Recent advances in developing chemoenzymatic processes for active pharmaceutical ingredients

Organic Process Research and Development

Volumn 11, Issue 2, 2007, Pages 259-267

  Tao, Junhua ^a   Zhao, Lishan ^a   Ran, Ningqing ^a  

^a BioVerdant Inc   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 34247279272     PISSN: 10836160     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/op060235g     Document Type: Article

References (50)

1. Leresche, J. E.; Meyer, H. P. Org. Process Res. Dev. 2006, 10, 572-580.
2. Straathof, A. J.; Panke, S.; Schmid, A. Curr. Opin. Biotechnol. 2002, 13, 548-556.
3. (a) Yazbeck, D.; Martinez, C.; Hu, S.; Tao, J. Tetrahedron Asymmetry 2004, 15, 2757-2763.
4. (b) Thayer, A. M. Enzymes at Work. Chem. Eng. News 2006, 84(33), 15-25.
5. Yazbeck, D.; Tao, J.; Martinez, C.; Kline, B.; Hu, S. Adv. Synth. Catal. 2003, 4, 524-532.
6. Dragovich, P. S.; Prins, T. J.; Zhou, R.; Johnson, T. O.; Hua, Y.; Luu, H. T.; Sakata, S. K.; Brown, E. L.; Maldonado, F. C.; Tuntland, T.; Lee, C. A.; Fuhrman, S. A.; Zalman, L. S.; Patick, A. K.; Matthews, D. A.; Wu, E. Y.; Guo, M.; Borer, B. C.; Nayyar, N. K.; Moran, T.; Chen, L.; Rejto, P. A.; Rose, P. W.; Guzman, M. C.; Dovalsantos, E. Z.; Lee, S.; McGee, K.; Mohajeri, M.; Liese, A.; Tao, J.; Kosa, M. B.; Liu, B.; Batugo, M. R.; Gleeson, J.-P. R.; Wu, Z. P.; Liu, J.; Meador, J. W., III; Ferre, R. A. J. Med. Chem. 2003, 46, 4572-4585.
7. Martinez, C.; Yazbeck, D.; Tao, J. Tetrahedron 2004, 60, 759-764.
8. Yazbeck, D.; Derrick, A.; Panesar, M.; Deese, A.; Gujral, A.; Tao, J. Org. Process Res. Dev. 2006, 10, 655-660.
9. Dragovich, P. S.; Webber, S. E.; Babine, R. E.; Fuhrman, S. A.; Patick, A. K.; Matthews, D. A.; Reich, S. H.; Marakovits, J. T.; Prins, T. J.; Zhou, R.; Tikhe, J.; Littlefield, E. S.; Bleckman, T. M.; Wallace, M. B.; Little, T. L.; Ford, C. E.; Meador, J. W., III; Ferre, R. A.; Brown, E. L.; Binford, S. L.; DeLisle, D. M.; Worland, S. T. J. Med. Chem. 1998, 41, 2819-2834.
10. Tao, J.; McGee, K. Org. Process Res. Dev. 2002, 4, 520-524.
11. Tao, J.; McGee, K. Development of an Efficient Synthesis of Chiral 2-Hydroxy Acids. In Asymmetric Catalysis on Industrial Scale; Blaser, H. U., Schmidt, E., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, 2004; pp 323-334.
12. Kucera, D. J.; Saeed, N. L.; Scott, R. W. WO 2005054187, 2005.
13. Hu, S.; Martinez, C.; Kline, B.; Yazbeck, D.; Tao, J.; Kucera, D. Org. Process Res. Dev. 2006, 10, 650-654.
14. Dovalsantos, E.; Flahive, E.; Halden, B.; Mitchell, M.; Notz, W.; O'Neil-Slawecki, S. WO 2004113337, 2004.
15. (a) Hu, S; Kelly, S.; Lee, S.; Tao, J.; Flahive, E. Org. Lett. 2006, 8, 1653-1655.
16. (b) Hu, S.; Tat, D.; Martinez, C.; Yazbeck, D.; Tao, J. Org. Lett. 2005, 7, 4329-4331.
17. Zhao, L.; Han, B.; Huang, Z.; Miller, M.; Huang, H.; Malashock, D. S.; Zhu, Z.; Milan, A.; Robertson, D. E.; Weiner, D. P.; Burk, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 11156-11157.
18. (a) Burk, M. J.; Barton, N.; DeSantis, G.; Greenberg, W.; Weiner, D.; Zhao, L. In Handbook of Chiral Fine Chemicals; Ager, D., Fotheringham, I., Eds.; Marcel Dekker: New York, 2005; Chapter 20, pp 405-418.
19. (b) Albizati, K.; Babu, S. U.S. Patent 20050250949, 2005 and references therein.
20. (a) Machajewski, T. D.; Wong, C.-H. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 1352-1374.
21. (b) Greenberg, W.; Varvak, A.; Hanson, S. R.; Wong, K.; Huang, H.; Chen, P.; Burk, M. J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2004, 101, 5788-5793.
22. (c) Jennewein, S.; Schuermann, M.; Wolberg, M.; Hilker, I.; Luiten, R.; Wubbolts, M.; Mink, D. Biotechnol. J. 2006, 1, 537-548.
23. Mueller, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 362-365.
24. Oehrlein, R.; Baisch, G. Adv. Synth. Catal. 2003, 345, 713-715.
25. Hoekstra, M. S.; Sobieray, D. M.; Schwindt, M. A.; Mulhern, T. A.; Grote, T. M.; Huckabee, B. K.; Hendrickson, V. S.; Franklin, L. C.; Granger, E. J.; Karrick, G. L. Org. Process Res. Dev. 1997, 1, 26.
26. Burns, M.; Weaver, J.; Wong, J. WO 2005100580, 2005.
27. Xie, J.; Feng J.; Garcia, E.; Bernett, M.; Yazbeck, D.; Tao, J. J. Mol. Catal., B 2006, 41, 75-80.
28. Yazbeck, D.; Durao, P.; Xie, J.; Tao, J. J. Mol. Cat., B 2006, 39, 156- b 159.
29. DeSantis, G.; Zhu, Z.; Greenberg, W.; Wong, K.; Chaplin, J.; Hanson, S. R.; Farwell, B.; Nicholson, L. W.; Rand, C. L.; Weiner, D. P.; Robertson, D.; Burk, M. J. J Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9024-9025.
30. DeSantis, G.; Wong, K.; Farwell, B.; Chatman, K.; Zhu, Z.; Tomlinson, G.; Huang, H.; Tan, X.; Bibbs, L.; Chen, P.; Kretz, K.; Burk, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11476-11477.
31. Bergeron, S.; Chaplin, D.; Edwards, J. H.; Ellis, B. S.; Hill, C. L.; Holt-Tiffin, K.; Knight, J. R.; Mahoney, T.; Osborne, A. P.; Ruecroft, G. Org. Process Res. Dev. 2006, 10, 661-665.
32. Reetz, M. T.; Wang, L. W.; Bocola, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 1236-1241 and references therein.
33. Fiet, S. V. S.; Beilen, J. B. V.; Witholt, B. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2006, 103, 1693-1698 and references therein.
34. Kazlauskas, R. J. Nat. Chem. Biol. 2006, 2, 514-515 and references therein.
35. Morley, K. L.; Kazlauskas, R. J. Trends Biotechnol. 2005, 23, 231-237 and references therein.
36. DeSantis, G.; Liu, J.; Clark, D. P.; Heine, A.; Wilson, I. A.; Wong, C.-H. Bioorg. Med. Chem. 2003, 11, 43-52.
37. Federspiel, M.; Fischer, R.; Hennig, M.; Mair, H.-J.; Oberhauser, T.; Rimmler, G.; Albiez, T.; Bruhin, J.; Estermann, H.; Gandert, C.; Göckel, V.; Götzö, S.; Hoffmann, U.; Huber, G.; Janatsch, G.; Lauper, S.; Röckel-Sätbler, O.; Trussardie, R.; Zwahlen, A. G. Org. Process Res. Dev. 1999, 3, 266-274.
38. Abrecht, S.; Harrington, P.; Iding, H.; Karpf, M.; Trussadi, R.; Wirz, B.; Zutter, U. Chimia 2004, 58, 621-629.
39. Chandran, S. S.; Yi, J.; Draths, K. M.; von Daeniken, R.; Weber, W.; Frost, J. W. Biotechnol. Prog. 2003, 19, 808-814.
40. Draths, K. M.; Knop, D. R.; Frost, J. J. Am. Chem. Sci: 1999, 121, 1603-1604.
41. Krämer, M.; Bongaerts, J.; Bovenberger, R.; Kremes, S.; Müller, U.; Orf, S.; Wubbolts, M.; Raeven, L. Metab. Eng. 2003, 5, 277-283.
42. Karpf, M.; Trussardi, R. J. Org. Chem. 2001, 66, 2044-2051.
43. Harrington, P. J.; Brown, J. D.; Foderaro, T.; Hughes, R. C. Org. Process Res. Dev. 2004, 8, 86-91.
44. (a) Yeung, Y.-Y.; Hongs, S.; Corey, E. J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128. 6310-6311.
45. (b) Fukuta, Y.; Mita, T.; Fukuda, N.; Kanai, M.; Shibasaki, M. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6312-6313.
46. Karpf, M.; Trussardi, R. U.S. Patent 20060047002, 2006
47. Guo, J.; Frost, J. W. Org. Lett. 2004, 6, 1585.
48. Tucker, J. L. Org. Process Res. Dev. 2006, 10, 315-319.
49. (a) Tao, J.; Pettman, A.; Liese, A. In Industrial Biotransformations; Liese, A., Seelbach, K., Wandrey, C., Eds.; Wiley-VCH: New York, 2006; pp 63-91.
50. (b) Tao, J.; Zhao, L. Chem. Today 2006, 24, 6-7.