Self-assembly of hydrogen-bonded polymeric rods based on the cyanuric acid·melamine lattice

Chemistry of Materials

Volumn 11, Issue 3, 1999, Pages 684-690

  Choi, Insung S ^a   Li, Xinhua ^a   Simanek, Eric E ^a   Akaba, Ryoichi ^a   Whitesides, George M ^a  

^a HARVARD UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0000945161     PISSN: 08974756     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cm980540j     Document Type: Article

References (47)

1. For reviews of molecular self-assembly, see: Whitesides, G. M. Sci. Am. 1995, 146.
2. Whitesides, G. M.; Mathias, J. P.; Seto, C. T. Science 1991, 254, 1312.
3. Lindsey, J. S. New J. Chem. 1991, 15, 153.
4. Lawrence, D. S.; Jiang, T.; Levett, M. Chem. Rev. 1995, 95, 2229.
5. Lehn, J.-M. Supramolecular Chemistry; VCH: Weinheim, 1995
6. Pure Appl. Chem. 1994, 66, 1961.
7. For examples of molecular self-assembly using hydrogen bonding, see: Macgillivray, L. R.; Atwood, J. L. Nature 1997, 389, 467.
8. Sijbesma, R. P.; Beiher, F. H.; Brunsveld, L.; Folmer, B. J. B.; Hirschlberg, J. H. K. K.; Lange, R. F. M.; Lowe, J. K. L.; Meijer, E. W. Science 1997, 278, 1601.
9. Yang, J.; Fan, E.; Geib, S. J.; Hamilton, A. D. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 5314.
10. Meissner, R. S.; Rebek, J., Jr.; de Mendoza, J. Science 1995, 270, 1485.
11. Branda, N.; Wyler, R.; Rebek, J., Jr. Science 1994, 263, 1267.
12. Zimmerman, S. C.; Zeng, F.; Reichert, D. E. C.; Kolotuchin, C. V. Science 1996, 271, 1095.
13. Whitesides, G. M.; Simanek, E. E.; Mathias, J. P.; Seto, C. T.; Chin, D. N.; Mammen, M.; Gordon, D. M. Acc. Chem. Res. 1995, 28, 37.
14. Seto, C. T.; Whitesides, G. M. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 905.
15. Mathias, J. P.; Seto, C. T.; Simanek, E. E.; Whitesides, G. M. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1725.
16. Mathias, J. P.; Simanek, E. E.; Seto, C. T.; Whitesides, G. M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993, 32, 1766.
17. Li, X.; Chin, D. N.; Whitesides, G. M. J. Org. Chem. 1996, 61, 1779.
18. Seto, C. T.; Mathias, J. P.; Whitesides, G. M. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 1321.
19. Kresge, C. T.; Leonowicz, M. E.; Roth, W. J.; Vartuli, J. C.; Beck, J. S. Nature 1992, 359, 710.
20. Iijima, S. Nature 1991, 354, 56.
21. Ghadiri, M. R.; Granja, J. R.; Buehler, L. K. Nature 1994, 369, 301.
22. Granja, J. R.; Ghadiri, M. R. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 10785.
23. Clark T. D.; Buehler, L. K.; Ghadiri, M. R. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 651.
24. Sun, X.; Lorenzi, G. P. Helv. Chim. Acta. 1994, 77, 1520.
25. van Nostrum, C. F.; Picken, S. J.; Schouten, A.-J.; Nolte, R. J. M. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 9957.
26. Kim, H. S.; Hartgerink, J. D.; Ghadiri, M. R. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4417.
27. Hartgerink, J. D.; Granja, J. R.; Milligan, R. A.; Ghadiri, M. R. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 43.
28. Ghadiri, M. R. Adv. Mater. 1995, 7, 675.
29. Ghadiri, M. R.; Granja, J. R.; Milligan, R. A.; McRee, D. E.; Khazanovich, N. Nature 1993, 366, 324.
30. Khazanovich, N.; Granja, J. R.; McRee, D. E.; Milligan, R. A.; Ghadiri, M. R. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6011.
31. Lehn, J.-M.; Malthete, J.; Levelut, A.-M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 1794.
32. Kimizuka, N.; Kawasaki, T.; Hirata, K.; Kunitake, T. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6360.
33. Kimizuka, N.; Fujikawa, S.; Kuwahara, H.; Kunitake, T.; Marsh, A.; Lehn, J.-M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 2103.
34. Menger, F. M.; Lee, S. L.; Tao, X. Adv. Mater. 1995, 7, 669.
35. Menger, F. M.; Lee, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 5987.
36. Percec, V.; Tomazos, D.; Heck, J.; Blackwell, H.; Ungar, G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1994, 2, 31.
37. 1H NMR spectra have been observed in related CA•M-based self-assembled structures: Simanek, E. E.; Wazeer, M. I. M.; Mathias, J. P.; Whitesides, G. M. J. Org. Chem. 1994, 59, 4904.
38. Chin, N. D.; Simanek, E. E.; Li, X.; Wazeer, M. I. M.; Whitesides, G. M. J. Org. Chem. 1997, 62, 1891.
39. Simanek, E. E.; Qiao, S.; Choi, I. S.; Whitesides, G. M. J. Org. Chem. 1997, 62, 2619.
40. Such phenomena are not without precedent in somewhat related systems:(a) Padgett, W. M., II; Hamner, W. F. J. Am. Chem. Soc. 1958, 80, 803.
41. (b) Kimizuka, N.; Kawasaki, T.; Kunitake, T. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 4387.
42. Mathias, J. P.; Simanek, E. E.; Whitesides, G. M. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4326.
43. The control of the molecular weight of these self-assembled rods is similar to that observed for the conventional two-component condensation polymerization; the ratio of the two components and impurities control the molecular weight of the polymer. See Billmeyer, F. W., Jr. Textbook of Polymer Science; John Wiley and Sons: New York, 1984.
44. Williams, D. B.; Carter, C. B. Transmission Electron Microscopy; Plenum Press: New York, 1996.
45. Nakashima, N.; Kunitake, T. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 4261.
46. Kimizuka, N.; Takasaki, T.; Kunitake, T. Chem. Lett. 1988, 1911.
47. Kato, S.; Kunitake, T. Polym. J. 1991, 23, 135.