Biosynthesis of cholesterol and other sterols

Chemical Reviews

Volumn 111, Issue 10, 2011, Pages 6423-6451

  Nes, W David ^a  

^a TEXAS TECH UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BIOLOGICAL FUNCTIONS; CHEMICAL LIBRARIES; CHOLESTEROL METABOLISM; FUNCTIONAL CHARACTERIZATION; MOLECULAR GENETICS; NATURAL PRODUCTS; PRIMARY AMINO ACID; RING SYSTEMS; STEROL BIOSYNTHESIS;

ALCOHOLS; AMINO ACIDS; BIOCHEMISTRY; BIOSYNTHESIS; CATALYSTS; CLONING; ENZYMES; LIPIDS;

CHOLESTEROL;

CHOLESTEROL; STEROL;

BIOSYNTHESIS; CHEMISTRY; HUMAN; REVIEW; STEREOISOMERISM;

CHOLESTEROL; HUMANS; STEREOISOMERISM; STEROLS;

EID: 80054063178     PISSN: 00092665     EISSN: 15206890     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cr200021m     Document Type: Review

References (265)

1. Myant, N. B. The Biology of Cholesterol and Related Steroids; William Heinemann Medical Books Ltd.: London, 1981; p 1.
2. Nes, W. R.; McKean, M. L. Biochemistry of Steroids and Other Isopentenoids; University Park Press: Baltimore, MD, 1977; p 1.
3. Brown, M. S.; Goldstein., J. L. Science 1986, 232, 34
4. http://nobelprize.org/.
5. Gibbons, G. F. Lipids 2002, 37, 1153
6. Popjak, G. In Lipids: Chemistry, Biochemistry and Nutrition; Mead, J. F.; Alfin-Slater, R. B.; Howton, D. R.; Popjak., G., Eds.; Plenum Press: New York, 1986; p 295.
7. Ellis, G. W.; Gardner, J. A. Proc. R. Soc. London, ser. B 1909, 81, 505
8. Johnson, W. S. Bioorg. Chem. 1976, 5, 51
9. Van Tamelen, E. E. Acc. Chem. Res. 1968, 1, 111
10. Goodwin, T. W. In Biosynthesis of Isoprenoid Compounds; Porter, J. W.; Spurgeon, S. L., Eds.; Wiley: New York, 1981; Vol. 1, p 443.
11. Gaylor, J. L. Biochem. Biophys. Res. Commun. 2002, 292, 1139
12. Horlick, L. J. Lipid Res. 1966, 7, 116
13. Tint, G. S.; Yu, H.; Shang, Q.; Patel, S. R. J. Lipid Res. 2006, 47, 1535
14. Fukao, K.; Tanimoto, Y.; Kayata, Y.; Yoshiga, K.; Ohyama, Y.; Okuda, K. Cancer Res. 1988, 48, 2555
15. Bouvier, F.; Rahier, A.; Camara, B. Prog. Lipid Res. 2005, 44, 357
16. Goad, L. J.; Akihisa, T. Analysis of Sterols; Blackie Academic: London, 1997; p 197.
17. Duax, W. L.; Griffin, J. F.; Cheer, C. In Analysis of Sterols and Other Biologically Significant Steroids; Nes, W. D.; Parish, E. J., Eds.; Academic Press: New York, 1989; p 203.
18. Bloch, K. E. CRC Crit. Rev. Biochem. 1983, 14, 47
19. Nes, W. R. ACS. Symp. Ser. 1987, 325, 252
20. Rodriquez, R. J.; Low, C.; Bottema, C. D. K.; Parks, L. W. Biochim. Biophys. Acta 1985, 837, 226
21. Xu, F.; Rychnovsky, S. D.; Belani, J. D.; Hobbs, H. H.; Cohen, J. C.; Rawson, R. B. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2005, 102, 14551
22. Zhou, W.; Nguyen, H. T.; Nes, W. D. In Advances in Plant Biochemistry and Molecular Biology; Bohnert, H. J.; Nguyen, H.; Lewis, N. G., Eds.; Elsevier: Amsterdam, 2008; Vol. 1, p 241.
23. Goldstein, J. L.; Brown, M. S. Nature 1990, 343, 425
24. Schroepfer, G. J. Physiol. Rev. 2002, 80, 362
25. Russell, D. W. Biochim. Biophys. Acta 2000, 1529, 126
26. Hoefner, D. M. MLO Med. Lab. Obs. 2008, 40, 24
27. Steinberg, D. J. Lipid Res. 2006, 47, 1339
28. Goodwin, T. W. In The Biochemistry of Plants; Stumpf, P. K.; Conn, E. E., Eds.; Academic Press: New York, 1980; p 485.
29. Ourisson, G. J. Plant Physiol. 1994, 143, 434
30. Nes, W. D.; Norton, R. A.; Crumley, F. G.; Madigan, S. J.; Katz, E. R. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1990, 87, 7565
31. Rohmer, M. Nat. Prod. Rep. 1999, 16, 565
32. Masse, G.; Belt, S. T.; Rowland, S. J.; Rohmer, M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2004, 101, 4413
33. Rohmer, M.; Bouvier, P.; Ourisson, G. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1979, 76, 847
34. Nes, W. R.; Nes, W. D. Lipids in Evolution; Plenum Press: New York, 1980; p 97.
35. Patterson, G. W. ACS Symp. Ser. 1994, 562, 90
36. Weete, J. W.; Abril, M.; Blackwell, M. PLoS One 2010, 5 1
37. Fieser, L.; Fieser, M. Steroids; Reinhold: New York, 1959; p 1.
38. IUPAC-IUB Joint Commission on Biochemical Nomenclature (JCBN) Eur. J. Biochem. 1989, 186, 429
39. Silva, C. J.; Giner, J.-S.; Djerassi, C. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 295
40. Kikuchi, T.; Kadota, S.; Suehara, H.; Namba, T. Chem. Pharm. Bull. 1982, 30, 370
41. Popjak, G.; Edmond, J.; Anet, F. A. L.; Easton, N. R., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 931
42. Ruzicka, L. Experientia 1953, 9, 357
43. Ruzicka, L. Proc. Roc. Soc. 1959, 19, 341
44. Lodeiro, S.; Xiong, Q.; Wilson, W. K.; Kolesnikova, M. D.; Onak, C. S.; Matsuda, P. T. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 11213
45. Corey, E. J.; Virgil, S. C. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 4025
46. Corey, E. J.; Virgil, S. C.; Sarshar, S. J. Am. Chem. Soc. 1991, 114, 8171
47. Duax, W. L; Wawrzak, Z.; Griffin, J. F.; Cheer, C. In Biology of Cholesterol; Yeagle, P. L., Ed.; C.R.C. Press: Boca Raton, FL, 1988; p 1.
48. Nes, W. D.; Wong, R. Y.; Benson, M.; Akihisa, T. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 18, 1272
49. Nes, W. D.; Wong, R. Y.; Benson, M.; Landrey, J. R.; Nes, W. R. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1984, 81, 5896
50. Nes, W. D.; Koike, K.; Jia, Z.; Sakamoto, Y.; Satou, T.; Nikaido, T.; Griffin, J. F. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 5970
51. Yoshida, K.; Hirose, Y.; Imai, Y.; Kondo, T. Agric. Biol. Chem. 1989, 53, 1901
52. Volkman, J. K. Org. Geochem. 2005, 36, 139
53. Kodner, R. B.; Summons, R. E.; Pearson, A.; King, N.; Knoll, A. H. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2008, 105, 9897
54. Nes, W. D.; Patterson, G. W. Physiology and Biochemistry of Sterols; American Oil Chemists' Society Press: Champaign, IL, 1990, p 1.
55. Guo, D.; Venkatramesh, M.; Nes, W. D. Lipids 1995, 30, 203
56. Varkony, T. H.; Smith, D. H.; Djerassi, C. Tetrahedron 1978, 34, 841
57. Heftmann., E. In Isopentenoids in Plants, Biochemistry and Function; Nes., W. D.; Fuller, G.; Tsai, L., Eds.: Dekker: New York, 1984, p 487.
58. Lockley, W. J. S.; Rees, H. H.; Goodwin, T. W. Phytochemistry 1976, 15, 937
59. Fujioka, S.; Yokota, T. Annu. Rev. Plant Biol. 2003, 54, 137
60. McMorris, T. C. Lipids 1978, 13, 717
61. Poulter, C. D. J. Org. Chem. 2009, 74, 2631
62. Sharma, N. K.; Pan, J. J.; Poulter, C. D. Biochemistry 2010, 49, 6228
63. Blagg, B. S. J.; Jarstfer, M. B.; Rogers, D. H.; Poulter, C. D. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 8846
64. Hirekodathakallu, V. T.; Erickson, H. K.; Poulter, C. D. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 1966
65. Castle, M.; Blondin, G. A.; Nes, W. R. J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 3306
66. Bloch, K. Science 1965, 150, 19
67. Bloch, K. Steroids 1992, 57, 378
68. Caspi, E. Tetrahedron 1986, 42, 3
69. Seo, S.; Uomori, A.; Yoshimura, Y.; Takeda, K.; Seto, H.; Ebizuka, Y.; Noguchi, H.; Sankawa, U. J. Chem. Soc., Perkin Trans. I 1988, 8, 2407
70. Rees, H. H.; Goad, L. J.; Goodwin, T. W. Biochem. J. 1968, 107, 417
71. Altman, L. J.; Han, C. Y.; Bertolino, G.; Handy, D.; Laugani, W.; Muller, S.; Schwartz, D.; Shanker, W. H.; DeWolf, H.; Yang, F. J. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 3235
72. Cornforth, J. W. Angew. Chem. 1968, 80, 977
73. Cornforth, J. W. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1968, 7, 903
74. Nes, W. R. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 260
75. Wu, T.-K.; Chang, C.-H.; Liu, Y.-T.; Wang., T.-T. Chem. Rec. 2008, 8, 302
76. Wu, T.-W.; Griffin, J. H. Biochemistry 2002, 41, 8238
77. Goad, L. J. In Lipids and Lipid Polymers in Higher Plants; Tevini, M.; Lichtenthaler, H. K., Eds.; Springer-Verlag: Berlin, 1977; p 146.
78. Segura, M. L. R.; Jackson, B. E.; Matsuda, S. P. T. Nat. Prod. Rep. 2003, 20, 304
79. The Arabidopsis Initiative Nature 2000, 408, 796
80. Venter, J. C.; Adams, M. D.; Myers, E. W.; Li, P. W.; Mural, R. J.; Sutton, G. G.; Smith, H. O.; Yandell, M.; Evans, C. A.; Holt, R. A.; Gocayne, J. D.; Amanatides, P.; Ballew, R. M.; Huson, D. H.; Wortman, J. R.; Zhang, Q.; Kodira, C. D.; Zheng, X. H.; Chen, L.; Skupski, M.; Subramanian, G.; Thomas, P. D.; Zhang, J.; Miklos, G. L.; Nelson, C.; Broder, S.; Clark, A. G.; Nadeau, J.; McKusick, V. A.; Zinder, N.; Levine, A. J.; Roberts, R. J.; Simon, M.; Slayman, C.; Hunkapiller, M.; Bolanos, R.; Delcher, A.; Dew, I.; Fasulo, D.; Flanigan, M.; Florea, L.; Halpern, A.; Hannenhalli, S.; Kravitz, S.; Levy, S.; Mobarry, C.; Reinert, K.; Remington, K.; Beasley, E; Biddick, K.; Bonazzi, V.; Brandon, R.; Cargill, M.; Chandramouliswaran, I.; Charlab, R.; Chaturvedi, K.; Deng, Z.; Di Francesco, V.; Dunn, P.; Eilbeck, K.; Evangelista, C.; Gabrielian, A. E.; Gan, W.; Ge, W.; Gong, F.; Gu, Z.; Guan, P.; Heiman, T. J.; Higgins, M. E.; Ji, R. R.; Ke, Z.; Ketchum, K. A.; Lai, Z.; Lei, Y.; Li, Z.; Li, J.; Liang, Y.; Lin, X.; Lu, F.; Merkulov, G. V.; Milshina, N.; Moore, H. M.; Naik, A. K.; Narayan, V. A.; Neelam, B.; Nusskern, D.; Rusch, D. B.; Salzberg, S.; Shao, W.; Shue, B.; Sun, J.; Wang, Z.; Wang, A; Wang, X.; Wang, J.; Wei, M.; Wides, R.; Xiao, C.; Yan, C.; Yao, A.; Ye, J.; Zhan, M.; Zhang, W.; Zhang, H.; Zhao, Q.; Zheng, L.; Zhong, F.; Zhong, W.; Zhu, S.; Zhao, S.; Gilbert, D.; Baumhueter, S.; Spier, G.; Carter, C.; Cravchik, A.; Woodage, T.; Ali, F.; An, H.; Awe, A.; Baldwin, D.; Baden, H.; Barnstead, M.; Barrow, I.; Beeson, K.; Busam, D.; Carver, A.; Center, A.; Cheng, M. L.; Curry, L.; Danaher, S.; Davenport, L.; Desilets, R.; Dietz, S.; Dodson, K.; Doup, L.; Ferriera, S.; Garg, N.; Gluecksmann, A.; Hart, B.; Haynes, J.; Haynes, C.; Heiner, C.; Hladun, S.; Hostin, D.; Houck, J.; Howland, T.; Ibegwam, C.; Johnson, J.; Kalush, F.; Kline, L.; Koduru, S.; Love, A.; Mann, F.; May, D.; McCawley, S.; McIntosh, T.; McMullen, I.; Moy, M.; Moy, L.; Murphy, B.; Nelson, K.; Pfannkoch, C.; Pratts, E.; Puri, V.; Qureshi, H.; Reardon, M.; Rodriguez, R.; Rogers, Y. H.; Romblad, D.; Ruhfe,l, B.; Scott, R.; Sitter, C.; Smallwood, M.; Stewart, E.; Strong, R.; Suh, E.; Thomas, R.; Tint, N. N.; Tse, S.; Vech, C.; Wang, G.; Wetter, J.; Williams, S.; Williams, M.; Windsor, S.; Winn-Deen, E; Wolfe, K.; Zaveri, J.; Zaveri, K.; Abril, J. F.; Guigó, R.; Campbell, M. J.; Sjolander, K. V.; Karlak, B.; Kejariwal, A.; Mi, H.; Lazareva, B.; Hatton, T.; Narechania, A.; Diemer, K.; Muruganujan, A.; Guo, N.; Sato, S.; Bafna, V.; Istrail, S.; Lippert, R.; Schwartz, R.; Walenz, B.; Yooseph, S.; Allen, D.; Basu, A.; Baxendale, J.; Blick, L.; Caminha, M.; Carnes-Stine, J.; Caulk, P.; Chiang, Y. H.; Coyne, M.; Dahlke, C.; Mays, A.; Dombroski, M.; Donnelly, M.; Ely, D.; Esparham, S.; Fosler, C.; Gire, H.; Glanowski, S.; Glasser, K.; Glodek, A.; Gorokhov, M.; Graham, K.; Gropman, B.; Harris, M.; Heil, J.; Henderson, S.; Hoover, J.; Jennings, D.; Jordan, C.; Jordan, J.; Kasha, J.; Kagan, L.; Kraft, C.; Levitsky, A.; Lewis, M.; Liu, X.; Lopez, J.; Ma, D.; Majoros, W.; McDaniel, J.; Murphy, S.; Newman, M.; Nguyen, T.; Nguyen, N.; Nodell, M.; Pan, S.; Peck, J.; Peterson, M.; Rowe, W.; Sanders, R.; Scott, J.; Simpson, M.; Smith, T.; Sprague, A.; Stockwell, T.; Turner, R.; Venter, E.; Wang, M.; Wen, M.; Wu, D.; Wu, M.; Xia, A.; Zandieh, A.; Zhu, X. Science 2001, 291, 1304
81. Johnson, M. Curr. Biol. 1996, 6, 500
82. Porter, F. D.; Herman, G. E. J. Lipid Res. 2011, 52, 6
83. Benveniste, P. Annu. Rev. Plant Biol. 2004, 55, 429
84. Lees, N. D.; Bard, M.; Kirsch, D. R. Crit. Rev. Biochem. Mol. Biol. 1999, 34, 33
85. Rohmer, M.; Knani, M.; Simonin, P.; Sutter, B.; Sahm, H. Biochem. J. 1993, 295, 524
86. Arigoni, D.; Sanger, S.; Latzel, C.; Eisenreich, W.; Bacher, A.; Zenk, M. H. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1997, 94, 10600
87. Hunter, W. N. J. Biol. Chem. 2007, 282, 21573
88. Ginger, M. I.; Chance, M. I.; Sadler, I. H.; Goad, L. J. J. Biol. Chem. 2001, 276, 11674
89. Edmond, J.; Popjak, G. J. Biol. Chem. 1974, 249, 66
90. Rodriquez, J. M.; Ruiz-Sala, P.; Ugarte, M.; Penalva, M. A. J. Biol. Chem. 2004, 279, 4578
91. Nes, W. D.; Bach, T. J. Proc. R. Soc. London, Ser. B 1985, 224, 425
92. Schwender, J.; Seeman, M.; Lichtenthaler, H. K.; Rohmer, M. Biochem. J. 1996, 316, 83
93. Zhou, W.; Nes, W. D. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 2791
94. Wendt, K. U.; Schulz, G. E.; Corey, E. J.; Liu, D. R. Angew Chem., Int. Ed. 2002, 39, 2812
95. Hoshino, T.; Sato, T. Chem. Commun. 2002, 21, 291
96. Thoma, R.; Schultz-Gasch, T.; Benz, D. B.; Aebi, J.; Dehmlow, H.; Henning, M.; Stihle, M.; Ruf, A. Nature 2004, 432, 118
97. Ruf, A.; Muller, F.; DArcy, B.; Stihle, M.; Kusznir, E.; Handschin, C.; Morand, O.; Thoma, R. Biochem. Biophys. Res. Commun. 2004, 5, 247
98. Wu, T.; Huang, C.-Y.; Ko, C.-K.; Chang, C.-H.; Chen, Y.-J.; Hsin-Kai, L. Arch. Biochem. Biophys. 2004, 421, 42
99. Oliaro-Bosso, S.; Schulz-Gasch, T.; Taramino, S.; Scaldaferri, M.; Viola, F.; Balliano, G. Biochem. Soc. Trans. 2005, 33, 1202
100. Lodeiro, S.; Schulz-Gasch, T.; Matsuda, S. P. T. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14132
101. Mendes, C. C.; Sandes, L. Q.; Cruz, F. G.; Roque, N. F. Chem. Biodiversity 2009, 6, 1463
102. Christianson, D. R. Chem. Rev. 2006, 106, 3412
103. Gibbons, G. F.; Goad, L. J.; Goodwin, T. W.; Nes, W. R. J. Biol. Chem. 1971, 246, 3967
104. Hewlins, M. J. E.; Ehrhardt, J. D.; Hirth, L.; Ourisson, G. Eur. J. Biochem. 1969, 8, 184
105. Heupel, R. C.; Nes, W. D.; Verbeke, J. A. In The Metabolism, Structure and Function of Plant Lipids; Stumpf, P. K.; Mudd, J. B.; Nes, W. D., Eds.; Plenum Press: New York, 1987; p 53.
106. Kolesnikova, M. D.; Xiong, Q.; Lodeiro, S.; Hua, L.; Matsuda, S.P. T. Arch. Biochem. Biophys. 2006, 447, 87
107. Suzuki, M.; Xiang, T.; Ohyama, K.; Seki, H.; Saito, K.; Muranaka, T.; Katsube, Y.; Kushiro, T.; Shibuya, M.; Ebuzika, Y. Plant Cell Physiol. 2006, 47, 565
108. Sawai, S.; Akashi, T.; Sakurai, N.; Suzuki, H.; Shibata, D.; Ayabe, S.; Aoki, T. Plant Cell Physiol. 2006, 47, 673
109. Giner, J.-L.; Djerassi, C. Phytochemistry 1995, 39, 333
110. Ohyama, K.; Suzuki, M.; Kikuchi, J.; Saito, K.; Muranaka, T. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2009, 106, 725
111. Bode, H. B.; Zeggel, B.; Silakowski, B.; Wenzel, S. C.; Reichenbach, H.; Muller, R. Mol. Microbiol. 2003, 47, 471
112. Pearson, A.; Budin, M.; Brocks, J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2003, 100, 15352
113. Lamb, D. C.; Jackson, C. J.; Warrilow, A. G.S.; Manning, N. J.; Kelly, D. E.; Kelly, S. L. Mol. Biol. Evol. 2007, 24, 1714
114. Nakano, C.; Motegi, A.; Sato, T.; Onodera, M.; Hoshino, T. Biosci. Biotechnol. Biochem. 2007, 71, 2543
115. Bae, S.-H.; Paik, Y.-K. Biochem. J. 1997, 326, 609
116. Nes, W. D.; Zhou, W.; Dennis, A. L.; Li, H.; Jia, Z.; Keith, R. A.; Piser, T. M.; Furlong, S. T. Biochem. J. 2002, 367, 587
117. Nes, W. D. Biochim. Biophys. Acta 2000, 1529, 63
118. Diener, A. C.; Li, H.; Zhou, W.-X.; Whoriskey, W. J.; Nes, W. D.; Fink, G. R. Plant Cell 2000, 12, 853
119. Zakelj, M.; Goad, L. J. Phytochemistry 1983, 22, 1931
120. Guo, D.; Jia, Z.; Nes, W. D. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 6823
121. Zhou, W.; Lepesheva, G. I.; Waterman, M. R.; Nes, W. D. J. Biol. Chem. 2006, 281, 6290
122. Julia, M.; Marazano, C. Tetrahedron 1985, 41, 3717
123. Itoh, T.; Sica, D.; Djerassi, C. J. Chem. Soc., Perkins Trans. 1983, 1, 147
124. Djerassi, C.; Silva, C. J. Acc. Chem. Res. 1991, 24, 371
125. Love, G. D.; Grosjean, E.; Stalvies, C.; Fike, D. A.; Gritzinger, J. P.; Bradley, A. S.; Kelly, A. E.; Bhatia, M.; Meredith, W.; Snape, C. E.; Bowing, S. A.; Condon, D. J.; Summons, R. E. Nature 2009, 5, 718
126. Kodner, R. B.; Summons, R. E.; Pearson, A.; King, N.; Knoll, A. H. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2008, 105, 9897
127. Nes, W. D.; Janssen, G. G.; Bergenstrahle, A. J. Biol. Chem. 1991, 266, 15202
128. Venkatremesh, M.; Guo, D.; Jia, Z.; Nes, W. D. Biochim. Biophys. Acta 1996, 1299, 313
129. Pereira, M.; Song, Z.; Santos-Silva, L. K.; Richards, M. R.; Nguyen, T. T.; Liu, J.; Ganapathy, K.; Nes, W. D. Biochim. Biophys. Acta 2010, 1801, 1163
130. Zhou, W.; Nes, W. D. Arch. Biochem. Biophys. 2003, 420, 18
131. Dennis, A. L.; Nes, W. D. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 7017
132. Ganapathy, K.; Jones, C. W.; Stephens, C. M.; Vatsyayan, R.; Marshall, J. M.; Nes, W. D. Biochim. Biophys. Acta 2008, 1781, 344
133. Nes, W. D.; Song, Z.; Dennis, A. L.; Zhou, W.; Nam, J.; Miller, M. B. J. Biol. Chem. 2003, 278, 34505
134. Nes, W. D.; Marshall, J. A.; Jia, Z.; Jaradat, T. T.; Song, Z.; Jayasimha, P. J. Biol. Chem. 2002, 277, 42549
135. Nes, W. D.; McCourt, B. S.; Marshall, J. A.; Ma, J.; Dennis, A. L.; Lopez, M.; Li, H.; He, L. J. Org. Chem. 1999, 64, 1535
136. Goad, L. J.; Lenton, J. R.; Knapp, F. F.; Goodwin, T. W. Lipids 1974, 9, 582
137. Nicotra, F.; Ronchetti, F.; Russo, G.; Lugaro, G.; Casellato, M. Chem. Commun. 1977, 127, 889
138. Rahier, A.; Genot, J.; Schuber, F.; Benveniste, P.; Narula, A. S. J. Biol. Chem. 1984, 259, 15215
139. Liu, J.; Nes, W. D. Molecules 2009, 14, 4690
140. Nes, W. D.; Jayasimha, P.; Zhou, W.; Ragu, K.; Jin, C.; Jaradat, T. T.; Shaw, R. W.; Bujinicki, J. M. Biochemistry 2004, 43, 569
141. Nes, W. D.; Jayasimha, P.; Song, Z. Arch. Biochem. Biophys. 2008, 477, 313
142. Arigoni, D. Ciba Found. Symp. 1978, 60, 243
143. Zhou, W.; Guo, D.; Nes, W. D. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 1339
144. Guo, D.; Jia, Z.; Nes, W. D. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 8507
145. Yagi, T.; Morisaki, M.; Kushiro, T.; Yoshida, H.; Fujomoto, Y. Phytochemistry 1996, 41, 1057
146. Mangla, A.; Nes, W. D. Bioorg. Med. Chem. 2000, 8, 925
147. Tong, Y.; McCourt, B. S.; Guo, D.; Mangla, A. T.; Zhou, W.; Jenkins, M. D.; Zhou, W.; Lopez, M.; Nes, W. D. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 6115
148. Wang, J.; Liu, J.; Song, Z.; Nes, W. D. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 232
149. Wang, J.; Nes, W. D. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 3878
150. Nguyen, T. T. M. Studies on Protein Engineered Soybean Sterol Methyltransferase to Probe the Structure-function Relationships of Enzyme Activities. PhD Dissertation, Texas Tech University, Lubbock, 2009.
151. Song, Z.; Zhou, W.; Liu, J.; Nes, W. D. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 33
152. Song, Z.; Nes, W. D. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007, 17, 5902
153. Liu, J.; Ganapathy, K.; Wywial, E.; Bujnicki, J. M.; Nwogwugwu, C. A.; Nes, W. D. Biochem. J. 2011, in press.
154. Lees, N. D.; Skaggs, B.; Kirsch, D. R.; Bard, M. Lipids 1995, 30, 221
155. Choe, S.; Dilkes, B.; Gregory, B. D.; Ross, A. S.; Yuan, H.; Noguchi, T.; Fujioka, S.; Takatsuto, S.; Tanaka, A.; Yoshida, S.; Tax, F. E.; Feldman, K. A. Plant Physiol. 1999, 119, 897
156. Waterman, H. R.; Koster, J.; Romejin, G. J.; Hennekam, R. C.; Vreken, P.; Anderson, H. C.; FitzPatrick, D. R.; Kelly, R. I.; Wanders, R. J. Am. J. Hum. Genet. 2002, 71, 952
157. Pedretti, A.; Bocci, E.; Maggi, R.; Vistoli, G. Steroids 2008, 73, 708
158. Gilk, S. D.; Beare, P. A.; Heinzen, R. A. J. Bacteriol. 2010, 192, 6154
159. Sekula, B. C.; Nes, W. R. Lipids 1983, 16, 195
160. Short, J. D.; Guo, D.; Svoboda, J. A.; Nes, W. D. Arch. Biochem. Physiol. 1996, 31, 22
161. Watkinson, M. M.; Wilton, D. C.; Rahimtula, A. D.; Akhtar, M. Eur. J. Biochem. 1971, 23, 1
162. Pierce, H.; Pierce, A. M.; Srinivasan, R.; Unrau, A. M.; Oehlschlager, A. C. Biochim. Biophys. Acta 1978, 529, 429
163. Ator, M. A.; Schmidt, S. J.; Adams, J. L.; Dolle, R. E.; Kruse, L. I.; Frey, C. L.; Barone, J. M. J. Med. Chem. 1992, 35, 100
164. Popjak, G.; Edmond, J.; Anet, F. A. L.; Easton, N. R., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 931
165. Takahashi, K.; Hasjimoto, K.; Fujiyama, A.; Yamada, J.; Kabayashi, N.; Morisaki, M.; Nakano, S.; Hara, N.; Fujimoto, Y. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 341
166. Jarman, T. R.; Leslie, A. A.; Gunatilaka, L.; Widdowson, D. A. Bioorg. Chem. 1975, 34, 202
167. Lenton, J. R.; Goad, L J.; Goodwin, T. W. Phytochemistry 1975, 14, 1523
168. Nes, W. D.; Le., P. H. Biochim. Biophys. Acta 1990, 1042, 119
169. Seo, S.; Uumori, A.; Yoshimura, Y.; Takeda, K.; Nogushi, H.; Ebizuka, Y.; Sankawa, U.; Seto, H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. I 1992, 5, 569
170. Zhou, W.-X.; Nes, W. D. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 2791
171. Fujimoto, Y.; Sato, N.; Iwai, K.; Hamada, H.; Yamada, J.; Morisaki, M. Chem. Commun. 1997, 7, 681
172. Fujimoto, Y.; Sato, N.; Okuzumi, T.; Yamada, J.; Morisaki, M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 205
173. Okuzumi, T.; Hara, N.; Fujimoto, Y. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 8863
174. Nes, W. D.; Norton, R. A.; Benson, M. Phytochemistry 1992, 31, 805
175. Bladocha, M.; Benveniste, P. Plant Physiol. 1985, 79, 1098
176. Darnet, S.; Rahier, A. Biochim. Biophys. Acta 2003, 1633, 106
177. Pascal, S.; Taton, M.; Rahier, A. J. Biol. Chem. 1993, 268, 11639
178. Aoyama, Y.; Yoshida, Y.; Sato, R.; Susani, M.; Ruis, H. Biochim. Biophys. Acta 1981, 663, 194
179. Darnet, S.; Rahier, A. Biochem. J. 2004, 378, 889
180. Rahier, A.; Darnet, S.; Bouvier, F.; Camara, B.; Bard, M. J. Biol. Chem. 2006, 281, 27264
181. Bard, M.; Bruner, P. A.; Pierson, C. A.; Lees, N. D.; Biermann, B.; Frye, L.; Koegel, C.; Barbuch, R. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1996, 93, 186
182. Rahier, A.; Bergdoll, M.; Genot, G.; Bouvier, F.; Camara, B. Plant Physiol. 2009, 149, 1872
183. Rahier, A. Steroids 2011, 76, 340
184. Kelly, D.; Kelly, S. Nat. Biotechnol. 2003, 21, 133
185. Lepesheva, G. I.; Waterman, M. R. Biochim. Biophys. Acta 2007, 1770, 467
186. Rahier, A.; Taton, M. Pestic. Biochem. Physiol. 1997, 57, 1
187. Rozman, D.; Waterman, M R. Drug Metab. Dispos. 1998, 26, 1199
188. Kelly, S. L.; Lamb, D. C.; Cannieux, M.; Greetham, D.; Jackson, C. J.; Ugochukwu, C.; Kelly, D. E. Biochem. Soc. Trans. 2001, 29, 122
189. Aoyama, Y.; Yoshida, Y. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1992, 183, 1266
190. Bellamine, A.; Mangla, A. T.; Dennis, A. L.; Nes, W. D.; Waterman, M. R. J. Lipid Res. 2001, 42, 128
191. Aoyama, Y.; Yoshida, Y.; Sonoda, Y.; Sato, Y. Biochim. Biophys. Acta 1989, 1001, 196
192. Lamb, D. C.; Kelly, D. E.; Venkateswarlu, K.; Manning, N. J.; Frances, H.; Bligh, J.; Schunck, W.-H.; Kelly, S. L. Biochemistry 1999, 38, 8733
193. Warrilow, A. G.; Melo, N.; Martel, C. M.; Parker, J. E.; Nes, W. D.; Kelly, S. L.; Kelly, D. E. Antimicrob. Agents Chemother. 2010, 54, 4225
194. Lepesheva, G. I.; Ott, R. O.; Hargrove, T. Y.; Kleshchenko, Y. Y.; Schuster, I.; Nes, W. D.; Hill, G. C.; Villalta, F.; Waterman, M. R. Chem. Biol. 2007, 14, 1283
195. Lepesheva, G. I.; Zaitseva, N. G.; Nes, W. D.; Zhou, W.; Arase, M.; Liu, J.; Hill, G. C.; Waterman, M. R. J. Biol. Chem. 2006, 281, 3577
196. Kelly, S L.; Arnoldi, A.; Kelly, D. E. Biochem. Soc. Trans. 1993, 21, 1035
197. Lepesheva, G. I.; Park, H.-W.; Hargrove, T. Y.; Vanhollebeke, B.; Zdzislaw, W.; Harp, J. M.; Sundaramoorthy, M.; Nes, W. D.; Pays, E.; Villalta, F.; Waterman, M. R. J. Biol. Chem. 2010, 285, 1773
198. Chen, C.-K.; Leung, S. S. F.; Guilbert, C.; Jacobson, M. P.; McKerrow, J. H.; Podust, L. M. PloS Neglected Trop. Dis. 2010, 4 e651
199. Strushkevich, N.; Usanov, S. A.; Park, H.-W. J. Mol. Biol. 2010, 397, 1067
200. Cheng, C.; Miao, Z.; Jaaaa, H.; Yao, J.; Wang, W.; Che, X.; Dong, G.; Lu, J.; Guo, W.; Zhang, W. Antimicrob. Agents Chem. 2009, 53, 3487
201. Sen, K.; Hackett, J. C. J. Phys. Chem. B 2009, 113, 8170
202. Lamb, D. C.; Kelly, D. E.; Schunk, W.-F.; Shyadehi, A. Z.; Akhtar, M.; Lowe, D. E.; Baldwin, B. C.; Kelly, S. L. J. Biol. Chem. 1997, 272, 5682
203. Pascal, R. A.; Chang, P.; Schroepfer, G. J., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 6599
204. Schroepfer, G. J., Jr.; Lutzky, B. N.; Martin, J. A.; Huntoon, S.; Fourcans, B.; Lee, W.-H.; Vermilion, J. V. Proc. R. Soc. London, Ser. B 1972, 180, 125
205. Akhtar, M.; Alexander, R.; Boar, R. B.; McGhie, J. F.; Barton, D. H. R. Biochem. J. 1978, 169, 449
206. Fiecchi, A.; Kienle, M. G.; Scala, A.; Galli, G.; Paoletti, G.; Cattabeni, F.; Paoletti, R. Proc. R. Soc. London, Ser. B 1972, 180, 147
207. Venkatramesh, V.; Nes, W. D. Arch. Biochem. Biophys. 1995, 324, 189
208. Fischer, R. T.; Trzaskos, J. M.; Magolda, M.; Ko., R. L.; Brosz, C. S.; Larsen, B. J. Biol. Chem. 1991, 266, 6124
209. Akhtar, M.; Freeman, C. W.; Wilton, D. C. Bioorg. Chem. 1977, 6, 473
210. Akhtar, M.; Calder, M. R.; Corina, D. I.; Wright, J. N. Biochem. J. 1982, 201, 569
211. Frye, L. L.; Leonard, D. A. Am. Chem. Soc. Symp Ser. 1992, 497, 94
212. Shyadehi, A. Z.; Lamb, D. C.; Kelly, S. L.; Kelly, D. E.; Schunck, W.-H.; Wright, J. N.; Corina, D.; Akhtar, M. J. Biol. Chem. 1996, 271, 12445
213. Meunier, B.; de Visser, S. P.; Shaik, S. Chem. Rev. 2004, 104, 3947
214. Bottema, C. K.; Parks, L. W. Biochim. Biophys. Acta 1978, 531, 301
215. Dolle, R. E.; Allaudeen, H. S.; Kruse, L. I. J. Med. Chem. 1990, 33, 877
216. Paik, Y.-K.; Trzaskos, S. A.; Gaylor, J. L. J. Biol. Chem. 1984, 259, 13413
217. Lees, N. D.; Bard, M.; Kirsch, D. R. Crit. Rev. Biochem. Mol. Biol. 1999, 34, 33
218. Schrick, K.; Mayer, U.; Horrichs, A.; Kuhnt, C.; Bellini, C.; Dangl, J.; Schmidt, J.; Jurgens, G. Genes Dev. 2000, 14, 1471
219. Silve, S.; Dupuy, P.-H.; Ferara, P.; Loison, G. Biochim. Biophys. Acta 1998, 1392, 233
220. Caspi, E.; Ramm, P. J. Tetrahedron Lett. 1969, 10, 181
221. Akhtar, M.; Rahimtula, A. D.; Wilton, D. C. Biochem. J. 1970, 117, 539
222. Moebius, F. F.; Soellmer, K. E. M.; Flechtner, B.; Huck, C. W.; Bonn, G.; Glossmann, H. Biochemistry 1999, 38, 1119
223. Bae, S.; Seong, J.; Paik, Y.-K. Biochem. J. 2001, 353, 689
224. Nes, W. D.; Zhou, W.; Dennis, A. L.; Li, H.; Jia, Z.; Keith, R. A.; Piser, T. M.; Furlong, A. T. Biochem. J. 2002, 367, 587
225. Rahier, A.; Pierre, S.; Riveill, K. F. Biochem. J. 2008, 414, 247
226. Paik, Y.-K.; Billheimer, J. T.; Magolda, R. L.; Gaylor, J. L. J. Biol. Chem. 1986, 261, 6470
227. Patterson, G. W. Am. Chem. Soc. Symp. Ser. 1992, 497, 232
228. Mercer, E. I. Am. Chem. Soc. Symp. Ser. 1992, 497, 162
229. Reddy, V. V. R.; Kupfer, D.; Caspi, E. J. Biol. Chem. 1977, 252, 2797
230. Kawata, S.; Trzaskos, J. M.; Gaylor, J. L. J. Biol. Chem. 1985, 260, 6609
231. Osumi, S.; Nishimo, T.; Katsuki, H. J. Biochem. 1979, 85, 819
232. Rahier, A.; Smith, M.; Taton, M. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1997, 236, 434
233. Gachotte, D.; Meens, R.; Benveniste, P. Plant J. 1995, 8, 407
234. Nusblat, A. D.; Najie, S. R.; Tomazic, M. L.; Uttaro, A. D.; Nudel, C. B. Eukaryotic Cell 2009, 8, 1287
235. Rahier, A.; Benveniste, P.; Husselstein, T.; Taton, M. Biochem. Soc. Trans. 2000, 28, 799
236. Mercer, E. I. Pestic. Sci. 1984, 15, 133
237. Rahier, A. Biochemistry 2001, 40, 256
238. Taton, T. M.; Rahier, A. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1991, 181, 465
239. Rahier, A.; Taton, M. Biochemistry 1996, 35, 7069
240. Waterham, H. R.; Wijburg, F. A.; Hennenkam, R. C.; Vreken, P.; Poll-The, B. T.; Dorland, L.; Duran, M.; Jira, P. E.; Smeitink, J. A.; Wevers, R. A.; Wanders, R. J. Am. J. Hum. Genet. 1998, 63, 329
241. Lecain, E.; Chenivesse, X.; Spaagnoli, R.; Pompon, D. J. Biol. Chem. 1996, 271, 10866
242. Zhang, S.; Sakuradani, E.; Shimizu, S. Appl. Environ. Microbiol. 2007, 73, 1736
243. Heinz, R.; Benveniste, P. J. Biol. Chem. 1974, 249, 4267
244. Cattel, L.; Delprino, L.; Benveniste, L.; Rahier, A. J. Am. Oil Chem. Soc. 1979, 56, 6
245. Rahier, A.; Taton, M.; Benveniste, P. Eur. J. Biochem. 1989, 181, 615
246. Rahier, A.; Cattel, L.; Benveniste, P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1976, 8, 287
247. Rahier, A.; Cattel, L.; Benveniste, P. Phytochemistry 1977, 16, 1187
248. Taton, M.; Benveniste, P.; Rahier, A. Phytochemistry 1987, 26, 385
249. Shimizu, N.; Itoh, T.; Saito, M.; Matsumoto, T. J. Org. Chem. 1984, 49, 709
250. Lovato, M. L.; Hart, W. A.; Segura, M. J. R.; Giner, J.-L.; Matsuda, S. P. T. J. Biol. Chem. 2000, 275, 13394
251. Hata, S.; Nishino, T.; Katsuki, H.; Aoyama, Y.; Yoshida, Y. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1983, 116, 162
252. Giner, J.-L.; Djerassi, C. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1980, 173, 60
253. Li, Y. Stereochemical Studies on the Metabolism of Sterols by Saccharomyces cerevisiae strain GL7. Master Thesis, Texas Tech University, 1996.
254. Morikawa, T.; Saga, H.; Hashizume, H.; Ohta, D. Planta 2009, 229, 133
255. Morikawa, T.; Mizutani, M. Plant Cell 2006, 18, 1008
256. Zander, J. M.; Caspi, E. J. Biol. Chem. 1970, 245, 1682
257. Kelly, S. L.; Lamb, D. C.; Corran, A. J.; Baldwin, B. C.; Parke, L. W.; Kelly, D. E. FEBS Lett. 1995, 277, 217
258. Lamb, D. C.; Warrilow, A. G. S.; Venkateswarlu, K.; Kelly, D. E.; Kelly, S. L. Biochem. Biophys. Res. Commun. 2001, 286, 48
259. Skaggs, B. A.; Alexander, J. F.; Pierson, C. A.; Schweitzer, K.; Chun, S.; Kocglc, C.; Barbuch, R.; Bard, M. Gene 1996, 189, 105
260. Hata, S.; Nishino, T.; Oda, Y.; Katsuki, H.; Aoyama, Y.; Yoshida, Y. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 4729
261. Bloch, K. In Biochemistry of Lipids, Lipoproteins, and Membranes; Vance, D. E.; Vance, J., Eds; 1991, Elsevier: Amsterdam, p 363.
262. Ourisson, G.; Rohmer, M.; Anton, R. Rec. Adv. Phytochem. 1979, 13, 131
263. Desmond, E.; Gribaldo, S. Genome Biol. Evol. 2009, 1, 364
264. Neelakandan, A. K.; Song, Z.; Wang, J.; Richards, M. H.; Wu, X.; Valliyodan, B.; Nguyen, H. T.; Nes, W. D. Phytochemistry 2009, 70, 1982
265. Jayasimha, J.; Bowman, C. B.; Pedroza, J. M.; Nes, W. D. Rec. Adv. Phytochem. 2006, 40, 211