Molecular materials by self-assembly of porphyrins, phthalocyanines, and perylenes

Advanced Materials

Volumn 18, Issue 10, 2006, Pages 1251-1266

  Elemans, Johannes A A W ^a   Van Hameren, Richard ^a   Nolte, Roeland J M ^a   Rowan, Alan E ^a  

^a RADBOUD UNIVERSITY NIJMEGEN   (Netherlands)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHROMOPHORES; ELECTRONIC PROPERTIES; MAGNETIC PROPERTIES; ORGANIC COMPOUNDS; SELF ASSEMBLY;

PERYLENES; PHOTOPHYSICAL PROPERTIES; PHTHALOCYANINES;

PORPHYRINS;

EID: 33744492652     PISSN: 09359648     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/adma.200502498     Document Type: Article

References (80)

1. a) G. M. Whitesides, J. P. Mathias, C. T. Seto, Science 1991, 254, 1312.
2. b) D. Philp, J. F. Stoddart, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1154.
3. c) J. K. M. Sanders, in Comprehensive Supramolecular Chemistry, Vol. 9 (Eds: J. L. Atwood, J. E. E. Davies, D. D. MacNicol, F. Vögtle, D. N. Reinhoudt, J.-M. Lehn), Pergamon, New York 1996, p. 131.
4. d) M. D. Ward, Chem. Soc. Rev. 1997, 26, 365.
5. e) J.-M. Lehn, Science 2002, 295, 2400.
6. a) E. G. McRae, M. Kasha, J. Chem. Phys. 1958, 28, 721.
7. b) M. Kasha, H. R. Rawls, M. A. El-Bayoumi, Pure Appl. Chem. 1965, 11, 371.
8. G. McDermott, S. M. Prince, A. A. Freer, A. M. Hawthornthwaite-Lawless, M. Z. Papiz, R. J. Cogdell, N. W. Isaacs, Nature 1995, 374, 517.
9. S. Bahatyrova, R. N. Frese, C. A. Siebert, J. D. Olsen, K. O. van der Werf, R. van Grondelle, R. A. Niederman, P. A. Bullough, C. Otto, C. N. Hunter, Nature 2004, 430, 1058.
10. T. Pullerits, V. Sundström, Acc. Chem. Res. 1996, 29, 381.
11. J. Linnanto, J. E. I. Korppi-Tommola, Phys. Chem. Chem. Phys. 2002, 4, 3453.
12. S. Bahatyrova, R. N. Frese, K. O. van der Werf, C. Otto, C. N. Hunter, J. D. Olsen, J. Biol. Chem. 2004, 279, 21 327.
13. S. Scheuring, J. Seguin, S. Marco, D. Levy, B. Robert, J. L. Rigaud, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2003, 100, 1690.
14. a) A. K. Burrell, D. L. Officer, P. G. Plieger, D. C. W. Reid, Chem. Rev. 2001, 101, 2751.
15. b) D. Kim, A. Osuka, Acc. Chem. Res. 2004, 37, 735.
16. c) A. Satake, Y. Kobuke, Tetrahedron 2005, 61, 13.
17. a) T. S. Balaban, A. D. Bhise, M. Fischer, M. Linke-Schaetzel, C. Roussel, N. Vanthuyne, Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 2140.
18. b) M. Linke-Schaetzel, A. D. Bhise, H. Gliemann, T. Koch, T. Schimmel, T. S. Balaban, Thin Solid Films 2004, 451-452, 16.
19. c) T. S. Balaban, M. Linke-Schaetzel, A. D. Bhise, N. Vanthuyne, C. Roussel, Eur. J. Org. Chem. 2004, 3919.
20. T. S. Balaban, M. Linke-Schaetzel, A. D. Bhise, N. Vanthuyne, C. Roussel, C. E. Anson, G. Buth, A. Eichhöfer, K. Forster, G. Gar-ab, H. Gliemann, R. Goddard, T. Javorfi, A. K. Powell, H. Rösner, T. Schimmel, Chem. Eur. J. 2005, 11, 2267.
21. T. Sagawa, S. Fukugawa, T. Yamada, H. Ihara, Langmuir 2002, 18, 7223.
22. J. Otsuki, K. Iwasaki, Y. Nakano, M. Iton, Y. Araki, O. Ito, Chem. Eur. J. 2004, 10, 3461.
23. a) J. M. Ribo, J. Crusats, F. Sague, J. Claret, R. Rubires, Science 2001, 292, 2063.
24. b) A. D. Schwab, D. E. Smith, C. S. Rich, E. R. Young, W. F. Smith, J. C. de Paula, J. Phys. Chem. B 2003, 107, 11 339.
25. c) M. de Napoli, S. Nardis, R. Paolesse, M. G. H. Vicente, R. Lauceri, R. Purrello, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 5934.
26. d) M. Yuasa, K. Oyaizu, A. Yamaguchi, M. Kuwakado, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 11 128.
27. e) G. de Luca, A. Romeo, L. Monsù Scolaro, J. Phys. Chem. B 2005, 109, 7149.
28. Z. Wang, C. J. Medforth, J. A. Shelnutt, J. Am. Chem. Soc. 2004, 716, 15 954.
29. R. Takahashi, Y. Kobuke, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 2372.
30. Y. Kuramochi, A. Satake, Y. Kobuke, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8668.
31. O. Shoji, H. Tanaka, T. Kaway, Y. Kobuke, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 8598.
32. D. Furutsu, A. Satake, Y. Kobuke, Inorg. Chem. 2005, 44, 4460.
33. a) K. Aramata, M. Kamachi, M. Takahashi, A. Yamagishi, Langmuir 1997, 13, 5161.
34. b) F. X. Redl, M. Lutz, J. Daub, Chem. Eur. J. 2001, 7, 5350.
35. J. J. L. M. Cornelissen, J. J. J. M. Donners, R. de Gelder, W. S. Graswinckel, G. A. Metselaar, A. E. Rowan, N. A. J. M. Sommerdijk, R. J. M. Nolle, Science 2001, 293, 676.
36. P. A. J. de Witte, M. Castriciano, J. J. L. M. Cornelissen, L. Monsú Scolaro, R. J. M. Nolte, A. E. Rowan, Chem. Eur. J. 2003, 9, 1775.
37. F. Takei, H. Hayashi, K. Onitsuka, S. Takahashi, Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 4092.
38. D. M. Guldi, M. Prato, Acc. Chem. Res. 2000, 33, 695.
39. H. Li, R. B. Martin, B. A. Harruff, R. A. Carino, L. F. Allard, Y-P. Sun, Adv. Mater. 2004, 16, 896.
40. D. Baskaran, J. W. Mays, X. P. Zhang, M. S. Bratcher, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 6916.
41. H. A. M. Biemans, A. E. Rowan, A. Verhoeven, P. Vanoppen, L. Latterini, J. Foekema, A. P. H. J. Schenning, E. W. Meijer, F. C. De Schryver, R. J. M. Nolte, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 11054.
42. J. A. A. W. Elemans, M. C. Lensen, J. W. Gerritsen, H. van Kern-pen, S. Speller, R. J. M. Nolte, A. E. Rowan, Adv. Mater. 2003, 15, 2070.
43. M. C. Lensen, S. J. T. van Dingenen, J. A. A. W. Elemans, H. P. Dijkstra, G. P. M. van Klink, G. van Koten, J. W. Gerritsen, S. Speller, R. J. M. Nolte, A. E. Rowan, Chem. Commun. 2004, 762.
44. M. C. Lensen, K. Takazawa, J. A. A. W. Elemans, C. R. L. P. N. Jeu-kens, P. C. M. Christianen, J. C. Maan, A. E. Rowan, R. J. M. Nolte, Chem. Eur. J. 2004, 10, 831.
45. C. R. L. P. N. Jeukens, M. C. Lensen, F. J. P. Wijnen, J. A. A. W. Elemans, P. C. M. Christianen, A. E. Rowan, J. W. Gerritsen, R. J. M. Nolte, J. C. Maan, Nano Lett. 2004, 4, 1401.
46. M. C. Lensen, M. Castriciano, R. G. E. Coumans, J. Foekema, A. E. Rowan, L. Monsú Seolaro, R. J. M. Nolte, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 9351.
47. D. Bonifazi, H. Spillmann, A. Kiebele, M. de Wild, P. Seiler, F. Cheng, H.-J. Güntherodt, T. Jung, F. Diederich, Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 4759.
48. C. F. van Nostrum, R. J. M. Nolte, Chem. Commun. 1996, 2385.
49. H. Engelkamp, S. Middelbeek, R. J. M. Nolte, Science 1999, 284, 785.
50. J. A. A. W. Elemans, A. E. Rowan, R. J. M. Nolte, J. Mater. Chem. 2003, 13, 2661.
51. P. Samori, H. Engelkamp, P. de Witte, A. E. Rowan, R. J. M. Nolte, J. P. Rabe, Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 2348.
52. P. Samori, H. Engelkamp, P. A. J. de Witte, A. E. Rowan, R. J. M. Nolte, J. P. Rabe, Adv. Mater. 2005, 17, 1265.
53. J. Sly, P. Kasák, E. Gomar-Nadal, C. Rovira, L. Górriz, P. Thordarson, D. B. Amabilino, A. E. Rowan, R. J. M. Nolte, Chem. Commun. 2005, 1255.
54. A. de la Escosura, M. V. Martinez-Diaz, P. Thordarson, A. E. Rowan, R. J. M. Nolte, T. Torres. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12 300.
55. M. Kimura, H. Narikawa, K. Ohta, K. Hanabusa, H. Shirai, N. Kobayashi. Chem. Mater. 2002, 14, 2711.
56. a) C. Winder, N. S. Sariciftci, J. Mater. Chem. 2004, 14, 1077.
57. b) J. Nelson, Curr. Opin. Solid State Mater. Sci. 2002, 6, 87.
58. c) H. Hoppe, N. S. Sariciftci, J. Mater. Res. 2004, 19, 1924.
59. a) A. P. H. J. Schenning, E. W. Meijer, Chem. Commun. 2005, 3245.
60. b) F. J. M. Hoeben, P. Jonkheijm, E. W. Meijer, A. P. H. J. Schenning, Chem. Rev. 2005, 105, 1491.
61. A. Syamakumari, A. P. H. J. Schenning, E. W. Meijer, Chem. Eur. J. 2002, 8, 3353.
62. A. P. H. J. Schenning, J. van Herrikhuyzen, P. Jonkheijm, Z. Chen, F. Würthner, E. W. Meijer, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10 252.
63. F. Würthner, Z. Chen, F. J. M. Hoeben, P. Osswald, C.-C. You, P. Jonkheijm, J. van Herrikhuyzen, A. P. H. J. Schenning, P. P. A. M. van der School, E. W. Meijer, E. H. A. Beckers, S. C. J. Meskers, R. A. J. Janssen, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10611.
64. J. van Herrikhuyzen, A. Syamakumari, A. P. H. J. Schenning, E. W. Meijer, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10 021.
65. M. Wolffs, F. J. M. Hoeben, E. H. A. Beckers, A. P. H. J. Schenning, E. W. Meijer, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 13 484.
66. T. Hasobe, Y. Kashiwagi, M. A. Absolom, J. Sly, K. Hosomizu, M. J. Crossley, H. Imahori, P. V. Kamat, S. Fukuzumi, Adv. Mater. 2004, 16, 975.
67. T. van der Boom, R. T. Hayes, Y. Zhao, P. J. Bushard, E. A. Weiss, M. R. Wasielewski, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9582.
68. M. J. Ahrens, L. E. Sinks, B. Rybtchinski, W. Liu, B. A. Jones, J. M. Giaimo, A. V. Gusev, A. J. Goshe, D. M. Tiede, M. R. Wasielewski, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8284.
69. X. Li, L. E. Sinks, B. Rybtchinski, M. R. Wasielewski, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10 810.
70. K. Sugiyasu, N. Fujita, S. Shinkai, Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 1229.
71. L. Schmidt-Mende, A. Fechtenkötter, K. Müllen, E. Moons, R. H. Friend, J. D. MacKenzie, Science 2001, 295, 1119.
72. a) D. A. Higgins, J. Kerimo, D. A. Vanden Bout, P. F. Barbara, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 4049.
73. b) V. Balzani, F. Scandola, in Comprehensive Supramolecular Chemistry: Supramolecular Technology, Vol. 10 (Eds: J. L. Atwood, J. E. D. Davies, D. D. McNicol, F. Vögtle, D. N. Reinhoudt). Pergamon, Oxford 1996, p. 687.
74. a) S. Scheuring, F. Reiss-Husson, A. Engel, J. L. Rigaud, J. L. Ranck, EMBO J. 2001, 20, 3029.
75. b) P. Tinnefeld, K. D. Weston, T. Vosch, M. Cotlet, T. Weil, J. Hofkens, K. Müllen, F. C. De Schryver, M. Sauer, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14 310.
76. c) A. Stamouli, S. Kafi, D. C. G. Klein, T. H. Oosterkamp, J. W. M. Frenken, R. J. Cogdell, T. J. Aartsma, Biophys. J. 2003, 84, 2483.
77. J. Hernando, P. A. J. de Wille, E. M. H. P. van Dijk, J. Korterik, R. J. M. Nolte, A. E. Rowan, M. F. García-Parajó, N. F. van Hulst, Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 4045.
78. a) J. D. Badjic, V. Balzani, A. Credi, S. Silvi, J. F. Stoddart, Science 2004, 303, 1945.
79. b) J. Berna, D. A. Leigh, M. Lubomska, S. M. Mendoza, E. Pérez, P. Rudolf, G. Teobaldi, F. Zerbetto, Nat. Mater. 2005, 4, 704.
80. H. O. Jacobs, A. R. Tao, A. Schwartz, D. H. Gracias, G. M. Whitesides, Science 2002, 296, 323.