Perylene bisimide dyes as versatile building blocks for functional supramolecular architectures

Chemical Communications

Volumn 4, Issue 14, 2004, Pages 1564-1579

  Würthner, Frank ^a  

^a UNIVERSITY OF WÜRZBURG   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

DYE; LIGAND; METAL ION; PERYLENE; PERYLENE BISIMIDE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CRYSTAL STRUCTURE; HYDROGEN BOND; LIQUID CRYSTAL; STRUCTURE ANALYSIS; SUPRAMOLECULAR CHEMISTRY; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

EID: 4143054780     PISSN: 13597345     EISSN: 1364548X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b401630k     Document Type: Article

References (105)

1. H. Zollinger, Color Chemistry, 3rd edn., VCH, Weinheim, 2003
2. W. Herbst and K. Hunger, Industrial Organic Pigments: Production, Properties, Applications, 2nd edn., WILEY-VCH, Weinheim, 1997
3. C. W. Struijk, A. B. Sieval, J. E. J. Dakhorst, M. Van Dijk, P. Kimkes, R. B. M. Koehorst, H. Donker, T. J. Schaafsma, S. J. Picken, A. M. van de Craats, J. M. Warman, H. Zuilhof, E. J. R. Sudhölter: J. Am. Chem. Soc. 2000 122 11057-11066
4. C. D. Dimitrakopoulos, P. R. L. Malenfant: Adv. Mater. 2002 14 99-117
5. S. K. Lee, Y. Zu, A. Herrmann, Y. Geerts, K. Müllen, A. J. Bard: J. Am. Chem. Soc. 1999 121 3513-3520
6. H. Quante, K. Müllen: Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995 34 1323-1325
7. F. Würthner: Angew. Chem., Int. Ed 2001 40 1037-1039
8. K.-Y. Law: Chem. Rev. 1993 93 449-486
9. L. Schmidt-Mende, A. Fechtenkötter, K. Müllen, E. Moons, R. H. Friend, J. D. MacKenzie: Science 2001 293 1119-1122
10. A. Yakimov, S. R. Forrest: Appl. Phys. Lett. 2002 80 1667-1669
11. G. Geissler and H. Remy (Hoechst AG), Ger. Pat. Appl., DE 1130099, 1959 (Chem. Abstr., 1962, 57, P11346f)
12. M. P. O'Neil, M. P. Niemczyk, W. A. Svec, D. Gosztda, G. L. Gaines III, M. R. Wasielewski: Science 1992 257 63-66
13. S. Prathapan, S. I. Yang, J. Seth, M. A. Miller, D. F. Bocian, D. Holten, J. S. Lindsey: J. Phys. Chem. B. 2001 105 8237-8248
14. J. M. Serin, D. W. Brousmiche, J. M. J. Frechet: Chem. Commun. 2002 2605-2607
15. M. Sadrai, G. R. Bird: Opt. Commun. 1984 51 62-64
16. H.-G. Löhmannsröben, H. Langhals: Appl. Phys. B 1989 48 449-452
17. R. Reisfeld, G. Seybold: Chimia 1990 44 295-297
18. W. E. Ford, P. V. Kamat: J. Phys. Chem. 1987 91 6373-6380
19. G. Seybold, G. Wagenblast: Dyes Pigm. 1989 11 303-317
20. G. Seybold and A. Stange (BASF AG), Ger. Pat., DE 35 45 004, 1987 (Chem. Abstr., 1988, 108, 77134c)
21. R. Gvishi, R. Reisfeld, Z. Burshtein: Chem. Phys. Lett. 1993 213 338-344
22. S. Mais, J. Tittel, T. Basché, C. Bräuchle, W. Göhde, H. Fuchs, G. Müller, K. Müllen: J. Phys. Chem. A 1997 101 8435-8440
23. H. Langhals, H. Jaschke, U. Ring, P. von Unold: Angew. Chem., Int. Ed. 1999 38 201-203
24. T. Weil, U. M. Wiesler, A. Herrmann, R. Bauer, J. Hofkens, F. C. De Schryver, K. Müllen: J. Am. Chem. Soc. 2001 123 8101-8108
25. T. Weil, E. Reuther, K. Müllen: Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 1900-1904
26. R. Gronheid, J. Hofkens, F. Köhn, T. Weil, E. Reuther, K. Müllen, F. C. De Schryver: J. Am. Chem. Soc. 2002 124 2418-2419
27. G. De Belder, G. Schweitzer, S. Jordens, M. Lor, S. Mitra, J. Hofkens, S. De Feyter, M. Van der Auweraer, A. Herrmann, T. Weil, K. Müllen, F. C. De Schryver: Chem Phys Chem 2001 1 49-55
28. L. Zang, R. Liu, M. W. Holman, K. T. Nguyen, D. M. Adams: J. Am. Chem. Soc. 2002 124 10640-10641
29. H. Langhals: Heterocycles 1995 40 477-500
30. H. Langhals, S. Demmig, H. Huber: Spectrochim. Acta 1988 44A 1189-1193
31. A. Stange, G. Wagenblast and G. Seybold, BMFT-Bericht T 86-216, Fachinformationszentrum Karlsruhe, Germany, 1986
32. R. Iden and G. Seybold (BASF AG), Ger. Pat. Appl., DE 3434059 A1, 1985 (Chem. Abstr., 1985, 103, 38696q)
33. M. Sandrai, L. Hadel, R. R. Sauers, S. Husain, K. Krogh-Jespersen, J. D. Westbrook, G. R. Bird: J. Phys. Chem. 1992 96 7988-7996
34. A. Böhm, H. Arms, G. Henning and P. Blaschka, (BASF AG), Ger. Pat. Appl., DE 19547209 A1, 1997 (Chem. Abstr., 1997, 127, 96569g)
35. U. Rohr, P. Schlichting, A. Böhm, M. Groß, K. Meerholz, C. Bräuchle, K. Müllen: Angew. Chem., Int. Ed. 1998 37 1434-1437
36. U. Rohr, C. Kohl, K. Müllen, A. van de Craats, J. Warman: J. Mater. Chem. 2001 11 1789-1799
37. F. Würthner, Z. Chen and V. Stepanenko, unpublished results
38. A. Böhm, H. Arms, G. Henning and P. Blaschka (BASF AG), Ger. Pat. Appl., DE 19547210 A1, 1997 (Chem. Abstr., 1997, 127, 96570a)
39. M. J. Ahrens, M. J. Fuller, M. R. Wasielewski: Chem. Mater. 2003 15 2684-2686
40. Y. Zhao, M. R. Wasielewski: Tetrahedron Lett. 1999 40 7047-7050
41. A. S. Lukas, Y. Zhao, S. E. Miller, M. R. Wasielewski: J. Phys. Chem. B 2002 106 1299-1306
42. H. Langhals, S. Demmig, T. Potrawa: J. Prakt. Chem. 1991 333 733-748
43. H. Langhals, J. Karolin, L. B.-A. Johansson: J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1998 94 2919-2922
44. A. Rademacher, S. Märkle, H. Langhals: Chem. Ber. 1982 115 2927-2934
45. F. Würthner, C. Thalacker, S. Diele, C. Tschierske: Chem. Eur. J. 2001 7 2245-2253
46. F. Würthner and C. Thalacker (BASF AG), Ger. Pat. Appl., DE 10039232 A1, 2000 (Chem. Abstr., 2002, 136, 185323)
47. J. Salbeck, H. Kunkely, H. Langhals, R. W. Saalfrank, J. Daub: Chimia 1989 43 6-9
48. Z. Chen, M. G. Debije, T. Debaerdemaeker, P. Osswald, F. Würthner: ChemPhysChem 2004 5 137-140
49. F. Graser, E. Hädicke: Liebigs Ann. Chem. 1980 1994-2011
50. F. Graser, E. Hädicke: Liebigs Ann. Chem. 1984 483-494
51. E. Hädicke, F. Graser: Acta Crystallogr., Sect. C 1986 42 189-195
52. E. Hädicke, F. Graser: Acta Crystallogr., Sect. C 1986 42 195-198
53. G. Klebe, F. Graser, E. Hädicke, J. Berndt: Acta Crystallogr., Sect. B 1989 45 69-77
54. P. Zugenmaier, J. Duff, T. L. Bluhm: Cryst. Res. Technol. 2000 35 1095-1115
55. F. Würthner, A. Sautter, J. Schilling: J. Org. Chem. 2002 67 3037-3044
56. S. Hien, PhD Thesis, University of Regensburg, Germany, 1995
57. J. Hofkens, T. Vosch, M. Maus, F. Köhn, M. Cotlet, T. Weil, A. Herrmann, K. Müllen, F. C. De Schryver: Chem. Phys. Lett. 2001 333 255-263
58. P. M. Kazmaier, R. Hoffmann: J. Am. Chem. Soc. 1994 116 9684-9691
59. F. Würthner, Habilitation Thesis, University Ulm, Germany, 2001
60. F. Würthner, C. Thalacker, A. Sautter: Adv. Mater. 1999 11 754-758
61. F. Würthner, C. Thalacker, A. Sautter, W. Schärtl, W. Ibach, O. Hollricher: Chem. Eur. J. 2000 6 3871-3886
62. R. P. Sijbesma, E. W. Meijer: Chem. Commun. 2003 5-16
63. E. E. Neuteboom, E. H. A. Beckers, S. C. J. Meskers, E. W. Meijer, R. A. J. Janssen: Org. Biomol. Chem. 2003 1 198-203
64. F. Würthner, A. Sautter, D. Schmid, P. J. A. Weber: Chem. Eur. J. 2001 7 894-902
65. F. Würthner, A. Sautter: Org. Biomol. Chem. 2003 1 240-243
66. C.-C. You, F. Würthner: J. Am. Chem. Soc. 2003 125 9716-9725
67. R. Dobrawa, D. G. Kurth, F. Würthner: Polymer Preprints 2004 45 1 378-379
68. R. Dobrawa, F. Würthner: Chem. Commun. 2002 1878-1879
69. W. Wang, L.-S. Li, G. Helms, H.-H. Zhou, A. D. Q. Li: J. Am. Chem. Soc. 2003 125 1120-1121
70. A. D. Q. Li, W. Wang, L.-Q. Wang: Chem. Eur. J. 2003 9 4594-4601
71. E. E. Neuteboom, S. C. J. Meskers, E. W. Meijer, R. A. J. Janssen: Macromol. Chem. Phys. 2004 in press
72. W. Wang, J. J. Han, L.-Q. Wang, L.-S. Li, W. J. Shaw, A. D. Q. Li: Nano Lett. 2003 3 455-458
73. W. Wang, W. Wan, H.-H. Zhou, S. Q. Niu, A. D. Q. Li: J. Am. Chem. Soc. 2003 125 5248-5249
74. R. A. Cormier, B. A. Gregg: J. Phys. Chem. B 1997 101 11004-11006
75. R. A. Cormier, B. A. Gregg: Chem. Mater. 1998 10 1309-1319
76. C. Göltner, D. Pressner, K. Müllen, H. W. Spieß: Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993 32 1660-1662
77. T. Hassheider, S. A. Benning, H.-S. Kitzerow, M.-F. Achard, H. Bock: Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 2060-2063
78. S. Benning, H.-S. Kitzerow, H. Bock, M.-F. Achard: Liq. Cryst. 2000 27 901-906
79. S. Alibert-Fouet, S. Dardel, H. Bock, M. Oukachmih, S. Archambeau, I. Seguy, P. Jolinat, P. Destruel: Chem Phys Chem 2003 4 983-985
80. M. G. Debije, Z. Chen and F. Würthner, unpublished results
81. S. Ferrere, A. Zaban, B. A. Gregg: J. Phys. Chem. B 1997 101 4490-4493
82. B. A. Gregg, J. Sprague, M. W. Peterson: J. Phys. Chem. B 1997 101 5362-5369
83. B. A. Gregg, R. A. Cormier: J. Am. Chem. Soc. 2001 123 7959-7960
84. A. Syamakumari, A. P. H. J. Schenning, E. W. Meijer: Chem. Eur. J. 2002 8 3353-3361
85. E. Peeters, P. A. van Hal, S. C. J. Meskers, R. A. J. Janssen, E. W. Meijer: Chem. Eur. J. 2002 8 4470-4474
86. F. Würthner, Z. Chen, P. Osswald, C.-C. You, P. Jonkheijm, J. v. Herrikhuyzen, F. Hoeben, A. P. H. J. Schenning, E. W. Meijer, E. H. A. Beckers, S. C. J. Meskers and R. A. J. Janssen, unpublished results
87. T. van der Boom, R. T. Hayes, Y. Zhao, P. J. Bushard, E. A. Weiss, M. R. Wasielewski: J. Am. Chem. Soc. 2002 124 9582-9590
88. C. Thalacker, F. Würthner: Adv. Funct. Mater 2002 12 209-218
89. A. P. H. J. Schenning, J. v. Herrikhuyzen, P. Jonkheijm, Z. Chen, F. Würthner, E. W. Meijer: J. Am. Chem. Soc. 2002 124 10252-10253
90. A. Sautter, C. Thalacker, F. Würthner: Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 4425-4428
91. I. K. Iverson, S.-W. Tam-Chang: J. Am. Chem. Soc. 1999 121 5801-5802
92. Y. Guan, Y. Zakrevskyy, J. Stumpe, M. Antonietti, C. F. J. Faul: Chem. Commun. 2003 894-895
93. S.-W. Tam-Chang, W. Seo, I. K. Iverson, S. M. Casey: Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 897-900
94. E. Umbach, K. Glöckler, M. Sokolowski: Surf. Sci. 1998 402-404 20-31
95. C. Ludwig, B. Gompf, W. Glatz, J. Petersen, W. Eisenmenger, M. Möbius, U. Zimmermann, N. Karl: Z. Phys. B 1992 86 397-404
96. K. Glöckler, C. Seidel, A. Soukopp, M. Sokolowski, E. Umbach, M. Böhringer, R. Berndt, W.-D. Schneider: Surf. Sci. 1998 405 1-20
97. M. Eremtchenko, J. A. Schaefer, F. S. Tautz: Nature 2003 425 602-605
98. C. Ludwig, B. Gompf, J. Petersen, R. Strohmaier, W. Eisenmenger: Z. Phys. B 1994 93 365-373
99. B. Uder, C. Ludwig, J. Petersen, B. Gompf, W. Eisenmenger: Z. Phys. B. 1995 97 389-390
100. J. A. Theobald, N. S. Oxtoby, M. A. Phillips, N. R. Champness, P. H. Beton: Nature 2003 424 1029-1031
101. A. Miura, Z. Chen, H. Uji-i, S. De Feyter, M. Zdanowska, P. Jonkheijm, A. P. H. J. Schenning, E. W. Meijer, F. Würthner, F. C. De Schryver: J. Am. Chem. Soc. 2003 125 14968-14969
102. G. Sui, J. Orbulescu, M. Mabrouki, R. M. Leblanc, S. Liu, B. A. Gregg: Chem Phys Chem 2002 1041-1044
103. U. Haas, C. Thalacker, J. Adams, J. Fuhrmann, S. Riethmüller, U. Beginn, U. Ziener, M. Möller, R. Dobrawa, F. Würthner: J. Mater. Chem. 2003 13 767-772
104. G. McDermott, S. M. Prince, A. A. Freer, A. M. Hawthornthwaite-Lawless, M. Z. Papiz, R. J. Cogdell, N. W. Isaacs: Nature 1995 374 517-521
105. V. Balzani and F. Scandola, Supramolecular Photochemistry, Ellis Horwood Ltd., Chichester, 1991