Enantioenriched compounds via enzyme-catalyzed redox reactions

Chemical Reviews

Volumn 111, Issue 7, 2011, Pages 4088-4110

  Hall, Mélanie ^a,b   Bommarius, Andreas S ^a  

^a Georgia Institute of Technology   (United States)

^b UNIVERSITY OF GRAZ   (Austria)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

COFACTORS; DIOXYGENASES; OLD YELLOW ENZYMES; PHENYLALANINE DEHYDROGENASE; REACTION CATALYZED; REVERSIBLE REACTION; SIDE-CHAINS; STEREO-SELECTIVE; SYNTHETIC EQUIVALENTS;

AMINO ACIDS; BIOCHEMISTRY; CATALYSIS; REDOX REACTIONS; SUBSTRATES; TOLUENE;

ENZYMES;

OXIDOREDUCTASE;

BACTERIUM; BIOCATALYSIS; ENZYMOLOGY; FUNGUS; GREEN CHEMISTRY; METABOLISM; METHODOLOGY; OXIDATION REDUCTION REACTION; REVIEW; STEREOISOMERISM;

BACTERIA; BIOCATALYSIS; FUNGI; GREEN CHEMISTRY TECHNOLOGY; OXIDATION-REDUCTION; OXIDOREDUCTASES; STEREOISOMERISM;

EID: 79960612358     PISSN: 00092665     EISSN: 15206890     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cr200013n     Document Type: Review

References (243)

1. Enzyme nomenclature; Academic Press: San Diego, CA, 1992.
2. Carey, J. S.; Laffan, D.; Thomson, C.; Williams, M. T. Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 2337
3. Knowles, W. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1999
4. Noyori, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 2008
5. Seayad, J.; List, B. Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 719
6. Gruber, C. C.; Lavandera, I.; Faber, K.; Kroutil, W. Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 1789
7. Azerad, R.; Buisson, D. Curr. Opin. Biotechnol. 2000, 11, 565
8. Goswami, A.; Mirfakhrae, K. D.; Patel, R. N. Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 4239
9. Stecher, H.; Faber, K. Synthesis (Stuttgart) 1997, 1, 1
10. Nakamura, K.; Fujii, M.; Ida, Y. Tetrahedron: Asymmetry 2001, 12, 3147
11. Nakamura, K.; Inoue, Y.; Matsuda, T.; Ohno, A. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 6263
12. Voss, C. V.; Gruber, C. C.; Kroutil, W. Synlett 2010, 7, 991
13. Voss, C. V.; Gruber, C. C.; Kroutil, W. Tetrahedron: Asymmetry 2007, 18, 276
14. Voss, C. V.; Gruber, C. C.; Kroutil, W. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 741
15. Woodyer, R. D.; Johannes, T. W.; Zhao, H. In Enzyme Technology; Pandey, A.; Webb, C.; Soccol, C. R.; Larroche, C., Eds.; Springer: New York, 2006.
16. Kroutil, W.; Mang, H.; Edegger, K.; Faber, K. Curr. Opin. Chem. Biol. 2004, 8, 120
17. Voss, C. V.; Gruber, C. C.; Faber, K.; Knaus, T.; Macheroux, P.; Kroutil, W. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 13969
18. Kalaitzakis, D.; Rozzell, J. D.; Kambourakis, S.; Smonou, I. Org. Lett. 2005, 7, 4799
19. Kalaitzakis, D.; Rozzell, J. D.; Smonou, I.; Kambourakis, S. Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 1958
20. Matsuda, T.; Yamanaka, R.; Nakamura, K. Tetrahedron: Asymmetry 2009, 20, 513
21. Friest, J. A.; Maezato, Y.; Broussy, S.; Blum, P.; Berkowitz, D. B. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 5930
22. Nakamura, K.; Miyai, T.; Ushio, K.; Oka, S.; Ohno, A. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1988, 61, 2089
23. Jurcek, O.; Wimmerova, M.; Wimmer, Z. Coord. Chem. Rev. 2008, 252, 767
24. Nakamura, K.; Matsuda, T. Curr. Org. Chem. 2006, 10, 1217
25. De Wildeman, S. M. A.; Sonke, T.; Schoemaker, H. E.; May, O. Acc. Chem. Res. 2007, 40, 1260
26. Goldberg, K.; Schroer, K.; Lutz, S.; Liese, A. Appl. Microbiol. Biotechnol. 2007, 76, 237
27. Goldberg, K.; Schroer, K.; Lutz, S.; Liese, A. Appl. Microbiol. Biotechnol. 2007, 76, 249
28. Faber, K. Biotransformations in Organic Chemistry; Springer: Berlin, 2004.
29. Heiss, C.; Laivenieks, M.; Zeikus, J. G.; Phillips, R. S. Biorg. Med. Chem. 2001, 9, 1659
30. Ziegelmann-Fjeld, K. I.; Musa, M. M.; Phillips, R. S.; Zeikus, J. G.; Vieille, C. Protein Eng. Des. Sel. 2007, 20, 47
31. Lavandera, I.; Holler, B.; Kern, A.; Ellmer, U.; Glieder, A.; de Wildeman, S.; Kroutil, W. Tetrahedron: Asymmetry 2008, 19, 1954
32. Lavandera, I.; Oberdorfer, G.; Gross, J.; de Wildeman, S.; Kroutil, W. Eur. J. Org. Chem. 2008, 15, 2539
33. Parkot, J.; Groger, H.; Hummel, W. Appl. Microbiol. Biotechnol. 2010, 86, 1813
34. Lin, W. D.; Chen, C. Y.; Chen, H. C.; Hsu, W. H. Process Biochem. 2010, 45, 1529
35. Ye, Q.; Yan, M.; Yao, Z.; Xu, L.; Cao, H.; Li, Z. J.; Chen, Y.; Li, S. Y.; Bai, J. X.; Xiong, J.; Ying, H. J.; Ouyang, P. K. Bioresour. Technol. 2009, 100, 6022
36. Rocha-Martin, J.; Vega, D. E.; Cabrera, Z.; Bolivar, J. M.; Fernandez-Lafuente, R.; Berenguer, J.; Guisan, J. M. Process Biochem. 2009, 44, 1004
37. Knowles, W. S. J. Chem. Educ. 1986, 63, 222
38. Martin, N. J. A.; List, B. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 13368
39. Martin, N. J. A.; Ozores, L.; List, B. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 8976
40. Martin, N. J. A.; Cheng, X.; List, B. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 13862
41. Bader, J.; Simon, H. Arch. Microbiol. 1980, 127, 279
42. Buhler, M.; Giesel, H.; Tischer, W.; Simon, H. FEBS Lett. 1980, 109, 244
43. Buhler, M.; Simon, H. Hoppe. Seylers Z. Physiol. Chem. 1982, 363, 609
44. Stuermer, R.; Hauer, B.; Hall, M.; Faber, K. Curr. Opin. Chem. Biol. 2007, 11, 203
45. Muller, A.; Sturmer, R.; Hauer, B.; Rosche, B. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 3316
46. Hall, M.; Yanto, Y.; Bommarius, A. S. In The Encyclopedia of Industrial Biotechnology: Bioprocess, Bioseparation, and Cell Technology; Flickinger, M., Ed.; John Wiley & Sons: Hoboken, NJ, 2010.
47. Toogood, H. S.; Gardiner, J. M.; Scrutton, N. S. Chemcatchem 2010, 2, 892
48. Kosjek, B.; Fleitz, F. J.; Dormer, P. G.; Kuethe, J. T.; Devine, P. N. Tetrahedron: Asymmetry 2008, 19, 1403
49. Ono, N.; Kaji, A. Synthesis (Stuttgart) 1986, 9, 693
50. Yanto, Y.; Yu, H.-H.; Hall, M.; Bommarius, A. S. Chem. Commun. 2010, 46, 8809
51. Adalbjornsson, B. V.; Toogood, H. S.; Fryszkowska, A.; Pudney, C. R.; Jowitt, T. A.; Leys, D.; Scrutton, N. S. Chembiochem 2010, 11, 197
52. Fryszkowska, A.; Toogood, H.; Sakuma, M.; Gardiner, J. M.; Stephens, G. M.; Scrutton, N. S. Adv. Synth. Catal. 2009, 351, 2976
53. Mueller, N. J.; Stueckler, C.; Hauer, B.; Baudendistel, N.; Housden, H.; Bruce, N. C.; Faber, K. Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 387
54. Toogood, H. S.; Fryszkowska, A.; Hare, V.; Fisher, K.; Roujeinikova, A.; Leys, D.; Gardiner, J. M.; Stephens, G. M.; Scrutton, N. S. Adv. Synth. Catal. 2008, 350, 2789
55. Swiderska, M. A.; Stewart, J. D. Org. Lett. 2006, 8, 6131
56. Durchschein, K.; Silva, B. F. D.; Wallner, S.; Macheroux, P.; Kroutil, W.; Glueck, S. M.; Faber, K. Green Chem. 2010, 12, 616
57. Shimoda, K.; Kubota, N.; Hirata, T.; Kondo, Y.; Hamada, H. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 1345
58. Winkler, C. K.; Stueckler, C.; Mueller, N. J.; Pressnitz, D.; Faber, K. Eur. J. Org. Chem. 2010, 33, 6354
59. Chaparro-Riggers, J. F.; Rogers, T. A.; Vazquez-Figueroa, E.; Polizzi, K. M.; Bommarius, A. S. Adv. Synth. Catal. 2007, 349, 1521
60. Hall, M.; Stueckler, C.; Kroutil, W.; Macheroux, P.; Faber, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 3934
61. Hall, M.; Stueckler, C.; Ehammer, H.; Pointner, E.; Oberdorfer, G.; Gruber, K.; Hauer, B.; Stuermer, R.; Kroutil, W.; Macheroux, P.; Faber, K. Adv. Synth. Catal. 2008, 350, 411
62. Utaka, M.; Konishi, S.; Mizuoka, A.; Ohkubo, T.; Sakai, T.; Tsuboi, S.; Takeda, A. J. Org. Chem. 1989, 54, 4989
63. Muller, A.; Hauer, B.; Rosche, B. Biotechnol. Bioeng. 2007, 98, 22
64. Hall, M.; Stueckler, C.; Hauer, B.; Stuermer, R.; Friedrich, T.; Breuer, M.; Kroutil, W.; Faber, K. Eur. J. Org. Chem. 2008, 9, 1511
65. Stueckler, C.; Hall, M.; Ehammer, H.; Pointner, E.; Kroutil, W.; Macheroux, P.; Faber, K. Org. Lett. 2007, 9, 5409
66. Stueckler, C.; Mueller, N. J.; Winkler, C. K.; Glueck, S. M.; Gruber, K.; Steinkellner, G.; Faber, K. Dalton Trans. 2010, 39, 8472
67. Abate, A.; Brenna, E.; Fuganti, C.; Gatti, F. G.; Serra, S. Chem. Biodiversity 2004, 1, 1888
68. Brenna, E.; Fuganti, C.; Serra, S. Tetrahedron: Asymmetry 2003, 14, 1
69. Doszczak, L.; Kraft, P.; Weber, H. P.; Bertermann, R.; Triller, A.; Hatt, H.; Tacke, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 3367
70. Stueckler, C.; Winkler, C. K.; Bonnekessel, M.; Faber, K. Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 2663
71. Buhler, M.; Tischer, W.; Giesel, H.; Simon, H. Hoppe-Seyler's Z. Physiol. Chem. 1979, 360, 1136
72. Tischer, W.; Bader, J.; Simon, H. Eur. J. Biochem. 1979, 97, 103
73. Fryszkowska, A.; Fisher, K.; Gardiner, J. M.; Stephens, G. M. J. Org. Chem. 2008, 73, 4295
74. Kuno, S.; Bacher, A.; Simon, H. Biol. Chem. Hoppe-Seyler 1985, 366, 463
75. Rohdich, F.; Wiese, A.; Feicht, R.; Simon, H.; Bacher, A. J. Biol. Chem. 2001, 276, 5779
76. Simon, H. Pure Appl. Chem. 1992, 64, 1181
77. Tischer, W.; Buhler, M.; Sedlmaier, H.; Schmidtchen, F.; Simon, H. Hoppe-Seyler's Z. Physiol. Chem. 1978, 359, 1157
78. Fryszkowska, A.; Fisher, K.; Gardiner, J. M.; Stephens, G. M. Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 533
79. Brown, B. J.; Deng, Z.; Karplus, P. A.; Massey, V. J. Biol. Chem. 1998, 273, 32753
80. Brown, B. J.; Hyun, J. W.; Duvvuri, S.; Karplus, P. A.; Massey, V. J. Biol. Chem. 2002, 277, 2138
81. Kohli, R. M.; Massey, V. J. Biol. Chem. 1998, 273, 32763
82. Xu, D.; Kohli, R. M.; Massey, V. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1999, 96, 3556
83. Padhi, S. K.; Bougioukou, D. J.; Stewart, J. D. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 3271
84. Bougioukou, D. J.; Kille, S.; Taglieber, A.; Reetz, M. T. Adv. Synth. Catal. 2009, 351, 3287
85. Shaw, N. M.; Robins, K. T.; Kiener, A. Adv. Synth. Catal. 2003, 345, 425
86. Goldberg, S.; Guo, Z. W.; Chen, S.; Goswami, A.; Patel, R. N. Enzyme Microb. Technol. 2008, 43, 544
87. Guo, Z. W.; Chen, Y. J.; Goswami, A.; Hanson, R. L.; Patel, R. N. Tetrahedron: Asymmetry 2006, 17, 1589
88. Patel, R. N.; Banerjee, A.; McNamee, C. G.; Brzozowski, D.; Hanson, R. L.; Szarka, L. J. Enzyme Microb. Technol. 1993, 15, 1014
89. Wu, X. R.; Wang, L. L.; Wang, S. Z.; Chen, Y. J. Amino Acids 2010, 39, 305
90. Wu, X. R.; Liu, N.; He, Y. M.; Chen, Y. J. Acta Biochim. Biophys. Sin. 2009, 41, 163
91. Krix, G.; Bommarius, A. S.; Drauz, K.; Kottenhahn, M.; Schwarm, M.; Kula, M. R. J. Biotechnol. 1997, 53, 29
92. Bommarius, A. S.; Schwarm, M.; Stingl, K.; Kottenhahn, M.; Huthmacher, K.; Drauz, K. Tetrahedron: Asymmetry 1995, 6, 2851
93. Brunhuber, N. M. W.; Thoden, J. B.; Blanchard, J. S.; Vanhooke, J. L. Biochemistry 2000, 39, 9174
94. Bommarius, A. S.; Drauz, K.; Hummel, W.; Kula, M. R.; Wandrey, C. Biocatalysis 1994, 10, 37
95. Lutz, S.; Rao, N. N.; Wandrey, C. Chem. Eng. Technol. 2006, 29, 1404
96. Groger, H.; May, O.; Werner, H.; Menzel, A.; Altenbuchner, J. Org. Process Res. Dev. 2006, 10, 666
97. Menzel, A.; Werner, H.; Altenbuchner, J.; Groger, H. Eng. Life Sci. 2004, 4, 573
98. Liese, A.; Seelbach, K.; Buchholz, A.; Haberland, J. In Industrial Biotransformations; Liese, A.; Seelbach, K.; Wandrey, C., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2006.
99. Hanson, R. L.; Goldberg, S. L.; Brzozowski, D. B.; Tully, T. P.; Cazzulino, D.; Parker, W. L.; Lyngberg, O. K.; Vu, T. C.; Wong, M. K.; Patel, R. N. Adv. Synth. Catal. 2007, 349, 1369
100. Hanson, R. L.; Schwinden, M. D.; Banerjee, A.; Brzozowski, D. B.; Chen, B. C.; Patel, B. P.; McNamee, C. G.; Kodersha, G. A.; Kronenthal, D. R.; Patel, R. N.; Szarka, L. J. Biorg. Med. Chem. 1999, 7, 2247
101. Patel, R. N. Biomol. Eng. 2001, 17, 167
102. Resch, V.; Fabian, W. M. F.; Kroutil, W. Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 993
103. Vedha-Peters, K.; Gunawardana, M.; Rozzell, J. D.; Novick, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 10923
104. Schweiger, P.; Gross, H.; Deppenmeier, U. Appl. Microbiol. Biotechnol. 2010, 87, 1415
105. Monti, D.; Ferrandi, E. E.; Zanellato, I.; Hua, L.; Polentini, F.; Carrea, G.; Riva, S. Adv. Synth. Catal. 2009, 351, 1303
106. Steinreiber, J.; Faber, K.; Griengl, H. Chemistry 2008, 14, 8060
107. Faber, K. Chem.-Eur. J. 2001, 7, 5004
108. Fotheringham, I.; Archer, I.; Carr, R.; Speight, R.; Turner, N. J. Biochem. Soc. Trans. 2006, 34, 287
109. Turner, N. J. Curr. Opin. Chem. Biol. 2004, 8, 114
110. Enright, A.; Alexandre, F. R.; Roff, G.; Fotheringham, I. G.; Dawson, M. J.; Turner, N. J. Chem. Commun. 2003, 20, 2636
111. Markle, W.; Lutz, S. Electrochim. Acta 2008, 53, 3175
112. Servi, S.; Tessaro, D.; Pedrocchi-Fantoni, G. Coord. Chem. Rev. 2008, 252, 715
113. Irwin, A. J.; Jones, J. B. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 1625
114. Jones, J. B.; Goodbrand, H. B. Can. J. Chem.-Rev. Can. Chim. 1977, 55, 2685
115. Lok, K. P.; Jakovac, I. J.; Jones, J. B. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 2521
116. Ng, G. S. Y.; Yuan, L. C.; Jakovac, I. J.; Jones, J. B. Tetrahedron 1984, 40, 1235
117. Patel, R. N.; Liu, M.; Banerjee, A.; Szarka, L. Indian J. Chem., Sect. B: Org. Chem. Incl. Med. Chem. 1992, 31, 832
118. Hertweck, C.; Boland, W. Journal Fur Praktische Chemie-Chemiker-Zeitung 1997, 339, 754
119. Schoffers, E.; Golebiowski, A.; Johnson, C. R. Tetrahedron 1996, 52, 3769
120. Boratynski, F.; Kielbowicz, G.; Wawrzenczyk, C. J. Mol. Catal. B: Enzym. 2010, 65, 30
121. Guengerich, F. P. Chem. Res. Toxicol. 2001, 14, 611
122. Munro, A. W.; Girvan, H. M.; McLean, K. J. Nat. Prod. Rep. 2007, 24, 585
123. Urlacher, V. B.; Bell, S. G.; Wong, L.-L. In Modern Biooxidation: Enzymes, Reactions and Applications; Schmid, R. D.; Urlacher, V. B., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2007.
124. Pazmino, D. E. T.; Winkler, M.; Glieder, A.; Fraaije, M. W. J. Biotechnol. 2010, 146, 9
125. Arisawa, A.; Agematu, H. In Modern Biooxidation: Enzymes, Reactions and Applications; Schmid, R. D.; Urlacher, V. B., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2007.
126. O'Reilly, E.; Kohler, V.; Flitsch, S. L.; Turner, N. J. Chem. Commun. 2011, 47, 2490
127. Bernhardt, R. J. Biotechnol. 2006, 124, 128
128. Peters, M. W.; Meinhold, P.; Glieder, A.; Arnold, F. H. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13442
129. Farinas, E. T.; Schwaneberg, U.; Glieder, A.; Arnold, F. H. Adv. Synth. Catal. 2001, 343, 601
130. Glieder, A.; Farinas, E. T.; Arnold, F. H. Nat. Biotechnol. 2002, 20, 1135
131. Farinas, E. T.; Alcalde, M.; Arnold, F. Tetrahedron 2004, 60, 525
132. Munzer, D. F.; Meinhold, P.; Peters, M. W.; Feichtenhofer, S.; Griengl, H.; Arnold, F. H.; Glieder, A.; de Raadt, A. Chem. Commun. 2005, 20, 2597
133. Landwehr, M.; Hochrein, L.; Otey, C. R.; Kasrayan, A.; Backvall, J. E.; Arnold, F. H. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6058
134. Schroer, K.; Kittelmann, M.; Lutz, S. Biotechnol. Bioeng. 2010, 106, 699
135. Otey, C. R.; Bandara, G.; Lalonde, J.; Takahashi, K.; Arnold, F. H. Biotechnol. Bioeng. 2006, 93, 494
136. Donoghue, N. A.; Norris, D. B.; Trudgill, P. W. Eur. J. Biochem. 1976, 63, 175
137. Mihovilovic, M. D.; Muller, B.; Stanetty, P. Eur. J. Org. Chem. 2002, 22, 3711
138. van Berkel, W. J. H.; Kamerbeek, N. M.; Fraaije, M. W. J. Biotechnol. 2006, 124, 670
139. Hilker, I.; Wohlgemuth, R.; Alphand, V.; Furstoss, R. Biotechnol. Bioeng. 2005, 92, 702
140. Garcia-Urdiales, E.; Alfonso, I.; Gotor, V. Chem. Rev. 2005, 105, 313
141. Pazmino, D. E. T.; Fraaije, M. W. In Future Directions in Biocatalysis; Matsuda, T., Ed.; Elsevier: Amsterdam, 2007.
142. Pazmino, D. E. T.; Dudek, H. M.; Fraaije, M. W. Curr. Opin. Chem. Biol. 2010, 14, 138
143. Rial, D. V.; Bianchi, D. A.; Kapitanova, P.; Lengar, A.; van Beilen, J. B.; Mihovilovic, M. D. Eur. J. Org. Chem. 2008, 7, 1203
144. Wang, Z. S.; Lie, F.; Lim, E.; Li, K. Y.; Li, Z. Adv. Synth. Catal. 2009, 351, 1849
145. Fraaije, M. W.; Wu, J.; Heuts, D.; van Hellemond, E. W.; Spelberg, J. H. L.; Janssen, D. B. Appl. Microbiol. Biotechnol. 2005, 66, 393
146. Zambianchi, F.; Fraaije, M. W.; Carrea, G.; de Gonzalo, G.; Rodriguez, C.; Gotor, V.; Ottolina, G. Adv. Synth. Catal. 2007, 349, 1327
147. Reetz, M. T.; Wu, S. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 15424
148. Wu, S.; Acevedo, J. P.; Reetz, M. T. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2010, 107, 2775
149. Reetz, M. T.; Brunner, B.; Schneider, T.; Schulz, F.; Clouthier, C. M.; Kayser, M. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 4075
150. Rehdorf, J.; Mihovilovic, M. D.; Bornscheuer, U. T. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 4506
151. Wojaczynska, E.; Wojaczynski, J. Chem. Rev. 2010, 110, 4303
152. Mihovilovic, M. D. Curr. Org. Chem. 2006, 10, 1265
153. Hudlicky, T.; Gonzalez, D.; Gibson, D. T. Aldrichim. Acta 1999, 32, 35
154. Boyd, D. R.; Sharma, N. D.; Hand, M. V.; Groocock, M. R.; Kerley, N. A.; Dalton, H.; Chima, J.; Sheldrake, G. N. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 11, 974
155. Boyd, D. R.; Sharma, N. D.; Coen, G. P.; Gray, P. J.; Malone, J. F.; Gawronski, J. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 5804
156. Finn, K. J.; Collins, J.; Hudlicky, T. Tetrahedron 2006, 62, 7471
157. Endoma, M. A.; Bui, V. P.; Hansen, J.; Hudlicky, T. Org. Process Res. Dev. 2002, 6, 525
158. Hudlicky, T.; Rinner, U.; Gonzalez, D.; Akgun, H.; Schilling, S.; Siengalewicz, P.; Martinot, T. A.; Pettit, G. R. J. Org. Chem. 2002, 67, 8726
159. Gonzalez, D.; Martinot, T.; Hudlicky, T. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 3077
160. Hudlicky, T.; Tian, X. R.; Konigsberger, K.; Maurya, R.; Rouden, J.; Fan, B. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 10752
161. Boyd, D. R.; Sharma, N. D.; Malone, J. F.; Allen, C. C. R. Chem. Commun. 2009, 24, 3633
162. Kim, D.; Lee, J. S.; Choi, K. Y.; Kim, Y. S.; Choi, J. N.; Kim, S. K.; Chae, J. C.; Zylstra, G. J.; Lee, C. H.; Kim, E. Enzyme Microb. Technol. 2007, 41, 221
163. Rioz-Martinez, A.; Bisogno, F. R.; Rodriguez, C.; de Gonzalo, G.; Lavandera, I.; Pazmino, D. E. T.; Fraaije, M. W.; Gotor, V. Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 1431
164. Bisogno, F. R.; Rioz-Martinez, A.; Rodriguez, C.; Lavandera, I.; de Gonzalo, G.; Pazmino, D. E. T.; Fraaije, M. W.; Gotor, V. Chemcatchem 2010, 2, 946
165. Bommarius, A. S.; Blum, J. K.; Abrahamson, M. J. Curr. Opin. Chem. Biol. 2010, 15, 1
166. Turner, N. J. Nat. Chem. Biol. 2009, 5, 568
167. Lutz, S. Curr. Opin. Biotechnol. 2010, 21, 734
168. In The Protein Engineering Handbook; Lutz, S.; Bornscheuer, U., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2009.
169. Otten, L. G.; Hollmann, F.; Arends, I. W. C. E. Trends Biotechnol. 2010, 28, 46
170. Kazlauskas, R. J.; Bornscheuer, U. T. Nat. Chem. Biol. 2009, 5, 526
171. Luetz, S.; Giver, L.; Lalonde, J. Biotechnol. Bioeng. 2008, 101, 647
172. Groger, H.; Chamouleau, F.; Orologas, N.; Rollmann, C.; Drauz, K.; Hummel, W.; Weckbecker, A.; May, O. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 5677
173. Pfruender, H.; Amidjojo, M.; Kragl, U.; Weuster-Botz, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 4529
174. Kohlmann, C.; Robertz, N.; Leuchs, S.; Dogan, Z.; Lutz, S.; Bitzer, K.; Na'amnieh, S.; Greiner, L. J. Mol. Catal. B: Enzym. 2011, 68, 147
175. Hollmann, F.; Arends, I.; Buehler, K. Chemcatchem 2010, 2, 762
176. Berenguer-Murcia, A.; Fernandez-Lafuente, R. Curr. Org. Chem. 2010, 14, 1000
177. Wolberg, M.; Hummel, W.; Muller, M. Chem.-Eur. J. 2001, 7, 4562
178. Wolberg, M.; Villela, M.; Bode, S.; Geilenkirchen, P.; Feldmann, R.; Liese, A.; Hummel, W.; Muller, M. Bioprocess Biosyst. Eng. 2008, 31, 183
179. Liang, J.; Lalonde, J.; Borup, B.; Mitchell, V.; Mundorff, E.; Trinh, N.; Kochrekar, D. A.; Cherat, R. N.; Pai, G. G. Org. Process Res. Dev. 2010, 14, 193
180. Wolberg, M.; Hummel, W.; Wandrey, C.; Muller, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 4306
181. Schroer, K.; Tacha, E.; Lutz, S. Org. Process Res. Dev. 2007, 11, 836
182. Kosjek, B.; Stampfer, W.; Pogorevc, M.; Goessler, W.; Faber, K.; Kroutil, W. Biotechnol. Bioeng. 2004, 86, 55
183. Gooding, O. W.; Voladri, R.; Bautista, A.; Hopkins, T.; Huisman, G.; Jenne, S.; Ma, S.; Mundorff, E. C.; Savile, M. M. Org. Process Res. Dev. 2010, 14, 119
184. Schulz, F.; Leca, F.; Hollmann, F.; Reetz, M. T. Beilstein J. Org. Chem. 2005, 1
185. Zehentgruber, D.; Hannemann, F.; Bleif, S.; Bernhardt, R.; Lutz, S. ChemBioChem 2010, 11, 713
186. Bommarius, A. S.; Schwarm, M.; Drauz, K. J. Mol. Catal. B: Enzym. 1998, 5, 1
187. Patel, R. N. In Biocatalysis in the Pharmaceutical and Biotechnology Industries; Patel, R. N., Ed.; CRC Press: Boca Raton, FL, 2007.
188. Kim, M. J.; Whitesides, G. M. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 2959
189. Karzanov, V. V.; Bogatsky, Y. A.; Tishkov, V. I.; Egorov, A. M. FEMS Microbiol. Lett. 1989, 60, 197
190. Galkin, A.; Kulakova, L.; Tishkov, V.; Esaki, N.; Soda, K. Appl. Microbiol. Biotechnol. 1995, 44, 479
191. Izumi, Y.; Kanzaki, H.; Morita, S.; Yamada, H. FEMS Microbiol. Lett. 1987, 48, 139
192. Schutte, H.; Flossdorf, J.; Sahm, H.; Kula, M. R. Eur. J. Biochem. 1976, 62, 151
193. Seelbach, K.; Riebel, B.; Hummel, W.; Kula, M. R.; Tishkov, V. I.; Egorov, A. M.; Wandrey, C.; Kragl, U. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 1377
194. Wu, W. H.; Zhu, D. M.; Hua, L. J. Mol. Catal. B: Enzym. 2009, 61, 157
195. Hatrongjit, R.; Packdibamrung, K. Enzyme Microb. Technol. 2010, 46, 557
196. Lamzin, V. S.; Aleshin, A. E.; Strokopytov, B. V.; Yukhnevich, M. G.; Popov, V. O.; Harutyunyan, E. H.; Wilson, K. S. Eur. J. Biochem. 1992, 206, 441
197. Slusarczyk, H.; Felber, S.; Kula, M. R.; Pohl, M. Eur. J. Biochem. 2000, 267, 1280
198. Bommarius, A. S.; Karau, A. Biotechnol. Prog. 2005, 21, 1663
199. Bommarius, A. S.; Drauz, K.; Groeger, U.; Wandrey, C. In Chirality in Industry; Collins, A. N.; Sheldrake, G. N.; Crosby, J., Eds.; Wiley & Sons Ltd.: London, 1992.
200. Matsuyama, A.; Yamamoto, H.; Kobayashi, Y. Org. Process Res. Dev. 2002, 6, 558
201. Vrtis, J. M.; White, A. K.; Metcalf, W. W.; van der Donk, W. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 3257
202. Woodyer, R.; van der Donk, W. A.; Zhao, H. M. Biochemistry (Mosc) 2003, 42, 11604
203. Woodyer, R.; Zhao, H. M.; van der Donk, W. A. FEBS J. 2005, 272, 3816
204. Johannes, T. W.; Woodyer, R. D.; Zhao, H. M. Appl. Environ. Microbiol. 2005, 71, 5728
205. Johannes, T. W.; Woodyer, R. D.; Zhao, H. M. Biotechnol. Bioeng. 2007, 96, 18
206. Pazmino, D. E. T.; Snajdrova, R.; Baas, B. J.; Ghobrial, M.; Mihovilovic, M. D.; Fraaije, M. W. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 2275
207. Pazmino, D. E. T.; Riebel, A.; de Lange, J.; Rudroff, F.; Mihovilovic, M. D.; Fraaije, M. W. ChemBioChem 2009, 10, 2595
208. Mertens, R.; Greiner, L.; van den Ban, E. C. D.; Haaker, H.; Liese, A. J. Mol. Catal. B: Enzym. 2003, 24-5, 39
209. Weckbecker, A.; Hummel, W. Biotechnol. Lett. 2004, 26, 1739
210. Boonstra, B.; Rathbone, D. A.; French, C. E.; Walker, E. H.; Bruce, N. C. Appl. Environ. Microbiol. 2000, 66, 5161
211. Wong, C. H.; Drueckhammer, D. G.; Sweers, H. M. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 4028
212. Baik, S. H.; Ide, T.; Yoshida, H.; Kagami, O.; Harayama, S. Appl. Microbiol. Biotechnol. 2003, 61, 329
213. Makino, Y.; Negoro, S.; Urabe, I.; Okada, H. J. Biol. Chem. 1989, 264, 6381
214. Nagao, T.; Makino, Y.; Yamamoto, K.; Urabe, I.; Okada, H. FEBS Lett. 1989, 253, 113
215. Vazquez-Figueroa, E.; Chaparro-Riggers, J.; Bommarius, A. S. ChemBioChem 2007, 8, 2295
216. Vazquez-Figueroa, E.; Yeh, V.; Broering, J. M.; Chaparro-Riggers, J. F.; Bommarius, A. S. Protein Eng., Des. Sel. 2008, 21, 673
217. Richter, N.; Neumann, M.; Liese, A.; Wohlgemuth, R.; Weckbecker, A.; Eggert, T.; Hummel, W. Biotechnol. Bioeng. 2010, 106, 541
218. Koszelewski, D.; Lavandera, I.; Clay, D.; Guebitz, G. M.; Rozzell, D.; Kroutil, W. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 9337
219. Koszelewski, D.; Pressnitz, D.; Clay, D.; Kroutil, W. Org. Lett. 2009, 11, 4810
220. Ross, R. P.; Claiborne, A. J. Mol. Biol. 1992, 227, 658
221. de Felipe, F. L.; Kleerebezem, M.; de Vos, W. M.; Hugenholtz, J. J. Bacteriol. 1998, 180, 3804
222. Gibson, C. M.; Mallett, T. C.; Claiborne, A.; Caparon, M. G. J. Bacteriol. 2000, 182, 448
223. Riebel, B. R.; Gibbs, P. R.; Wellborn, W. B.; Bommarius, A. S. Adv. Synth. Catal. 2002, 344, 1156
224. Geueke, B.; Riebel, B.; Hummel, W. Enzyme Microb. Technol. 2003, 32, 205
225. Jiang, R. R.; Riebel, B. R.; Bommarius, A. S. Adv. Synth. Catal. 2005, 347, 1139
226. Riebel, B. R.; Gibbs, P. R.; Wellborn, W. B.; Bommarius, A. S. Adv. Synth. Catal. 2003, 345, 707
227. Claiborne, A.; Ross, R. P.; Parsonage, D. Trends Biochem. Sci. 1992, 17, 183
228. Lountos, G. T.; Jiang, R. R.; Wellborn, W. B.; Thaler, T. L.; Bommarius, A. S.; Orville, A. M. Biochemistry 2006, 45, 9648
229. Odman, P.; Wellborn, W. B.; Bommarius, A. S. Tetrahedron: Asymmetry 2004, 15, 2933
230. Woodyer, R. D.; Wymer, N. J.; Racine, F. M.; Khan, S. N.; Saha, B. C. Appl. Environ. Microbiol. 2008, 74, 2967
231. Stueckler, C.; Reiter, T. C.; Baudendistel, N.; Faber, K. Tetrahedron 2010, 66, 663
232. Patel, R. N. Curr. Opin. Biotechnol. 2001, 12, 587
233. Patel, R. N. Curr. Org. Chem. 2006, 10, 1289
234. Patel, R. N. Coord. Chem. Rev. 2008, 252, 659
235. Patel, R. N. Food Technol. Biotechnol. 2004, 42, 305
236. Fox, R. J.; Davis, S. C.; Mundorff, E. C.; Newman, L. M.; Gavrilovic, V.; Ma, S. K.; Chung, L. M.; Ching, C.; Tam, S.; Muley, S.; Grate, J.; Gruber, J.; Whitman, J. C.; Sheldon, R. A.; Huisman, G. W. Nat. Biotechnol. 2007, 25, 338
237. Patel, J. M. J. Mol. Catal. B: Enzym. 2009, 61, 123
238. Muller, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 362
239. Wolberg, M.; Hummel, W.; Muller, M. Chem.-Eur. J. 2001, 7, 4562
240. Tao, J. H.; Xu, J. H. Curr. Opin. Chem. Biol. 2009, 13, 43
241. Chartrain, M.; Jackey, B.; Taylor, C.; Sandford, V.; Gbewonyo, K.; Lister, L.; Dimichele, L.; Hirsch, C.; Heimbuch, B.; Maxwell, C.; Pascoe, D.; Buckland, B.; Greasham, R. J. Ferment.Bioeng. 1998, 86, 550
242. Amanullah, A.; Hewitt, C. J.; Nienow, A. W.; Lee, C.; Chartrain, M.; Buckland, B. C.; Drew, S. W.; Woodley, J. M. Biotechnol. Bioeng. 2002, 80, 239
243. Park, J. T.; Hirano, J. I.; Thangavel, V.; Riebel, B. R.; Bommarius, A. S. "NAD(P)H oxidase V from Lactobacillus plantarum V (NoxV) displays enhanced operational stability even in absence of reducing agents", J. Mol. Catal. B Enz., 2011, 71, 159 - 165.