Molecular oxygen activation and proton transfer mechanisms in lanosterol 14α-Demethylase catalysis

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 113, Issue 23, 2009, Pages 8170-8182

  Sen, Kakali ^a   Hackett, John C ^a  

^a VIRGINIA COMMONWEALTH UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMINATION; AMINES; AMINO ACIDS; ATOMS; CATALYSIS; CATALYSTS; CRYSTAL ATOMIC STRUCTURE; DYNAMICS; ELECTRON TRANSITIONS; ELECTRONIC PROPERTIES; ELECTRONIC STRUCTURE; ELECTROSTATICS; ENZYMES; HYDROGEN; HYDROGEN BONDS; MOLECULAR DYNAMICS; MOLECULAR MECHANICS; ORGANIC ACIDS; PROTON TRANSFER; PROTONS; REACTION KINETICS; SPIN DYNAMICS;

AMINO ACID SEQUENCE; BIOLOGICAL DOMAIN; C-C BONDS; CATALYTIC INTERMEDIATES; COMPOUND I; DEMETHYLASE; DRIVE CATALYSIS; ELECTROSTATIC ENVIRONMENTS; FACILE PROTONATION; HYDROGEN BOND NETWORKS; HYDROGEN BONDINGS; LANOSTEROL; MD SIMULATION; MOLECULAR DYNAMICS SIMULATIONS; MYCOBACTERIUM TUBERCULOSIS; OXYGEN ACTIVATIONS; PROTON TRANSPORT; PROTON-TRANSFER MECHANISM; PROTON-TRANSPORT PATHWAYS; QM/MM CALCULATIONS; REACTIVE OXYGEN INTERMEDIATES; SIDE CHAINS; WATER MOLECULE; WATER NETWORKS; X RAY CRYSTAL STRUCTURES;

MOLECULAR OXYGEN;

EID: 67649388526     PISSN: 15206106     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp902932p     Document Type: Article

References (79)

1. Sono, M.; Roach, M. P.; Coulter, E. D.; Dawson, J. H. Chem. Rev. 1996, 96, 2841-2888.
2. Meunier, B.; de Visser, S. P.; Shaik, S. Chem. Rev. 2004, 104, 3947.
3. Denisov, I. G.; Makris, T. M.; Sligar, S. G.; Schlichting, I. Chem. Rev- 2005, 105, 2253-2277.
4. Guengerich, F. P. Curr. Drug Metab. 2001, 2, 93-115.
5. In Cytochrome P450: Structure, Mechanism, and Biochemistry; Ortiz de Montellano, P. R., Ed.; Kluwer Academic/Plenum Publishers: New York, U.S.A., 2005.
6. Rendic, S. Durg Metab. Rev. 2002, 34, 83.
7. Miller, W. L. Endocr. Dev. 2008, 13, 1.
8. Brueggemeier, R. W.; Hackett, J. C; Diaz-Cruz, E. S. Endocr. Rev. 2005, 26, 331.
9. Schlichting, L; Berendzen, J.; Chu, K.; Stock, A. M.; Maves, S. A.; Benson, D. E.; Sweet, R. M..; Ringe, D.; Petsko, G. A.; Sligar, S. G. Science 2000, 287, 1615.
10. Denisov, I. G.; Mak, P. J.; Makris, T. M.; Sligar, S. G.; Kincaid, J. R. J. Phys. Chem. A 2008, 112, 13172.
11. Vidakovic, M.; Sligar, S. G.; Li, H.; Poulos, T. L. Biochemistry 1998, 37, 9211.
12. Shaik, S.; Kumar, D.; de Visser, S. P.; Altun, A.; Thiel, W. Chem. Rev. 2005, 105, 2279.
13. Guallar, V.; Friesner, R. A. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8501.
14. Kumar, D.; Hirao, H.; de Visser, S. P.; Zheng, J.; Wang, D.; Thiel, W.; Shaik, S. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 19946.
15. Wang, D.; Zheng, J.; Shaik, S.; Thiel, W. J. Phys. Chem. B 2008, 112, 5126.
16. Zheng, J.; Wang, D.; Thiel, W.; Shaik, S. J. Am. Chem. Soc. 2006, 728, 13204.
17. Zheng, J.; Altun, A.; Thiel, W. J. Comput. Chem. 2007, 28, 2147.
18. Kamachi, T.; Yoshizawa, K. J. Am. Chem. Soc. 2003, 725, 4652.
19. Nebert, D. W.; Nelson, D. R.; Coon, M. J.; Estabrook, R. W.; Feyereisen, R.; Fujii-Kuriyama, Y.; Gonzalez, F. J.; Guengerich, F. P.; Gunsalus, I. C; Johnson, E. F. DND Cell Biol. 1991, 10, 1.
20. Imai, M.; Shimada, H.; Watanabe, Y.; Matsushima-Hibiya, Y.; Makino, R.; Koga, H.; Horiuchi, T.; Ishimura, Y. Proc. Natl, Acad. Sci. U.S.A. 1989, 86, 7823.
21. Kimata, Y.; Shimada, H.; Hirose, T.; Ishimura, Y. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1995, 208, 96.
22. Lepesheva, G. I.; Waterman, M, R. Mgl. Cell. Endocrinol. 2004. 215, 165.
23. Akhtar, M..; Alexander, K.; Boar, R. B.; McGhie, J. F.; Barton, D. H. Biochem. J. 1978, 169, 449.
24. Shyadehi, A. Z.; Lamb, D. C; Kelly, S. L.; Kelly, D. E.; Schunck, W. H.; Wright, J. N.; Corina, D.; Akhtar, M. J. Biol. Chem. 1996, 271, 12445.
25. Groves, J. T.; McClusky, G. A. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 859.
26. Groves, J. T.; McClusky, G. A. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1978, 81, 154.
27. Hackett, J. C; Brueggemeier, R. W.; Hadad, C. M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 5224.
28. Podust, L. M.; Poulos, T. L.; Waterman, M. R. Proc. Natl. Acad. Sci, U.S.A. 2001, 98, 3068.
29. Podust, L. M.; Yermalitskaya, L. V.; Lepesheva, G. L; Podust, V. N.; Dalmasso, E. A.; Waterman, M. R. Structure 2004, 12, 1937.
30. Dolinsky, T. J.; Czodrowski, P.; Li, H.; Nielsen, J. E.; Jensen, J. H.; Klebe, G.; Baker, N. A. Nucleic Acids Res. 2007, 35, W522.
31. Kieseritzky, G.; Knapp, E. W. J. Comput. Chem. 2008, 29, 2575.
32. Bas, D. C.; Rogers, D. M.; Jensen, J. H. Proteins: Struct, Funct., Bioinf. 2008, 73, 765.
33. Phillips, J. C; Braun, R.; Wang, W.; Gumbart, J.; Tajkhorshid, E.; Villa, E.; Chipot, C; Skeel, R. D.; Kale, L.; Schulten, K. J. Comput. Chem. 2005, 26, 1781.
34. MacKerell, A. D.; et al. J. phys. Chem. B 1998, 102, 3586.
35. Cournia, Z.; Smith, J. C; Ullmann, G. M. J. Comput. Chem. 2005, 26, 1383.
36. Zhang, Y.; Feller, S. E.; Brooks, B. R.; Pastor, R. W. J. Chem. Phys. 1995, 103, 10252.
37. Martyna, G. J.; Tobias, D. J.; Klein, M. L. J. Chem. Phys. 1994, 101, 4177.
38. Brooks, B. R.; Bruccoleri, R. E.; Olafson, B. D.; States, D. J.; Swaminathan, S.; Karplus, M. J.Comput. Chem. 1983, 4, 187.
39. Sherwood, P.; et al. THEOCHEM 2003, 632, 1.
40. Ahlrichs, R.; Bär, M.; Häser, M.; Horn, H.; Kölmel, C. Chem. Phys. Lett. 1989, 162, 165.
41. Smith, W.; Forester, T. R. J.Mol. Graphics 1996, 14, 136.
42. Bakowies, D.; Thiel, W. J.Phys. Chem. 1996, 100, 10580.
43. Becke, A. D. J.Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
44. Becke, A. D. Phys. Rev. A: Math. Gen. 1988, 38, 3098.
45. Lee, C; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B: Condens. Matter Mgter. Phys. 1988, 37, 785.
46. Schäfer, A.; Horn, H.; Ahlrichs, R. J.Chem. Phys. 1992,97, 2571.
47. Wachters, A. J. H. J.chem, Phys. 1970, 52, 1033.
48. Bauschlicher, C. W., Jr.; Langhoff, S. R.; Partridge, H.; Barnes, L. A. J.Chem. Phys. 1989, 91, 2399.
49. Schäfer, A.; Huber, C; Ahlrichs, R. J. Chem. Phys. 1994, 100, 5829.
50. Reed, A. E.; Weinstock, R. B.; Weinhold, F. J.Chem. Phys. 1985, 83, 735.
51. Davydov, R.; Kappl, R.; Huttermann, J.; Peterson, J. A. FEBS Lett. 1991,295,113.
52. Harris, D.; Loew, G.; Waskell, L. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4308.
53. Wang, D.; Thiel, W. J. Mol. Struct. 2009, 898, 90.
54. Harris, D. L.; Loew, G. H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 716, 11671.
55. Sjodin, T.; Christian, J. F.; Macdonald, I. D.; Davydov, R.; Unno, M.; Sligar, S. G.; Hoffman, B. M..; Champion, P. M, Biochemistry 2001, 40, 6852.
56. Davydov, R.; Makris, T. M.; Kofman, V.; Werst, D. E.; Sligar, S. G.; Hoffman, B. M. J. Am. Chem. Soc 2001, 123, 1403.
57. Denisov, I. G.; Makris, T. M.; Sligar, S. G. Biol. Chem. 2001, 276, 11648.
58. Sligar, S. G.; Makris, T. M.; Denisov, I. G. Biochem. Biophys. Res. Commun. 2005, 338, 346.
59. Harris, D. L.; Loew, G. H. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8941.
60. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 1372.
61. Dirac., P. A. M. Proc. R. Soc. London 1929, 123, 714.
62. Slater, J. C. Phys. Rev. 1951, 81, 385.
63. Lee, C; Yang, W.; Parr, R. G. Phvs. Rev. B: Condens. Matter Mgter. Phys. 1988, 37, 785.
64. Perdew, J. P.; Burke, K.; Ernzerhof, M. Phys. Rev. Lett. 1996, 77, 3865.
65. Perdew, J. P.; Wang, Y. Phys. Rev. B: Condens. Matter Mater. Phys. 1992, 45, 13244.
66. Perdew, J. P.; Ernzerhof, M.; Burke, K. J. Chem. Phys. 1996, 105, 9982.
67. Tao, J.; Perdew, J. P.; Staroverov, V. N.; Scuseria, G. E. Phvs. Rev. Lett. 2003, 91, 146401.
68. Yeom, H.; Sligar, S. G. Arch. Biochem. Biophys. 1997, 337, 209.
69. Martinis, S. A.; Atkins, W. M..; Stayton, P. S.; Sligar, S. G. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 9252.
70. Bach, R. D.; Dmitrenko, O. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14741488.
71. Ogliaro, F.; Cohen, S.; Filatov, M.; Harris, N.; Shaik, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 647.
72. Ogliaro, F.; de Visser, S. P.; Cohen, S.; Kaneti, J.; Shaik, S. ChemBioChem 2001, 2, 848.
73. Ogliaro, F.; de Visser, S. P.; Groves, J. T.; Shaik, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 3503.
74. Schoneboom, J. C,; Neese, F.; Thiel, W. J. Am. Chem. Soc 2005, 127, 5840.
75. Akhtar, M.; Calder, M. R.; Corina, D. L.; Wright, J. N. Biochem. J. 1982, 201, 569.
76. Akhtar, M.; Corina, D.; Miller, S.; Shyadehi, A. Z.; Wright, J. N. Biochemistry 1994, 33, 4410.
77. Lambeth, J. D.; Kitchen, S. E.; Farooqui, A. A.; Tuckey, R.; Kamin, H. J. Biol. Chem. 1982, 257, 1876.
78. Nagano, S.; Cupp-Vickery, J. R.; Poulos, T. L. J. Biol. Chem. 2005, 280, 22102.
79. Park, S. Y.; Yamane, K.; Adachi, S.; Shiro, Y.; Weiss, K. E.; Maves, S. A.; Sligar, S. G. Jnorg. Biochem. 2002, 91, 491.