, J. M. Adv. Funct. Mater. 2004, 14, 1053.
16. Würthner, F. Chem. Commun. 2004, 1564.
17. Cormier, R. A.; Gregg, B. A. Chem. Mater. 1998, 10, 1309.
18. Iverson, I. K.; Tam-Chang, S.-W. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5801.
19. Gregg, B. A.; Cormier, R. A. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7959.
20. An, Z.; Yu, J.; Jones, S. C.; Barlow, S.; Yoo, S.; Domercq, B.; Prins, P.; Siebbeles, L. D. A.; Kippelen, B.; Marder, S. R. Adv. Mater. 2005, 17 (21), 2580.
21. Neuteboom, E. E.; Meskers, S. C. J.; Meijer, E. W.; Jannssen, R. A. J. Macromol. Chem. Phys. 2004, 205, 217.
22. Zollinger, H. Color Chemistry; Wiley-VCH: Weinheim, 2003.
23. Holtrup, F. O.; Müller, G. R. J.; Quante, H.; De Feyzer, S.; De Schryver, F. C.; Müllen, K. Chem.-Eur. J. 1997, 3 (2), 219.
24. Quante, H.; Müllen, K. Angew. Chem., Int. Ed. 1995, 34, 1323.
25. Lin, Y.-Y.; Gundlach, D. J.; Nelson, S.; Jackson, T. N. IEEE Electron Device Lett. 1997, 18, 606.
26. Chesterfield, R. J.; McKeen, J. C.; Newman, C. R.; Ewbank, P. C.; da Silva Filho, D. A.; Brédas, J.-L.; Miller, L. L.; Mann, K. R.; Frisbie, C. D. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 19281.
27. Struijk, W.; Sieval, A. B.; Dakhorst, J. E. J.; van Dijk, M.; Klimkes, P.; Koehorst, R. B. M.; Donker, H.; Schaafsma, T. J.; Picken, S. J.; van de Craats, A. M.; Warmann, J. M.; Zuilhof, H.; Sudhölter, E. J. R. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11027.
28. Malenfant, P. R. L.; Dimitrakopoulos, C. D.; Gelorme, J. D.; Kosbar, L. L.; Graham, T. O.; Curioni, A.; Andreoni, W. Appl. Phys. Lett. 2002, 80 (14), 2517.
29. Jones, B. A.; Ahrens, M. J.; Yoon, M.-H.; Faccetti, A.; Marks, T. J.; Wasielewski, M. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 6363.
30. Facchetti, A.; Mushrush, M.; Katz, H. E.; Marks, T. J. Adv. Mater. 2003, 15 (1), 33.
31. Würthner, F.; Chen, Z. J.; Hoeben, F. J. M.; Osswald, P.; You, C. C.; Jonkheijm, P.; von Herrikhuyzen, J.; Schenning, A. P. H. J.; van der Schoot, P. P. A. M.; Meijer, E. W.; Beckers, E. H. A.; Meskers, S. C. J.; Janssen, R. A. J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10611.
32. Schmidt-Mende, L.; Fechtenkötter, A.; Müllen, K.; Moons, E.; Friend, R. H.; MacKenzie, J. D. Science 2001, 293, 1119.
33. Katz, H. E.; Lovinger, A. J.; Johnson, J.; Kloc, C.; Siegrist, T.; Li, W.; Lin, Y.-Y.; Dodabalapur, A. Nature (London) 2000, 404, 478.
34. Katz, H. E.; Johnson, J.; Lovinger, A. J.; Li, W. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122 (32), 7787.
35. Rohr, U.; Kohl, C.; Müllen, K.; van de Craats, A.; Warman, J. J. Mater. Chem. 2001, 11, 1789.
36. Langhals, H.; Demmig, S.; Potrawa, T. J. Prakt. Chem. 1991, 333, 733.
37. Calculations were done by Dr. P. Erk (BASF-AG) and are discussed in Schlichting, P. Ph.D. Thesis, University of Mainz, Mainz, Germany, 1998.
38. Gherghel, L.; Kübel, C.; Lieser, G.; Räder, H.-J.; Müllen, K. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13130.
39. Langhals, H. Heterocycles 1995, 40 (1), 477.
40. Würthner, F.; Thalacker, C.; Diele, S.; Tschierske C. Chem.-Eur. J. 2001, 7, 2245.
41. Wu, J. S.; Watson, M. D.; Zhang, L.; Wang, Z. H.; Müllen, K. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 177.
42. Pisula, W.; Kastler, M.; Wasserfallen, D.; Robertson, J. W. F.; Nolde, F.; Kohl, C.; Müllen, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 819.
43. Pisula, W.; Tomovic, Z.; El Hamaoui, B.; Watson, M. D.; Pakula, T.; Müllen, K. Adv. Funct. Mater. 2005, 15, 893.
44. Hatsusaka, K.; Ohta, K.; Yamamoto, I.; Shirai, H. J. Mater. Chem. 2001, 11, 423.