Coils, rods and rings in hydrogen-bonded supramolecular polymers

Macromolecular Rapid Communications

Volumn 23, Issue 18, 2002, Pages 1094-1112

  Ten Cate, A Tessa ^a   Sijbesma, Rint P ^a  

^a EINDHOVEN UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (Netherlands)

Author keywords

Hydrogen bonds; Linear polymers; Macrocycles; Self assembly

Indexed keywords

FUNCTIONAL GROUP; MACROCYCLIC COMPOUND; MONOMER; POLYMER; UNCLASSIFIED DRUG; UREIDOPYRIMIDINONE; UREIDOTRIAZINE;

ARTICLE; BINDING AFFINITY; CONCENTRATION (PARAMETERS); CONFORMATION; COVALENT BOND; DIMERIZATION; HYDROGEN BOND; MATERIALS; MECHANICS; MOLECULAR INTERACTION; POLYMERIZATION; SOLVATION; SUPRAMOLECULAR CHEMISTRY; TEMPERATURE DEPENDENCE;

EID: 0037147745     PISSN: 10221336     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/marc.200290011     Document Type: Article

References (102)

1. J. S. Lindsey, New J. Chem. 1991, 15, 153-180.
2. D. S. Lawrence, T. Jiang, M. Levett, Chem. Rev. 1995, 95, 2229-2260.
3. L. J. Prins, D. N. Reinhoudt, P. Timmerman, Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 2382-2426.
4. R. P. Sijbesma, E. W. Meijer, Curr. Opin. Colloid Interface Sci. 1999, 4, 24-32.
5. L. Brunsveld, B. J. B. Folmer, E. W. Meijer, MRS Bulletin 2000, 25, 49.
6. L. Brunsveld, B. J. B. Folmer, E. W. Meijer, R. P. Sijbesma, Chem. Rev. 2001, 101, 4071-4098.
7. A. Ciferri, in: Supramolecular Polymers, A. Ciferri, Ed., Marcel Dekker, New York 2000.
8. N. Zimmerman, J. S. Moore, S. C. Zimmerman, Chem. Ind. London 1998, 604-610.
9. F. Oosawa, S. Asakura, "Thermodynamics of the Polymerization of Protein", Academic Press, New York 1975.
10. R. B. Martin, Chem. Rev. 1996, 96, 3043-3064.
11. A. Ciferri, Macromol. Rapid Commun. 2002, 23, 511-529.
12. 3. J. Sartorius, H.-J. Schneider, Chem. Eur. J. 1996, 2, 1446-1453.
13. "Ionomers Synthesis, Structure, Properties, Applications", M. R. Tant, K. A. Mauritz, G. L. Wilkes, Eds., Blackie Academic & Professional, London 1997.
14. R. P. Sijbesma, E. W. Meijer, Chem. Commun. 2002, 5-16.
15. S. H. Gellman, Acc. Chem. Res. 1998, 31, 173-180.
16. D. J. Hill, M. J. Mio, R. B. Prince, T. S. Hughes, J. S. Moore, Chem. Rev. 2001, 101, 3893-4012.
17. C. Fouquey, J.-M. Lehn, A.-M. Levelut, Adv. Mater. 1990, 2, 254-257.
18. A. Ciferri, Liquid Crystals 1999, 26, 489-494.
19. M. Kotera, J.-M. Lehn, J.-P. Vigneron, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 197-200.
20. M. Kotera, J.-M. Lehn, J.-P. Vigneron, Tetrahedron 1995, 51, 1953-1972.
21. C. B. S. Pourcain, A. C. Griffin, Macromolecules 1995, 28, 4116-4121.
22. M. C. T. Fyfe, J. F. Stoddart, Coord. Chem. Rev. 1990, 183, 139-155.
23. S. Abed, S. Boileau, L. Bouteiller, Macromolecules 2000, 33, 8479-8487.
24. D. T. Bong, T. D. Clark, J. R. Granja, M. R. Ghadiri, Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 988-1011.
25. R. K. Castellano, D. M. Rudkevich, J. Rebek, Jr., Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1997, 94, 7132-7137.
26. A. Aggeli, M. Bell, N. Boden, J. N. Keen, P. F. Knowles, T. C. B. McLeish, M. Pitkeathly, S. E. Radford, Nature 1997, 386, 259-261.
27. V. Berl, M. Schmutz, M. J. Krische, R. G. Khoury, J.-M. Lehn, Chem. Eur. J. 2002, 8, 1227-1244.
28. F. H. Beijer, H. Kooijman, A. L. Spek, R. P. Sijbesma, E. W. Meijer, Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 75-78.
29. F. H. Beijer, R. P. Sijbesma, H. Kooijman, A. L. Spek, E. W. Meijer, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 6761-6769.
30. S. H. M. Söntjens, R. P. Sijbesma, M. H. P. van Genderen, E. W. Meijer, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7487-7493.
31. L. Brunsveld, J. A. J. M. Vekemans, J. H. K. K. Hirschberg, R. P. Sijbesma, E. W. Meijer, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2002, 99, 4977-4982.
32. W. L. Jorgensen, J. Pranata, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 2008.
33. S. H. M. Söntjens, R. P. Sijbesma, M. H. P. van Genderen, E. W. Meijer, Macromolecules 2001, 34, 3815-3818.
34. J. H. K. K. Hirschberg, F. H. Beijer, H. A. van Aert, P. C. M. M. Magusin, R. P. Sijbesma, E. W. Meijer, Macromolecules 1999, 32, 2696-2705.
35. R. P. Sijbesma, F. H. Beijer, L. Brunsveld, B. J. B. Folmer, J. H. K. K. Hirschberg, R. F. M. Lange, J. K. L. Lowe, E. W. Meijer, Science 1997, 278, 1601-1604.
36. G. Ercolani, Chem. Commun. 2001, 1416-1417.
37. B. J. B. Folmer, "New Polymers Based on the Quadruple Hydrogen Bonding Motif", Ph.D. Thesis, TU Eindhoven, The Netherlands 2000.
38. R. F. M. Lange, M. van Gurp, E. W. Meijer, J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 1999, 37, 3657-3670.
39. B. J. B. Folmer, R. P. Sijbesma, R. M. Versteegen, J. A. J. van der Rijt, E. W. Meijer, Adv. Mater. 2000, 12, 874-878.
40. R. van Kessel, H. J. M. Keizer, R. P. Sijbesma, E. W. Meijer, unpublished results.
41. D. W. van Krevelen, "Properties of Polymers", Elsevier, Amsterdam 1990.
42. L. R. Rieth, R. F. Eaton, G. W. Coates, Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 2153-2156.
43. M. Müller, A. Dardin, U. Seidel, V. Balsamo, B. Ivan, H. W. Spiess, R. Stadler, Macromolecules 1996, 29, 2577-2583, and references cited therein.
44. D. H. Appella, L. A. Christianson, I. L. Karle, D. R. Powell, S. H. Gellman, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 13071-13072.
45. F. H. Beijer, Rint P. Sijbesma, H. M. Fischer, E. W. Meijer, J. Mater. Chem., submitted.
46. J. H. K. K. Hirschberg, L. Brunsveld, A. Ramzi, J. A. J. M. Vekemans, R. P. Sijbesma, E. W. Meijer, Nature 2000, 407, 167-170.
47. M. M. Green, M. P. Reidy, R. D. Johnson, G. Darling, D. J. O'Leary, G. Wilson, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 6452-6454.
48. A. P. H. J. Schenning, P. Jonkheijm, E. Peeters, E. W. Meijer, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 409-416.
49. J. H. K. K. Hirschberg, R. A. Koevoets, R. P. Sijbesma, E. W. Meijer, Chem. Eur. J., accepted.
50. J. A. Semlyen, "Large Ring Molecules", Wiley, Chichester 1996.
51. C. W. Bielawski, D. Benitez, R. H. Grubbs, Science 2002, 297, 2041-2044.
52. M. E. Cates, Macromolecules 1987, 20, 2289-2296.
53. H. Jacobson, W. H. Stockmayer, J. Chem. Phys. 1950, 18, 1600-1606.
54. P. J. Flory, U. W. Suter, M. Mutter, J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 5733-5739.
55. U. W. Suter, M. Mutter, P. J. Flory, J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 5740-5745.
56. M. Mutter, U. W. Suter, P. J. Flory, J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 5745-5748.
57. M. Mutter, J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 8307-8314.
58. U. W. Suter, M. Mutter, Makromol. Chem. 1979, 180, 1761-1773.
59. H. R. Kricheldorf, M. Rabenstein, M. Maskos, M. Schmidt, Macromolecules 2001, 34, 713-722.
60. G. Ercolani, L. Mandolini, P. Mencarelli, S. Roelens, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3901-3908.
61. A. T. ten Cate, R. P. Sijbesma, E. W. Meijer, Polym. Prepr. (Am. Chem. Soc., Div. Polym. Chem.) 2002, 43, 333-334.
62. S. H. M. Söntjens, R. P. Sijbesma, M. H. P. van Genderen, E. W. Meijer, Macromolecules 2001, 34, 3815-3818.
63. S. V. Kolotuchin, S. C. Zimmerman, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9092-9093.
64. S. Seshadri, S. N. Deming, Anal. Chem. 1984, 56, 1567-1572.
65. F. J. Stevens, Biochemistry 1986, 25, 981-993.
66. R. Raffen, F. J. Stevens, Meth. Enzymol. 1999, 309, 318-332.
67. T. W. Patapoff, R. J. Mrsny, W. A. Lee, Anal. Biochem. 1993, 212, 71-78.
68. G. M. Whitesides, E. E. Simanek, J. P. Mathias, C. T. Seto, D. N. Chin, M. Mammen, D. M. Gordon, Acc. Chem. Res. 1995, 28, 37-44.
69. S. C. Zimmerman, F. W. Zeng, D. E. C. Reichert, S. V. Kolotuchin, Science 1996, 271, 1095-1098.
70. P. S. Corbin, L. J. Lawless, Z. Li, Y. Ma, M. J. Witmer, S. C. Zimmerman, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2002, 99, 5099-5104.
71. Y. Ma, S. V. Kolotuchin, S. C. Zimmerman, J. Am. Chem. Soc. 2002, 13757-13769.
72. C. S. Johnson, Jr., Prog. Nucl. Magn. Reson. Spectrosc. 1999, 34, 203-256.
73. B. J. B. Folmer, R. P. Sijbesma, E. W. Meijer, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2093-2094.
74. G. Ercolani, J. Phys. Chem. B 1998, 102, 5699-5703.
75. E. H. A. Beckers, A. P. H. J. Schenning, P. A. van Hal, A. Elghayoury, L. Sanchez, J. C. Hummelen, E. W. Meijer, R. A. J. Janssen, Chem. Commun. 2002, 2888-2889.
76. Y. Ducharme, J. D. Wuest, J. Org. Chem. 1988, 53, 5787-5789.
77. J. Yang, E. Fan, S. J. Geib, A. D. Hamilton, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 5314-5315.
78. B. J. B. Folmer, R. P. Sijbesma, H. Kooijman, A. L. Spek, E. W. Meijer, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9001-9007.
79. J. P. Mathias, E. E. Simanek, J. A. Zerkowski, C. T. Seto, G. M. Whitesides, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4316-4325.
80. H. Fenniri, P. Mathivanan, K. L. Vidale, D. M. Sherman, K. Hallenga, K. V. Wood, J. G. Stowell, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 3854-3855.
81. M. Mascal, N. M. Hext, R. Warmuth, M. H. Moore, J. P. Turkenburg, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 2204-2205.
82. S. C. Zimmerman, B. F. Duerr, J. Org. Chem. 1992, 57, 2215-2217.
83. R. G. Barr, T. J. Pinnavaia, J. Phys. Chem. 1986, 90, 328-334.
84. M. Cai, A. L. Marlow, J. C. Fettinger, D. Fabris, T. J. Haverlock, B. A. Moyer, J. T. Davis, Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 1283-1285.
85. C. T. Seto, G. M. Whitesides, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 905-916.
86. J. Yang, J.-L. Marendaz, S. J. Geib, A. D. Hamilton, Tetrahedron. Lett. 1994, 35, 3665-3668.
87. J. P. Mathias, E. E. Simanek, G. M. Whitesides, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4326-4340.
88. A. G. Bielejewska, C. E. Marjo, L. J. Prins, P. Timmerman, F. de Jong, D. N. Reinhoudt, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7518-7533.
89. R. W. Hoffmann, Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 2055-2070.
90. R. W. Hoffmann, Chem. Rev. 1989, 89, 1841-1860.
91. R. W. Hoffmann, M. Stahl, U. Schopfer, G. Frenking, Chem. Eur. J. 1998, 4, 559-566.
92. U. Schopfer, M. Stahl, T. Brandl, R. W. Hoffmann, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 1745-1747.
93. M. S. Vollmer, T. D. Clark, C. Steinem, M. R. Ghadiri, Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 1598-1601.
94. K. Kaniea, M. Nishiia, T. Yasudaa, T. Takia, S. Ujiieb, T. Kato, J. Mater. Chem. 2001, 11, 2875-2886.
95. G. Gee, Trans. Faraday Soc. 1952, 48, 515-526.
96. K. Kaluzynski, S. Penczek, Makromol. Chem. 1979, 180, 2289.
97. J. Pretula, K. Kaluzynski, S. Penczek, J. Polym. Sci., Polym. Chem. Ed. 1984, 22, 1251.
98. S. Slomkowski, A. Duda, "Anionic Ring-Opening Polymerization" in: Ring Opening Polymerizations, D. J. Brunelle, Ed., Hanser, Munich 1993, p. 91.
99. R. F. Bacon, R. Fanelli, J. Am. Chem. Soc. 1943, 65, 639.
100. A. V. Tobolsky, A. Eisenberg, J. Am. Chem. Soc. 1959, 81, 780.
101. B. Lahn, M. Rehahn, e-Polymers, 2002, no.1.
102. J. Lydon, Curr. Opin. Colloid Interface Sci. 1998, 3, 458-466.