Enzyme-Catalyzed Asymmetric Synthesis

Catalytic Asymmetric Synthesis: Third Edition

Volumn , Issue , 2010, Pages 269-341

  Gröger, Harald ^a  

^a UNIVERSITY OF ERLANGEN NUREMBERG   (Germany)

Author keywords

Carbon carbon bond forming reactions; Enantioselective reductions; Enzyme catalyzed asymmetric synthesis

Indexed keywords

EID: 77957682364     PISSN: None     EISSN: None     Source Type: Book    
DOI: 10.1002/9780470584248.ch6     Document Type: Chapter

References (346)

1. Pollard, D.; Woodley, J. M. Trends Biotechnol. 2007, 25, 66-73.
2. Drauz, K.; Waldmann, H. (Eds.). Enzymes in Organic Synthesis. Weinheim: Wiley-VCH, 2002; Vol. 1-3.
3. Ghanem, A. Tetrahedron 2007, 63, 1721-1754.
4. Bruggink, A.; Schoevaart, R.; Kieboom, T. Org. Proc. Res. Dev. 2003, 7, 622-640.
5. (a) Gais, H.-J.; Theil, F. In Enzymes in Organic Synthesis, 2nd ed. (Eds. Drauz, K.; Waldmann, H.). Weinheim: Wiley-VCH, 2002; Vol. 2, pp. 335-578.
6. (b) Koskinen, A. M. P.; Klibanov, A. M. (Eds.). Enzymatic Reactions in Organic Media. Glasgow: Blackie Academic & Professional, 1996.
7. Breuer, M.; Ditrich, K.; Habicher, T.; Hauer, B.; Keßeler, M.; Stürmer, R.; Zelinski, T. Angew. Chem. 2004, 116, 806-843; Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 788-824.
8. Effenberger, F.; Gutterer, B.; Ziegler, T.; Eckhardt, E.; Aichholz, R. Liebigs Ann. Chem. 1991, 47-54.
9. Hazelard, D.; Fadel, A.; Morgant, G. Tetrahedron Asymmetry 2005, 15, 1711-1718.
10. Ramineli, C.; Comasseto, J. V.; Adrade, L. H.; Porto, A. L. M. Tetrahedron Asymmetry 2004, 15, 3117-3122.
11. Baumann, M.; Hauer, H. B.; Bornscheuer, U. T. Tetrahedron Asymmetry 2000, 11, 4781-4790.
12. Kourist, R.; Gonzalez-Sabin, J.; Liz, R.; Rebolledo, F. Adv. Synth. Catal. 2005, 347, 695-702.
13. Kamal, A.; Sandbhor, M.; Ramana, K. Tetrahedron Asymmetry 2002, 13, 815-820.
14. Dinh, P. M.; Howarth, J. A.; Hudnott, A. R.; Williams, J. M. J.; Harris, W. Tetrahedron Lett. 1996, 42, 7623-7626.
15. Persson, B. A.; Larsson, A. L. E.; Le Ray, M.; Bäckvall, J. E. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 1645-1650.
16. Larsson, A. L. E.; Persson, B. A.; Bäckvall, J. E. Angew. Chem. 1997, 109, 1256-1258; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 1211-1212.
17. Pàmies, O.; Bäckvall, J.-E. Chem. Rev. 2003, 103, 3247-3261.
18. Koh, J. H.; Jung, H. M.; Kim, M. J.; Park, J. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 6281-6284.
19. Choi, J. H.; Kim, Y. H.; Nam, S. H.; Shin, S. T.; Kim, M. J.; Park, J. Angew. Chem. 2002, 114, 2479-2482; Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 2373-2376.
20. Dijksman, A.; Elzinga, J. M.; Li, Y. X.; Arends, I. W. C. E.; Sheldon, R. A. Tetrahedron Asymmetry 2002, 13, 879-884.
21. Verzijl, G. K. M.; DeVries, J. G.; Broxtermann, Q. B. PCT Pat. Appl. WO 0190396, 2001.
22. Persson, B. A.; Huerta, F. F.; Bäckvall, J. E. J. Org. Chem. 1999, 64, 5237-5240.
23. Kim, M. J.; Choi, Y. K.; Choi, M. Y.; Kim, M. J.; Park, J. J. Org. Chem. 2001, 66, 4736-4738.
24. Leijondahl, K.; Boren, L.; Braun, R.; Bäckvall, J.-E. Org. Lett. 2008, 10, 2027-2030.
25. Lee, D.; Huh, E. A.; Kim, M. J.; Jung, H. M.; Koh, J. H.; Park, J. Org. Lett. 2000, 2, 2377-2379.
26. Bogar, K.; Vidal, P. H.; Alcantara Leon, A. R.; Bäckvall, J.-E. Org. Lett. 2007, 9, 3401-3404.
27. Huerta, F. F.; Laxmi, Y. R. S.; Bäckvall, J. E. Org. Lett. 2000, 2, 1037-1040.
28. Huerta, F. F.; Bäckvall, J. E. Org. Lett. 2001, 3, 1209-1212.
29. Pamies, O.; Bäckvall, J. E. J. Org. Chem. 2002, 67, 9006-9010.
30. Pamies, O.; Bäckvall, J. E. J. Org. Chem. 2003, 68, 4815-4818.
31. Hilker, I.; Rabani, G.; Verzijl, G. K. M.; Palmans, A. R. A.; Heise, A. Angew. Chem. 2006, 118, 2184-2186; Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 2130-2132.
32. Berkessel, A.; Sebastian-Ibarz, M. L.; Müller, T. N. Angew. Chem. 2006, 118, 617-620; Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 6567-6570.
33. Vongvilai, P.; Larrson, R.; Ramström, O. Adv. Synth. Catal. 2008, 350, 448-452.
34. Inagaki, M.; Hiratake, J.; Nishioka, T.; Oda, J. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 9360-9361.
35. Veum, L.; Hanefeld, U. Tetrahedron Asymmetry 2004, 15, 3707-3709.
36. Veum, L.; Kanerva, L. T.; Halling, P. J.; Maschmeyer, T.; Hanefeld, U. Adv. Synth. Catal. 2005, 347, 1015-1021.
37. Buchholz, S.; Gröger H. In Biocatalysis in the Pharmaceutical and Biotechnology Industries (Ed. Patel, R. N.). New York: CRC Press, 2006; Chapter 34, pp. 829-847.
38. Balkenhohl, F.; Ditrich, K.; Hauer, B.; Ladner, W. J. Prakt. Chem. 1997, 339, 381-384.
39. (a) Schmid, A.; Dordieck, J. S.; Hauer, B.; Kieners, A.; Wubbolts, M.; Witholt, B. N ature 2001, 409, 258-268.
40. Ditrich, K. Synthesis 2008, 2283-2287.
41. Liljeblad, A.; Kanerva, L. T. Tetrahedron 2006, 62, 5831-5854.
42. Sanchez, V. M.; Rebolledo, F.; Gotor, V. Tetrahedron Asymmetry 1997, 8, 37-40.
43. Nechab, M.; Azzi, N.; Vanthuyne, N.; Bertrand, M.; Gastaldi, S.; Gil, G. J. Org. Chem. 2007, 72, 6918-6923.
44. Guranda, D. T.; Khimiuk, A. I.; Van Langen, L. M.; Van Rantwijk, F.; Sheldon, R. A.; Svedas, V. K. Tetrahedron Asymmetry 2004, 15, 2901-2906.
45. Parvulescu, A. N.; Jacobs, P. A.; De Vos, D. E. Adv. Synth. Catal. 2008, 350, 113-121.
46. Alfonso, I.; Gotor, V. Chem. Soc. Rev. 2004, 33, 201-209.
47. López-García, M.; Alfonso, I.; Gotor, V. J. Org. Chem. 2003, 68, 648-651.
48. Weiß, M.; Gröger, H. Synlett 2009, 1251-1254.
49. Badjic, J. D.; Kadnikova, E. N.; Kostic, N. M. Org. Lett. 2001, 3, 2025-2028.
50. Shafiee, A.; Upadhyay, V.; Corley, E.; Biba, M.; Zhao, D.; Marcoux, J.-F.; Campos, K.; Journet, M.; King, A.; Larsen, R.; Grabowski, E.; Volante, R.; Tillyer, R. Tetrahedron Asymmetry 2005, 16, 3094-3098.
51. Truppo, M. D.; Journet, M.; Shafiee, A.; Moore, J. C. Org. Proc. Res. Dev. 2006, 10, 592-598.
52. Forró, E.; Fülöp, F. Chem. Eur. J. 2007, 13, 6397-6401.
53. Katayama, S.; Ae, N.; Nagata, R. Tetrahedron Asymmetry 1998, 9, 4295-4299.
54. Faulconbridge, S. J.; Holt, K. E.; Sevillano, L. G.; Lock, C. J.; Tiffin, P. D.; Tremayne, N.; Winter, S. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 2679-2681.
55. Gröger, H.; May, O.; Hüsken, H.; Georgeon, S.; Drauz, K.; Landfester, K. Angew. Chem. 2006, 118, 1676-1679; Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 1645-1648.
56. Miyazawa, T. Amino Acids 1999, 16, 191-213.
57. Ng-Youn-Chen, M. C.; Serreqi, A. N.; Huang, Q.; Kazlauskas, R. J. J. Org. Chem. 1994, 59, 2075-2081.
58. Riermeier, T.; Dingerdissen, U.; Gross, P.; Holla, W.; Beller, M.; Schichl, D. DE 19955283, 2001.
59. Pugniere, M.; Commeyras, A.; Previero, A. Biotechnol. Lett. 1983, 5, 447-452.
60. Chen, S.-T.; Huang, W.-H.; Wang, K.-T. J. Org. Chem. 1994, 59, 7580-7581.
61. Scheid, G.; Ruijter, E.; Bessler, M. K.; Bornscheuer, U. T.; Wessjohann, L. A. Tetrahedron Asymmetry 2004, 15, 2861-2869.
62. Yang, X.; Reinhold, A. R.; Rosati, R. L. K.; Liu, K.-C. Org. Lett. 2000, 2, 4025-4027.
63. Tao, J.; Zhao, L.; Ran, N. Org. Proc. Res. Dev. 2007, 11, 259-267.
64. Martinez, C.; Yazbeck, D.; Tao, J. Tetrahedron 2004, 60, 759-764.
65. Yazbeck, D.; Derrick, A.; Panesar, M.; Deese, A.; Gujral, A.; Tao, J. Org. Proc. Res. Dev. 2006, 10, 655-660.
66. Hu, S.; Martinez, C.; Kline, B.; Yazbeck, D.; Tao, J.; Kucera, D. Org. Proc. Res. Dev. 2006, 10, 650-654.
67. Schneider, M.; Engel, N.; Boensmann, H. Angew. Chem. 1984, 96, 54-55; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1984, 23, 66.
68. Musidlowska, A.; Lange, S.; Bornscheuer, U. T. Angew. Chem. 2001, 113, 2934-2936; Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 2851-2853.
69. Patel, R.; Banerjee, A.; Chu, L.; Brozozowski, S.; Nanduri, V.; Szarka, L. J. J. Am. Oil Chem. Soc. 1998, 75, 1473-1482.
70. Dominguez de Maria, P.; Kossmann, B.; Potgrave, N.; Buchholz, S.; Trauthwein, H.; May, O.; Gröger, H. Synlett 2005, 1746-1748.
71. Dominguez de Maria, P.; Garcia-Burgos, C. A.; Bargeman, D.; van Gemert, R. W. Synthesis 2007, 1439-1452.
72. Yamamoto, K.; Oishi, K.; Fujimatsu, I.; Komatsu, K.-I. Appl. Environ. Microbiol. 1991, 57, 3028-3032.
73. Wieser, M.; Nagasawa, T. In Stereoselective Biocatalysis (Ed. Patel, R. N.). New York: Marcel Dekker, 2000; p. 461.
74. DeSantis, G.; Zhu, Z.; Greenberg, W. A.; Wong, K.; Chaplin, J.; Hanson, S. R.; Farwell, B.; Nicholson, L. W.; Rand, C. L.; Weiner, D. P.; Robertson, D. E.; Burk, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9024-9025.
75. DeSantis, G.; Wong, K.; Farwell, B.; Chatman, K.; Zhu, Z.; Tomlinson, G.; Huang, H.; Tan, X.; Bibbs, L.; Chen, P.; Kretz, K.; Burk, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11476-11477.
76. Bhalla, T. C.; Miura, A.; Wakamoto, A.; Ohba, Y.; Furuhashi, K. Appl. Microbiol. Biotechnol. 1992, 37, 184-190.
77. Hoekstra, M. S.; Sobieray, D. M.; Schwindt, M. A.; Mulhern, T. A.; Grote, T. M.; Huckabee, B. K.; Hendrickson, V. S.; Franklin, L. C.; Granger, E. J.; Karrick, G. L. Org. Proc. Res. Dev. 1997, 1, 26-38.
78. Ran, N.; Zhao, L.; Chen, Z.; Tao, J. Green Chem. 2008, 10, 361-372.
79. Chenault, H. K.; Dahmer, J.; Whitesides, G. M. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 6354-6364.
80. Gröger, H.; Drauz, K. In Large-Scale Asymmetric Catalysis (Eds. Schmidt, E.; Blaser, H. U.). Weinheim: Wiley-VCH, 2004; Chapter 1.8, p. 131.
81. Wandrey, C.; Flaschel, E. Adv. Biochem. Eng. 1979, 12, 147-218.
82. (b) Wandrey, C.; Wichmann, R.; Leuchtenberger, W.; Kula, M. R. U.S. 4304858, 1981.
83. Bommarius, A. S.; Schwarm, M.; Drauz, K. Chimica Oggi 1996, 14, 61-64.
84. Wang, X.-J.; Zhang, L.; Smith-Keenan, L. L.; Houpis, I. N.; Farina, V. Org. Proc. Res. Dev. 2007, 11, 60-63.
85. Takeuchi, K.-I.; Koide, Y.; Hirose, Y.; Moriguchi, M.; Isobe, K. PCT Int. Pat. Appl. WO 2000078926, 2001.
86. Wakayama, M.; Yoshimune, K.; Hirose, Y.; Moriguchi, M. J. Mol. Catal. B Enzym. 2003, 23, 71-85.
87. Tokuyama, S.; Hatano, K.; Takahashi, T. Biosci. Biotechnol. Biochem. 1994, 58, 24-27.
88. Verseck, S.; Bommarius, A.; Kula, M.-R. Appl. Microbiol. Biotechnol. 2001, 55, 354-361.
89. Tokuyama, S.; Hatano, K. Appl. Microbiol. Biotechnol. 1996, 44, 774-777.
90. (a) Plaskie, A.; Roets, E.; Vanderhaeghe, H. J. Antibiot. 1978, 31, 783-788.
91. (b) Beller, M.; Eckert, M.; Geissler, H.; Napierski, B.; Rebenstock, H.-P.; Holla, E. W. Chem. Eur. J. 1998, 4, 935-941.
92. (c) Carboni, C.; Kierkels, H. G. T.; Gardossi, L.; Tamiola, K.; Janssen, D. B.; Quaedflieg, P. J. L. M. Tetrahedron Asymmetry 2006, 17, 245-251.
93. Alvaro, G.; Feliu, J. A.; Caminal, G.; Lopez-Santin, J.; Clapes, P. Biocatal. Biotransformation 2000, 18, 253-258.
94. Soloshonok, V. A.; Svedas, V. K.; Kukhar, V. P.; Kirilenko, A. G.; Rybakova, A. V.; Solodenko, V. A.; Fokina, N. A.; Kogut, O. V.; Gulaev, I. Y.; Kozlova, E. V.; Shishkina, I. P.; Galushko, S. V. Synlett 1993, 339-341.
95. Cardillo, G.; Gentilucci, L.; Tolomelli, A.; Tomasini, C. J. Org. Chem. 1998, 63, 2351-2353.
96. Kamphuis, J.; Boesten, W. H. J.; Broxtermann, Q. B.; Hermes, H. F. M.; van Balken, J. A. M.; Meijer, E. M.; Schoemaker, H. E. In Advances in Biochemical Engineering/Biotechnology (Ed. Fiechter, A.). Berlin: Springer, 1991; Vol. 42, p. 133.
97. Liese, A.; Seelbach, K.; Wandrey, C. (Eds.), Industrial Biotransformations, 2nd ed. Weinheim: Wiley-VCH, 2006; pp. 337-340.
98. Schoemaker, H. E.; Boesten, W. H. J.; Kaptein, B.; Hermes, H. F. M.; Sonke, T.; Broxterman, Q. B.; van den Tweel, W. J. J. Pure Appl. Chem. 1992, 64, 1171-1175.
99. Petersen, M.; Kiener, A. Green. Chem. 1999, 2, 99-106.
100. Liese, A.; Seelbach, K.; Wandrey, C. (Eds.), Industrial Biotransformations, 2nd ed. Weinheim: Wiley-VCH, 2006; pp. 379-381.
101. Asano, Y.; Yamaguchi, S. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 7696-7697.
102. Schulze, B.; de Vroom, E. In Enzyme Catalysis in Organic Synthesis, 2nd ed. (Eds. Drauz, K.; Waldmann, H.). Weinheim: Wiley- VCH, 2002; Vol. 2, Chapter 12.2.3, pp. 719-728.
103. Kamphuis, J.; Hermes, H. F. M.; van Balken, J. A. M.; Schoemaker, H. E.; Boesten, W. H. J.; Meijer, E. M. In Amino Acids: Chemistry, Biology, Medicine (Eds. Lubec, G.; Rosenthal, G. A.). Leiden: ESCOM Science Publishers, 1990; p. 119.
104. Kaptein, B.; van Dooren, T. J. G. M.; Boesten, W. H. J.; Sonke, T.; Duchateau, A. L. L.; Broxterman, Q. B.; Kamphuis, J. Org. Proc. Res. Dev. 1998, 2, 10-17.
105. Ma, D.-Y.; Wang, D.-X.; Pan, J.; Huang, Z.-T.; Wang, M.-X. J. Org. Chem. 2008, 73, 4087-4091.
106. Liese, A.; Seelbach, K.; Wandrey, C. (Eds.), Industrial Biotransformations, 2nd ed. Weinheim: Wiley -VCH, 2006; pp. 411-414.
107. Syldatk, C.; Müller, R.; Siemann, M.; Wagner, F. In Biocatalytic Production of Amino Acids and Derivatives (Eds. Rozzell, D.; Wagner, F.). München: Hansen Publishers, 1972; p. 75.
108. Cheetham, P. S. J. In Applied Biocatalysis (Eds. Cabral, J. M. S.; Best, D.; Boross, L.; Tramper, J.). London: Harwood Academic Publishers, 1994; pp. 47-108.
109. Crosby, J. Tetrahedron 1991, 47, 4789-4846.
110. May, O.; Nguyen, P. T.; Arnold, F. H. Nat. Biotechnol. 2000, 18, 317-320.
111. May, O.; Verseck, S.; Bommarius, A.; Drauz, K. Org. Proc. Res. Dev. 2002, 6, 452-457.
112. Brown, S. A.; Parker, M.- C.; Turner, N. J. Tetrahedron Asymmetry 2000, 11, 1687-1690.
113. Turner, N. J.; Winterman, J. R.; McCague, R.; Parratt, J. S.; Taylor, S. J. C. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 1113-1116.
114. (a) Fukumura, T. Agric. Biol. Chem. 1976, 40, 1687-1693.
115. (b) Fukumura, T. Agric. Biol. Chem. 1977, 41, 1327-1330.
116. (d) Liese, A.; Seelbach, K.; Wandrey, C. (Eds.), Industrial Biotransformations, 2nd ed. Weinheim: Wiley- VCH, 2006; pp. 424-426.
117. Taylor, S. J. C.; Sutherland, A. G.; Lee, C.; Wisdom, R.; Thomas, S.; Roberts, S. M.; Evans, C. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1990, 1120-1121.
118. Liese, A.; Seelbach, K.; Wandrey, C. (Eds.), Industrial Biotransformations, 2nd ed. Weinheim: Wiley -VCH, 2006; pp. 422-423.
119. Archelas, A.; Furstoss, R. Curr. Opin. Chem. Biol. 2001, 5, 112-119.
120. Pedragosa-Moreau, S.; Morisseau, C.; Zylber, J.; Archelas, A.; Baratti, J. C.; Furstoss, R. J. Org. Chem. 1996, 61, 7402-7407.
121. Steinreiber, A.; Faber, K. Curr. Opin. Biotechnol. 2001, 12, 552-558.
122. (a) Ueberbacher, B. J.; Osprian, I.; Mayer, S. F.; Faber, K. Eur. J. Org. Chem. 2005, 1266-1270.
123. (b) Mayer, S. F.; Steinreiber, A.; Orru, R. V. A.; Faber, K. Eur. J. Org. Chem. 2001, 4537-4542.
124. (c) Steinreiber, A.; Osprian, I.; Mayer, S. F.; Orru, R. V. A.; Faber, K. Eur. J. Org. Chem. 2001, 3703-3711.
125. Pogorevc, M.; Kroutil, W.; Wallner, S. R.; Faber, K. Angew. Chem. 2002, 114, 4230-4231; Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 4052-4054.
126. (a) Gadler, P.; Faber, K. Eur. J. Org. Chem. 2007, 5527-5530.
127. (b) Wallner, S. R.; Bauer, M.; Würdemann, C.; Wecker, P.; Glöckner, F. O.; Faber, K. Angew. Chem. 2005, 117, 6539-6542; Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 6381-6384.
128. Sukumaran, J.; Hanefeld, U. Chem. Soc. Rev. 2005, 34, 530-542.
129. Rosenthaler, I. Biochem. Z. 1908, 14, 238-253.
130. Becker, W.; Benthin, U.; Eschenhof, E.; Pfeil, E. Angew. Chem. 1963, 75, 93; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1963, 2, 44-45.
131. Becker, W.; Pfeil, E. J. Am. Chem. Soc. 1966, 88, 4299-300.
132. Effenberger, F.; Ziegler, T.; Förster, S. Angew. Chem. 1987, 99, 491-492; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1987, 26, 458-460.
133. Förster, S.; Roos, J.; Effenberger, F.; Wajant, H.; Sprauer, H. Angew. Chem. 1996, 108, 493-494; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 437-439.
134. Ziegler, T.; Hörsch, B.; Effenberger, F. Synthesis 1990, 575-578.
135. Gröger, H.; Capan, E.; Barthuber, A.; Vorlop, K.-D. Org. Lett. 2001, 3, 1969-1972.
136. Cabirol, F. L.; Hanefeld, U.; Sheldon, R. Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 1645-1654.
137. Cabirol, F. L.; Tan, P. L.; Tay, B.; Cheng, S.; Hanefeld, U.; Sheldon, R. A. Adv. Synth. Catal. 2008, 350, 2329-2338.
138. Niedermeyer, U.; Kula, M.-R. Angew. Chem. 1990, 102, 423-425; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1990, 29, 386-387.
139. (a) Griengl, H.; Schwab, H.; Fechter, M. Trends Biotechnol. 2000, 18, 252-256.
140. (b) Purkarthofer, T.; Skranc, W.; Schuster, C.; Griengl, H. Appl. Microbiol. Biotechnol. 2007, 76, 309-320.
141. Bauer, M.; Geyer, R.; Griengl, H.; Steiner, W. Food Technol. Biotechnol. 2002, 40, 9-19.
142. Griengl, H.; Hickel, A.; Johnson, D. V.; Kratky, C.; Schmidt, M.; Schwab, H. Chem. Commun. 1997, 1933-1940.
143. Liese, A.; Seelbach, K.; Wandrey, C. (Eds.), Industrial Biotransformations Weinheim: Wiley-VCH, 2006; pp. 311-312.
144. Roda, G.; Riva, S.; Danieli, B.; Griengl, H.; Rinner, U.; Schmidt, M.; Mackova Zabelinskaja, A. Tetrahedron 2002, 58, 2979-2983.
145. Purkarthofer, T.; Gruber, K.; Fechter, M. H.; Griengl, H. Tetrahedron 2005, 61, 7661-7668.
146. Avi, M.; Fechter, M. H.; Gruber, K.; Belaj, F.; Poechlauer, P.; Griengl, H. Tetrahedron 2004, 60, 10411-10418.
147. Purkarthofer, T.; Skranc, W.; Weber, H.; Griengl, H.; Wubbolts, M.; Scholz, G.; Pochlauer, P. Tetrahedron 2004, 60, 735-739.
148. Purkarthofer, T.; Pabst, T.; Van den Broek, C.; Griengl, H.; Maurer, O.; Skranc, W. Org. Proc. Res. Dev. 2006, 10, 618-621.
149. Pscheidt, B.; Liu, Z.; Gaisberger, R.; Avi, M.; Skranc, W.; Gruber, K.; Griengl, H.; Glieder, A. Adv. Synth. Catal. 2008, 350, 1943-1948.
150. Lin, G.; Han, S.; Li, Z. Tetrahedron 1999, 55, 3531-3540.
151. Overview: Berkessel, A.; Gröger, H. Asymmetric Organocatalysis. Weinheim: Wiley-VCH Verlag, 2005.
152. Pohl, M.; Sprenger, G. A.; Müller, M. Curr. Opin. Biotechnol. 2004, 15, 335-342.
153. Schäfer, B., Naturstoffe der chemischen Industrie. München: Elsevier, 2007; p. 389.
154. Iding, H.; Dünnwald, T.; Greiner, L.; Liese, A.; Müller, M.; Siegert, P.; Grötzinger, J.; Demir, A. S.; Pohl, M. Chem. Eur. J. 2000, 6, 1483-1495.
155. Dünkelmann, P.; Kolter-Jung, D.; Nitsche, A.; Demir, A. S.; Siegert, P.; Lingen, B.; Baumann, H.; Pohl, M.; Müller, M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 12084-12085.
156. Dominguez de Maria, P.; Stillger, T.; Pohl, M.; Kiesel, M.; Liese, A.; Gröger, H.; Trauthwein, H. Adv. Synth. Catal. 2008, 350, 165-173.
157. Dominguez de Maria, P.; Pohl, M.; Gocke, D.; Gröger, H.; Trauthwein, H.; Stillger, T.; Walter, L.; Müller, M. Eur. J. Org. Chem. 2007, 2940-2944.
158. Cosp, A.; Dresen, C.; Pohl, M.; Walter, L.; Röhr, C.; Müller, M. Adv. Synth. Catal. 2008, 350, 759-771.
159. Fessner, W.-D. In Asymmetric Organic Synthesis with Enzymes (Eds. Gotor, V.; Alfonso, I.; Garcia- Urdiales, E.). Weinheim: Wiley- VCH, 2008; pp. 275-318.
160. Dean, S. M.; Greenberg, W. A.; Wong, C.-H. Adv. Synth. Catal. 2007, 349, 1308-1320.
161. Castillo, J. A.; Calveras, J.; Casas, J.; Mitjans, M.; Vinardell, M. P.; Parella, T.; Inoue, T.; Sprenger, G. A.; Joglar, J.; Clapés, P. Org. Lett. 2006, 8, 6067-6070.
162. Schürmann, M.; Sprenger, G. A. J. Mol. Catal. B Enzym. 2002, 19, 247-252.
163. Wong, C.-H.; Garcia-Junceda, E.; Chen, L.; Blanco, O.; Gijsen, H. J. M.; Steensma, D. H. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 3333-3339.
164. Jennewein, S.; Schürmann, M.; Wolberg, M.; Hilker, I.; Luiten, R.; Wubbolts, M.; Mink, D. Biotechnol. J. 2006, 1, 537-548.
165. Phung, A. N.; Zannetti, M. T.; Whited, G.; Fessner, W. D. Angew. Chem. 2003, 115, 4970-4972; Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 4821-4824.
166. Kimura, T.; Vassilev, V. P.; Shen, G. J.; Wong, C. H. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11734-11742.
167. Vassilev, V. P.; Uchiyama, T.; Kajimoto, T.; Wong, C. H. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 4081-4084.
168. Vassilev, V. P.; Uchiyama, T.; Kajimoto, T.; Wong, C. H. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 5063-5064.
169. Liu, J. Q.; Nagata, S.; Dairi, T.; Misono, H.; Shimizu, S.; Yamada, H. Eur. J. Biochem. 1997, 245, 289-293.
170. Liu, J. Q.; Dairi, T.; Itoh, N.; Kataoka, M.; Shimizu, S.; Yamada, H. Eur. J. Biochem. 1998, 255, 220-226.
171. Steinreiber, J.; Fesko, K.; Reisinger, C.; Schürmann, M.; van Assema, F.; Wolberg, M.; Mink, D.; Griengl, H. Tetrahedron 2007, 63, 918-926.
172. Kataoka, M.; Ikemi, M.; Morikawa, T.; Miyoshi, T.; Nishi, K.; Wada, M.; Yamada, H.; Shimizu, S. Eur. J. Biochem. 1997, 248, 385-393.
173. Liu, J. Q.; Odani, M.; Dairi, T.; Itoh, N.; Shimizu, S.; Yamada, H. Appl. Microbiol. Biotechnol. 1999, 51, 586-591.
174. Bornscheuer, U. T.; Kazlauskas, R. J. Angew. Chem. 2004, 116, 6156-6165; Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 6032-6040.
175. Purkarthofer, T.; Gruber, K.; Gruber-Khadjawi, M.; Waich, K.; Skranc, W.; Mink, D.; Griengl, H. Angew. Chem. 2006, 118, 3532-3535; Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 3454-3456.
176. Gruber-Khadjawi, M.; Purkarthofer, T.; Skranc, W.; Griengl, H. Adv. Synth. Catal. 2007, 349, 1445-1450.
177. Carlqvist, P.; Svedendahl, M.; Branneby, C.; Hult, K.; Brinck, T.; Berglund, P. ChemBioChem 2005, 6, 331-336.
178. Kitazume, T.; Ikeya, T.; Murata, K. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1986, 1331-1333.
179. Reetz, M. T.; Mondière, R.; Carballeira, J. D. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 1679-1681.
180. Noyori, R. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 2002, 41, 2008-2022.
181. Corey, E. J.; Helal, C. J. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1998, 37, 1986-2012.
182. Buchholz, S.; Gröger, H. In Biocatalysis in the Pharmaceutical and Biotechnology Industries (Ed. Patel, R. N.). New York: CRC Press, 2006; Chapter 32, pp. 757-790.
183. Bradshaw, C. W.; Fu, H.; Shen, G.-J.; Wong, C.-H. J. Org. Chem. 1992, 57, 1526-1532.
184. Inoue, K.; Makino, Y.; Itoh, N. Appl. Environ. Microbiol. 2005, 71, 3633-3641.
185. Inoue, K.; Makino, Y.; Itoh, N. Tetrahedron Asymmetry 2005, 16, 2539-2549.
186. Eckstein, M.; Villela Filho, M.; Liese, A.; Kragl, U. Chem. Commun. 2004, 1084-1085.
187. Matsumura, S.; Imafuku, H.; Takahashi, Y.; Toshima, K. Chem. Lett. 1993, 251-254.
188. Itoh, N.; Matsuda, M.; Mabuchi, M.; Dairi, T.; Wang, J. Eur. J. Biochem. 2002, 269, 2394-2402.
189. Matsuyama, A.; Yamamoto, H.; Kobayashi, Y. Org. Proc. Res. Dev. 2002, 6, 558-561.
190. Amidjojo, M.; Weuster-Botz, D. Tetrahedron Asymmetry 2005, 16, 899-901.
191. Wolberg, M.; Hummel, W.; Wandrey, C.; Müller, M. Angew. Chem. 2000, 112, 4476-4478; Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 4306-4308.
192. Stillger, T.; Bönitz, M.; Vilella Filho, M.; Liese, A. Chem. Ing. Technol. 2002, 74, 1035-1039.
193. Stampfer, W.; Kosjek, B.; Moitzi, C.; Kroutil, W.; Faber, K. Angew. Chem. 2002, 114, 1056-1059; Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 1014-1017.
194. Stampfer, W.; Kosjek, B.; Faber, K.; Kroutil, W. J. Org. Chem. 2003, 68, 402-406.
195. Goldberg, K.; Eddeger, K.; Kroutil, W.; Liese, A. Biotechnol. Bioeng. 2006, 95, 192-198.
196. de Gonzalo, G.; Lavandera, I.; Faber, K.; Kroutil, W. Org. Lett. 2007, 9, 2163-2166.
197. Poessl, T. M.; Kosjek, B.; Ellmer, U.; Gruber, C. C.; Edegger, K.; Faber, K.; Hildebrandt, P.; Bornscheuer, U. T.; Kroutil, W. Adv. Synth. Catal. 2005, 347, 1827-1834.
198. Edegger, K.; Stampfer, W.; Seisser, B.; Faber, K.; Mayer, S. F.; Oehrlein, R.; Hafner, A.; Kroutil, W. Eur. J. Org. Chem. 2006, 1904-1909.
199. Burda, E.; Hummel, W.; Gröger, H. Angew. Chem. 2008, 120, 9693-9696; Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 9551-9554.
200. Slusarczyk, H.; Felber, S.; Kula, M.-R.; Pohl, M. Eur. J. Biochem. 2000, 267, 1280-1289.
201. Kroner, K. H.; Schütte, H.; Stach, W.; Kula, M. R. J. Chem. Technol. Biotechnol. 1982, 32, 130-137.
202. Kragl, U.; Kruse, W.; Hummel, W.; Wandrey, C. Biotechnol. Bioeng. 1996, 52, 309-319.
203. Shaked, Z.; Whitesides, G. M. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 7104-7105.
204. Hummel, W.; Gottwald C. (Bayer AG), DE 4209022, 1992.
205. Zelinski, T.; Peters, J.; Kula, M.-R. J. Biotechnol. 1994, 33, 283-292.
206. Peters, J.; Minuth, T.; Kula, M.-R. Enzyme Microb. Technol. 1993, 15, 950-958.
207. Peters, J.; Zelinski, T.; Minuth, T.; Kula, M.-R. Tetrahedron Asymmetry 1993, 4, 1683-1692.
208. Peters, J.; Zelinski, T.; Kula, M.-R. Appl. Microb. Biotechnol. 1992, 38, 334-340.
209. Kruse, W.; Hummel, W.; Kragl, U. Recl. Trav. Chim. Pays Bas 1996, 115, 239-243.
210. Kragl, U.; Kruse, W.; Hummel, W.; Wandrey, C. Biotechnol. Bioeng. 1996, 52, 309-319.
211. Liese, A.; Seelbach, K.; Wandrey, C. (Eds.), Industrial Biotransformations. Weinheim: Wiley-VCH, 2000; p. 103.
212. Liese, A.; Zelinski, T.; Kula, M.-R.; Kierkels, H.; Karutz, M.; Kragl, U.; Wandrey, C. J. Mol. Catal. B Enzym. 1998, 4, 91-99.
213. Gröger, H.; Hummel, W.; Buchholz, S.; Drauz, K.; Nguyen, T. V.; Rollmann, C.; Hüsken, H.; Abokitse, K. Org. Lett. 2003, 5, 173-176.
214. Gröger, H.; Hummel, W.; Rollmann, C.; Chamouleau, F.; Hüsken, H.; Werner, H.; Wunderlich, C.; Abokitse, K.; Drauz, K.; Buchholz, S. Tetrahedron 2004, 60, 633-640.
215. Gröger, H.; Rollmann, C.; Hüsken, H.; Werner, H.; Chamouleau, F.; Hagedorn, C.; Drauz, K.; Hummel, W. (Degussa AG), WO 2004085662, 2004.
216. Gröger, H. Chiral Europe Conference Proceedings, 2004.
217. Nanduri, V. B.; Banerjee, A.; Howell, J. M.; Brzozowski, B. B.; Eiring, R. F.; Patel, R. N. J. Ind. Microbiol. Biotechnol. 2000, 25, 171-175.
218. Matsuyama, A.; Yamamoto, H.; Kobayashi, Y. Org. Proc. Res. Dev. 2002, 6, 558-561.
219. Weckbecker, A.; Hummel, W. Biotechnol. Lett. 2004, 26, 1739-1744.
220. Hummel, W.; Kula, M.-R. (Forschungszentrum Jülich GmbH), EP 456107, 1991.
221. Bradshaw, C. W.; Hummel, W.; Wong, C.-H. J. Org. Chem. 1992, 57, 1532-1536.
222. Wong, C.-H.; Drueckhammer, D. G.; Sweers, H. M. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 4028-4031.
223. Wong, C.-H.; Drueckhammer, D. G. Biotechnology 1995, 3, 649-651.
224. Bastos, F. M.; dos Santos, A. G.; Jones, J., Jr.; Oestreicher, E. G.; Pinto, G. F.; Paiva, L. M. C. Biotechnol. Technol. 1999, 13, 661-664.
225. Zhu, D.; Mukherjee, C.; Hua, L. Tetrahedron Asymmetry 2005, 16, 3275-3278.
226. Truppo, M. D.; Pollard, D.; Devine, P. Org. Lett. 2007, 9, 335-338.
227. Patel, R. N.; Banerjee, A.; McNamee, C. G.; Brzozowski, D.; Hanson, R. L.; Szarka, L. J. Enzyme Microb. Technol. 1993, 15, 1014-1021.
228. Liese, A.; Seelbach, K.; Wandrey, C. (Eds.), Industrial Biotransformations. Weinheim: Wiley-VCH, 2000; p. 107.
229. Kaluzna, I. A.; Rozzell, J. D.; Kambourakis, S. Tetrahedron Asymmetry 2005, 16, 3682-3689.
230. Kataoka, M.; Kita, K.; Wada, M.; Yasohara, Y.; Hasegawa, J.; Shimizu, S. Appl. Microbiol. Biotechnol. 2003, 62, 437-445.
231. Yamada, H.; Shimizu, S.; Kataoka, M.; Sakai, H.; Miyoshi, T. FEMS Microbiol. Lett. 1990, 70, 45-48.
232. Kataoka, M.; Sakai, H.; Morikawa, T.; Katoh, M.; Miyoshi, T.; Shimizu, S.; Yamada, H. Biochim. Biophys. Acta 1992, 1122, 57-62.
233. Kita, K.; Matuszaki, K.; Hashimoto, T.; Yanase, H.; Kato, N.; Chung, M. C. M.; Kataoka, M.; Shimizu, S. Appl. Environ. Microbiol. 1996, 62, 2303-2310.
234. Wada, M.; Kataoka, M.; Kawabata, H.; Yasohara, Y.; Kizaki, N.; Hasegawa, J.; Shimizu, S. Biosci. Biotechnol. Biochem. 1998, 62, 280-285.
235. Yasohara, Y.; Kizaki, N.; Hasegawa, J.; Wada, M.; Kataoka, M.; Shimizu, S. Biosci. Biotechnol. Biochem. 2000, 64, 1430-1436.
236. Shimizu, S.; Kataoka, M.; Katoh, M.; Morikawa, T.; Miyoshi, T.; Yamada, H. Appl. Environ. Microbiol. 1990, 56, 2374-2377.
237. Kataoka, M.; Rohani, L. P. S.; Yamamoto, K.; Wada, M.; Kawabata, H.; Kita, K.; Yanase, H.; Shimizu, S. Appl. Microbiol. Biotechnol. 1997, 48, 699-703.
238. Kataoka, M.; Rohani, L. P. S.; Wada, M.; Kita, K.; Yanase, H.; Urabe, I.; Shimizu, S. Biosci. Biotechnol. Biochem. 1998, 62, 167-169.
239. Kataoka, M.; Yamamoto, K.; Kawabata, H.; Wada, M.; Kita, K.; Yanase, H.; Shimizu, S. Appl. Microbiol. Biotechnol. 1999, 51, 486-490.
240. Kizaki, N.; Yasohara, Y.; Hasegawa, J.; Wada, M.; Kataoka, M.; Shimizu, S. Appl. Microbiol. Biotechnol. 2001, 55, 590-595.
241. Yasohara, Y.; Kizaki, N.; Hasegawa, J.; Wada, M.; Kataoka, M.; Shimizu, S. Tetrahedron Asymmetry 2001, 12, 1713-1718.
242. Patel, R. N.; Goswami, A.; Chu, L.; Donovan, M. J.; Nanduri, V.; Goldberg, S.; Johnston, R.; Siva, P. J.; Nielsen, B.; Fan, J.; He, W.; Shi, Z.; Wang, K. Y.; Eiring, R.; Cazzulino, D.; Singh, A.; Mueller, R. Tetrahedron Asymmetry 2004, 15, 1247-1258.
243. Weckbecker, A.; Hummel, W. In Methods in Biotechnology, Microbial Enzymes and Biotransformations (Ed. Barredo, J. L.). Totowa: Humana Press, 2004; Vol. 17, p. 225.
244. Gröger, H.; Chamouleau, F.; Orologas, N.; Rollmann, C.; Drauz, K.; Hummel, W.; Weckbecker, A.; May, O. Angew. Chem. 2006, 118, 5806-5809; Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 5677-5681.
245. Gröger, H.; Rollmann, C.; Chamouleau, F.; Sebastien, I.; May, O.; Wienand, W.; Drauz, K. Adv. Synth. Catal. 2007, 349, 709-712.
246. Berkessel, A.; Rollmann, C.; Chamouleau, F.; Labs, S.; May, O.; Gröger, H. Adv. Synth. Catal. 2007, 349, 2697-2704.
247. Ema, T.; Okita, N.; Ide, S.; Sakai, T. Org. Biomol. Chem. 2007, 5, 1175-1176.
248. Ema, T.; Yagasaki, H.; Okita, N.; Takeda, M.; Sakai, T. Tetrahedron 2006, 62, 6143-6149.
249. Wong, C.-H.; Whitesides, G. M. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 4890-4899.
250. Drueckhammer, D. J.; Sadozai, S. K.; Wong, C.-H.; Roberts, S. M. Enzyme Microb. Technol. 1987, 9, 564-570.
251. Hummel, W. Appl. Microbiol. Biotechnol. 1990, 34, 15-19.
252. Kaluzna, I. A.; Matsuda, T.; Sewell, A. K.; Stewart, J. D. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 12827-12832.
253. Feske, B. D.; Stewart, J. D. Tetrahedron Asymmetry 2005, 16, 3124-3127.
254. Hanson, R. L.; Goldberg, S.; Goswami, A.; Tully, T. P.; Patel, R. N. Adv. Synth. Catal. 2005, 347, 1073-1080.
255. Hummel, W.; Schütte, H.; Kula, M.-R. Appl. Microbiol. Biotechnol. 1988, 28, 433-439.
256. Vasic-Racki, D.; Jonas, M.; Wandrey, C.; Hummel, W.; Kula, M.-R. Appl. Microbiol. Biotechnol. 1989, 31, 215-222.
257. Gröger, H. Adv. Synth. Catal. 2001, 343, 547-558.
258. Schütte, H.; Hummel, W.; Kula, M.-R. Eur. J. Appl. Microbiol. Biotechnol. 1984, 19, 167-176.
259. Bommarius, A. S. In Enzyme Catalysis in Organic Synthesis, 2nd ed. (Eds. Drauz, K.; Waldmann, H.). Weinheim: Wiley-VCH, 2002; Vol. 3, pp. 1047-1063.
260. Bommarius, A. S.; Schwarm, M.; Stingl, K.; Kottenhahn, M.; Huthmacher, K.; Drauz, K. Tetrahedron Asymmetry 1995, 6, 2851-2888.
261. Kadyrov, R.; Riermeier, T. H.; Dingerdissen, U.; Tararov, V.; Börner, A. J. Org. Chem. 2003, 68, 4067-4070.
262. Bommarius, A. S.; Drauz, K.; Hummel, W.; Kula, M.-R.; Wandrey, C. Biocatalysis 1994, 10, 37-47.
263. Krix, G.; Bommarius, A. S.; Drauz, K.; Kottenhahn, M.; Schwarm, M.; Kula, M.-R. J. Biotechnol. 1997, 53, 29-39.
264. Liese, A.; Seelbach, K.; Wandrey, C. (Eds.), Industrial Biotransformations. Weinheim: Wiley-VCH, 2000; pp. 103-106.
265. Patel, R. N. Adv. Synth. Catal. 2001, 343, 527-546.
266. Galkin, A.; Kulakova, L.; Yohimura, T.; Soda, K.; Esaki, N. Appl. Environ. Microbiol. 1997, 63, 4651-4656.
267. Menzel, A.; Werner, H.; Altenbuchner, J.; Gröger, H. Eng. Life Sci. 2004, 4, 573-576.
268. Gröger, H.; May, O.; Werner, H.; Menzel, A.; Altenbuchner, J. Org. Proc. Res. Dev. 2006, 10, 666-669.
269. Patel, R. N. Adv. Synth. Catal. 2001, 343, 527-546.
270. Stuermer, R.; Hauer, B.; Hall, M.; Faber, K. Curr. Opin. Chem. Biol. 2007, 11, 203-213.
271. Kataoka, M.; Kotaka, A.; Thiwthong, R.; Wada, M.; Nakamori, S.; Shimizu, S. J. Biotechnol. 2004, 114, 1-9.
272. Kataoka, M.; Kotaka, A.; Hasegawa, A.; Wada, M.; Yoshizumi, A.; Nakamori, S.; Shimizu, S. B iosci. Biotechnol. Biochem. 2002, 66, 2651-2657.
273. Swiderska, M. A.; Stewart, J. D. J. Mol. Catal. B Enzym. 2006, 42, 52-54.
274. Kurata, A.; Kurihara, T.; Kamachi, H.; Esaki, N. Tetrahedron Asymmetry 2004, 15, 2837-2839.
275. Takabe, K.; Hiyoshi, H.; Sawada, H.; Tanaka, M.; Miyazaki, A.; Yamada, T.; Katagiri, T.; Yoda, H. Tetrahedron Asymmetry 1992, 3, 1399-1400.
276. van der Schaft, P. H.; ter Burg, N.; van den Bosch, S.; Cohen, A. M. Appl. Microbiol. Biotechnol. 1992, 36, 712-716.
277. Ohta, H.; Kobayashi, N.; Ozaki, K. J. Org. Chem. 1989, 54, 1802-1804.
278. Swiderska, M.; Stewart, J. D. Org. Lett. 2006, 8, 6131-6133.
279. Chaparro-Riggers, J. F.; Rogers, T. A.; Vazquez-Figueroa, E.; Polizzi, K. M.; Bommarius, A. S. Adv. Synth. Catal. 2007, 349, 1521-1531.
280. Hall, M.; Stueckler, C.; Ehammer, H.; Pointner, E.; Oberdorfer, G.; Gruber, K.; Hauer, B.; Stuermer, R.; Kroutil, W.; Macheroux, P.; Faber, K. Adv. Synth. Catal. 2008, 350, 411-418.
281. Hall, M.; Stueckler, C.; Kroutil, W.; Macheroux, P.; Faber, K. Angew. Chem. 2007, 119, 4008-4011; Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 3934-3937.
282. Taylor, P. P.; Pantaleone, D. P.; Senkpeil, R. F.; Fotheringham, I. G. TIBTECH 1998, 16, 412-418.
283. Ager, D. J.; Fotheringham, I. G.; Li, T.; Pantaleone, D. P.; Senkpeil, R. F. Enantiomer 2000, 5, 235-243.
284. Rozzell, J. D.; Bommarius A. S. In Enzyme Catalysis in Organic Synthesis, 2nd ed. (Eds. Drauz, K.; Waldmann, H.). Weinheim: Wiley- VCH, 2002; Vol. 2, Chapter 12.7, pp. 873-893.
285. Li, T.; Kootstra, A.; Fotheringham, I. G. Org. Proc. Res. Dev. 2002, 6, 533-538.
286. Rozzell, J. D. Methods Enzymol. 1987, 136, 479-497.
287. Xian, M.; Alaux, S.; Sagot, E.; Gefflaut, T. J. Org. Chem. 2007, 72, 7560-7566.
288. Matcham, G.; Bhatia, M.; Lang, W.; Lewis, C.; Nelson, R.; Wang, A.; Wu, W. Chimia 1999, 53, 584-589.
289. Matcham, G. G.; Brown, A. R. S. Chim. Oggi 1996, 6, 20-24.
290. Shin, J.-S.; Kim, B.-G. Biotechnol. Bioeng. 1999, 65, 206-211.
291. Höhne, M.; Kühl, S.; Robins, K.; Bornscheuer, U. T. ChemBioChem 2008, 9, 363-365.
292. Koszelewski, D.; Lavandera, I.; Clay, D.; Guebitz, G. M.; Rozzell, D.; Kroutil, W. Angew. Chem. 2008, 120, 9477-9480; Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 9337-9340.
293. Iwasaki, A.; Yamada, Y.; Kizaki, N.; Ikenaka, Y.; Hasegawa, J. Appl. Microbiol. Biotechnol. 2006, 69, 499-505.
294. Mihovilovic, M. D.; Rudroff, F.; Grötzl, B. Curr. Org. Chem. 2004, 8, 1057-1069.
295. Mihovilovic, M. D.; Müller, B.; Stanetty, P. Eur. J. Org. Chem. 2002, 3711-3730.
296. Stewart, J. D. Curr. Org. Chem. 1998, 2, 195-216.
297. Taschner, M. J.; Black, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 6892-6893.
298. Taschner, M. J.; Black, D. J.; Chen, Q.-Z. Tetrahedron Asymmetry 1993, 4, 1387-1390.
299. Stewart, J. D.; Kieth, W. R.; Zhu, J.; Chen, G.; Kayser, M. M. J. Org. Chem. 1996, 61, 7652-7653.
300. Gagnon, R.; Grogan, G.; Groussain, E.; Pedragosa-Moreau, S.; Richardson, P. F.; Roberts, S. M.; Willetts, A. J.; Alphand, V.; Lebreton, J.; Furstoss, R. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1995, 2527-2528.
301. Mazzini, C.; Lebreton, J.; Alphand, V.; Furstoss, R. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 1195-1196.
302. Mazzini, C.; Lebreton, J.; Alphand, V.; Furstoss, R. J. Org. Chem. 1997, 62, 5215-5218.
303. Stewart, J. D.; Reed, K. W.; Martinez, C. A.; Zhu, J.; Chen, G.; Kayser, M. M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 3541-3548.
304. Stewart, J. D.; Kieth, W. R.; Zhu, J.; Chen, G.; Kayser, M. M. J. Org. Chem. 1996, 61, 7652-7653.
305. Mihovilovic, M. D.; Müller, B.; Kayser, M. M.; Stanetty, P. Synlett 2002, 700-702.
306. Mihovilovic, M. D.; Müller, B.; Kayser, M. M.; Stewart, J. D.; Stanetty, P. Synlett 2002, 703-706.
307. Petit, F.; Furstoss, R. Tetrahedron Asymmetry 1993, 4, 1341-1352.
308. Alphand, V.; Carrea, G.; Wohlgemuth, R.; Furstoss, R.; Woodley, J. M. Trends Biotechnol. 2003, 21, 318-323.
309. Hilker, I.; Wohlgemuth, R.; Alphand, V.; Furstoss, R. Biotechnol. Bioeng. 2005, 92, 702-710.
310. Gutierrez, M.-C.; Furstoss, R.; Alphand, V. Adv. Synth. Catal. 2005, 347, 1051-1059.
311. Willetts, A. J.; Knowles, C. J.; Levitt, M. S.; Roberts, S. M.; Sandey, H.; Shipston, N. F. J. Chem. Soc. Perkin Trans 1 1991, 1608-1610.
312. Reetz, M. T.; Brunner, B.; Schneider, T.; Schulz, F.; Clouthier, C. M.; Kayser, M. M. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 2004, 43, 4075-4078.
313. Kirschner, A.; Bornscheuer, U. T. Appl. Microbiol. Biotechnol. 2008, 81, 275-282.
314. Chang, D.; Zhang, J.; Witholt, B.; Li, Z. Biocatal. Biotransformation 2004, 22, 113-131.
315. Panke, S.; Wubbolts, M. G.; Schmid, A.; Witholt, B. Biotechnol. Bioeng. 2000, 69, 91-100.
316. Schmid, A.; Hofstetter, K.; Feiten, H. J.; Hollmann, F.; Witholt, B. Adv. Synth. Catal. 2001, 343, 732-737.
317. Panke, S.; Held, M.; Wubbolts, M. G.; Witholt, B.; Schmid, A. Biotechnol. Bioeng. 2002, 80, 33-41.
318. Hofstetter, K.; Lutz, J.; Lang, I.; Witholt, B.; Schmid, A. Angew. Chem. 2004, 116, 2215-2218; Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 2163-2166.
319. Hollmann, F.; Lin, P. C.; Witholt, B.; Schmid, A. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 8209-8217.
320. Hollmann, F.; Hofstetter, K.; Habicher, T.; Hauer, B.; Schmid, A. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 6540-6541.
321. Ohta, H.; Tetsukawa, H. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1978, 849-850.
322. Ohta, H.; Tetsukawa, H. Agric. Biol. Chem. 1979, 43, 2099-2104.
323. Kubo, T.; Peters, M. W.; Meinhold, P.; Arnold, F. H. Chem. Eur. J. 2006, 12, 1216-1220.
324. Tee, K. L.; Schwaneberg, U. Angrew. Chem. 2006, 118, 5507-5509; Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 5380-5383.
325. Celik, A.; Sperandio, D.; Speight, R. E.; Turner, N. J. Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 2688-2690.
326. Duetz, W. A.; van Beilen, J. B.; Witholt, B. Curr. Opin. Biotechnol. 2001, 12, 419-425.
327. Urlacher, V. B.; Eiben, S. Trends Biotechnol. 2006, 24, 324-330.
328. Munro, A. W.; Girvan, H. M.; McLean, K. J. Nat. Prod. Rep. 2007, 24, 585-609.
329. Kardinahl, S.; Rabelt, D.; Reschke, M. Chem. Ing. Technol. 2006, 78, 209-217.
330. Adam, W.; Lukacs, Z.; Saha-Möller, C. R.; Weckerle, B.; Schreier, P. Eur. J. Org. Chem. 2000, 2923-2926.
331. Munzer, D. F.; Meinhold, P.; Peters, M. W.; Feichtenhofer, S.; Griengl, H.; Arnold, F. H.; Glieder, A.; de Raadt, A. Chem. Commun. 2005, 2597-2599.
332. Li, Z.; Feiten, H.-J.; Van Beilen, J. B.; Dütz, W.; Witholt, B. Tetrahedron Asymmetry 1999, 10, 1323-1333.
333. Li, Z.; Feiten, H.-J.; Chang, D.; Dütz, W. A.; Van Beilen, J. B.; Witholt, B. J. Org. Chem. 2001, 66, 8424-8430.
334. Garrett, M. D.; Scott, R.; Sheldrake, G. N. Tetrahedron Asymmetry 2002, 13, 2201-2204.
335. van Beilen, J. B.; Dütz, W. A.; Schmid, A.; Witholt, B. Trends Biotechnol. 2003, 21, 170-177.
336. Urlacher, V. B.; Eiben, S. Trends Biotechnol. 2006, 24, 324-330.
337. Hogg, J. A. Steroids 1992, 57, 593-616.
338. Hummel, W.; Kuzu, M.; Geueke, B. Org. Lett. 2003, 5, 3649-3650.
339. Alexeeva, M.; Enright, A.; Dawson, M. J.; Mahmoudian, M.; Turner, N. J. Angew. Chem. 2002, 114, 3309-3312; Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 3177-3180.
340. Carr, R.; Alexeeva, M.; Dawson, M. J.; Fernandez, V.-G.; Humphrey, C. E.; Turner, N. J. Chembiochem 2005, 6, 637-639.
341. Dunsmore, C. J.; Carr, R.; Fleming, T.; Turner, N. J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 2224-2225.
342. Geueke, B.; Riebel, B.; Hummel, W. Enzyme Microb. Technol. 2003, 32, 205-211.
343. Colonna, S.; Gaggero, N.; Carrea, G.; Pasta, P. Chem. Commun. 1997, 439-440.
344. Colonna, S.; Gaggero, N.; Pasta, P.; Ottolina, G. Chem. Commun. 1996, 2303-2307.
345. Holland, H. L. Chem. Rev. 1988, 88, 473-485.
346. Colonna, S.; Gaggero, N.; Carrea, G.; Pasta, P.; Bernardi, A. Tetrahedron Asymmetry 1996, 7, 565-570.