Hydrogen-bonded supramolecular π-functional materials

Chemistry of Materials

Volumn 23, Issue 3, 2011, Pages 310-325

  González Rodríguez, David ^a   Schenning, Albertus P H J ^b  

^a UNIVERSIDAD AUTÓNOMA DE MADRID   (Spain)

^b EINDHOVEN UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (Netherlands)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CONJUGATED SYSTEMS; DISCRETE SYSTEMS; H-BONDED; SUPRAMOLECULAR ASSEMBLIES;

CONJUGATED POLYMERS; OLIGOMERS; SUPRAMOLECULAR CHEMISTRY;

FUNCTIONAL MATERIALS;

EID: 79951906188     PISSN: 08974756     EISSN: 15205002     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cm101817h     Document Type: Article

References (238)

1. Hunger, K. Industrial Dyes; Wiley-VCH: Weinheim, 2003.
2. Service, F. Science 2005, 309, 9-11.
3. Steiner, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 48-76.
4. Prins, L. J.; Reinhoudt, D. N.; Timmerman, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 2382-2426.
5. Sijbesma, R. P.; Meijer, E. W. Chem. Commun. 2003, 5-16.
6. De Greef, T. F. A.; Smulders, M. M. J.; Wolffs, M.; Schenning, A. P. H. J.; Sijbesma, R. P.; Meijer, E. W. Chem. Rev. 2009, 109, 5687-5754.
7. Hofmeier, H.; El-Ghayoury, A.; Schenning, A. P. H. J.; Schubert, U. Chem. Commun. 2004, 318-319.
8. (a) Schmidt-Mende, L.; Fechtenkötter, A.; Müllen, K.; Moons, E.; Friend, R. H.; MacKenzie, J. D. Science 2001, 293, 1119-1122.
9. (b) See Special Issue on Molecular Conductors: Chem. Rev. 2004, 104.
10. (c) Grozema, F. C.; Siebbeles, L. D. A. Int. Rev. Phys. Chem. 2008, 27, 87-138.
11. Hoeben, F. J. M.; Jonkheijm, P.; Meijer, E. W.; Schenning, A. P. H. J. Chem. Rev. 2005, 105, 1491-1546.
12. (a) Schoonbeek, F. S.; Van Esch, J. H.; Wegewijs, B.; Rep, D.; De Hass, M.; Klapwijk, T. M.; Kellogg, R. M.; Feringa, B. L. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 1393-1397.
13. (b) Rep, D. B. A.; Roelfsema, R.; Van Esch, J. H.; Schoonbeek, F. S.; Kellogg, R. M.; Feringa, B. L.; Palstra, T. T. M.; Klapwijk, T. M. Adv. Mater. 2000, 12, 563-566.
14. (a) Su, L.; Bao, C.; Lu, R.; Chen, Y.; Xu, T.; Song, D.; Tan, C.; Shi, T.; Zhao, Y. Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 2591-2594.
15. (b) Yang, X.; Lu, R.; Xue, P.; Li, B.; Xu, D.; Xu, T. Langmuir 2008, 24, 13730-13735.
16. (c) Yang, X.; Lu, R.; Zhou, H.; Xue, P.; Wang, P.; Chen, P.; Zhao, Y. J. Colloid Interface Sci. 2009, 339, 527-532.
17. (a) Kitahara, T.; Shirakawa, M.; Kawano, S.-I.; Beginn, U.; Fujita, N.; Shinkai, S. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14980-14981.
18. (b) Puigmarti-Luis, J.; Minoia, A.; Pérez del Pino, A.; Ujaque, G.; Rovira, C.; Lledós, A.; Lazzaroni, R.; Amabilino, D. B. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 9161-9175.
19. (c) Puigmartí-Luis, J.; Laukhin, V.; Pérez del Pino, A.; Vidal-Gancedo, J.; Rovira, C.; Laukhina, E.; Amabilino, D. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 238-241.
20. (d) Puigmartí-Luis, J.; Pérez del Pino, A.; Laukhina, E.; Esquena, J.; Laukhin, V.; Rovira, C.; Vidal-Gancedo, J.; Kanaras, A. G.; Nichols, R. J.; Brust, M.; Amabilino, D. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 1861-1865.
21. (e) López, J. L.; Pérez, E. M.; Viruela, P. M.; Viruela, R.; Ortí, E.; Martín, N. Org. Lett. 2009, 11, 4524-4527.
22. (f) Puigmartí-Luis, J.; Pérez del Pino, A.; Laukhin, V.; Feldborg, L. N.; Rovira, C.; Laukhina, E.; Amabilino, D. B. J. Mater. Chem. 2010, 20, 466-474.
23. Dou, X.; Pisula, W.; Wu, J.; Bodwell, G. J.; Müllen, K. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 240-249.
24. Kumaran, N.; Veneman, P. A.; Minch, B. A.; Mudalige, A.; Pemberton, J. E.; O'Brien, D. F.; Armstrong, N. R. Chem. Mater. 2010, 22, 2491-2501.
25. (a) Shirakawa, M.; Kawano, S.-I.; Fujita, N.; Sada, K.; Shinkai, S. J. Org. Chem. 2003, 68, 5037-5044.
26. (b) Shirakawa, M.; Fujita, N.; Shinkai, S. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4164-4165.
27. (c) Kishida, T.; Fujita, N.; Sada, K.; Shinkai, S. Langmuir 2005, 21, 9432-9439.
28. (d) Kishida, T.; Fujita, N.; Sada, K.; Shinkai, S. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 7298-7299.
29. (e) Van Hameren, R.; Schön, P.; Van Buul, A. M.; Hoogboom, J.; Lazarenko, S. V.; Gerritsen, J. W.; Engelkamp, H.; Christianen, P. C. M.; Heus, H. A.; Maan, J. C.; Rasing, T.; Speller, S.; Rowan, A. E.; Elemans, J. A. A. W.; Nolte, R. J. M. Science 2006, 314, 1433-1436.
30. (f) Helmich, F.; Lee, C. C.; Nieuwenhuizen, M. M. L.; Gielen, J. C.; Christianen, P. C. M.; Larsen, A.; Fytas, G.; Leclère, P. E. L. G.; Schenning, A. P. H. J.; Meijer, E. W. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 3939-3942.
31. (g) Iavicoli, P.; Xu, H.; Feldborg, L. N.; Linares, M.; Paradinas, M.; Stafström, S.; Ocal, C.; Nieto-Ortega, B.; Casado, J.; López Navarrete, J. T.; Lazzaroni, R.; De Feyter, S.; Amabilino, D. B. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 9350-9362.
32. Kimura, M.; Miki, N.; Suzuki, D.; Adachi, N.; Tatewaki, Y.; Shirai, H. Langmuir 2009, 25, 776-780.
33. (a) Syamakumari, A.; Schenning, A. P. H. J.; Meijer, E. W. Chem.-Eur. J. 2002, 8, 3353-3361.
34. (b) Würthner, F.; Hanke, B.; Lysetska, M.; Lambright, G.; Harms, G. S. Org. Lett. 2005, 7, 967-970.
35. (c) Li, X.-Q.; Stepanenko, V.; Chen, Z.; Prins, P.; Siebbeles, L. D. A.; Würthner, F. Chem. Commun. 2006, 3871-3873.
36. (d) Li, X.-Q.; Zhang, X.; Ghosh, S. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 8074-8078.
37. (e) Würthner, F.; Bauer, C.; Stepanenko, V.; Yagai, S. Adv. Mater. 2008, 20, 1695-1698.
38. (f) Yagai, S.; Seki, T.; Karatsu, T.; Kitamura, A.; Würthner, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 3367-3371.
39. (g) Ghosh, S.; Li, X.-Q.; Stepanenko, V.; Würthner, F. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 11343-11357.
40. (a) Paraschiv, I.; Giesbers, M.; Van Lagen, B.; Grozema, F. C.; Abellon, R. D.; Siebbeles, L. D. A.; Marcelis, A. T. M.; Zuilhof, H.; Sudhölter, E. J. R. Chem. Mater. 2006, 18, 968-974.
41. (b) Paraschiv, I.; Tomkinson, A.; Giesbers, M.; Sudhölter, E. J. R.; Zuilhof, H.; Marcelis, A. T. M. Liq. Cryst. 2007, 34, 1029-1038.
42. (a) Gearba, R. I.; Lehmann, M.; Levin, J.; Ivanov, D. A.; Koch, M. H. J.; Barberá, J.; Debije, M. G.; Piris, J.; Geerts, Y. H. Adv. Mater. 2003, 15, 1614-1618.
43. (b) Yip, H.-L.; Zou, J.; Ma, H.; Tian, Y.; Tucker, N. M.; Jen, A. K.-Y. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 13042-13043.
44. (c) Palma, M.; Levin, J.; Debever, O.; Geerts, Y.; Lehmann, M.; Samori, P. Soft Matter 2008, 4, 303-310.
45. (a) Van Herrikhuyzen, J.; Jonkheim, P.; Schenning, A. P. H. J.; Meijer, E. W. Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 1539-1545.
46. (b) Matmour, R.; De Cat, I.; George, S. J.; Adriaens, W.; Leclère, P.; Bomans, P. H. H.; Sommerdijk, N. A. J. M.; Gielen, J. C.; Christianen, P. C. M.; Heldens, J. T.; Van Hest, J. C. M.; Löwik, D. W. P. M.; De Feyter, S.; Meijer, E. W.; Schenning, A. P. H. J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 14576-14583.
47. (c) Fang, F.-C.; Chu, C.-C.; Huang, C.-H.; Raffy, G.; Del Guerzo, A.; Wong, K.-T.; Bassani, D. M. Chem. Commun. 2008, 6369-6371.
48. (d) Yagai, S.; Kubota, S.; Iwashima, T.; Kishikawa, K.; Nakanishi, T.; Karatsu, T.; Kitamura, A. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 5246-5257.
49. (e) Babu, S. S.; Mahesh, S.; Kartha, K. K.; Ajayaghosh, A. Chem. Asian. J. 2009, 4, 824-829.
50. (f) Xue, P.; Lu, R.; Yang, X.; Zhao, L.; Xu, D.; Liu, Y.; Zhang, H.; Nomoto, H.; Takafuji, M.; Ihara, H. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 9824-9835.
51. (g) Xue, P.; Lu, R.; Zhao, L.; Xu, D.; Zhang, X.; Li, K.; Song, Z.; Yang, X.; Takafuji, M.; Ihara, H. Langmuir 2010, 26, 6669-6675.
52. Abbel, R.; Van der Weegen, R.; Pisula, W.; Surin, M.; Leclère, P.; Lazzaroni, R.; Meijer, E. W.; Schenning, A. P. H. J. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 9737-9746.
53. (a) Brustolin, F.; Surin, M.; Lemaur, V.; Romanazzi, G.; Sun, Q.; Cornil, J.; Lazzaroni, R.; Sommerdijk, N. A. J. M.; Leclère, P.; Meijer, E. W. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2007, 80, 1703-1715.
54. (b) Prasanthkumar, S.; Saeki, A.; Seki, S.; Ajayaghosh, A. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 8866-8867.
55. Sardone, L.; Palermo, V.; Devaux, E.; Credgington, D.; De Loos, M.; Marletta, G.; Cacialli, F.; Van Esch, J.; Samori, P. Adv. Mater. 2006, 18, 1276-1280.
56. Sugiyasu, K.; Kawano, S.-I.; Fujita, N.; Shinkai, S. Chem. Mater. 2008, 20, 2863-2865.
57. Sakai, N.; Bhosale, R.; Emery, D.; Mareda, J.; Matile, S. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 6923-6925.
58. Terech, P.; Weiss, R. G. Chem. Rev. 1997, 97, 3133-3159.
59. (a) Fujita, N.; Asai, M.; Yamashita, T.; Shinkai, S. J. Mater. Chem. 2004, 14, 2106-2114.
60. (b) Numata, M.; Sugiyasu, K.; Hasegawa, T.; Shinkai, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 3279-3283.
61. Beginn, U.; Möller, M. In Supramolecular Materials and Technologies; Reinholdt, D. N., Ed.; Wiley & Sons: Chichester, 1999; pp 89-176.
62. Beck, J. B.; Rowan, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13922-13923.
63. (a) Sangeetha, N. M.; Maitra, U. Chem. Soc. Rev. 2005, 34, 821-836.
64. (b) Tsutomu, I.-I.; Shinkai, S. Top. Curr. Chem. 2005, 258, 119-160.
65. (c) Ajayaghosh, A.; Praveen, V. K. Acc. Chem. Res. 2007, 40, 644-656.
66. (d) Ajayaghosh, A.; Praveen, V. K.; Vijayakumar, C. Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 109-122.
67. (e) Chung, J. W.; Yoon, S.-J.; Lim, S.-J.; An, B.-K.; Park, S. Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 7030-7034.
68. (f) Srinivasan, S.; Babu, P. A.; Mahesh, S.; Ajayaghosh, A. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 15122-15123.
69. (a) Yagai, S. J. Photochem. Photobiol., C 2006, 7, 164-182.
70. (b) Liu, Y.; Xiao, S.; Li, H.; Li, Y.; Liu, H.; Lu, F.; Zhuang, J.; Zhu, D. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 6256-6260.
71. (a) Schenning, A. P. H. J.; Jonkheim, P.; Peeters, E.; Meijer, E. W. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 409-416.
72. (b) El-Ghayoury, A.; Schenning, A. P. H. J.; Van Hal, P. A.; Van Duren, J. K. J.; Janssen, R. A. J.; Meijer, E. W. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 3660-3663.
73. (c) Jonkheim, P.; Hoeben, F. J. M.; Kleppinger, R.; Van Herrikhuyzen, J.; Schenning, A. P. H. J.; Meijer, E. W. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 15941-15949.
74. (d) Jeukens, C. R. L. P. N.; Jonkheijm, P.; Wijnen, F. J. P.; Gielen, J. C.; Christianen, P. C. M.; Schenning, A. P. H. J.; Meijer, E. W.; Maan, J. C. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 8280-8281.
75. (e) Jonkheim, P.; Van der Schoot, P.; Schenning, A. P. H. J.; Meijer, E. W. Science 2006, 313, 80-83.
76. (f) Wolffs, M.; George, S. J.; Tomovic, Z.; Meskers, S. C. J.; Schenning, A. P. H. J.; Meijer, E. W. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 8203-8205.
77. (g) George, S. J.; Tomovic, Z.; Smulders, M. M. J.; De Greef, T. F. A.; Leclère, P. E. L. G.; Meijer, E. W.; Schenning, A. P. H. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 8206-8211.
78. (h) Pisula, W.; Tomovic, Z.; Wegner, W.; Graf, R.; Pouderoijen, M. J.; Meijer, E. W.; Schenning, A. P. H. J. J. Mater. Chem. 2008, 18, 2968-2977.
79. (a) Herz, L. M.; Daniel, C.; Silva, C.; Hoeben, F. J. M.; Schenning, A. P. H. J.; Meijer, E. W.; Friend, R. H.; Phillips, R. T. Phys. Rev. B 2003, 68, 045201/1-7.
80. (b) Daniel, C.; Herz, L. M.; Silva, C.; Hoeben, F. J. M.; Jonkheim, P.; Schenning, A. P. H. J.; Meijer, E. W. Phys. Rev. B 2003, 68, 235212/1-9.
81. (c) Herz, L. M.; Daniel, C.; Hoeben, F. J. M.; Jonkheim, P.; Schenning, A. P. H. J.; Meijer, E. W.; Friend, R. H.; Phillips, R. T. Synth. Met. 2003, 139, 839-842.
82. (d) Hoeben, F. J. M.; Herz, L. M.; Daniel, C.; Jonkheim, P.; Schenning, A. P. H. J.; Silva, C.; Meskers, S. C. J.; Beljonne, D.; Phillips, R. T.; Friend, R. H.; Meijer, E. W. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 1976-1979.
83. (e) Daniel, C.; Herz, L. M.; Beljonne, D.; Hoeben, F. J. M.; Jonkheim, P.; Schenning, A. P. H. J.; Meijer, E. W.; Phillips, R. T.; Silva, C. Synth. Met. 2004, 147, 29-35.
84. (f) Beljonne, D.; Hennebicq, E.; Daniel, C.; Herz, L. M.; Silva, C.; Scholes, G. D.; Hoeben, F. J. M.; Jonkheim, P.; Schenning, A. P. H. J.; Meskers, S. C. J.; Phillips, R. T.; Friend, R. H.; Meijer, E. W. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 10594-10604.
85. (g) Hoeben, F. J. M.; Schenning, A. P. H. J.; Meijer, E. W. Chem Phys Chem 2005, 6, 2337-2342.
86. (h) Daniel, C.; Makereel, F.; Herz, L. M.; Hoeben, F. J. M.; Jonkheim, P.; Schenning, A. P. H. J.; Meijer, E. W.; Friend, R. H.; Silva, C. J. Chem. Phys. 2005, 123, 084902/1-7.
87. (i) Chang, M. H.; Hoeben, F. J. M.; Jonkheim, P.; Schenning, A. P. H. J.; Meijer, E. W.; Silva, C.; Herz, L. M. Chem. Phys. Lett. 2006, 418, 196-201.
88. (j) Daniel, C.; Makereel, F.; Herz, L. M.; Hoeben, F. J. M.; Jonkheim, P.; Schenning, A. P. H. J.; Meijer, E. W.; Silva, C. J. Chem. Phys. 2008, 129, 104701/1-7.
89. Prins, P.; Senthilkumar, K.; Grozema, F. C.; Jonkheijm, P.; Schenning, A. P. H. J.; Meijer, E. W.; Siebbeles, L. D. A. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 18267-18274.
90. Durkut, M.; Mas-Torrent, M.; Hadley, P.; Jonkheijm, P.; Schenning, A. P. H. J.; Meijer, E. W.; George, S. J.; Ajayaghosh, A. J. Chem. Phys. 2006, 124, 154704/1-6.
91. Jonkheijm, P.; Miura, A.; Zdanowska, M.; Hoeben, F. J. M.; Jonkheim, P.; De Feyter, S.; Schenning, A. P. H. J.; De Schryver, F. C.; Meijer, E. W. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 74-78.
92. (a) Schenning, A. P. H. J.; Van Herrikhuyzen, J.; Jonkheijm, P.; Chen, Z.; Würthner, F.; Meijer, E. W. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10252-10253.
93. (b) Würthner, F.; Chen, Z.; Hoeben, F. J. M.; Osswald, P.; You, C.-C.; Jonkheim, P.; Van Herrikhuyzen, J.; Schenning, A. P. H. J.; Van der Schoot, P. P. A. M.; Meijer, E. W.; Beckers, E. H. A.; Meskers, S. C. J.; Janssen, R. A. J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10611-10618.
94. (c) Beckers, E. H. A.; Chen, Z.; Meskers, S. C. J.; Jonkheim, P.; Schenning, A. P. H. J.; Li, X.-Q.; Osswald, P.; Würthner, F.; Janssen, R. A. J. J. Phys. Chem. B. 2006, 110, 16967-16978.
95. Seitz, W.; Jiménez, A. J.; Carbonell, E.; Grimm, B.; Rodríguez-Morgade, M. S.; Guldi, D. M.; Torres, T. Chem. Commun. 2010, 46, 127-129.
96. (a) Van Herrikhuyzen, J.; Syamakumari, A.; Schenning, A. P. H. J.; Meijer, E. W. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10021-10027.
97. (b) Jonkheim, P.; Stutzmann, N.; Chen, Z.; De Leeuw, D. M.; Meijer, E. W.; Schenning, A. P. H. J.; Würthner, F. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9535-9540.
98. (c) Zhang, J.; Hoeben, F. J. M.; Pouderoijen, M. J.; Schenning, A. P. H. J.; Meijer, E. W.; De Schryver, F. C.; De Feyter, S. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 9046-9055.
99. Whitesides, G. M.; Simanek, E. E.; Mathias, J. P.; Seto, C. T.; Chin, D. N.; Mammen, M.; Gordon, D. M. Acc. Chem. Res. 1995, 28, 37-44.
100. Yagai, S.; Kubota, S.; Unoike, K.; Karatsu, T.; Kitamura, A. Chem. Commun. 2008, 4466-4468.
101. (a) Yagai, S.; Nakajima, T.; Karatsu, T.; Saitow, K.-I.; Kitamura, A. J. Am. Chem. Soc. 2004, 125, 11500-11508.
102. (b) Yagai, S.; Nakajima, T.; Kishikawa, K.; Kohmoto, S.; Karatsu, T.; Kitamura, A. J. Am. Chem. Soc. 2005, 126, 11134-11139.
103. Yagai, S.; Mahesh, S.; Kikkawa, Y.; Unoike, K.; Karatsu, T.; Kitamura, A.; Ajayaghosh, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 4691-4694.
104. (a) Yagai, S.; Higashi, M.; Karatsu, T.; Kitamura, A. Chem. Commun. 2006, 1500-1502.
105. (b) Tazawa, T.; Yagai, S.; Kikkawa, Y.; Karatsu, T.; Kitamura, A.; Ajayaghosh, A. Chem. Commun. 2010, 46, 1076-1078.
106. Hoeben, F. J. M.; Pouderoijen, M. J.; Schenning, A. P. H. J.; Meijer, E. W. Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 4460-4462.
107. (a) Kaiser, T. E.; Wang, H.; Stepanenko, V.; Würthner, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 5541-5544.
108. (b) Wang, H.; Kaiser, T. E.; Uemura, S.; Würthner, F. Chem. Commun. 2008, 1181-1183.
109. (c) Kaiser, T. E.; Scheblykin, I. G.; Thomsson, D.; Würthner, F. J. Phys. Chem. B 2009, 113, 15836-15842.
110. (d) Kaiser, T. E.; Stepanenko, V.; Würthner, F. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 6719-6732.
111. (e) Gsänger, M.; Oh, J. H.; Könemann, M.; Höffken, H. W.; Krause, A.-M.; Bao, Z.; Würthner, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 740-743.
112. (a) Würthner, F.; Thalacker, C.; Sauter, A.; Schärtl, W.; Ibach, W.; Hollricher, O. Chem.-Eur. J. 2000, 6, 3871-3886.
113. (b) Thalacker, C.; Würthner, F. Adv. Funct. Mater. 2002, 12, 209-218.
114. (c) Yagai, S.; Hamamura, S.; Wang, H.; Stepanenko, V.; Seki, T.; Unoike, K.; Kikkawa, Y.; Karatsu, T.; Kitamura, A.; Würthner, F. Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 3926-3929.
115. (a) Huang, C.-H.; McClenaghan, N. D.; Kuhn, A.; Hofstraat, J. W.; Bassani, D. M. Org. Lett. 2005, 7, 3409-3412.
116. (b) Huang, C.-H.; McClenaghan, N. D.; Kuhn, A.; Bravic, G.; Bassani, D. M. Tetrahedron 2006, 62, 2050-2059.
117. (a) Würthner, F.; Yao, S.; Heise, B.; Tschierske, C. Chem. Commun. 2001, 2260-2261.
118. (b) Yagai, S.; Higashi, M.; Karatsu, T.; Kitamura, A. Chem. Mater. 2005, 17, 4392-4398.
119. (c) Yagai, S.; Karatsu, T.; Kitamura, A. Langmuir 2005, 21, 11048-11052.
120. (d) Yagai, S.; Kinoshita, T.; Higashi, M.; Kishikawa, K.; Nakanishi, T.; Karatsu, T.; Kitamura, A. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 13277-13287.
121. Yagai, S.; Kinoshita, T.; Kikkawa, Y.; Karatsu, T.; Kitamura, A.; Honsho, Y.; Seki, S. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 9320-9324.
122. (a) Yagai, S.; Monma, Y.; Kawauchi, N.; Karatsu, T.; Kitamura, A. Org. Lett. 2007, 9, 1137-1140.
123. (b) Seki, T.; Yagai, S.; Karatsu, T.; Kitamura, A. J. Org. Chem. 2008, 73, 3328-3335.
124. Hamblin, J.; Argent, S. P.; Blake, A. J.; Wilson, C.; Champness, N. R. CrystEngComm 2008, 10, 1782-1789.
125. Yagai, S.; Kubota, S.; Saito, H.; Unoike, K.; Karatsu, T.; Kitamura, A.; Ajayaghosh, A.; Kanesato, M.; Kikkawa, Y. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 5408-5410.
126. Yagai, S.; Iwashima, T.; Kishikawa, K.; Nakahara, S.; Karatsu, T.; Kitamura, A. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 3984-3994.
127. (a) Dudek, S. P.; Pouderoijen, M.; Abbel, R.; Schenning, A. P. H. J.; Meijer, E. W. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 11763-11768.
128. (b) Schmid, S. A.; Abbel, R.; Schenning, A. P. H. J.; Meijer, E. W.; Sijbesma, R. P.; Herz, L. M. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 17696-17704.
129. (c) Schmid, S. A.; Abbel, R.; Schenning, A. P. H. J.; Meijer, E. W.; Herz, L. M. Phys. Rev. B 2010, 81, 085438/1-5.
130. (d) Abbel, R.; Grenier, C.; Pouderoijen, M. J.; Stouwdam, J. W.; Leclère, P. E. L. G.; Sijbesma, R. P.; Meijer, E. W.; Schenning, A. P. H. J. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 833-843.
131. Sijbesma, R. P.; Beijer, F. H.; Brunsveld, L.; Folmer, B. J. B.; Hirschberg, J. H. K. K.; Lange, R. F. M.; Lowe, J. K. L.; Meijer, E. W. Science 1997, 278, 1601-1604.
132. 60 polymers have also been reported. See: Sánchez, L.; Rispens, M. T.; Hummelen, J. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 838-840.
133. Vijayakumar, C.; Praveen, V. K.; Ajayaghosh, A. Adv. Mater. 2009, 21, 2059-2063.
134. (a) De Feyter, S.; De Schryver, F. Top. Curr. Chem. 2005, 258, 205-255.
135. (b) Surin, M.; Samori, P. Small 2007, 3, 190-194.
136. (c) Ariga, K.; Lee, M. V.; Mori, T.; Yu, X.-Y.; Hill, J. P. Adv. Colloid Interface Sci. 2010, 154, 20-29.
137. Lackinger, M.; Griessl, S.; Kampschulte, L.; Jamitzky, F.; Heckl, W. M. Small 2005, 1, 532-539.
138. Xu, H.; Minoia, A.; Tomovic, Z.; Lazzaroni, R.; Meijer, E. W.; Schenning, A. P. H. J.; De Feyter, S. ACS Nano 2009, 3, 1016-1024.
139. (a) De Feyter, S.; De Schryver, F. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 4290-4302.
140. (b) Ciesielski, A.; Palma, c.-A.; Bonini, M.; Samori, P. Adv. Mater. 2010, 22, 3506-3520.
141. (a) Li, Y.; Ma, Z.; Qi, G.; Yang, Y.; Zeng, Q.; Fan, X.; Wang, C.; Huang, W. J. Phys. Chem. C 2008, 112, 8649-8653.
142. (b) Yuan, Q.; Xing, Y.; Borguet, E. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 5054-5060.
143. Ma, Z.; Li, Y.-B.; Deng, K.; Lei, S.-B.; Wang, Y.-Y.; Wang, P.; Yang, Y.-L.; Wang, C.; Huang, W. J. Phys. Chem. C 2010, 114, 11460-11465.
144. (a) Perdigao, L. M. A.; Champness, N. R.; Beton, P. H. Chem. Commun. 2006, 538-530.
145. (b) Piot, L.; Palma, C.-A.; Llanes-Pallas, A.; Prato, M.; Szekrényes, Z.; Kamarás, K.; Bonifazi, D.; Samor, P. Adv. Funct. Mater. 2009, 19, 1207-1214.
146. (c) Llanes-Pallas, A.; Matena, M.; Jung, T.; Prato, M.; Stöhr, M.; Bonifazi, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 7726-7730.
147. (d) Llanes-Pallas, A.; Palma, C.-A.; Piot, L.; Belbakra, A.; Listorti, A.; Prato, M.; Samori, P.; Armaroli, N.; Bonifazi, D. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 509-520.
148. Keeling, D. L.; Oxtoby, N. S.; Wilson, C.; Humphry, M. J.; Champness, N. R.; Beton, P. H. Nano Lett. 2003, 3, 9-12.
149. Lin, N.; Stepanow, S.; Vidal, F.; Kern, K.; Alam, M. S.; Strömsdörfer, M. S.; Dremov, V.; Müller, P.; Landa, A.; Ruben, M. Dalton Trans. 2006, 2794-2800.
150. Xu, L.-P.; Gong, J.-R.; Wan, L.-J.; Jiu, T.-G.; Li, Y.-L.; Zhu, D.-B.; Deng, K. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 17043-17049.
151. (a) Rep, D. B. A.; Roelfsema, R.; Van Esch, J. H.; Schoonbeek, F. S.; Kellogg, R. M.; Feringa, B. L.; Palstra, T. T. M.; Klapwijk, T. M. Adv. Mater. 2000, 12, 563-566.
152. (b) Gesquière, A.; De Feyter, S.; De Schrijver, F. C.; Schoonbeek, F. S.; Van Esch, J. H.; Kellogg, R. M.; Feringa, B. L. Nano Lett. 2001, 1, 201-206.
153. Spada, G. P.; Lena, S.; Masiero, S.; Pieraccini, S.; Surin, M.; Samorì, S. Adv. Mater. 2008, 20, 2433-2438.
154. Linares, M.; Iavicoli, P.; Psychogyiopoulou, K.; Beljonne, D.; De Feyter, S.; Amabilino, D. B.; Lazzaroni, R. Langmuir 2008, 24, 9566-9574.
155. Theobald, J. A.; Oxtoby, N. S.; Phillips, M. A.; Champness, N. R.; Beton, P. H. Nature 2003, 424, 1029-1031.
156. Treier, M.; Nguyen, M.-T.; Richardson, N. V.; Pignedoli, C.; Passerone, D.; Fasel, R. Nano Lett. 2009, 9, 126-131.
157. Ma, J.; Rogers, B. L.; Humphry, M. J.; Ring, D. J.; Goretzki, G.; Champness, N. R.; Beton, P. H. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 12207-12210.
158. Griessl, S. J. H.; Lackinger, M.; Jamitzky, F.; Markert, T.; Hietschold, M.; Heckl, W. M. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 11556-11560.
159. Kong, X.-H.; Deng, K.; Yang, Y.-L.; Zeng, Q.-D.; Wang, C. J. Phys. Chem. C 2007, 111, 17382-17387.
160. Ivasenko, O.; MacLeod, J. M.; Chernichenko, K. Y.; Balenkova, E. S.; Shpanchenko, R. V.; Nenajdenko, V. G.; Rosei, F.; Perepichka, D. F. Chem. Commun. 2009, 1192-1194.
161. (a) Griessl, S. J. H.; Lackinger, M.; Jamitzky, F.; Markert, T.; Hietschold, M.; Heckl, W. M. Langmuir 2004, 20, 9403-9407.
162. (b) Lei, S.; Surin, M.; Tahara, K.; Adisoejoso, J.; Lazzaroni, R.; Tobe, Y.; De Feyter, S. Nano Lett. 2008, 8, 2541-2546.
163. (c) Li, Y.; Ma, Z.; Deng, K.; Lei, S.; Zeng, Q.; Fan, X.; De Feyter, S.; Huang, W.; Wang, C. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 5418-5423.
164. (a) Lu, J.; Lei, S.-B.; Zeng, Q.-D.; Kang, S.-Z.; Wang, C.; Bai, C.-I. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 5161-5165.
165. (b) Shen, Y.-T.; Deng, K.; Zeng, Q.-D.; Wang, C. Small 2010, 1, 76-80.
166. Phillips, A. G.; Perdigao, L. M. A.; Beton, P. H.; Champness, N. R. Chem. Commun. 2010, 2775-2777.
167. Madueno, R.; Räisänen, M. T.; Silien, C.; Buck, M. Nature 2008, 454, 618-621.
168. Klosterman, J. K.; Yamauchi, Y.; Fujita, M. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 1714-1725.
169. (a) Goto, T.; Kondo, T. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1991, 30, 17-35.
170. (b) Melkozernov, A. N.; Barber, J.; Blankenship, R. E. Biochemistry 2006, 331-345.
171. Prins, L. J.; Thalacker, C.; Würthner, F.; Timmerman, P.; Reinhodt, D. N. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2001, 98, 10042-10045.
172. Tominaga, M.; Suzuki, K.; Kawano, M.; Kusukawa, T.; Ozeki, T.; Sakamoto, S.; Yamaguchi, K.; Fujita, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 5621-5625.
173. (a) Schmittel, M.; Kalsani, V. Top. Curr. Chem. 2005, 245, 1-53.
174. (b) Yoshizawa, M.; Klosterman, J. K.; Fujita, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 3418-3438.
175. Schönherr, H.; Paraschiv, V.; Zapotoczny, S.; Crego-Calama, M.; Timmerman, P.; Frank, C. W.; Vancso, G. J.; Reinhoudt, D. N. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2002, 99, 5024-5027.
176. (a) Davis, J. T. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 668-698.
177. (b) Davis, J. T.; Spada, G. P. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 296-313.
178. (a) Masiero, S.; Gottarelli, G.; Pieraccini, S. Chem. Commun. 2000, 1995-1996.
179. (b) Martic, S.; Liu, X.; Wang, S.; Wu., G. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 1196-1204.
180. (c) González-Rodríguez, D.; Janssen, P. G. A.; Martín-Rapún, R.; De Cat, I.; De Feyter, S.; Schenning, A. P. H. J.; Meijer, E. W. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 4710-4719.
181. (a) Graziano, C.; Pieraccini, S.; Masiero, S.; Lucarini, M.; Spada, G. P. Org. Lett. 2008, 10, 1739-1742.
182. (b) Neviani, P.; Mileo, E.; Masiero, S.; Pieraccini, S.; Lucarini, M.; Spada, G. P. Org. Lett. 2009, 11, 3004-3007.
183. Ciesielski, A.; Lena, S.; Masiero, S.; Spada, G. P.; Samori, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 1963-1966.
184. (a) Forman, S. L.; Fettinger, J. C.; Pieraccini, S.; Gottarelli, G.; Davis, J. T. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 4060-4067.
185. (b) Shi, X.; Fettinger, J. C.; Davis, J. T. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6738-6739.
186. (c) Shi, X.; Mullaugh, K. M.; Fettinger, J. C.; Jiang, Y.; Hofstadler, S. A.; Davis, J. T. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 10830-10841.
187. (d) Ma, L.; Iezzi, M.; Kaucher, M. S.; Lam, Y.-F.; Davis, J. T. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 15269-15277.
188. (a) García-Arriaga, M.; Hobley, G.; Rivera, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 10492-10493.
189. (b) Betancourt, J. E.; Martín-Hidalgo, M.; Gubala, V.; Rivera, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 3186-3188.
190. González-Rodríguez, D.; Van Dongen, J. L. J.; Lutz, M.; Spek, A. L.; Schenning, A. P. H. J.; Meijer, E. W. Nat. Chem. 2009, 1, 151-155.
191. (a) Davis, J. T.; Kaucher, M. S.; Kotch, F. W.; Iezzi, M. A.; Clover, B. C.; Mullaugh, K. M. Org. Lett. 2004, 6, 4265-4268.
192. (b) Kaucher, M. S.; Lam, Y.-F.; Pieraccini, S.; Gottarelli, G.; Davis, J. T. Chem.-Eur. J. 2005, 11, 164-173.
193. (a) An, B.-K.; Kwon, S.-K.; Jung, S.-D.; Park, S. Y. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14410-14415.
194. (b) Xiao, D.; Xi, L.; Yang, W.; Fu, H.; Shuai, Z.; Fang, Y.; Yao, J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6740-6745.
195. (c) Kim, H.-J.; Lee, J.; Kim, T.-H.; Lee, T. S.; Kim, J. Adv. Mater. 2008, 20, 1117-1121.
196. (d) Palayangoda, S. S.; Cai, X.; Adhikari, R. M.; Neckers, D. C. Org. Lett. 2008, 10, 281-284.
197. (e) Yao, H.; Yamashita, M.; Kimura, K. Langmuir 2009, 25, 1131-1137.
198. (f) Adhikari, R. M.; Shah, B. K.; Palayangoda, S. S.; Neckers, D. C. Langmuir 2009, 25, 2402-2406.
199. Sokolov, A. N.; Friscić, T.; MacGillivray, L. R. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 2806-2807.
200. (a) Sugimoto, T.; Sada, K.; Tateishi, Y.; Suzuki, T.; Sei, Y.; Yamaguchi, K.; Shinkai, S. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 5347-5350.
201. (b) Sugimoto, T.; Suzuki, T.; Shinkai, S.; Sada, K. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 270-271.
202. Wagenknecht, H.-A. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 2838-2841.
203. (a) Kashida, H.; Asanuma, H.; Komiyama, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 6522-6525.
204. (b) Kashida, H.; Tanaka, M.; Baba, S.; Sakamoto, T.; Kawai, G.; Asanuma, H.; Komiyama, M. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 777-784.
205. (a) Nakamura, M.; Ohtoshi, Y.; Yamana, K. Chem. Commun. 2005, 5163-5165.
206. (b) Barbaric, J.; Wagenknecht, H.-A. Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 2088-2090.
207. (c) Mayer-Enthart, E.; Wagenknecht, H.-A. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 3372-3375.
208. (d) Mayer-Enthart, E.; Wagner, C.; Barbaric, J.; Wagenknecht, H.-A. Tetrahedron 2007, 63, 3434-3439.
209. (e) Nakamura, M.; Shimomura, Y.; Ohtoshi, Y.; Sasa, K.; Hayashi, H.; Nakano, H.; Yamana, K. Org. Biomol. Chem. 2007, 5, 1945-1951.
210. (f) Malinovskii, V. L.; Samain, F.; Häner, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 4464-4467.
211. (g) Astakhova, I. V.; Korshun, V. A.; Wengel, J. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 11010-11026.
212. (h) Kumar, T. S.; Madsen, A. S.; Ostergaard, M. E.; Wengel, J.; Hrdlicka, P. J. J. Org. Chem. 2008, 73, 7060-7066.
213. (a) Langenegger, S. M.; Häner, R. Chem Bio Chem 2005, 6, 848-851.
214. (b) Langenegger, S. M.; Häner, R. Chem Bio Chem 2005, 6, 2149-2152.
215. (a) Baumstark, D.; Wagenknecht, H.-A. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 2612-2614.
216. (b) Baumstark, D.; Wagenknecht, H.-A. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 6640-6645.
217. Alesi, S.; Brancolini, G.; Melucci, M.; Capobianco, M. L.; Venturini, A.; Camaioni, N.; Barbarella, G. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 513-521.
218. (a) Fendt, L.-A.; Bouamaied, I.; Thöni, S.; Amiot, N.; Stulz, E. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 15319-15329.
219. (b) Bouamaied, I.; Nguyen, T.; Stulz, E. Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 3888-3891.
220. (c) Nguyen, T.; Brewer, A.; Stulz, E. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 1974-1977.
221. Iwaura, R.; Hoeben, F. J. M.; Masuda, M.; Schenning, A. P. H. J.; Meijer, E. W.; Shimizu, T. J. Am. Chem. Soc. 2006, 126, 13298-13304.
222. (a) Janssen, P. G. A.; Vandenbergh, J.; Van Dongen, J. L. J.; Meijer, E. W.; Schenning, A. P. H. J. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 6078-6079.
223. (b) Janssen, P. G. A.; Jabbari-Farouji, S.; Surin, M.; Vila, X.; Gielen, J. C.; De Greef, T. F. A.; Vos, M. R. J.; Bomans, P. H. H.; Sommerdijk, N. A. J. M.; Christianen, P. C. M.; Leclère, Ph.; Lazzaroni, R.; Van der Schoot, P.; Meijer, E. W.; Schenning, A. P. H. J. J. Am. Chem. Soc. 2007, 131, 1222-1231.
224. (c) Surin, M.; Janssen, P. G. A.; Lazzaroni, R.; Leclère, Ph.; Meijer, E. W.; Schenning, A. P. H. J. Adv. Mater. 2009, 21, 1126-1130.
225. (d) Janssen, P. G. A.; Vandenbergh, J.; Van Dongen, J. L. J.; Meijer, E. W.; Schenning, A. P. H. J. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 352-360.
226. (e) Janssen, P. G. A.; Ruiz-Carretero, A.; González- Rodríguez, D.; Meijer, E. W.; Schenning, A. P. H. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 8103-8106.
227. (f) Janssen, P. G. A.; Meeuwenoord, N.; Van der Marel, G.; Jabbari-Farouji, S.; Van der Schoot, P.; Surin, M.; Tomovic, Z.; Meijer, E. W.; Schenning, A. P. H. J. Chem. Commun. 2010, 109-111.
228. (g) Janssen, P. G. A.; Brankaert, N. J. M.; Vila, X.; Schenning, A. P. H. J. Soft Matter 2010, 6, 1494-1502.
229. Lo, P. K.; Sleiman, H. F. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 4182-4183.
230. Lo, P. K.; Sleiman, H. F. Macromolecules 2008, 41, 5590-5603.
231. Gesquière, A.; Jonkheijm, P.; Hoeben, F. J. M.; Schenning, A. P. H. J.; De Feyter, S.; De Schryver, F. C.; Meijer, E. W. Nano Lett. 2004, 4, 1175-1179.
232. (a) De Feyter, S.; Miura, A.; Yao, S.; Chen, Z.; Würthner, F.; Jonkheijm, P.; Schenning, A. P. H. J.; Meijer, E. W.; De Schryver, F. C. Nano Lett. 2005, 5, 77-81.
233. (b) Thalacker, C.; Miura, A.; De Feyter, S.; De Schryver, F. C.; Würthner, F. Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 414-422.
234. (a) Miura, A.; Jonkheijm, P.; De Feyter, S.; Schenning, A. P. H. J.; Meijer, E. W.; De Schryver, F. C. Small 2005, 1, 131-137.
235. (b) Katsonis, N.; Xu, H.; Haak, R. M.; Kudernac, T.; Tomovic', Z.; George, S.; Van der Auweraer, M.; Schenning, A. P. H. J.; Meijer, E. W.; Feringa, B. L.; De Feyter, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 4997-5001.
236. (a) Hoeben, F. J. M.; Zhang, J.; Lee, C. C.; Pouderoijen, M. J.; Wolffs, M.; Würthner, F.; Schenning, A. P. H. J.; Meijer, E. W.; De Feyter, S. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 8579-8589.
237. (b) De Cat, I.; Röger, C.; Lee, C. C.; Hoeben, F. J. M.; Pouderoijen, M. J.; Schenning, A. P. H. J.; Würthner, F.; Meijer, E. W.; De Feyter, S. Chem. Commun. 2008, 5496-5498.
238. Miura, A.; Chen, Z.; De Feyter, S.; Zdanowska, M.; Uji-I, H.; Jonkheijm, P.; Schenning, A. P. H. J.; Meijer, E. W.; Würthner, F.; De Schryver, F. C. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 14968.