Guanosine hydrogen-bonded scaffolds: A new way to control the bottom-up realisation of well-defined nanoarchitectures

Chemistry - A European Journal

Volumn 15, Issue 32, 2009, Pages 7792-7806

  Lena, Stefano ^a   Masiero, Stefano ^a   Pieraccini, Silvia ^a   Spada, Gian Piero ^a  

^a UNIVERSITY OF BOLOGNA   (Italy)

Author keywords

Chirality; Functional materials; Guanosine; Self assembly; Supramolecular chemistry

Indexed keywords

GUANINE MOIETY; GUANOSINE; GUANOSINES; HYDROGEN BONDINGS; MEDICINAL CHEMISTRY; NANOARCHITECTURES; NON-COVALENT SYNTHESIS; SELF-ORGANISED; STRUCTURAL BIOLOGY;

BIOLOGY; BIOMOLECULES; CHIRALITY; ENANTIOMERS; FUNCTIONAL MATERIALS; FUNCTIONAL POLYMERS; HYDROGEN; MACROMOLECULES; POSITIVE IONS; SCAFFOLDS; SELF ASSEMBLY; STEREOCHEMISTRY; SYNTHESIS (CHEMICAL);

SUPRAMOLECULAR CHEMISTRY;

DRUG DERIVATIVE; GUANOSINE; GUANOSINE PHOSPHATE; POLYMER;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; HYDROGEN BOND; NANOTECHNOLOGY;

5'-GUANYLIC ACID; GUANOSINE; HYDROGEN BONDING; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR STRUCTURE; NANOTECHNOLOGY; POLYMERS;

EID: 68349090119     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.200802506     Document Type: Article

References (142)

1. a) J.-M. Lehn, Perspect. Supramol. Chem. 1994, 2, 307;
2. b) F. J. M. Hoeben, P. Jonkheijm, E. W. Meijer, A. P. H. J. Schenning, Chem. Rev. 2005, 105, 1491;
3. c) D. S. Lawrence, T. Jiang, M. Levett, Chem. Rev. 1995, 95, 2229;
4. d) A. Ajayaghosh, S. J. George, A. P. H. Schenning, Top. Curr. Chem. 2005, 258, 83.
5. See for example a few selected papers: a) S. Yagai, T. Seki, T. Karatsu, A. Kitamura, F. Würthner, Angew. Chem. 2008, 120, 3415;
6. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 3367;
7. b) S. Yagai, T. Kinoshita, M. Higashi, K. Kishikawa, T. Nakanishi, T. Karatsu, A. Kitamura, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 13277;
8. c) P. G. A. Janssen, J. Vanden-bergh, J. L. J. Van Dongen, E. W. Meijer, A. P. H. J. Schenning, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 6078;
9. d) A. Piermattei, M. Giesbers, A. T. M. Marcelis, E. Mendes, S. J. Picken, M. Crego-Calama, D. N. Reinhoudt, Angew. Chem. 2006, 118, 7705;
10. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 7543;
11. e) D. B. Amabilino, J. Veciana, Top. Curr. Chem. 2006, 265, 253;
12. f) L. Brunsveld, B. X Folmer, E. W. Meijer, R. P. Sijbesma, Chem. Rev. 2001, 101, 4071.
13. a) B. L. Feringa, R. A. van Delden, N Koumura, E. M. Geertsema, Chem. Rev. 2000, 100, 1789;
14. b) K. Kinbara, T. Aida, Chem. Rev. 2005, 105, 1377;
15. c) S. Yagai, A. Kitamura, Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 1520;
16. d) S. Masiero, S. Lena, S. Pieraccini, G. P. Spada, Angew. Chem. 2008, 120, 3228 ;
17. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 3184;
18. e) M. Barboiu, J.-M. Lehn, Proc. Natl. Acad. Sei. USA 2002, 99, 5201-5206.
19. M. Gellert, M. N Lipsett, D. R. Davies, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1962, 48, 2013.
20. a) P. Tougard, J. F. Chantot, W. Guschlbauer, Biochim. Biophys. Acta 1973, 308, 9;
21. b)S. Arnott, R. Chandrasekaran, C. M. Marttila, Biochem. J. 1974, 141, 537;
22. c) S. B. Zimmerman, G. H. Cohen; D. R. Davies, J. Mol. Biol. 1975, 92, 181;
23. D. R. Davies, J. Mol. Biol. 1975, 92, 181;
24. d) S. B. Zimmerman, Lett. Biopolym. 1975, 14, 889.
25. a) F. Aboul-ela, A.I. Murchie, D.M. Lilley, Nature 1992, 360, 280;
26. b) F. Aboul-ela, A. I. Murchie, D. G. Norman, D. M. Lilley, J. Mol. Biol. 1994, 243, 458;
27. c) C. Cheong, P. B. Moore, Biochemistry 1992, 31, 8406;
28. d) C. Kang, X. Zhang, R. Ratliff, R. Moyzis, A. Rich, Nature 1992, 356,126;
29. e) G. Laughlan, A. I. Murchie, D. G. Norman, M. H. Moore, P. C. Moody, D. M. Lilley, B. Luisi, Science 1994, 265, 520;
30. f) P. Schultze, F. W. Smith, X Feigon, Structure 1994, 2, 221;
31. g) F. W. Smith, X Feigon, Biochemistry 1993, 32, 8682;
32. h) Y. Wang, D. J. Patel, Biochemistry 1992, 31, 8112;
33. i) Y. Wang, D. J. Patel, Structure 1993, 2, 263.
34. A few recent books, collections of research papers or reviews on the biological aspects of supramolecular chemistry of guanosines: a) Quadruplex Nucleic Acids (Eds.: S. Neidle, S. Balasubramanian), RSC, Cambridge, 2006;
35. b) A.N Lane, J. B. Chaires, R. D. Gray, J. O. Trent, Nucleic Acids Res. 2008, 36, 5482-5515;
36. c) A. N. Lane, J. B. Chaires, R. D. Gray, X O. Trent, Nucleic Acids Res. 2008, 36, 5482;
37. d) L. Oganesian, T. M. Bryan, Bioessays 2007, 29, 155;
38. e) S. Burge, G. N. Parkinson, P. Hazel, A.K. Todd, S. Neidle, Nucleic Acids Res. 2006, 34, 5402;
39. f) J. L. Huppert, Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 1375;
40. g) D. Monchaud, M.-P. Teulade-Fichou, Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 627.
41. See this excellent review illustrating the extension with time of the areas of interest of G-quartets: J. T. Davis, Angew. Chem. 2004, 116, 684;
42. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 668.
43. S. Sivakova, S. J. Rowan, Chem Soc. Rev. 2005, 34, 9.
44. General reviews on supramolecular chemistry of guanosine derivatives: a) J. T. Davis, G. P. Spada, Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 296;
45. b) M. S. Kaucher, W. A. Harrell, Jr., X T. Davis in Quadruplex Nu-cleic Acids (Eds.: S. Neidle, S. Balasubramanian), RSC, Cambridge, 2006, chapter 10, pp. 253-290.
46. a) G. Gottarelli, G. P. Spada, A. Garbesi in Comprehensive Supramolecular Chemistry: Templating, Self-assembly and Self-organisation, Vol. 9 (Eds.: J. M. Lehn, J.-P. Sauvage, M.W. Hosseini), Pergamon, Oxford, 1996, Chapter 13;
47. b) T. Pinnavaia, C. Marshall, C. Mettler, C. Fisk, H. Miles, E. Becker, J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 3625;
48. c) A. Wong, R. Ida, L. Spindler, G. Wu, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 6990;
49. d) P. Mariani, C. Mazabard, A. Garbesi, G. P. Spada, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 6369;
50. e) S. Bonazzi, M. Capo-bianco, M. M. De Morais, A. Garbesi, G. Gottarelli, P. Mariani, M. G. Ponzi Bossi, G. P. Spada, L. Tondelli, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5809;
51. f) G. Gottarelli, G. Proni, G. P. Spada, Liq. Cryst. 1997, 22, 563.
52. The serendipitous discovery of the self-assembly of simple guanilates leading to liquid-crystal phases was narrated in: G. Gottarelli, G. P. Spada, Chem. Rec. 2004, 4, 39.
53. W. Guschlbauer, J. F. Chantot, D. Thiele, J. Biomol. Struct. Dyn. 1990, 8, 491.
54. G. Gottarelli, S. Masiero, G. P. Spada, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1995, 2555.
55. J. T. Davis, S. Tirumala, X Jenssen, E. Radler, D. Fabris, J. Org. Chem. 1995, 60, 4167.
56. A. Marlow, E. Mezzina, S. Masiero, G. P. Spada, J. T. Davis, G. Gottarelli, J. Org. Chem. 1999, 64, 5116.
57. E. Mezzina, P. Mariani, R. Itri, S. Masiero, S. Pieraccini, G. P. Spada, F. Spinozzi, J. T. Davis, G. Gottarelli, Chem. Eur. J. 2001, 7, 388.
58. S. Pieraccini, G. Gottarelli, P. Mariani, S. Masiero, L. Saturni, G. P. Spada, Chirality 2001, 13, 7.
59. M. S. Kaucher, Y.-F. Lam, S. Pieraccini, G. Gottarelli, J. T. Davis, Chem. Eur. J. 2005, 11, 164.
60. a) X. Liu, I. C. M. Kwan, S. Wang, G. Wu, Org. Lett. 2006, 8, 3685;
61. b) S. Martić, X. Liu, S. Wang, G. Wu, Chem. Eur. J. 2008, 14, 1196;
62. c) V. Gubala, J. E. Betancourt, J. M. Rivera, Org. Lett. 2004, 6, 4735.
63. C. Graziano, S. Pieraccini, S. Masiero, M. Lucarini, G. P. Spada, Org. Lett. 2008, 10, 1739.
64. G. P. Spada, S. Lena, S. Masiero, S. Pieraccini, M. Surin, P. Samorì, Adv. Mater. 2008, 20, 2433.
65. a) D. M. Gray, J.-D. Wen, C. W. Gray, R. Repges, C. Repges, G. Raabe, J. Fleishhauer, Chirality 2008, 20, 431;
66. b) G. Gottarelli, S.Masiero, G. P. Spada, Enantiomer 1998, 3, 429;
67. c) G. Gottarelli, S.Lena, S. Masiero, S. Pieraccini, G. P. Spada, Chirality 2008, 20, 471.
68. X. D. Shi, K. M. Mullaugh, J. C. Fettinger, Y. Jiang, S. A. Hofstadler, J. T. Davis, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 10830.
69. S. L. Forman, J. C. Fettinger, S. Pieraccini, G. Gottarelli, J. T. Davis, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 4060.
70. a) X. D. Shi, J. C. Fettinger, J. T. Davis, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6738;
71. b) X. Shi, J. C. Fettinger, J. T. Davis, Angew. Chem. 2001, 113, 2909;
72. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 2827.
73. a) S. Tirumala, A. L. Marlow, J. T. Davis, J. Am Chem. Soc. 1997, 119, 2769;
74. b) M. Cai, A. L. Marlow, J. C. Fettinger, D. Fabris, T. J. Haverlock, B. A. Moyer, J. T. Davis, Angew. Chem. 2000, 112, 1339;
75. Angew. Chem Int. Ed. 2000, 39, 1283;
76. c) X. Shi, J. C. Fettinger, M. Cai, J. T. Davis, Angew. Chem. 2000, 112, 3254;
77. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 3124.
78. T. Evan-Salem, L. Frish, F. W. B. van Leeuwen, D. N Reinhoudt, W. Verboom, M. S. Kaucher, J. T. Davis, Y. Cohen, Chem. Eur. J. 2007, 13, 1969.
79. a) J. C. Chaput, C. Switzer, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1999, 96, 10614;
80. b) M. Meyer, J. Suhnel, J. Phys. Chem A 2003, 107, 1025.
81. a) I. C. M. Kwan, A. Wong, Y.-M. She, M. E. Smith, G. Wu, Chem. Commun. 2008, 682;
82. b) I. C. M. Kwan, Y.-M. She, G. Wu, Chem. Commun. 2007, 4286.
83. a) G. Gottarelli, P. Mariani, S. Masiero, E. Mezzina, M. Recanatini, G. P. Spada, Helv. Chim. Acta 1998, 81, 2078;
84. b) G. Gottarelli, S. Ma-siero, E. Mezzina, S. Pieraccini, G. P. Spada, P. Mariani, Liq. Cryst. 1999, 26, 965.
85. a) G. Gottarelli, S. Masiero, E. Mezzina, S. Pieraccini, J. P. Rabe, P. Samorì, G. P. Spada, Chem. Eur. J. 2000, 6, 3242;
86. b) T. Giorgi, F. Grepioni, I. Manet, P. Mariani, S. Masiero, E. Mezzina, S. Pieraccini, L. Saturni, G. P. Spada, G. Gottarelli, Chem. Eur. J. 2002, 8, 2143;
87. c) S. Lena, G. Brancolini, G. Gottarelli, P. Mariani, S. Masiero, A. Venturini, V. Palermo, O. Pandoli, S. Pieraccini, P. Samorì, G. P. Spada, Chem. Eur. J. 2007, 13, 3757;
88. d) T. N. Pham, J. M. Griffin, S. Masiero, S. Lena, G. Gottarelli, P. Hodgkinson, C. Filip, S. Brown, Phys. Chem. Chem. Phys. 2007, 9, 3416;
89. e) S. A. Joyce, J. R. Yates, C. J. Pickard, S. P. Brown, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 12663.
90. a) R. Rinaldi, G. Maruccio, A. Biasco, V. Arima, R. Cingolani, T. Giorgi, S. Masiero, G. P. Spada, G. Gottarelli, Nanotechnology 2002, 13, 398;
91. b) G. Maruccio, P. Visconti, V. Arima, S. D'Amico, A. Biasco, E. D'Amone, R. Cingolani, R. Rinaldi, S Masiero, T Giorgi, G. Gottarelli, Nano Lett. 2003, 3, 479;
92. c) R. Rinaldi, E. Branca, R. Cingolani, S. Masiero, G. P. Spada, G. Gottarelli, Appl. Phys Lett 2001, 78, 3541;
93. d) H. Liddar, X Li, A. Neogi, P. B. Neogi, A. Sarkar, S. Cho, M. Morkoç, App. Phys. Lett. 2008, 92, 013309;
94. e) A. Neogi, J. Li, P. B. Neogi, A. Sarkar, H. Morkoc, Electron. Lett. 2004, 40, 1605.
95. a) K. Araki, I. Yoshikawa, Top. Curr. Chem. 2005, 256, 133;
96. b) T. Sato, M. Seko, R. Takasawa, I. Yoshikawa, K. Araki, J. Mater. Chem. 2001, 11, 3018.
97. J. L. Sessler, M. Sathiosatham, K. Doerr, V. Lynch, K. A. Abboud, Angew. Chem. 2000, 112, 1356;
98. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 1300.
99. R. Otero, M. Schock, L. M. Molina, E. Laegsgaard, I. Stensgaard, B. Hammer, F. Besenbacher, Angew. Chem. 2005, 117, 2310;
100. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 2270.
101. a) T. Giorgi, S. Lena, P. Mariani, M. A. Cremonini, S. Masiero, S. Pieraccini, J. P. Rabe, P. Samorì, G. P. Spada, G. Gottarelli, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 14741;
102. b) S. Lena, M. A. Cremonini, F. Federiconi, G. Gottarelli, C. Graziano, L. Laghi, P. Mariani, S. Masiero, S. Pieraccini, G. P. Spada, Chem. Eur. J. 2007, 13, 3441.
103. S. Masiero, G. Gottarelli, S. Pieraccini, Chem. Commun. 2000, 1995.
104. Magnetism: Molecules to Materials, Vol. I-IV (Eds.: J. S. Miller, M. Drillon), Wiley-VCH, Weinheim, 2001-2003.
105. K. Maekawa, D. Shiomi, T. Ise, K. Sato, T. Takui, Org. Biomol. Chem. 2007, 5, 1641.
106. a) W. Fujita, K. Awaga, Science 1999, 286, 261;
107. b) M. E. Itkis, X.Chi, A. W. Cordes, R. C. Haddon, Science 2002, 296, 1443.
108. See, for example: a) K. Nakabayashi, M. Kawano, M. Fujita, Angew. Chem. 2005, 117, 5456;
109. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 5322;
110. b) K. Nakabayashi, Y. Ozaki, M. Kawano, M. Fujita, Angew. Chem. 2008, 120, 2076;
111. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 2046.
112. a) T. M. Fyles, Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 335;
113. b) T. Kato, T. Matsuo-ka, M. Nishii, Y. Kamikawa, K. Kanie, T. Nishimura, E. Yashima, S. Ujiie, Angew. Chem. 2004, 116, 2003;
114. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 1969;
115. c) N. Sakai, Y. Kamikawa, M. Nishii, T. Matsuoka, T. Kato,S. Matile, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 2218.
116. a) M. S. Kaucher, W. A. Harrell, J. T. Davis, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 38;
117. b) L. Ma, M. Melegari, M. Colombini, J. T. Davis, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 2938.
118. See for example: a) V. Palermo, A. Liscio, D. Gentilini, F. Nolde, K. Müllen, P. Samorl, Small 2007, 3, 161;
119. b) J. Puigmartí-Luis, A. Minoia, H. Uji-i, C. Rovira, J. Cornil, S. De Feyter, R. Lazzaroni, D. B. Amabilino, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 12602.
120. A. M. S. Kumar, S. Sivakova, J. D. Fox, J. E. Green, R. E. Marchant, S. J. Rowan, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 1466;
121. A. M. S. Kumar, S. Sivakova, R. E. Marchant, S. X Rowan, Small 2007, 3, 783.
122. K. Sada, M. Takeuchi, N Fujita, M. Numata, S. Shinkai, Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 415.
123. C. Arnal-Hérault, A. Banu, M. Barboiu, M. Michau, A. van der Lee, Angew. Chem. 2007, 119, 4346;
124. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 4268.
125. H. E. Katz, Z. N. Bao, S. L. Gilat, Acc. Chem. Res. 2001, 34, 359.
126. G. P. Spada, S. Lena, S. Masiero, S. Pieraccini, M. Surin, P. Samorì, Adv. Mater. 2008, 20, 2433.
127. a) G. R. Newkome, C. N. Moorefield, F. Vogtle, Dendritic Molecules: Concepts, Synthesis Perspectives, VCH, Weinheim, 1996;
128. b) F. W. Zeng, S. C. Zimmerman, Chem. Rev. 1997, 97, 1681.
129. a) S. C. Zimmerman, F. W. Zeng, D. E. C. Reichert, S. V. Kolotuchin, Science 1996, 271, 1095;
130. b) D. K. Smith, Chem. Commun. 2006, 34;
131. c) J. M. J. Fréchet, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2002, 99, 4782;
132. d) S. C. Zimmerman, L. J. Lawless, Top. Curr. Chem. 2001, 217, 95.
133. J. E. Betancourt, X M. Rivera, Org. Lett. 2008, 10, 2287.
134. a) N Sreenivasachary, J-M. Lehn, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2005, 102, 5938;
135. b) V. Setnicka, M. Urbanova, K. Volka, N Sreenivasachary, J-M. Lehn, Chem. Eur. J. 2006, 12, 8735;
136. c) N. Sreenivasachary, J.-M. Lehn, Chem. Asian J. 2008, 3, 134;
137. d) A. Ghoussoub, J.-M. Lehn, Chem. Commun. 2005, 5763.
138. C. Arnal-Hérault, A. Pasc, M. Michau, D. Cot, E. Petit, M. Barboiu, Angew. Chem. 2007, 119, 8561;
139. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 8409.
140. C. Zhong, X Wang, N Wu, G. Wu, P. Y. Zavalij, X. Shi, Chem. Commun. 2007, 3148.
141. S. Pieraccini, T. Giorgi, G. Gottarelli, S. Masiero, G. P. Spada, Mol. Cryst. Liq. Cryst. 2003, 398, 57.
142. I. Yoshikawa, S. Yanagi, Y. Yamaij, K. Araki, Tetrahedron 2007, 63, 7474.