Guanylated diamines, triamines, and polyamines: Chemistry and biological properties

Chemical Reviews

Volumn 111, Issue 9, 2011, Pages 5247-5300

  Castagnolo, Daniele ^a   Schenone, Silvia ^b   Botta, Maurizio ^a  

^a UNIVERSITY OF SIENA   (Italy)

^b UNIVERSITY OF GENOA   (Italy)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACETYL TRANSFERASE; AMINE MOIETIES; ANTIZYME; BIOLOGICAL PROPERTIES; GUANYLATION; ORNITHINE DECARBOXYLASE; POLYAMINE SYNTHESIS; POLYAMINES; PROPYLAMINES; SPERMIDINE; TRIAMINES;

AMINES; BIOCHEMISTRY; CHEMICAL PROPERTIES; METABOLISM; UREA;

AMINO ACIDS;

AGMATINE; ANTIDIABETIC AGENT; ANTIFUNGAL AGENT; ANTIHYPERTENSIVE AGENT; ANTIINFECTIVE AGENT; ANTIPROTOZOAL AGENT; DIAMINE; ENZYME INHIBITOR; GUANIDINE DERIVATIVE; GUAZATINE; HISTONE DEMETHYLASE; KDM1A PROTEIN, HUMAN; NITRIC OXIDE SYNTHASE; POLYAMINE;

CHEMISTRY; DRUG ANTAGONISM; HUMAN; REVIEW;

AGMATINE; ANTI-BACTERIAL AGENTS; ANTIFUNGAL AGENTS; ANTIHYPERTENSIVE AGENTS; ANTIPROTOZOAL AGENTS; DIAMINES; ENZYME INHIBITORS; GUANIDINES; HISTONE DEMETHYLASES; HUMANS; HYPOGLYCEMIC AGENTS; NITRIC OXIDE SYNTHASE; POLYAMINES;

EID: 80052788315     PISSN: 00092665     EISSN: 15206890     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cr100423x     Document Type: Review

References (251)

1. Casero, R. A., Jr.; Woster, P. M. J. Med. Chem. 2009, 52, 4551
2. Boncher, T.; Bi, X.; Varghese, S.; Casero, R. A., Jr.; Woster, P. M. Biochem. Soc. Trans. 2007, 35, 356
3. Wallace, H. M.; Niiranen, K. Amino Acids 2007, 33, 261
4. Bachrach, U. Amino Acids 2007, 33, 267
5. Gerner, E. W.; Meyskens, F. L., Jr. Nat. Rev. Cancer 2004, 4, 781
6. Criss, W. E. Turk. J. Med. Sci. 2003, 33, 195
7. Casero, R. A., Jr.; Woster, P. M. J. Med. Chem. 2001, 44, 1
8. Walters, D. R. Physiol. Mol. Plant Pathol. 2000, 57, 137
9. Karigiannis, G.; Papaioannou, D. Eur. J. Org. Chem. 2000, 10, 1841
10. Katritzky, A. R.; Rogovoy, B. V. ARKIVOC 2005, iv, 49
11. Regunathan, S.; Reis, D. J. J. Neurochem. 2000, 74, 2201
12. Isome, M.; Lortie, M. J.; Murakami, Y.; Parisi, E.; Matsufuji, S.; Satriano, J. Am. J. Physiol. Cell. Physiol. 2007, 293, C705
13. Yamamoto, S.; Nakao, H.; Yamasaki, K.; Takashina, K.; Suemoto, Y.; Shinoda, S. Microbiol. Immunol. 1988, 32, 675
14. Ramakrishna, S.; Adiga, P. R. Eur. J. Biochem. 1975, 59, 377
15. Li, G.; Regunathan, S.; Barrow, C. J.; Eshraghi, J.; Cooper, R.; Reis, D. J. Science 1994, 263, 966
16. Li, G.; Regunathan, S.; Reis, D. J. Ann. N. Y. Acad. Sci. 1995, 763, 325
17. PubChem. http://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/summary/summary.cgi?cid=199. Accessed April 15, 2011.
18. Kossel, A. Z. Physiol. Chem. 1910, 66, 257
19. Raasch, W.; Regunathan, S.; Li, G.; Reis, D. J. Life Sci. 1995, 56, 2319
20. Atlas, D.; Burstein, Y. Eur. J. Biochem. 1984, 144, 287
21. Tabor, C. W.; Tabor, H. Annu. Rev. Biochem. 1984, 53, 749
22. Casero, R. A.; Marton, L. J. Nat. Rev. Drug Discovery 2007, 6, 373
23. Sakata, K.; Kashiwagi, K.; Igarashi, K. Biochem. J. 2000, 347, 297
24. Vujcic, S.; Diegelman, P.; Bacchi, C.; Kramer, D. L.; Porter, C. W. Biochem. J. 2002, 367, 665
25. Regunathan, S. AAPS J. 2006, 8, E479
26. Lortie, M. J.; Novotny, W. F.; Peterson, O. W.; Vallon, V.; Malvey, K.; Mendonca, M.; Satriano, J.; Insel, P.; Thomson, S. C.; Blantz, R. C. J. Clin. Invest. 1996, 97, 413
27. Zhu, M. Y.; Iyo, A.; Piletz, E. J.; Regunathan, S. Biochim. Biophys. Acta 2004, 1670, 156
28. Sastre, M.; Regunathan, S.; Reis, D. J. J. Neurochem. 1996, 67, 1761
29. Holt, A.; Baker, G. B. Prog. Brain Res. 1995, 106, 187
30. Hunter, K. J.; Strobos, C. A.; Fairlamb, A. H. Mol. Biochem. Parasitol. 1991, 46, 35
31. Raasch, W.; Schafer, U.; Chun, J.; Dominiak, P. Br. J. Pharmacol. 2001, 133, 755
32. Gilad, G. M.; Wollam, Y.; Iaina, A; Rabey, J. M.; Chernihovsky, T.; Gilad, V. H. Neuroreport 1996, 7, 1730
33. Otake, K.; Ruggiero, D. A.; Regunathan, S.; Wang, H.; Milner, T. A.; Reis, D. J. Brain Res. 1998, 787, 1
34. Galea, E.; Regunathan, S.; Eliopoulos, V.; Feinstein, D. L.; Reis, D. J. Biochem. J. 1996, 316, 247
35. Halaris, A.; Zhu, H.; Feng, Y.; Piletz, J. E. Ann. N. Y. Acad. Sci. 1999, 881, 445
36. Yang, X. C.; Reis, D. J. J. Pharmacol. Exp. Ther. 1999, 288, 544
37. Zhu, M. Y.; Piletz, J. E.; Halaris, A.; Regunathan, S. Cell. Mol. Neurobiol. 2003, 23, 865
38. Gao, Y.; Gumsel, B.; Koves, G; Prasad, A.; Hao, Q.; Hyman, A.; Lippton, H. Life Sci. 1995, 57, 83
39. Sun, M. K.; Regunathan, S.; Reis, D. J. Clin. Exp. Hypertens. 1995, 17, 115
40. Regunathan, S.; Feinstein, D. L.; Reis, D. J. Ann. N.Y. Acad. Sci. 1999, 881, 410
41. Alberti, K.; Woods, H.; Whalley, M. Eur. J. Clin. Invest. 1973, 3, 208
42. Engeland, R.; Kutscher, F. Centralbl. Physiol. 1910, 24, 479
43. Kiesel, A. Z. Physiol. Chem. 1924, 135, 61
44. Cimino, G.; Coates, R. M.; De Stefano, S.; Fontana, A.; Hemmerich, P.; Minale, L.; Rinehart, K. L., Jr.; Shield, L. S.; Sodano, G.; Toniolo, C. Progress in the Chemistry of Organic Natural Products; Springer: Vienna, Austria, 2004; Vol. 33.
45. Ackermann, D; List, P. H.; Menssen, H. G. Z. Physiol. Chem. 1958, 312, 210
46. Baldwin, E. Dynamic Aspects of Biochemistry, 4 th ed.; Cambridge University Press: London, 1963; p 336.
47. Kawabata, T.; Ohshima, H.; Ino, M. J. Agric. Food Chem. 1978, 26, 334
48. Hernandez-Jover, T.; Izquierdo-Pulido, M.; Veciana-Nogues, M. T.; Marine-Font, A.; Vidal-Carou, M. C. J. Agric. Food Chem. 1997, 45, 2098
49. Veciana-Nogues, M. T.; Albala-Hurtado, M.; Marine-Font, A.; Vidal-Carou, M. C. J. Food Prot. 1996, 11, 1218
50. Izquierdo-Pulido, M.; Albalà-Hurtado, S.; Mariné-Font, A.; Vidal-Carou, C. Z. Lebensm. Unters Forsch. 1996, 203, 507
51. Grant, S. K.; Green, B. G.; Stiffey-Wilusz, J.; Durette, P. L.; Shah, S. K.; Kozarich, J. W. Biochemistry 1998, 37, 4174
52. Dijols, S.; Boucher, J.-L.; Lepoivre, M.; Lefevre-Groboillot, D.; Moreau, M.; Frapart, Y.; Rekka, E.; Meade, A. L.; Stuehr, D. J.; Mansuy, D. Biochemistry 2002, 41, 9286
53. Beria, I.; Baraldi, P. G.; Cozzi, P.; Caldarelli, M.; Geroni, C.; Marchini, S.; Mongelli, N.; Romagnoli, R. J. Med. Chem. 2004, 47, 2611
54. Mitchinson, A.; Golding, B. T.; Griffin, R. J.; O'Sullivan, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 22, 2613
55. Golding, B. T.; Mitchinson, A.; Clegg, W.; Elsegood, M. R. J.; Griffin, R. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999, 3, 349
56. Richards, J. C.; Spenser, I. D. Can. J. Chem. 1982, 60, 2810
57. Panagiotidis, C. A.; Blackburn, S.; Low, K. B.; Canellakis, E. S. Proc. Nati. Acad. Sci. U. S. A. 1987, 84, 4423
58. Prasad, G. L.; Adiga, P. R. J. Biosci. 1986, 10, 203
59. He, H. X.; Zheng, Z. B.; Chen, L. F.; Zhang, Z. B.; Hu, C.; Li, S. Chin. Chem. Lett. 2006, 17, 587
60. Expósito, A.; Fernández-Suárez, M.; Iglesias, T.; Muñoz, L.; Riguera, R. J. Org. Chem. 2001, 66, 4206
61. Honma, K.; Tsuda, M.; Mikami, Y.; Kobayashi, J. Tetrahedron 1995, 51, 3745
62. Shin, H. J.; Matsuda, H.; Murakami, M.; Yamaguchi, K. J. Org. Chem. 1997, 62, 1810
63. Hanessian, S.; Wang, X.; Ersmark, K.; Del Valle, J. R.; Klegraf, E. Org. Lett. 2009, 11, 4232
64. Raveh, A.; Carmeli, S. Phytochem. Lett. 2009, 2, 10
65. Tapiolas, D. M.; Bowden, B. F.; Abou-Mansour, E.; Willis, R. H.; Doyle, J. R.; Muirhead, A. N.; Liptrot, C.; Llewellyn, L. E.; Wolff, C. W. W.; Wright, A. D.; Motti, C. A. J. Nat. Prod. 2009, 72, 1115
66. Swersey, J. C.; Ireland, C. M.; Cornell, L. M.; Peterson, R. W. J. Nat. Prod. 1994, 57, 842
67. Barykina, O. V.; Snider, B. B. Org. Lett. 2010, 12, 2664
68. Stoessl, A. Tetrahedron Lett. 1966, 21, 2287
69. Stoessl, A. Tetrahedron Lett. 1966, 25, 2849
70. Stoessl, A. Can. J. Chem. 1967, 45, 1745
71. Yokoo, Y.; Fujii, W.; Hori, H.; Nagao, K.; Suwa, Y.; Taniyama, K.; Tsuji, K.; Yoshida, T.; Nukaya, H. Alcohol.: Clin. Exp. Res. 2004, 28, 129S
72. Wakimoto, T.; Nitta, M.; Kasahara, K.; Chiba, T.; Yiping, Y.; Tsuji, K.; Kan, T.; Nukaya, H.; Ishiguro, M.; Koike, M.; Yokoo, Y.; Suwa, Y. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009, 19, 5905
73. Valls, N.; Vallribera, M.; López-Canet, M.; Bonjoch, J. J. Org. Chem. 2002, 67, 4945
74. Buchanan, M. S.; Carroll, A. R.; Wessling, D.; Jobling, M.; Avery, V. M.; Davis, R. A.; Feng, Y.; Hooper, J. N. A.; Quinn, R. J. J. Nat. Prod. 2009, 72, 973
75. Takahashi, Y.; Kubota, T.; Ito, J.; Mikami, Y.; Fromont, J.; Kobayashi, J. Bioorg. Med. Chem. 2008, 16, 7561
76. Ueda, M.; Tashiro, C.; Yamamura, S. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 3253
77. Okada, M.; Matsubara, A.; Ueda, M. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 3794
78. Ueda, M.; Yamamura, S. Nat. Prod. Res. 2000, 14, 325
79. Iyengar, B. S.; Sami, S. M.; Takahashi, T.; Sikorski, E. E.; Remers, W. A.; Bradner, W. T. J. Med. Chem. 1986, 29, 1760
80. Melato, S.; Prosperi, D.; Coghi, P.; Basilico, N.; Monti, D. ChemMedChem 2008, 3, 873
81. Huszar, J.; Timar, Z.; Szalai, K. K.; Keseru, G.; Fulop, F.; Penke, B. Eur. J. Med. Chem. 2008, 43, 1552
82. Fetterolf, B.; Bewley, C. A. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 3785
83. Mutulis, F.; Kreicberga, J.; Yahorava, S.; Mutule, I.; Borisova-Borisova-Jan, L.; Yahorau, A.; Muceniece, R.; Azena, S.; Veiksina, S.; Petrovska, R.; Wikberg, J. E. S. Bioorg. Med. Chem. 2007, 15, 5787
84. Niida, A.; Tanigaki, H.; Inokuchi, E.; Sasaki, Y.; Oishi, S.; Ohno, H.; Tamamura, H.; Wang, Z.; Peiper, S. C.; Kitaura, K.; Otaka, A.; Fujii, N. J. Org. Chem. 2006, 71, 3942
85. Morikawa, A.; Sone, T.; Asano, T. J. Med. Chem. 1989, 32, 42
86. Aubert, Y.; Chassignol, M.; Roig, V.; Mbemba, G.; Weiss, J.; Meudal, H.; Mouscadet, J.-F.; Asseline, U. Eur. J. Med. Chem. 2009, 44, 5029
87. Becker, G. L.; Sielaff, F.; Than, M. E.; Lindberg, I.; Routhier, S.; Day, R.; Lu, Y.; Garten, W.; Steinmetzer, T. J. Med. Chem. 2010, 53, 1067
88. Jarvis, A.; Allerston, C. K.; Jia, H.; Herzog, B.; Garza-Garcia, A.; Winfield, N.; Ellard, K.; Aqil, R.; Lynch, R.; Chapman, C.; Hartzoulakis, B.; Nally, J.; Stewart, M.; Cheng, L.; Menon, M.; Tickner, M.; Djordjevic, S.; Driscoll, P. C.; Zachary, I.; Selwood, D. L. J. Med. Chem. 2010, 53, 2215
89. Callahan, J. F.; Ashton-Shue, D.; Bryan, H. G.; Bryan, W. M.; Heckman, G. D.; Kinter, L. B.; McDonald, J. E.; Moore, M. L.; Schmidt, D. B.; Silvestri, J. S.; Stassen, F. L.; Sulat, L.; Yim, N. C. F.; Huffman, W. F. J. Med. Chem. 1989, 32, 391
90. Gobbo, M.; Benincasa, M.; Bertoloni, G.; Biondi, B.; Dosselli, R.; Papini, E.; Reddi, E.; Rocchi, R.; Tavano, R.; Gennaro, R. J. Med. Chem. 2009, 52, 5197
91. Fantò, N.; Gallo, G.; Ciacci, A.; Semproni, M.; Vignola, D.; Quaglia, M.; Bombardi, V.; Mastroianni, D.; Zibella, M. P.; Basile, G.; Sassano, M.; Ruggiero, V.; De Santis, R.; Carminati, P. J. Med. Chem. 2008, 51, 1189
92. Sarabia, F.; Sanchez-Ruiz, A.; Chammaa, S. Bioorg. Med. Chem. 2005, 13, 1691
93. Radau, G.; Sturzebecher, J. Pharmazie 2002, 57, 729
94. Kosasayama, A.; Watanabe, Y.; Higashi, K.; Ishikawa, F. Chem. Pharm. Bull. 1979, 27, 831
95. Doi, T.; Hoshina, Y.; Mogi, H.; Yamada, Y.; Takahashi, T. J. Comb. Chem. 2006, 8, 571
96. Hoshina, Y.; Yamada, Y.; Tanaka, H.; Doia, T.; Takahashi, T. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007, 17, 2904
97. Mull, R. P.; Egbert, M. E.; Dapero, M. R. J. Org. Chem. 1960, 25, 1953
98. Mull, R. P.; Mizzoni, R. H.; Dapero, M. R.; Egbert, M. E. J. Med. Chem. 1962, 5, 944
99. Tsuji, T.; Ueda, T. Chem. Pharm. Bull. 1964, 12, 946
100. Tsuji, T.; Momona, H.; Ueda, T. Chem. Pharm. Bull. 1967, 15, 936
101. Dietrich, B.; Fyles, D. L.; Fyles, T. M.; Lehn, J.-M. Helv. Chim. Acta 1979, 62, 2763
102. Jakus, J.; Wolff, E. C.; Park, M. H.; Folk, J. E. J. Biol. Chem. 1993, 268, 13151
103. Lee, Y. B.; Folk, J. E. Bioorg. Med. Chem. 1998, 6, 253
104. Lee, Y. B.; Park, M. H.; Folk, J. E. J. Med. Chem. 1995, 38, 3053
105. Agarwal, A.; Srivastava, K.; Puri, S. K.; Sinha, S.; Chauhan, P. M. S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15, 5218
106. Kokko, K. P.; Hooper, H. B.; Dix, T. Tetrahedron Lett. 2004, 2151
107. Miel, H.; Rault, S. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 7865
108. Verdini, A. S.; Lucietto, P.; Fossati, G.; Giordani, C. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 6541
109. Carmignani, M.; De Bonnevaux, S. C.; Botta, B.; Delle Monache, F.; Delle Monache, G.; De Luca, C.; Volpe, A. R. Pharm. Res. Commun. 1988, 20, 73
110. Carmignani, M.; De Bonnevaux, S. C.; Espinal, R.; Botta, B.; Delle Monache, F.; Delle Monache, G.; De Luca, C.; Volpe, A. R. Pharm. Res. 1990, 22, 89
111. Delle Monache, G.; Volpe, A. R.; Delle Monache, F.; Vitali, A.; Botta, B.; Espinal, R.; De Bonevaux, S. C.; De Luca, C.; Botta, M.; Corelli, F.; Carmignani, M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9, 3249
112. Carmignani, M.; Volpe, A. R.; Botta, B.; Espinal, R.; De Bonevaux, S. C.; De Luca, C.; Botta, M.; Corelli, F.; Tafi, A.; Sacco, R.; Delle Monache, G. J. Med. Chem. 2001, 44, 2950
113. Delle Monache, G.; Botta, B.; Delle Monache, F.; Espinal, R.; De Bonevaux, S. C.; De Luca, C.; Botta, M.; Corelli, F.; Dei, D.; Gacs-Baitz, E.; Carmignani, M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996, 6, 233
114. Carmignani, M.; Volpe, A. R.; Delle Monache, F.; Botta, B.; Espinal, R.; De Bonevaux, S. C.; De Luca, C.; Botta, M.; Corelli, F.; Tafi, A.; Ripanti, G.; Delle Monache, G. J. Med. Chem. 1999, 42, 3116
115. Delle Monache, G.; Botta, B.; Delle Monache, F.; Espinal, R.; De Bonevaux, S. C.; De Luca, C.; Botta, M.; Corelli, F.; Carmignani, M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1992, 2, 415
116. Delle Monache, G.; Botta, B.; Delle Monache, F.; Espinal, R.; De Bonevaux, S. C.; De Luca, C.; Botta, M.; Corelli, F.; Carmignani, M. J. Med. Chem. 1993, 36, 2956
117. Corelli, F.; Dei, D.; Delle Monache, G.; Botta, B.; De Luca, C.; Carmignani, M.; Volpe, A. R.; Botta, M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996, 6, 653
118. Corelli, F.; Federico, R.; Cona, A.; Venturini, G.; Schenone, S.; Botta, M. Med. Chem. Res. 2002, 11, 309
119. Botta, M.; Distrutti, E.; Mencarelli, A.; Parlato, M. C.; Raffi, F.; Cipriani, S.; Fiorucci, S. ChemMedChem 2008, 3, 1580
120. Tassoni, E.; Giannessi, F.; Brunetti, T.; Pessotto, P.; Renzulli, M.; Travagli, M.; Rajamäki, S.; Prati, S.; Dottori, S.; Corelli, F.; Cabri, W.; Carminati, P.; Botta, M. J. Med. Chem. 2008, 51, 3073
121. Linney, I. D.; Buck, I. M.; Harper, E. A.; Kalindjian, S. B.; Pether, M. J.; Shankley, N. P.; Watt, G. F.; Wright, P. T. J. Med. Chem. 2000, 43, 2362
122. Sen, J.; Chaudhuri, A. J. Med. Chem. 2005, 48, 812
123. Glasovac, Z.; Kovacevic, B.; Mestrovic, E.; Eckert-Maksic, M. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 8733
124. Eckert-Maksic, M.; Glasovac, Z.; Troselj, P.; Kutt, A.; Rodima, T.; Koppel, I.; Koppel, I. A. Eur. J. Org. Chem. 2008, 30, 5176
125. Rodriguez, F.; Rozas, I.; Ortega, J. E.; Erdozain, A. M.; Meana, J. J.; Callado, L. F. J. Med. Chem. 2009, 52, 601
126. Ryabinin, A. A. Dokl. Akad. Nauk USSR 1948, 61, 317
127. Heesing, A.; Eckard, R. Chem. Ber. 1970, 103, 534
128. Benn, M. H.; Shustov, G.; Shustova, L.; Majak, W.; Bai, Y.; Fairey, N. A. J. Agric. Food Chem. 1996, 44, 2779
129. Feichtinger, K.; Zapf, C.; Singh, H. L.; Goodman, M. J. Org. Chem. 1998, 63, 3804
130. Castagnolo, D.; Raffi, F.; Giorgi, G.; Botta., M. Eur. J. Org. Chem. 2009, 3, 334
131. Dodd, D. S.; Wallace, O. W. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 5701
132. Gomez, L.; Gellibert, F.; Wagner, A.; Mioskowski, C. Chem.-Eur. J. 2000, 6, 4016
133. Li, M.; Wilson, L. J.; Portlock, D. E. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 2273
134. Paladino, A.; Mugnaini, C.; Botta, M.; Corelli, F. Org. Lett. 2005, 7, 565
135. Slotta, K. H.; Tschesche, R. Chem. Ber. 1929, 62, 1398
136. Slotta, K. H.; Tschesche, R. Chem. Ber. 1929, 62, 1402
137. Slotta, K. H.; Tschesche, R. Chem. Ber. 1927, 60, 295
138. Slotta, K. H.; Tschesche, R. Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1929, 62, 1390
139. Bailey, C. J. Pract. Diab. Int. 2004, 21, 115
140. Mourer, M.; Massimba Dibama, H.; Fontanay, S.; Grare, M.; Duval, R. E.; Finance, C.; Regnouf-de-Vains, J.-B Bioorg. Med. Chem. 2009, 17, 5496
141. Rose, F. L.; Swain, G. J. Chem. Soc. 1956, 1, 4422
142. Menichi, G.; Hubert-Habart, M. J. Heterocycl. Chem. 1984, 21, 209
143. Reynolds, I. J. Eur. J. Pharmacol. 1990, 177, 215
144. Yokoi, I.; Kabuto, H.; Habu, H.; Inada, K.; Toma, J.; Mori, A. Neuropharmacology 1994, 33, 1261
145. Doyle, K. M.; Shaw, G. G. Br. J. Pharmacol. 1998, 124, 386
146. Coxon, G. D.; Furman, B. L.; Harvey, A. L.; McTavish, J.; Mooney, M. H.; Arastoo, M.; Kennedy, A. R.; Tettey, J. M.; Waigh, R. D. J. Med. Chem. 2009, 52, 3457
147. Srivenuopal, K. S.; Adiga, P. R. Biochem. J. 1980, 189, 553
148. Phillips, J.; Jubian, V.; Chen, H.; Hamilton, A.; Reynolds, I. J. Soc. Neurosci. Abstr. 1994, 20, 1142
149. Sharma, T. A.; Carr, A. J.; Davis, R. S.; Reynolds, I. J.; Hamilton, A. D. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 3459
150. Dardonville, C.; Rozas, I.; Callado, L. F.; Meana, J. J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002, 10, 1525
151. Dardonville, C.; Brun, R. J. Med. Chem. 2004, 47, 2296
152. Rodríguez, F.; Rozas, I.; Kaiser, M.; Brun, R.; Nguyen, B.; Wilson, W. D.; Nelson García, R.; Dardonville, C. J. Med. Chem. 2008, 51, 909
153. Dardonville, C.; Goya, P.; Rozas, I.; Alsasua, A.; Martin, M. I.; Borrego, M. J. Bioorg. Med. Chem. 2000, 8, 1567
154. Nagle, P. S.; Rodriguez, F.; Kahved, A.; Quinn, S. J.; Rozas, I. J. Med. Chem. 2009, 52, 7113
155. Goswami, S.; Hazra, A.; Jana, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2009, 82, 1175
156. Calas, M.; Ouattara, M.; Piquet, G.; Ziora, Z.; Bordat, Y.; Ancelin, M. L.; Escale, R.; Vial, H. J. Med. Chem. 2007, 50, 6307
157. Ong, T. G.; Yap, G. P. A.; Richeson, D. S. Organometallics 2003, 22, 387
158. Manetti, F.; Cona, A.; Angeli, L.; Mugnaini, C.; Raffi, F.; Capone, C.; Dreassi, E.; Zizzari, A. T.; Tisi, A.; Federico, R.; Botta, M. J. Med. Chem. 2009, 52, 4774
159. Smiley, R. A.; Arnold, C. J. Org. Chem. 1960, 25, 257
160. Fleming, J. J.; Du Bois, J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 3926
161. Fleming, J. J.; McReynolds, M. D.; Du Bois, J. D. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 9964
162. Andresen, B. M.; Du Bois, J. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 12524
163. Tsukamoto, S.; Kato, H.; Hirota, H.; Fusetani, N. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 5555
164. Kim, K.; Lin, Y.-T.; Mosher, H. S. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 3183
165. Miller, A. E.; Bischoff, J. J. Synthesis 1986, 9, 777
166. Nozawa, D.; Takikawa, H.; Mori, K. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2001, 11, 1481
167. Takikawa, H.; Nozawa, D.; Mori, K. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2001, 7, 657
168. Yu, M.; Pochapsky, S. S.; Snider, B. B. Org. Lett. 2010, 12, 828
169. Curd, F. H. S.; Rose, F. L. J. Chem. Soc. 1946, 1, 729
170. Curd, F. H. S.; Hendry, J. A.; Kenny, T. S.; Murray, A. G.; Rose, F. L. J. Chem. Soc. 1948, 1, 1630
171. Rose, F. L.; Swain, G. J. Chem. Soc. 1956, 1, 4422
172. Warner, V. D.; Mirth, D. B.; Turesky, S. S.; Glickman, I. J. Pharm. Sci. 1973, 62, 1189
173. Warner, V. D.; Lynch, D. M.; Kim, K. H.; Grunewald, G. L. J. Med. Chem. 1979, 22, 359
174. James, J. W.; Baker, J. A.; Wiggins, L. F. J. Med. Chem. 1968, 11, 942
175. Revelle, L. K.; Doub, W. H.; Wilson, R. T.; Harris, M. H.; Rutter, A. M. Pharm. Res. 1993, 10, 1777
176. Revelle, L. K.; Rutter, A, M.; Wilson, J. J. Agric. Food Chem. 1995, 43, 1299
177. Moser, M.; Hudlicky, T.; Sadeghi, S.; Sternin, E. J. Labelled Compd. Radiopharm. 2007, 50, 671
178. Burn, J. J. Labelled Compd. Radiopharm. 1982, 19, 1239
179. Coburn, R. A.; Baker, P. J.; Evans, R. T.; Genco, R. J.; Fischman, S. L. J. Med. Chem. 1978, 21, 828
180. Yi, W.; Qidong, Y.; Weicheng, Z. J. Chin. Pharm. Sci. 2002, 11, 19
181. FAO. http://www.fao.org/ag/AGP/AGPP/Pesticid/JMPR/Download/97-eva/Guaza. PDF. Accessed April 15, 2011.
182. Lavorenti, A.; Hudson, H. R.; Pianka, M. Quim. Nova 1998, 21, 130
183. Hudson, H. R.; Lavorenti, A.; Pianka, M.; Reid, C. Chem. Ind. (London) 1991, 4, 131
184. Hudson, H. R.; Lavorenti, A.; Pianka, M. Chem. Ind. (London) 1988, 5, 161
185. Dreassi, E.; Zizzari, A. T.; D'Arezzo, S.; Visca, P.; Botta, M. J. Pharm. Biomed. Anal. 2007, 43, 1499
186. Dreassi, E.; Zizzari, A. T.; Zanfini, A.; Corbini, G.; Botta, M. J. Agric. Food Chem. 2007, 55, 6850
187. Hudson, H. R.; Pianka, M.; Powroznik, L.; Lynch, V. P. J. Labelled Compd. Radiopharm. 1980, 17, 383
188. Hudson, H. R.; Ismail, F.; Powroznyk, L. J. Labelled Compd. Radiopharm. 2001, 44, 541
189. FAO. http://www.codexalimentarius.net/download/report/197/al95-24e.pdf. Accessed April 15, 2011
190. Pesticide Residues in Food 1997; FAO Plant Production and Protection Paper 145; Food and Agriculture Organization of the United Nations: Rome, 1998; http://www.fao.org/docrep/W8141E/W8141E00.htm.
191. Noon, R. A.; Jackson, D. Proc. British Crop Protection Conf.; Pests and Diseases: Brighton, 1992; p 1127.
192. Federico, R.; Leone, L.; Botta, M.; Binda, C.; Angelini, R.; Venturini, G.; Ascenzi, P. J. Enzyme Inhib. Med. Chem. 2001, 16, 147
193. Binda, C.; Angelini, R.; Federico, R.; Ascenzi, P.; Mattevi, A. Biochemistry 2001, 40, 2766
194. Cona, A.; Manetti, F.; Leone, R.; Corelli, F.; Tavladoraki, P.; Polticelli, F.; Botta, M. Biochemistry 2004, 43, 3426
195. Maldonado, M. C.; Runco, R. S.; Navarro, A. R. Rev. Iberoam. Micol. 2005, 22, 57
196. Gerez, C. L.; Carbajo, M. S.; Rollán, G.; Torres Leal, G.; Font de Valdez, G. J. Food Sci. 2010, 75, M354
197. Smith, T. A. Methods Ezymol. 1983, 94, 311
198. Murphey, R. J.; Gerner, E. W. J. Biol. Chem. 1987, 262, 15033
199. Xu, D.; Prasad, K.; Repic, O.; Blacklock, T. J. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 7357
200. Feichtinger, K.; Zapf, C.; Sings, H. L.; Goodman, M. J. Org. Chem. 1998, 63, 3804
201. Mc Arnett, E.; Miller, J. G.; Day, A. R. J. Am. Chem. Soc. 1950, 72, 5635
202. Mc Arnett, E.; Miller, J. G.; Day, A. R. J. Am. Chem. Soc. 1951, 73, 5393
203. Rodriguez-Garay, B.; Phillips, G. C.; Kuehn, G. D. Plant Physiol. 1989, 89, 525
204. Athanassopoulos, C. M.; Garnelis, T.; Pantazaka, E.; Papaioannou, D. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 8815
205. Robin, Y.; Van Thoai, N.; Pradel, L.-A. Biochim. Biophys. Acta 1957, 24, 381
206. Nethaji, M.; Patabhi, V. Proc. Indian Acad. Sci. (Chem. Sci.) 1987, 99, 403
207. Robin, Y.; Van Thoai, N. C. R. Seances Acad. Sci. 1961, 252, 1224
208. Pallan, P. S.; Ganesh, K. N. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1996, 222, 416
209. Griffin, R. J.; Evers, E.; Davison, R.; Layton, D.; Irwin, W. J. J. Chem Soc., Perkin Trans. 1 1996, 11, 1205
210. Ariga, K.; Anslyn, E. V. J. Org. Chem. 1992, 57, 417
211. Dardonville, C.; Rozas, I.; Goya, P.; Giron, R.; Goicoechea, C.; Martin, M. I. Bioorg. Med. Chem. 2003, 11, 1283
212. Belmont, P.; Jourdan, M.; Demeunynck, M.; Constant, J.-F.; Garcia, J.; Lhomme, J. J. Med. Chem. 1999, 42, 5153
213. Zahariev, S.; Guarnaccia, C.; Lamba, D.; Cemazar, M.; Pongor, S. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 9423
214. Manetti, F.; Castagnolo, D.; Raffi, F.; Zizzari, A. T.; Rajamaki, S.; D'Arezzo, S.; Visca, P.; Cona, A.; Fracasso, M. E.; Doria, D.; Posteraro, B.; Sanguinetti, M.; Fadda, G.; Botta, M. J. Med. Chem. 2009, 52, 7376
215. Miel, H.; Rault, S. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 1565
216. Botta, M.; Raffi, F.; Visca, F. Linear and cyclic guanidine derivatives, method of preparation and uses thereof. WIPO Patent Application WO/2009/113033, 2009.
217. Raffi, F.; Corelli, F.; Botta, M. Synthesis 2007, 19, 3013
218. Berlinck, R. G. S. Nat. Prod. Rep. 2002, 19, 617
219. Chesnov, S.; Bigler, L.; Hesse, M. Helv. Chim. Acta 2000, 83, 3295
220. Villarroya, M.; Gandia, L.; Lopez, M. G.; Garcia, A. G.; Cueto, S.; Garcia-Navio, J.-L.; Alvarez-Builla, J. Bioorg. Med. Chem. 1996, 4, 1177
221. Frederic, M.; Scherman, D.; Byk, G. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 675
222. Yingyongnarongkul, B.; Howarth, M.; Elliott, T.; Bradley, M. Chem.-Eur. J. 2004, 10, 463
223. Meiering, S.; Inhoff, O.; Mies, J.; Vincek, A.; Garcia, G.; Kramer, B.; Dormeyer, M.; Krauth-Siegel, R. L. J. Med. Chem. 2005, 48, 4793
224. Bellevue, F. H.; Boahbedason, M. L.; Wu, R. H.; Casero, R. A.; Rattendi, D.; Lane, S.; Bacchi, C. J.; Woster., P. M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996, 6, 2765
225. Zou, Y.; Wu, Z.; Sirisoma, N.; Woster, P. M.; Casero, R. A.; Weiss, L. M.; Rattendi, D.; Lane, S.; Bacchi, C. J. Bioorg. Med. Chem. 2001, 11, 1613
226. Bi, X.; Lopez, C.; Bacchi, C. J.; Rattendi, D.; Woster, P. M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 3229
227. Sharma, S. K.; Wu, Y.; Steinbergs, N.; Crowley, M. L.; Hanson, A. S.; Casero, R. A., Jr.; Woster, P. M. J. Med. Chem. 2010, 53, 5197
228. Boncher, T.; Bi, X.; Varghese, S.; Casero, R. A., Jr; Woster, P. M. Biochem. Soc. Trans. 2007, 35, 356
229. Seo, J.; Igarashi, J.; Li, H.; Martasek, P.; Roman, L. J.; Poulos, T. J.; Silverman, R. B. J. Med. Chem. 2007, 50, 2089
230. Igarashi, J.; Li, H.; Jamal, J.; Ji, H.; Fang, J.; Lawton, G. R.; Silverman, R. B.; Poulos, T. L. J. Med. Chem. 2009, 52, 2060
231. Hah, J.-M.; Martasek, P.; Roman, L. J.; Silverman, R. B. J. Med. Chem. 2003, 46, 1661
232. Witherup, K. M.; Ransom, R. W.; Graham, A. C.; Bernad, A. M.; Salvatore, M. J.; Lumma, W. C.; Anderson, P. S.; Pitzenberger, S. M.; Varga, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6682
233. Ma, D.; Xia, C.; Jiang, J.; Zhang, J. Org. Lett. 2001, 3, 2189
234. Xia, C.; Hengb, L.; Ma, D. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 9405
235. Powell, D. A.; Batey, R. A. Org. Lett. 2002, 4, 2913
236. Takeda, Y.; Nakabayashi, T.; Shirai, A.; Fukumoto, D.; Kiguchi, T.; Naito, T. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 3481
237. Malassene, R.; Sanchez-Bajo, L.; Toupet, L.; Hurvois, J.-P.; Moinet, C. Synlett 2002, 9, 1500
238. Ikeda, S.; Shibuya, M.; Iwabuchi, Y. Chem. Commun. 2007, 5, 504
239. Tanzer, J. M.; Slee, A. M.; Kamay, B. A. Antimicrob. Agents Chemother. 1977, 12, 721
240. Davies, E.; Francis, J.; Rose, F. L.; Swain, G. Br. J. Pharmacol. 1954, 9, 192
241. Scherp, H. W. Science 1971, 173, 1199
242. Aly, R.; Maibach, H. I. Appl. Environ. Microb. 1979, 37, 610
243. Dardonville, C.; Fernandez-Fernandez, C.; Gibbons, S.-L.; Jagerovic, N.; Nieto, L.; Ryan, G.; Kaiser, M.; Brun, R. Antimicrob. Agents Chemother. 2009, 53, 3815
244. Silverman, R. B.; Huang, H.; Marletta, M. A.; Martasek, P. J. Med. Chem. 1997, 40, 2813
245. Huang, H.; Martasek, P.; Roman, L. J.; Masters, B. S. S.; Silverman, R. B. J. Med. Chem. 1999, 42, 3147
246. Hah, J.-M.; Roman, L. J.; Martasek, P.; Silverman, R. B. J. Med. Chem. 2001, 44, 2667
247. Bischoff, F.; Sahyun, M.; Long, M. L. J. Biol. Chem. 1929, 81, 325
248. Mixner, J. P.; Lennon, H. D., Jr.; Robertson, W. G. J. Dairy Sci. 1957, 40, 973
249. Mehnert, H.; Sadow, H. S. Pharmacology and Therapeutics; Campbell, G. D., Ed; Medicinal chemistry series of monographs; New York Academic Press: New York, 1969; Vol. 9, p 247.
250. Umland, T. C.; Wolff, E. C.; Park, M. H.; Davies, D. R. J. Biol. Chem. 2004, 279, 28697
251. Smith, T. A. Plant Growth Regul. 1985, 3, 269