Investigation of perylene photonic wires by combined single-molecule fluorescence and atomic force microscopy

Angewandte Chemie - International Edition

Volumn 43, Issue 31, 2004, Pages 4045-4049

  Hernando, Jordi ^a   De Witte, Pieter A J ^b   Van Dijk, Erik M H P ^a   Korterik, Jeroen ^a   Nolte, Roeland J M ^b   Rowan, Alan E ^b   García Parajó, María F ^a   Van Hulst, Niek F ^a  

^a UNIVERSITY OF TWENTE   (Netherlands)

^b RADBOUD UNIVERSITY NIJMEGEN   (Netherlands)

Author keywords

Fluorescence spectroscopy; Nanotechnology; Photochromism; Scanning probe microscopy; Single molecule studies

Indexed keywords

ATOMIC FORCE MICROSCOPY; FIBERS; FLUORESCENCE; MONOMERS;

PERYLENE PHOTONIC WIRES; SINGLE-MOLECULE FLUORESCENCE SPECTROSCOPY;

OLIGOMERS;

AMINO ACID; PERYLENE; PORPHYRIN;

ARTICLE; ATOMIC FORCE MICROSCOPY; CHROMATOPHORE; FLUORESCENCE; FRACTIONATION; PHOTON; SEMICONDUCTOR; THERMOSTABILITY;

EID: 4544323646     PISSN: 14337851     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/anie.200453745     Document Type: Article

References (46)

1. a) D. A. Higgins, J. Kerimo, D. A. Vanden Bout, P. F. Barbara, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 4049-4058;
2. b) V. Balzani, F. Scandola in Comprehensive Supramolecular Chemistry: Supramolecular Technology, Vol. 10 (Eds.: J. L. Atwood, J. E. D. Davies, D. D. Macnicol, F. Vögtle, D. N. Reinhoudt), Pergamon, Oxford, 1996, p. 687.
3. T. Pullerits, V. Sundström, Acc. Chem. Res. 1996, 29, 381-389; X. Hu, A. Damjanović, T. Ritz, K. Schulten, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1998, 95, 5935-5941.
4. T. Pullerits, V. Sundström, Acc. Chem. Res. 1996, 29, 381-389; X. Hu, A. Damjanović, T. Ritz, K. Schulten, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1998, 95, 5935-5941.
5. S. Scheuring, F. Reiss-Husson, A. Engel, J. L. Rigaud, J. L. Ranck, EMBO J. 2001, 20, 3029-3035; A. Stamouli, S. Kafi, D. C. G. Klein, T. H. Oosterkamp, J. W. M. Frenken, R. J. Cogdell, T. J. Aartsma, Biophys. J. 2003, 84, 2483-2491.
6. S. Scheuring, F. Reiss-Husson, A. Engel, J. L. Rigaud, J. L. Ranck, EMBO J. 2001, 20, 3029-3035; A. Stamouli, S. Kafi, D. C. G. Klein, T. H. Oosterkamp, J. W. M. Frenken, R. J. Cogdell, T. J. Aartsma, Biophys. J. 2003, 84, 2483-2491.
7. M. Wu, P. M. Goodwin, W. P. Ambrose, R. A. Keller, J. Phys. Chem. 1996, 100, 17 406-17 409; M. A. Bopp, Y. W. Jia, L. Q. Li, R. J. Cogdell, R. M. Hochstrasser, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1997, 94, 10 630-10 635; L. Ying, X. S. Xie, J. Phys. Chem. B 1998, 102, 10 399-10 409; M. F. García- Parajó, M. Koopman, E. M. H. P. van Dijk, V. Subramaniam, N. F. van Hulst, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2001, 98, 14 392-14 397, and references therein.
8. M. Wu, P. M. Goodwin, W. P. Ambrose, R. A. Keller, J. Phys. Chem. 1996, 100, 17 406-17 409; M. A. Bopp, Y. W. Jia, L. Q. Li, R. J. Cogdell, R. M. Hochstrasser, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1997, 94, 10 630-10 635; L. Ying, X. S. Xie, J. Phys. Chem. B 1998, 102, 10 399-10 409; M. F. García- Parajó, M. Koopman, E. M. H. P. van Dijk, V. Subramaniam, N. F. van Hulst, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2001, 98, 14 392-14 397, and references therein.
9. M. Wu, P. M. Goodwin, W. P. Ambrose, R. A. Keller, J. Phys. Chem. 1996, 100, 17 406-17 409; M. A. Bopp, Y. W. Jia, L. Q. Li, R. J. Cogdell, R. M. Hochstrasser, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1997, 94, 10 630-10 635; L. Ying, X. S. Xie, J. Phys. Chem. B 1998, 102, 10 399-10 409; M. F. García- Parajó, M. Koopman, E. M. H. P. van Dijk, V. Subramaniam, N. F. van Hulst, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2001, 98, 14 392-14 397, and references therein.
10. M. Wu, P. M. Goodwin, W. P. Ambrose, R. A. Keller, J. Phys. Chem. 1996, 100, 17 406-17 409; M. A. Bopp, Y. W. Jia, L. Q. Li, R. J. Cogdell, R. M. Hochstrasser, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1997, 94, 10 630-10 635; L. Ying, X. S. Xie, J. Phys. Chem. B 1998, 102, 10 399-10 409; M. F. García- Parajó, M. Koopman, E. M. H. P. van Dijk, V. Subramaniam, N. F. van Hulst, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2001, 98, 14 392-14 397, and references therein.
11. a) D. A. Vanden Bout, W.-T. Yip, D. Hu, D.-K. Fu, T. M. Swager, P. F. Barbara, Science 1997, 277, 1074-1077; D. Hu, J. Yu, P. F. Barbara, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6936-6937; J. Hofkens, W. Schroeyers, D. Loos, M. Cotlet, F. Köhn, T. Vosch, M. Maus, A. Herrmann, K. Müllen, T. Gensch, F. C. De Schryver, Spectrochim. Acta Part A 2001, 57, 2093-2107; C. Hettich, C. Schmitt, J. Zitzmann, S. Kühn, I. Gerhardt, V. Sandoghdar, Science 2002, 298, 385-389; P. Tinnefeld, K. D. Weston, T. Vosch, M. Cotlet, T. Weil, J. Hofkens, K. Mullen, F. C. De Schryver, M. Sauer, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14 310-14 311; C. G. Hubner, G. Zumofen, A. Renn, A. Herrmann, K. Mullen, T. Basché, Phys. Rev. Lett. 2003, 91, 093 903; T. Vosch, M. Cotlet, J. Hofkens, K. Van Der Biest, M. Lor, K. Weston, P. Tinnefeld, M. Sauer, L. Latterini, K. Mullen, F. C. De Schryver, J. Phys. Chem. A 2003, 107, 6920-6931;
12. a) D. A. Vanden Bout, W.-T. Yip, D. Hu, D.-K. Fu, T. M. Swager, P. F. Barbara, Science 1997, 277, 1074-1077; D. Hu, J. Yu, P. F. Barbara, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6936-6937; J. Hofkens, W. Schroeyers, D. Loos, M. Cotlet, F. Köhn, T. Vosch, M. Maus, A. Herrmann, K. Müllen, T. Gensch, F. C. De Schryver, Spectrochim. Acta Part A 2001, 57, 2093-2107; C. Hettich, C. Schmitt, J. Zitzmann, S. Kühn, I. Gerhardt, V. Sandoghdar, Science 2002, 298, 385-389; P. Tinnefeld, K. D. Weston, T. Vosch, M. Cotlet, T. Weil, J. Hofkens, K. Mullen, F. C. De Schryver, M. Sauer, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14 310-14 311; C. G. Hubner, G. Zumofen, A. Renn, A. Herrmann, K. Mullen, T. Basché, Phys. Rev. Lett. 2003, 91, 093 903; T. Vosch, M. Cotlet, J. Hofkens, K. Van Der Biest, M. Lor, K. Weston, P. Tinnefeld, M. Sauer, L. Latterini, K. Mullen, F. C. De Schryver, J. Phys. Chem. A 2003, 107, 6920-6931;
13. a) D. A. Vanden Bout, W.-T. Yip, D. Hu, D.-K. Fu, T. M. Swager, P. F. Barbara, Science 1997, 277, 1074-1077; D. Hu, J. Yu, P. F. Barbara, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6936-6937; J. Hofkens, W. Schroeyers, D. Loos, M. Cotlet, F. Köhn, T. Vosch, M. Maus, A. Herrmann, K. Müllen, T. Gensch, F. C. De Schryver, Spectrochim. Acta Part A 2001, 57, 2093-2107; C. Hettich, C. Schmitt, J. Zitzmann, S. Kühn, I. Gerhardt, V. Sandoghdar, Science 2002, 298, 385-389; P. Tinnefeld, K. D. Weston, T. Vosch, M. Cotlet, T. Weil, J. Hofkens, K. Mullen, F. C. De Schryver, M. Sauer, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14 310-14 311; C. G. Hubner, G. Zumofen, A. Renn, A. Herrmann, K. Mullen, T. Basché, Phys. Rev. Lett. 2003, 91, 093 903; T. Vosch, M. Cotlet, J. Hofkens, K. Van Der Biest, M. Lor, K. Weston, P. Tinnefeld, M. Sauer, L. Latterini, K. Mullen, F. C. De Schryver, J. Phys. Chem. A 2003, 107, 6920-6931;
14. a) D. A. Vanden Bout, W.-T. Yip, D. Hu, D.-K. Fu, T. M. Swager, P. F. Barbara, Science 1997, 277, 1074-1077; D. Hu, J. Yu, P. F. Barbara, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6936-6937; J. Hofkens, W. Schroeyers, D. Loos, M. Cotlet, F. Köhn, T. Vosch, M. Maus, A. Herrmann, K. Müllen, T. Gensch, F. C. De Schryver, Spectrochim. Acta Part A 2001, 57, 2093-2107; C. Hettich, C. Schmitt, J. Zitzmann, S. Kühn, I. Gerhardt, V. Sandoghdar, Science 2002, 298, 385-389; P. Tinnefeld, K. D. Weston, T. Vosch, M. Cotlet, T. Weil, J. Hofkens, K. Mullen, F. C. De Schryver, M. Sauer, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14 310-14 311; C. G. Hubner, G. Zumofen, A. Renn, A. Herrmann, K. Mullen, T. Basché, Phys. Rev. Lett. 2003, 91, 093 903; T. Vosch, M. Cotlet, J. Hofkens, K. Van Der Biest, M. Lor, K. Weston, P. Tinnefeld, M. Sauer, L. Latterini, K. Mullen, F. C. De Schryver, J. Phys. Chem. A 2003, 107, 6920-6931;
15. a) D. A. Vanden Bout, W.-T. Yip, D. Hu, D.-K. Fu, T. M. Swager, P. F. Barbara, Science 1997, 277, 1074-1077; D. Hu, J. Yu, P. F. Barbara, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6936-6937; J. Hofkens, W. Schroeyers, D. Loos, M. Cotlet, F. Köhn, T. Vosch, M. Maus, A. Herrmann, K. Müllen, T. Gensch, F. C. De Schryver, Spectrochim. Acta Part A 2001, 57, 2093-2107; C. Hettich, C. Schmitt, J. Zitzmann, S. Kühn, I. Gerhardt, V. Sandoghdar, Science 2002, 298, 385-389; P. Tinnefeld, K. D. Weston, T. Vosch, M. Cotlet, T. Weil, J. Hofkens, K. Mullen, F. C. De Schryver, M. Sauer, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14 310-14 311; C. G. Hubner, G. Zumofen, A. Renn, A. Herrmann, K. Mullen, T. Basché, Phys. Rev. Lett. 2003, 91, 093 903; T. Vosch, M. Cotlet, J. Hofkens, K. Van Der Biest, M. Lor, K. Weston, P. Tinnefeld, M. Sauer, L. Latterini, K. Mullen, F. C. De Schryver, J. Phys. Chem. A 2003, 107, 6920-6931;
16. a) D. A. Vanden Bout, W.-T. Yip, D. Hu, D.-K. Fu, T. M. Swager, P. F. Barbara, Science 1997, 277, 1074-1077; D. Hu, J. Yu, P. F. Barbara, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6936-6937; J. Hofkens, W. Schroeyers, D. Loos, M. Cotlet, F. Köhn, T. Vosch, M. Maus, A. Herrmann, K. Müllen, T. Gensch, F. C. De Schryver, Spectrochim. Acta Part A 2001, 57, 2093-2107; C. Hettich, C. Schmitt, J. Zitzmann, S. Kühn, I. Gerhardt, V. Sandoghdar, Science 2002, 298, 385-389; P. Tinnefeld, K. D. Weston, T. Vosch, M. Cotlet, T. Weil, J. Hofkens, K. Mullen, F. C. De Schryver, M. Sauer, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14 310-14 311; C. G. Hubner, G. Zumofen, A. Renn, A. Herrmann, K. Mullen, T. Basché, Phys. Rev. Lett. 2003, 91, 093 903; T. Vosch, M. Cotlet, J. Hofkens, K. Van Der Biest, M. Lor, K. Weston, P. Tinnefeld, M. Sauer, L. Latterini, K. Mullen, F. C. De Schryver, J. Phys. Chem. A 2003, 107, 6920-6931;
17. a) D. A. Vanden Bout, W.-T. Yip, D. Hu, D.-K. Fu, T. M. Swager, P. F. Barbara, Science 1997, 277, 1074-1077; D. Hu, J. Yu, P. F. Barbara, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6936-6937; J. Hofkens, W. Schroeyers, D. Loos, M. Cotlet, F. Köhn, T. Vosch, M. Maus, A. Herrmann, K. Müllen, T. Gensch, F. C. De Schryver, Spectrochim. Acta Part A 2001, 57, 2093-2107; C. Hettich, C. Schmitt, J. Zitzmann, S. Kühn, I. Gerhardt, V. Sandoghdar, Science 2002, 298, 385-389; P. Tinnefeld, K. D. Weston, T. Vosch, M. Cotlet, T. Weil, J. Hofkens, K. Mullen, F. C. De Schryver, M. Sauer, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14 310-14 311; C. G. Hubner, G. Zumofen, A. Renn, A. Herrmann, K. Mullen, T. Basché, Phys. Rev. Lett. 2003, 91, 093 903; T. Vosch, M. Cotlet, J. Hofkens, K. Van Der Biest, M. Lor, K. Weston, P. Tinnefeld, M. Sauer, L. Latterini, K. Mullen, F. C. De Schryver, J. Phys. Chem. A 2003, 107, 6920-6931;
18. b) T. Huser, M. Yan, L. J. Rothberg, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2000, 97, 11 187-11 191;
19. c) J. Hernando, M. van der Schaaf, E. M. H. P. van Dijk, M. Sauer, M. F. García-Parajó, N. F. van Hulst, J. Phys. Chem. A 2003, 107, 43-52.
20. J. Hofkens, M. Maus, T. Gensch, T. Vosch, M. Cotlet, F. Köhn, A. Herrmann, K. Müllen, F. C. De Schryver, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9278-9288; T. Vosch, J. Hofkens, M. Cotlet, F. Köhn, H. Fujiwara, R. Groenheid, K. van der Biest, T. Weil, A. Herrmann, K. Müllen, S. Mukamel, M. van der Auweraer, F. C. De Schryver, Angew. Chem. 2001, 113, 4779-4784; Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 4643-4648.
21. J. Hofkens, M. Maus, T. Gensch, T. Vosch, M. Cotlet, F. Köhn, A. Herrmann, K. Müllen, F. C. De Schryver, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9278-9288; T. Vosch, J. Hofkens, M. Cotlet, F. Köhn, H. Fujiwara, R. Groenheid, K. van der Biest, T. Weil, A. Herrmann, K. Müllen, S. Mukamel, M. van der Auweraer, F. C. De Schryver, Angew. Chem. 2001, 113, 4779-4784; Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 4643-4648.
22. J. Hofkens, M. Maus, T. Gensch, T. Vosch, M. Cotlet, F. Köhn, A. Herrmann, K. Müllen, F. C. De Schryver, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9278-9288; T. Vosch, J. Hofkens, M. Cotlet, F. Köhn, H. Fujiwara, R. Groenheid, K. van der Biest, T. Weil, A. Herrmann, K. Müllen, S. Mukamel, M. van der Auweraer, F. C. De Schryver, Angew. Chem. 2001, 113, 4779-4784; Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 4643-4648.
23. J. J. L. M. Cornelissen, J. J. J. M. Donners, R. de Gelder, W. S. Graswinckel, G. A. Metselaar, A. E. Rowan, N. A. J. M. Sommerdijk, R. J. M. Nolte, Science 2001, 293, 676-680.
24. P. Samori, C. Ecker, I. Gossl, P. A. J. de Witte, J. J. L. M. Cornelissen, G. A. Metselaar, M. B. J. Otten, A. E. Rowan, R. J. M. Nolte, J. P. Rabe, Macromolecules 2002, 35, 5290-5294.
25. P. A. J. de Witte, M. Castriciano, J. J. L. M. Cornelissen, L. Monsû-Scolaro, R. J. M. Nolte, A. E. Rowan, Chem. Eur. J. 2003, 9, 1775-1781.
26. H. Langhals, W. Jona, Angew. Chem. 1998, 110, 998-1001; Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 952-955; L.H. Gade, C. H. R. M. Williams, L. De Cola, M. McPartlin, B. Dong, L. Chi, Angew. Chem. 2003, 115, 2781-2785; Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 2677-2681.
27. H. Langhals, W. Jona, Angew. Chem. 1998, 110, 998-1001; Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 952-955; L.H. Gade, C. H. R. M. Williams, L. De Cola, M. McPartlin, B. Dong, L. Chi, Angew. Chem. 2003, 115, 2781-2785; Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 2677-2681.
28. H. Langhals, W. Jona, Angew. Chem. 1998, 110, 998-1001; Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 952-955; L.H. Gade, C. H. R. M. Williams, L. De Cola, M. McPartlin, B. Dong, L. Chi, Angew. Chem. 2003, 115, 2781-2785; Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 2677-2681.
29. H. Langhals, W. Jona, Angew. Chem. 1998, 110, 998-1001; Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 952-955; L.H. Gade, C. H. R. M. Williams, L. De Cola, M. McPartlin, B. Dong, L. Chi, Angew. Chem. 2003, 115, 2781-2785; Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 2677-2681.
30. N. Noma, T. Tsuzuki, Y. Shirota, Adv. Mater. 1995, 7, 647-648; T. Toshimitsu, N. Hirota, N. Noma, Thin Solid Films 1996, 273, 177-180.
31. N. Noma, T. Tsuzuki, Y. Shirota, Adv. Mater. 1995, 7, 647-648; T. Toshimitsu, N. Hirota, N. Noma, Thin Solid Films 1996, 273, 177-180.
32. P. A. J. de Witte, J. Hernando, E. E. Neuteboom, S. C. J. Meskers, R. A. J. Janssen, M. F. García-Parajó, N. F. van Hulst, R. J. M. Nolte, A. E. Rowan, J. Am. Chem. Soc., submitted.
33. J. J. L. M. Cornelissen, W. S. Graswinckel, P. J. H. M. Adams, G. H. Nachtegaal, A. P. M. Kentgens, N. A. J. M. Sommerdijk, R. J. M. Nolte, J. Polym. Sci. Part A 2001, 39, 4255-4264.
34. M. Kasha, H. R. Rawls, M. Ashaf El-Bayoumi, Pure Appl. Chem. 1965, 37, 371; M. Bednarz, J. Knoester, J. Phys. Chem. B 2001, 105, 12 913-12 923.
35. M. Kasha, H. R. Rawls, M. Ashaf El-Bayoumi, Pure Appl. Chem. 1965, 37, 371; M. Bednarz, J. Knoester, J. Phys. Chem. B 2001, 105, 12 913-12 923.
36. W. E. Ford, P. V. Kamat, J. Phys. Chem. 1987, 91, 6373-6380; P. B. Bisht, K. Fukuda, S. Hirayama, Chem. Phys. Lett. 1996, 258, 71-79; S. Akimoto, A. Ohmori, I. Yamazaki, J. Phys. Chem. B 1997, 101, 3753-3758, and references therein.
37. W. E. Ford, P. V. Kamat, J. Phys. Chem. 1987, 91, 6373-6380; P. B. Bisht, K. Fukuda, S. Hirayama, Chem. Phys. Lett. 1996, 258, 71-79; S. Akimoto, A. Ohmori, I. Yamazaki, J. Phys. Chem. B 1997, 101, 3753-3758, and references therein.
38. W. E. Ford, P. V. Kamat, J. Phys. Chem. 1987, 91, 6373-6380; P. B. Bisht, K. Fukuda, S. Hirayama, Chem. Phys. Lett. 1996, 258, 71-79; S. Akimoto, A. Ohmori, I. Yamazaki, J. Phys. Chem. B 1997, 101, 3753-3758, and references therein.
39. P. Reynders, W. Kuhnle, K. A. Zachariasse, J. Phys. Chem. 1990, 94, 4073-4082.
40. R. Liu, M. W. Holman, L. Zang, D. M. Adams, J. Phys. Chem. B 2003, 107, 6522-6526.
41. For the related porphyrin polymer, excitonic interaction extends over domains larger than 25 dye units (see reference [9]).
42. The same sort of behavior will be observed for the unconverted monomer molecules left in the purified polymer sample as well.
43. Studies on polyisocyanides have proven that at least 10-15 repeat units are necessary for the helical structure to be stable.
44. This is the average noise level in our AFM images (see Figure 4c). Two main factors are limiting our sensitivity: 1) the roughness of the substrate (02 plasma cleaned cover glass, which shows much better optical properties than mica) and the vibrations induced by the immersion oil underneath the cover-glass.
45. Repetitive fluorescence scans on the same area before and after AFM detection allows us to rule out the possibility of spontaneous and tip-induced movement of the green species as the origin for their nonobservance in the topography image.
46. K. O. van der Werf, C. A. Putman, B. G. de Grooth, F. B. Segerink, E. H. Schipper, N. F. van Hulst, J. Greve, Rev. Sci. Instrum. 1993, 64, 2892-2897.