Intramolecular direct C-H arylation approach to fused purines. Synthesis of purino[8, 9-f]phenanthridines and 5, 6-dihydropurino[8, 9-a]isoquinolines

Journal of Organic Chemistry

Volumn 75, Issue 7, 2010, Pages 2302-2308

  Čerňa, Igor ^a   Pohl, Radek ^a   Klepetářová, Blanka ^a   Hocek, Michal ^a  

^a INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY AND BIOCHEMISTRY   (Czech Republic)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ARYLATIONS; DIIODOBENZENE; ISOQUINOLINES; SUZUKI COUPLINGS;

AROMATIC COMPOUNDS; ORGANIC POLYMERS;

CHEMICAL REACTIONS;

BORONIC ACID DERIVATIVE; CARBON; HYDROGEN; ISOQUINOLINE DERIVATIVE; PHENANTHRIDINE DERIVATIVE; PURINE DERIVATIVE;

ARTICLE; ARYLATION; QUANTITATIVE ANALYSIS; SUZUKI REACTION; SYNTHESIS;

CRYSTALLOGRAPHY, X-RAY; CYCLIZATION; HYDROGEN BONDING; ISOQUINOLINES; MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR STRUCTURE; PHENANTHRIDINES; PURINES; STEREOISOMERISM;

EID: 77950307864     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo100111t     Document Type: Article

References (97)

1. Review: Legraverend, M.; Grierson, D. S. Bioorg. Med. Chem. 2006, 14, 3987-4006.
2. (a) Gray, N. S.; Wodicka, L.; Thunnissen, A.-M.; Nornam, T. C.; Kwon, S.; Espinoza, F. H.; Morgan, D. O.; Barnes, G.; LeClerc, S.; Meijer, L.; Kim, S.-H.; Lockhart, D. J.; Schultz, P. G. Science 1998, 281, 533-538.
3. (b) Chang, Y.-T.; Gray, N. S.; Rosania, G. R.; Sutherlin, D. P.; Kwon, S.; Norman, T. C.; Sarohia, R.; Leost, M.; Meijer, L.; Schultz, P. G. Chem. Biol. 1999, 6, 361-375.
4. (c) Kato, N.; Sakata, T.; Breton, G.; Le Roch, K. G.; Nagle, A.; Andersen, C.; Bursulaya, B.; Henson, K.; Johnson, J.; Kumar, K. A.; Marr, F.; Mason, D.; McNamara, C.; Plouffe, D.; Ramachandran, V.; Spooner, M.; Tuntland, T.; Zhou, Y.; Peters, E. C.; Chatterjee. A.; Schultz, P. G.; Ward, G. E.; Gray, N.; Harper, J.; Winzeler, E. A. Nat. Chem. Biol. 2008, 4, 347-356.
5. (a) Rosania, G. R.; Chang, Y.-T.; Perez, O.; Sutherlin, D.; Dong, H. L.; Lockhart, D. J.; Schultz, P. G. Nat. Biotechnol. 2000, 18, 304-308.
6. (b) Chang, Y.-T.; Wignall, S. M.; Rosania, G. R.; Gray, N. S.; Hanson, S. R.; Su, A. I.; Merlie, J.; Moon, H. S.; Sangankar, S. B.; Perez, O.; Heald, R.; Schultz, P. G. J. Med. Chem. 2001, 44, 4497-4500.
7. (c) Wignall, S. M.; Gray, N. S.; Chang, Y. T.; Juarez, L.; Jacob, R.; Burlingame, A.; Schultz, P. G.; Heald, R. Chem. Biol. 2004, 11, 135-146.
8. (a) Cocuzza, A. J.; Chidester, D. R.; Culp, S.; Fitzgerald, L.; Gilligan, P. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9, 1063-1066.
9. (b) Chang, L. C. W.; Spanjersberg, R. F.; von Frijtag Drabbe Kunzel, J. K.; Mulder-Krieger, T.; Brussee, J.; IJzerman, A. P. J. Med. Chem. 2006, 49, 2861-2867.
10. (a) Chen, S. B.; Zhang. Q. S.; Wu, X.; Schultz, P. O.; Ding, S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 410-411.
11. (b) Chen, S. B.; Takanashi, S. C.; Zhang, Q. S.; Xiong, W.; Zhu, S. T.; Peters, E. C.; Ding, S.; Schultz, P. G. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2007, 104, 10482-1.0487.
12. (c)Xu, Y.; Shi, Y.;Ding, S. Nature 2008, 453, 338-344.
13. (a) Hsieh, T.-C.; Traganos, F.; Darzynkiewicz, Z.; Wu, J. M. Int. J. Oncol. 2007, 31, 1293-1300.
14. (b) D'Alise, A. M.; Amabile, G.; Iovino, M.; Di Giorgio, F. P.; Bartiromo, M.; Sessa, F.; Villa, F.; Musacchio, A.; Cortese, R. Mol. Cancer Therapeut. 2008, 7, 1140-1149.
15. Examples: (a) He, R.; Ching, S. M., Lam, Y. J. Chem. 2006, 8, 923-928.
16. (b) Liu, J.; Dang, Q.; Wei, Z.; Zhang, H.; Bai, X. J. Comb. Chem. 2005, 7, 627-636.
17. (c) Hammarstrom, L. G. J.; Smith, D. B.; Talamas, F. X. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 2823-2827.
18. (d) Ahn, H.-S.; Bercovici, A.; Boykow, G.; Bronnenkant, A.; Chackalamannil, S.; Chow, J.; Cleven, R.; Cook, J.; Czarniecki, M.; Domalski, C.; Fawzi, A.; Green, M.; Gundes A.; Ho, G.; Laudicina, M.; Lindo, N.; Ma, K.; Manna, M.; McKittrick, B.; Mirzai, B.; Nechuta, T.; Neustadt, B.; Puchalski, C.; Pula, K.; Silverman, L.; Smith, E.; Stamford, A.; Tedesco, R. P.; Tsai, H.; Tulshian, D. B.; Vaccaro, H.; Watkins, R. W.; Weng, X.; Witkowski, J. T.; Xia, Y.; Zhang, H. J. Med. Chem. 1997, 40, 2196-2210.
19. (e) Kalla, R. V.; Elzein, E.; Perry, T.; Li, X.; Gimbel, A.; Yang, M.; Zeng, D.; Zablocki, J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 1397-1401.
20. Reviews: (a) Bork, J. T.; Lee, J. W.; Chang, Y.-T. QSAR Comb. Sci. 2004, 23, 245-260.
21. (b) Legraverend, M. Tetrahedron 2008, 64, 8585-8603.
22. Recent examples: (a) Brill, W. K.-D.; Riva-Toniolo, C.; Müller, S. Synlett 2001, 1097-1100.
23. (b) Ding, S.; Gray, N. S.; Wu, X.; Ding, Q.; Schultz, P. G. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1594-1596.
24. (c) Ding, S.; Gray, N. S.; Ding, Q.; Wu, X.; Schultz, P. G. J. Comb. Chem. 2002, 4, 183-186.
25. (d) Brun, V.; Legraverend, M.; Grierson, D. S. Tetrahedron 2002, 58, 7911-7923.
26. (e) Vandromme, L.; Piguel, S.; Lozach, O.; Meijer, L.; Legraverend, M.; Grierson, D. S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 3144-3146.
27. (f) Vandromme, L.; Legraverend, M.; Kreimerman, S.; Lozach, O.; Meijer, L.; Grierson, D. S. Bioorg. Med. Chem. 2007, 15,130-141.
28. Comprehensive reviews: (a) Rybar, A. Adv. Heterocycl. Chem. 2005, 88, 175-229.
29. (b) Rybar, A. Adv. Heterocycl. Chem. 2004, 87, 85-139.
30. (c) Khaliullin, F. A.; Kochergin, P. M.; Strokin, Y. V.; Katayev, V. A. Khim. Farm. Zh. 1992, 26, 75-84.
31. Examples: (a) Mosselhi, M. A. N.; Tawfik, N. M.; Shawali, A. S. Monatsh. Chem. 2003, 134, 565-571.
32. (b) Mosselhi, M. A. N.; Darwish, E. S.; Peseke, K. Monatsh. Chem. 2008, 139, 825-834.
33. (c) Simo, O.; Rybar, A.; Alfoldi, J. Collect. Czech. Chem. Commun. 1998, 63, 407-415.
34. (d) Hayallah, A. M.; Famulok, M. Heterocycles 2007, 74, 369-382.
35. (e) Ueda, T.; Oh, R.; Nagai, S.; Sakakibara, J. J. Heterocycl. Chem. 1998, 35, 135-139.
36. (f) Shawali, A. S.; Mosselhi, M. A. N.; Tawfik, N. A. Tawfik, N. A. J. Org. Chem. 2001, 66, 4055-4057.
37. (a) Kaminski, J. J.; Solomon, D. M., Conn, D. J.; Wong, S. C.; Chiu, P. J. S.; Massa, T.; Siegel, M. I.; Watnick, A. S. J. Med. Chem. 1989, 32, 1118-1127.
38. (b) Blythin, D. J.; Kaminski, J. J.; .Domalski, M. S.; Spitler, J.; Solomon, D. M.; Conn, D. J.; Wong, S.-C.; Lehman Verbiar, L.; Bober, L. A.; Chiu. P. J. S.; Watnick. A. S.; Siegel, M. L.; Hubert, J. M.; McPhail, A. T. J. Med. Chem. 1986, 29, 1099-1113.
39. Lafleur, K.; Huang, D.; Zhou, T.; Calfish, A.; Nevado, C. J. Med. Chem. 2009, 52, 6433-6446.
40. (a) Sawanishi, H.; Suzuki, H.; Yamamoto, S.; Waki, Y.; Kasugai, S.; Ohya, K.; Suzuki, N.; Miyamoto, K.; Tagaki, K. J. Med. Chem. 1997, 40, 3248-3253.
41. (b) Suzuki, H.; Yamamoto, M.; Shimura, S.; Miyamoto, K.; Yamamoto, K.; Sawanishi, H. Chem. Pharm. Bull. 2002, 50, 1163-1168.
42. (a) Usui, H.; Ueda, T. Chem. Pharm. Bull. 1986, 34, 1518-1523.
43. (b) Glushkov, R. G.; Magidson, O. Y. Zh. Obsch. Khim. 1961, 31, 1906-1912.
44. (c) Pyatin, B. M.; Granik, V. G.; Glushkov, R. G. Khim. Farm. Zh. 1970, 4, 22-24.
45. (d) Desauby, L.; Wermuth, C. G.; Bourgignon, J.-J. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 4249-4252.
46. (e) Samano, V.; Robins, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 4007-4008.
47. Reviews: (a) Hocek, M. Eur. J. Org. Chem. 2003, 245-254.
48. (b) Agrofoglio, L. A.; Gillaizeau, I.; Saito, Y. Chem. Rev. 2003, 103, 1875-1916.
49. (c) Lakshman, M. K. Curr. Org. Synth. 2005, 2, 83-112.
50. (d) Gundersen, L.-L. In Targets in Heterocyclic Chemistry; Societa Chimica Italiana: Rome, Italy. 2008; Vol.12, pp. 85-119.
51. (a)Čerňa, I.; Pohl, R.; Klepetářová, B.; Hocek, M. Org. Lett. 2006, 8, 5389-5392.
52. (b) Čerňa, I.; Pohl, R.; Hocek, M. Chem. Commun. 2007, 4729-4730.
53. Čerňa, I.; Pohl, R.; Klepetářová, B.; Hocek, M. J. Org. Chem. 2008, 73, 9048-9054.
54. (a) Storr, T. E.; Firth, A. G.; Wilson, K.; Darley, K.; Baumann, C. G.; Fairlamb, I. J. S. Tetrahedron 2008, 64, 6125-6137.
55. (b) Sahnoun, S.; Messaoudi, S.; Peyrat, J.-R.; Brion, J.-D.; Alami, M. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 7279-7283.
56. (c) Storr, T. E.; Baumann, C. G.; Thatcher, R. J.; De Ornellas, S.; Whitwood, A. C.; Fairlamb, I. J. S. J. Org. Chem. 2009, 74, 5810-5821.
57. (d) Sahnoun, S.; Messaoudi, S.; Brion, J.-D.; Alami. M. Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 4271-4278.
58. Recent reviews on direct C-H arylations: (a) Alberico, D.; Scott, M. E.; Lautens, M. Chem. Rev. 2007, 107, 174-238.
59. (b) Bellina, F.; Rossi, R. Tetrahedron 2009, 65, 10269-10310.
60. (c) McGlacken, G. P.; Bateman, L. M. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 2447-2464.
61. (d) Ackermann, L.; Vicente, R.; Kapdi, A. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 9792-9826.
62. Review: (a) Thansandote, P.; Lautens, M. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 5874-5883. Recent examples:
63. (b) Lage, S.; Martinez-Estibalez, U.; Sotomayor, N.; Lete, E. Adv. Synth. Catal. 2009, 351, 2460-2468.
64. (c) Barbero, N.; SanMartin, R.; Dominguez, E. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 2129-2131.
65. (d) Hwang, S. J.; Cho, S. H.; Chang, S. J. Am. Chem. Soc. 2008, .130, 16158-16159.
66. (e) Campeau, L.-C.; Parisien, M.; Jean, A.; Fagnou, K. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 581-590.
67. (f) Ackermann, L.; Althammer. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 1627-1629.
68. (g) Shabastov, D.; Daugulis, O. J. Org. Chem. 2007, 72, 7720-7725.
69. Barbero, N.; SanMartin, R.; Dominguez, E. Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 841-845.
70. (a) Stuart, D. R.; Villemure, E.; Fagnou, K. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12072-12073.
71. (b) Stuart, D. R.; Fagnou, K, Science 2007, 316, 1172-1175.
72. (c) Wurtz, S.; Rakshit, S.; Neumann, J. J.; Droge, T.; Glorius, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 7230-7233.
73. Bakkestuen, A. K.; Gundersen, L. L. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 3359-3362.
74. (a) Hirota, K.; Kitade, Y.; Kanbe, Y.; Maki, Y. J. Org. Chem. 1992, 57, 5268-5270.
75. (b) Česnek, M.; Hocek, M.; Holý. A. Collect. Czech. Chem. Commun. 2000, 65, 1357-1373.
76. Hull, K. L.; Sanford, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 11904.
77. Liegault, B.; Lee, D.; Huestis, M. P.; Stuart, D. R.; Fagnou, K. J. Org. Chem. 2008, 73, 5022-5028.
78. Dwight, T. A.; Rue, N. R.; Charyk, D.; Josselyn, R.; DeBoef, B. Org. Lett. 2007, 9, 3137-3139.
79. Wang, K. L.; Lu, M.; Yu, A.; Zhu, X. Q.; Wang, Q. M. J. Org. Chem. 2009, 74, 935-938.
80. Liégault, B.; Lapointe, D.; Caron, L.; Vlassova, A.; Fagnou, K. J. Org. Chem. 2009, 74, 1826-1834.
81. For palladium-catalyzed intermolecular direct arylation of benzene derivatives, see: Lafrance, M.; Fagnou, K. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 16496-16497.
82. Majumdar, K. C.; Sinha, B.; Maji, P. K.; Chattopadhyay, S. K. Tetrahedron 2009, 65, 2751-2756.
83. Yue, Y.; Zheng, Z.-G.; Wu, B.; Xia, C-Q.; Yu, X.-Q. Eur. J. Org. Chem. 2005, 5154-5157.
84. Hocek, M.; Dvorakova, H. J. Org. Chem. 2003, 68, 5773-5776.
85. Wang, T. F.; Lin.C. L.; Chen, C. N.; Wang, T. C. J. Chin. Chem. Soc. 2007, 54, 811-816.
86. Campeau, L. C.; Parisien, M.; Jean, A.; Fagnou, K. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 581-590.
87. Cote, J.; Collins, S. K. Synthesis 2009, 1499-1505.
88. Raboisson,P.; Lugnier, C.; Muller, C.; Reimund, J.-M.; Schultz, D.; Pinna, G.; Bec, A.; Basaran, H.; Desaubry, L.; Gaudiot, F.; Seloum, M.; Bourguignon, J. Eur. J. Med. Chem. 2003, 38, 199-214.
89. Míšek, J.; Teplý. F.; Stará, I. G.; Tichý, M.; Šaman, D.; Císařová, I.; Vojtíšek, P.; Starý, I, Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 3188-3191.
90. (a) Sridharan, V.; Avendano, C.; Menéndez, J. C. Tetrahedron 2007, 63, 673-681.
91. (b) Boekelheide. V.; Godfrey, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1953, 75, 3679-3685.
92. (c) Nunez, A.; Abarca, B.; Cuadro, A. M., Alvarez-Builla, J.; Vaquero, J. J. J. Org. Chem. 2009, 74, 4166-4176.
93. (a) Sun, J.; Xia, E. Y.; Zhang, L. L.; Yan, C. G. Eur. J. Org. Chem. 2009, 5247-5254.
94. (b) Ma, L. J.; Li, X. X.; Kusuyama, T.; El-Sayed, I. E. T.; Inokuchi, T. J. Org. Chem. 2009, 74, 9218-9221.
95. Nauš, P.; Pohl, R.; Votruba, I.; Džubák, P.; Hajdúch, M.; Ameral, R.; Birkuš. G.; Wang, T.; Ray, A. S.; Mackman, R.; Cihlar, T.; Hocek, M. J. Med. Chem. 2010, 53, 460-470.
96. Altomare, A.; Cascarano, G.; Giacovazzo, G.; Guagliardi, A.; Burla, M. C.; Polidori, G.; Camalli, M. J. Appl. Crystallogr. 1994, 27, 435-435
97. Betteridge, P. W.; Carruthers, J. R.; Cooper, R. I.; Prout. K.; Watkin, D. J. J. Appl. Crystallogr. 2003, 36, 1487-1487