Effect of side-chain substituents on self-assembly of perylene diimide molecules: Morphology control

Journal of the American Chemical Society

Volumn 128, Issue 22, 2006, Pages 7390-7398

  Balakrishnan, Kaushik ^a   Datar, Aniket ^a   Naddo, Tammene ^a   Huang, Jialing ^a   Oitker, Randy ^a   Yen, Max ^a   Zhao, Jincai ^b   Zang, Ling ^a  

^a SOUTHERN ILLINOIS UNIVERSITY   (United States)

^b INSTITUTE OF CHEMISTRY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANNEALING; ATOMIC FORCE MICROSCOPY; DIFFERENTIAL SCANNING CALORIMETRY; FLUORESCENCE; MORPHOLOGY; SCANNING ELECTRON MICROSCOPY; SUBSTITUTION REACTIONS; TRANSMISSION ELECTRON MICROSCOPY; ULTRAVIOLET SPECTROSCOPY; X RAY DIFFRACTION ANALYSIS;

FLUORESCENCE MICROSCOPY; OPTICAL SPECTRAL OBSERVATIONS; PERYLENE DIIMIDE MOLECULES; SIDE-CHAIN-MODULATED ELECTRONIC PROPERTIES;

NITROGEN COMPOUNDS;

NANOPARTICLE; PERYLENE; PERYLENE DIIMIDE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CONTROL SYSTEM; DIFFERENTIAL SCANNING CALORIMETRY; LIGHT EMITTING DIODE; MOLECULAR INTERACTION; PROTEIN AGGREGATION; PROTEIN ASSEMBLY; SPECTROMETRY; X RAY DIFFRACTION;

EID: 33744903382     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja061810z     Document Type: Article

References (60)

1. Newman, C. R.; Frisbie, C. D.; da Silva Filho, D. A.; Bredas, J.-L.; Ewbank, P. C.; Mann, K. R. Chem. Mater. 2004, 16, 4436-4451.
2. Xu, B. Q.; Xiao, X.; Yang, X.; Zang, L.; Tao, N. J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2386-2387.
3. Li, X.; Xu, B. Q.; Xiao, X.; Yang, X.; Zang, L.; Tao, N. J. Faraday Discuss. 2006, 131, 111-120.
4. Horowitz, G.; Kouki, F.; Spearman, P.; Fichou, D.; Nogues, C.; Pan, X.; Gamier, F. Adv. Mater. 1996, 8, 242-245.
5. Wurthner, F. Chem. Commun. 2004, 1564-1579.
6. Law, K.-Y. Chem. Rev. 1993, 93, 449-486.
7. Chesterfield, R. J.; McKeen, J. C.; Newman, C. R.; Ewbank, P. C.; Da Silva Filho, D. A.; Bredas, J.-L.; Miller, L. L.; Mann, K. R.; Frisbie, C. D. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 19281-19292.
8. Jones, B. A.; Ahrens, M. J.; Yoon, M.-H.; Facchetti, A.; Marks, T. J.; Wasielewski, M. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 6363-6366.
9. Schmidt-Mende, L.; Fechtenkotter, A.; Mullen, K.; Moons, E.; Friend, R. H.; MacKenzie, J. D. Science 2001, 293, 1119-1122.
10. Gregg, B. A. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 4688-4698.
11. Gregg, B. A. J. Phys. Chem. 1996, 100, 852-859.
12. Tamizhmani, G.; Dodelet, J. P.; Cote, R.; Gravel, D. Chem. Mater. 1991, 3, 1046-1053.
13. Liu, Y.; Xiao, S.; Li, H.; Li, Y.; Liu, H.; Lu, F.; Zhuang, J.; Zhu, D. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 6256-6260.
14. Peeters, E.; Van Hal, P. A.; Meskers, S. C. J.; Janssen, R. A. J.; Meijer, E. W. Chem. Eur. J. 2002, 8, 4470-4474.
15. Struijk, C. W.; Sieval, A. B.; Dakhorst, J. E. J.; van Dijk, M.; Kimkes, P.; Koehorst, R. B. M.; Donker, H.; Schaafsma, T. J.; Picken, S. J.; van de Craats, A. M.; Warman, J. M.; Zuihof, H.; Sudholter, E. J. R. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11057-11066.
16. Rohr, U.; Schilichting, P.; Bohm, A.; Gross, M.; Meerholz, K.; Brauchle, C.; Mullen, K. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 1434-1437.
17. Alibert-Fouet, S.; Dardel, S.; Bock, H.; Oukachmih, M.; Archambeau, S.; Seguy, I.; Jolinat, P.; Destruel, P. Chem. Phys. Chem. 2003, 4, 983-985.
18. Schouwink, P.; Schafer, A. H.; Seidel, C.; Fuchs, H. Thin Solid Films 2000, 372, 163-168.
19. Ranke, P.; Bleyl, I.; Simmerer, J.; Haarer, D.; Bacher, A.; Schmidt, H. W. Appl. Phys. Lett. 1997, 71, 1332-1334.
20. Zukawa, T.; Naka, S.; Okada, H.; Onnagawa, H. J. Appl. Phys. 2002, 91, 1171-1174.
21. Zang, L.; Liu, R.; Holman, M. W.; Nguyen, K. T.; Adams, D. M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10640-10641.
22. Gronheid, R.; Stefan, A.; Cotlet, M.; Hofkens, J.; Qu, J.; Muellen, K.; Van der Auweraer, M.; Verhoeven, J. W.; De Schryver, F. C. Angew. Chem., lut. Ed. 2003, 42, 4209-4214.
23. Liu, R.; Holman, M. W.; Zang, L.; Adams, D. M. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 6522-6526.
24. Holman, M. W.; Liu, R.; Zang, L.; Yan, P.; DiBenedetto, S. A.; Bowers, R. D.; Adams, D. M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 16126-16133.
25. Sauer, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 1790-1793.
26. Grimsdale Andrew, C.; Mullen, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 5592-5629.
27. Wang, W.; Li, L.-S.; Helms, G.; Zhou, H.-H.; Li, A. D. Q. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 1120-1121.
28. Sugiyasu, K.; Fujita, N.; Shinkai, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 1229-1233.
29. Van Herrikhuyzen, J.; Syamakumari, A.; Schenning, A. P. H. J.; Meijer, E. W. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10021-10027.
30. van der Boom, T.; Hayes, R. T.; Zhao, Y.; Bushard, P. J.; Weiss, E. A.; Wasielewski, M. R. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9582-9590.
31. Ahrens, M. J.; Sinks, L. E.; Rybtchinski, B.; Liu, W.; Jones, B. A.; Giaimo, J. M.; Gusev, A. V.; Goshe, A. J.; Tiede, D. M.; Wasielewski, M. R. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8284-8294.
32. Schenning, A. P. H. J.; Herrikhuyzen, J. V.; Jonkheijm, P.; Chen, Z.; Wurthner, F.; Meijer, E. W. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10252-10253.
33. Schenning, A. P. H. J.; Meijer, E. W. Chem. Commun. 2005, 3245-3258.
34. Huang, J. X.; Virji, S.; Weiller, B. H.; Kaner, R. B. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 314-315.
35. Zhou, Y.; Freitag, M.; Hone, J.; Stau, C.; Johnson, J. A. T. Appl. Phys. Lett. 2003, 83, 3800-3802.
36. Liu, H.; Kameoka, J.; Cxaplewski, D. A.; Craighead, H. G. Nano Lett. 2004, 4, 671-675.
37. Virji, S.; Huang, J.; Kaner, R. B.; Weiller, B. H. Nano Lett. 2004, 4, 491-496.
38. Huang, J.; Virji, S.; Weiller, B. H.; Kaner, R. B. Chem. Eur. J. 2004, 10, 1314-1319.
39. Lee, H. J.; Jin, Z. X.; Aleshin, A. N.; Lee, J. Y.; Goh, M. J.; Akagi, K.; Kim, Y. S.; Kim, D. W.; Park, Y. W. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 16722-16723.
40. Gan, H.; Liu, H.; Li, Y.; Zhao, Q.; Li, Y.; Wang, S.; Jiu, T.; Wang, N.; He, X.; Yu, D.; Zhu, D. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 12452-12453.
41. Zhang, X.; Manohar, S. K. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14156-14157.
42. Bocharova, V.; Kiriy, A.; Vinzelberg, H.; Moench, I.; Stamm, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 6391-6394.
43. Berdichevsky, Y.; Lo, Y.-H. Adv. Mater. (Weinheim, Ger.) 2006, 18, 122-125.
44. Luo, Y. H.; Liu, H. W.; Xi, F.; Li, L.; Jin, X. G.; Han, C. C.; Chan, C. M. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6447-6451.
45. Jeukens, C. R. L. P. N.; Jonkheijm, P.; Wijnen, F. J. P.; Gielen, J. C.; Christianen, P. C. M.; Schenning, A. P. H. J.; Meijer, E. W.; Maan, J. C. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 8280-8281.
46. Hoeben, F. J. M.; Jonkheijm, P.; Meijer, E. W.; Schenning, A. P. H. J. Chem. Rev. 2005, 105, 1491-1546.
47. Nguyen. T.-Q.; Martel, R.; Avouris, P.; Bushey, M. L.; Brus, L.; Nuckolls, C. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 5234-5242.
48. Shirakawa, M.; Fujita, N.; Shinkai, S. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4164-4165.
49. Wang, Z.; Medforth, C. J.; Shelnutt, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15954-15955.
50. Kastler, M.; Pisula, W.; Wasserfallen, D.; Pakula, T.; Mullen, K. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4286-4296.
51. Hill, J. P.; Jin, W.; Kosaka, A.; Fukushima, T.; Ichihara, H.; Shimomura, T.; Ito, K.; Hashizume, T.; Ishii, N.; Aida, T. Science 2004, 304, 1481-1483.
52. Langhals, H. Heterocycles 1995, 40, 477-500.
53. Yan, P.; Chowdhury, A.; Holman, M. W.; Adams, D. M. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 724-730.
54. Klebe, G.; Graser, F.; Hadicke, E.; Berndt, J. Acta Crystallogr. 1989, B45, 69-77.
55. Kazmaier, P. M.; Hoffmann, R. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9684-9691.
56. Balakrishnan, K.; Datar, A.; Oitker, R.; Chen, H.; Zuo, J.; Zang, L. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10496-10497.
57. Datar, A.; Oitker, R.; Zang, L. Chem. Commun. 2006, 1649-1651.
58. Hadicke, E. H.; Graser, F. Acta Crystallogr. 1986, C42, 189-195.
59. Datar, A.; Balakrishnan, K.; Yang, X. M.; Zuo, X.; Huang, J. L.; Yen, M.; Zhao, J.; Tiede, D. M.; Zang, L. J. Phys. Chem. 2006, submitted.
60. Jonkheijm, P.; Hoeben, F. J. M.; Kleppinger, R.; Van Herrikhuyzen, J.; Schenning, A. P. H. J.; Meijer, E. W. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 15941-15949.