The self-assembly of lipophilic guanosine derivatives in solution and on solid surfaces

Chemistry - A European Journal

Volumn 6, Issue 17, 2000, Pages 3242-3248

  Gottarelli, Giovanni ^a   Masiero, Stefano ^a   Mezzina, Elisabetta ^a   Pieraccini, Silvia ^a   Rabe, Jürgen P ^b   Samorí, Paolo ^b   Spada, Gian Piero ^a  

^a UNIVERSITY OF BOLOGNA   (Italy)

^b HUMBOLDT UNIVERSITY   (Germany)

Author keywords

Guanine; NMR spectroscopy; Scanning probe microscopy; Self assembly

Indexed keywords

CADMIUM CHLORIDE; GRAPHITE; GUANOSINE DERIVATIVE;

ADSORPTION; AQUEOUS SOLUTION; ARTICLE; CHEMICAL INTERACTION; CHEMICAL REACTION; CHEMICAL STRUCTURE; CONFORMATIONAL TRANSITION; HYDROGEN BOND; LIPOPHILICITY; SOLID STATE;

EID: 0034282459     PISSN: 09476539     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/1521-3765(20000901)6:17<3242::AID-CHEM3242>3.0.CO;2-K     Document Type: Article

References (34)

1. For some recent examples see: a) R. P. Sijbesma, F. H. Beijer, L. Brunsveld, B. J. B. Folmer, J. H. K. K. Hirschberg, R. F. M. Lange, J. K. L. Lowe, E. W. Meijer, Science 1997, 278, 1601-1604;
2. b) H. A. Klok, K. A. Jolliffe, C. L. Schauer, L. J. Prins, J. P. Spatz, M. Möller, P. Timmermann, D. N. Reinhoudt, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7154-7155;
3. c) W. Yang, X. Chai, L. Chi, X. Liu, Y. Cao, R. Lu, Y, Jiang, X. Tang, H. Fuchs, T. Li, Chem. Eur. J. 1999, 5, 1144-1148;
4. d) J. P. Rabe, S. Buchholz, Science 1991, 253, 424-427;
5. e) P. Bäuerle, T. Fischer, B. Bidlingmeier, A. Stabel, J. P. Rabe, Angew. Chem. 1995, 107, 335-339; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 303-307;
6. e) P. Bäuerle, T. Fischer, B. Bidlingmeier, A. Stabel, J. P. Rabe, Angew. Chem. 1995, 107, 335-339; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 303-307;
7. f) K. Eichhorst-Gerner, A. Stabel, G. Moessner, D. Declerq, S. Valiyaveettil, V. Enkelmann, K. Müllen, J. P. Rabe, Angew. Chem. 1996, 108, 1599-1602; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1492-1495;
8. f) K. Eichhorst-Gerner, A. Stabel, G. Moessner, D. Declerq, S. Valiyaveettil, V. Enkelmann, K. Müllen, J. P. Rabe, Angew. Chem. 1996, 108, 1599-1602; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1492-1495;
9. g) S. De Feyter, P. C. M. Grim, M. Rücker, P. Vanoppen, C. Meiners, M. Sieffert, S. Valiyaveettil, K. Müllen, F. C. De Schryver, Angew. Chem. 1998, 110, 1281-1284; Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 1223-1226;
10. g) S. De Feyter, P. C. M. Grim, M. Rücker, P. Vanoppen, C. Meiners, M. Sieffert, S. Valiyaveettil, K. Müllen, F. C. De Schryver, Angew. Chem. 1998, 110, 1281-1284; Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 1223-1226;
11. h) M. S. Vollmer, F. Effenberger, R. Stecher, B. Gompf, W. Eisenmenger, Chem. Eur. J. 1999, 5, 96-101.
12. For recent studies of self-assembled DNA bases on graphite; for adenine see: a) T. Uchihashi, T. Okada, Y. Sugawara, K. Yokoyama, S. Morita, Phys. Rev. B 1999, 60, 8309-8313;
13. for guanine see: b) S. J. Sowerby, M. Edelwirth, W. Heckl, J. Phys. Chem. B 1998, 102, 5914-5922.
14. P. Samorí, V. Francke, K. Müllen, J. P. Rabe, Chem. Eur. J. 1999, 5, 2312-2317.
15. L. A. Bumm, J. J. Anrold, M. T. Cygan, T. D. Dunbar, T. P. Burgin, L. Jones II, D. L. Allara, J. M. Tour, P. S. Weiss, Science 1996, 271, 1705-1707.
16. A. Ulman, An Introduction to Ultrathin Organic Films, Academic Press, London, 1991.
17. R. H. Friend, R. W. Gymer, A. B. Holmes, J. H. Burroughes, R. N. Marks, C. Taliani, D. D. C. Bradley, D. A. Dos Santos, J. L. Brédas, M. Lögdlund, W. R. Salaneck, Nature 1999, 397, 121-128.
18. G. Gottarelli, S. Masiero, E. Mezzina, G. P. Spada, P. Mariani, M. Recanatini, Helv. Chim. Acta 1998, 81, 2078-2092.
19. U. Thewalt, C. E. Bugg, R. E. Marsh, Acta Crystallogr. Sect. B 1970, 26, 1089-1101.
20. [8].
21. B. Hasenknopf, J. M. Lehn, M. Boumediene, A. Dupont-Gervais, A. Van Dorsselaer, B. Kneisel, D. Fenske, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10956-10962.
22. C. A. Shalley, R. K. Castellano, M. S. Brody, D. M. Rudkevich, G. Siazdak, J. Rebek, Jr., J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4568-4579.
23. a) J. M. Williamson, Curr. Opin. Struct. Biol. 1993, 3, 357-362;
24. b) C. T. Marsh, J. Vesenka, E. Henderson, Nucleic Acids Res. 1995, 23, 696-700;
25. c) G. Gottarelli, S. Masiero, G. P. Spada, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1995, 2555-2557;
26. d) V. Andrisano, G. Gottarelli, S. Masiero, E. H. Heijne, S. Pieraccini, G. P. Spada, Angew. Chem. 1999, 111, 2543-2544; Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 2386-2388;
27. d) V. Andrisano, G. Gottarelli, S. Masiero, E. H. Heijne, S. Pieraccini, G. P. Spada, Angew. Chem. 1999, 111, 2543-2544; Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 2386-2388;
28. e) A. Marlow, E. Mezzina, S. Masiero, G. P. Spada, J. T. Davis, G. Gottarelli, J. Org. Chem. 1999, 64, 5116-5123.
29. S. Nishimura, P. J. Scales, H. Takeyama, K. Tsunematsu, T. W. Healy, Langmuir 1995, 11, 291-295.
30. R. Lazzaroni, A. Calderone, J. L. Brédas, J. P. Rabe, J. Chem. Phys. 1997, 107, 99-105.
31. L. H. Koole, H. M. Moody, N. L. H. L. Broeders, P. J. L. M. Quaedflieg, W. H. A. Kuijpers, M. H. P. van Genderen, A. J. J. M. Coenen, S. van der Wal, H. M. Buck, J. Org. Chem. 1989, 54, 1657-1664.
32. C. Bustamante, D. Keller, Physics Today 1999, 48, 32-38.
33. J. Tamayo, R. Garcia, Langmuir 1996, 12, 4430-4435.
34. Nanoscope III Multimode, Digital Instruments, Santa Barbara, CA.