Synthesis of biologically important nucleoside analogs by palladium-catalyzed C-N bond-formation

Current Organic Synthesis

Volumn 2, Issue 1, 2005, Pages 83-112

  Lakshman, Mahesh K ^a  

^a CITY COLLEGE OF NEW YORK   (United States)

Author keywords

n terminal amino acid; Nucleophile; Nucleosides; pd catalyzed methods; Peptide; Snar displacement chemistry

Indexed keywords

EID: 22544455444     PISSN: 15701794     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.2174/1570179052996955     Document Type: Review

References (104)

1. (a) Sanger, F., Nobel Lecture, Dec 11, 1958: "The Chemistry of Insulin" (http://www.nobel.se/chemistry/laureates/1958/ sanger-lecture.pdf).
2. (b) Sanger, F. Biochem. J. 1945, 39, 507-515.
3. Kosugi, M.; Kameyama, M.; Migita, T. Chem. Lett. 1983, 927-928.
4. Paul, F.; Patt, J.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 5969-5970.
5. Guram, A. S.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7901-7902.
6. Guram, A. S.; Rennels, R. A.; Buchwald, S. L. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1348-1350.
7. Louie, J.; Hartwig, J. F. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 3609-3612.
8. Hartwig, J. F. Synlett 1997, 329-340.
9. Wolfe, J. P.; Wagaw, S.; Marcoux, J.-F.; Buchwald, S. L. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 805-818.
10. Hartwig, J. F. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 852-860.
11. Hartwig, J. F. Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 2046-2067.
12. Yang, R. H.: Buchwald, S. L. J. Organomet. Chem. 1999, 576, 125-146.
13. Hartwig, J. F. In Modern Amination Methods; Ricci, A., Ed.; Wiley-VCH: New York, 2000, pp. 195-262.
14. Prim, D.; Campagne, J.-M.; Joseph, D.; Andrioletti, B. Tetrahedron 2002, 58, 2041-2075.
15. Mucki, A. R.; Buchwald, S. L. Top. Curr. Chem. 2002, 219, 131-209.
16. Daly J. W. J. Med. Chem. 1982, 25, 197-207.
17. van der Wenden, E. M.; von Freijtag Drabbe Künzel, J. K.; Mathôt, R. A. A.; Danhof, M.; IJHzerman A. P.; Soudijn, W. J. Med. Chem. 1995, 38, 4000-4006.
18. (a) Matsuda, A.; Shinozaki, M.; Yamaguchi, T.; Homma, H.; Nomoto, R.; Miyasaka, T.; Watanabe, Y.; Abiru, T. J. Med. Chem. 1992, 35, 241-252.
19. (b) Adah, S. A.; Nair, V. Tetrahedron 1997, 53, 6747-6754.
20. Henderson, T. R.; Frihart, C. R.; Leonard, N. J.; Schmitz, R. Y.; Skoog, F. Phytochemistry 1975, 14, 1687-1690.
21. Wright, G. E.; Dudycz, L. W. J. Med. Chem. 1984, 27, 175-181.
22. Van Aerschot, A. A.; Mamos, P.; Weyns, N. J.; Ikeda, S.; De. Clercq, E.; Herdewijn, P. A. J. Med. Chem. 1993, 36, 293 8-2942.
23. Hocek, M.; Holy, A.; Votruba, I.; Dvořáková, H. J. Med. Chem. 2000, 43, 1817-1825.
24. Lakshman, M. K. J. Organomet. Chem. 2002, 653, 234-251.
25. Hocek, M. Eur. J. Org. Chem. 2003, 245-254.
26. Agrofoglio, L. A.; Gillaizeau, I.; Saito, Y. Chem. Rev. 2003, 103, 1875-1916.
27. Wagaw, S.; Buchwald, S. L. J. Org. Chem. 1996, 61, 7240-7241.
28. Nair, V.; Richardson, S. G. J. Org. Chem. 1980, 45, 3969-3974.
29. Gao, X.; Jones, R. A. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 1275-1278.
30. Lakshman, M. K.; Keeler, J. C.; Hilmer, J. H.; Martin, J. Q. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6090-6091.
31. Cosstick, R.; Douglas, M. E. J. Chem. Soc.Perkin Trans. 1 1991, 1035-1040.
32. Old, D. W.; Wolfe, J. P.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9722-9723.
33. De Riccardis, F.; Bonala, R. R.; Johnson, F. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 10453-10460.
34. Trichtinger, T.; Charubala, R.; Pfleiderer, W. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 711-714.
35. Himmelsbach, F.; Schulz, B. S.; Trichtinger, T.; Charubala, R.; Pfleiderer, W. Tetrahedron 1984, 40, 55-72.
36. Zajc, B.; Lakshman, M. K.; Sayer, J. M.; Jerina, D. M. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 3409-3412.
37. Harwood, E. A.; Hopkins, P. B.; Sigurdsson, S. T. J. Org. Chem. 2000, 65, 2959-2964.
38. Ogilvie, K. K. Can. J. Chem. 1973, 51, 3799-3807.
39. Bonala, R. R.; Shishkina, I. G.; Johnson, F. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 7281-7284.
40. Shapiro, R.; Dubelman, S.; Feinberg, A. M.; Crain, P. F.; McCloskey, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 302-303.
41. Harwood, E. A.; Sigurdsson, S. T.; Edfeldt, N. B. F.; Reid, B. R.; Hopkins, P. B. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5081-5082.
42. De Riccardis, F.; Johnson, F. Org. Lett. 2000, 2, 293-295.
43. Sugimura, T. Mutat. Res. 1997, 376, 211-219.
44. Garner, R. C. Mutat. Res. 1998, 402, 67-75.
45. Schut, H. A. J.; Snyderwine, E. G. Carcinogenesis 1999, 20, 353-368.
46. Wang, Z.; Rizzo, C. J. Org. Lett. 2001, 3, 565-568.
47. (a) Lin, T.-S.; Cheng, J.-C.; Ishiguro, K.; Sartorelli, A. C. J. Med. Chem. 1985, 28, 1194-1198.
48. (b) Gannett, P. M.; Sura, T. P. Synth. Commun. 1993, 23, 1611-1615.
49. Meier, C.; Gräsl, S. Synlett 2002, 802-804.
50. Norman, D.; Abuaf, P.; Hingerty, B. E.; Live, D.; Grunberger, D.; Broyde, S.; Patel, D. J. Biochemistry 1989, 28, 7462-7476.
51. O'Handley, S. F.; Sanford, D. G.; Xu, R.; Lester, C. C.; Hingerty, B. E.; Broyde, S.; Kruh, T. R. Biochemistry 1993, 32, 2481-2497.
52. Heflich, R. H.; Neft, R. E. Mutat. Res. 1994, 318, 73-174.
53. van Oostewijk, M. F.; Filon, R.; de Groot, A. J. L.; van Zeeland, A. A.; Mullenders, L. H. F. J. Biol. Chem. 1998 273, 13599-13604.
54. Shibutani, S.; Suzuki, N.; Grollman, A. P. Biochemistry 1998, 37, 12034-12041.
55. Gillet, L. C. J.; Schärer, O. D. Org. Lett. 2002, 4, 4205-4208.
56. Takamura-Enya, T.; Ishikawa, S.; Mochizuki, M.; Wakabayashi, K. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 5969-5973.
57. Kranenburg, M.; van der-Burgt, Y. E. M,; Kramer, P. C. J.; van Leeuwen P. W. N. M. Organometallics 1995, 14, 3081-3089.
58. Schoffers, E.; Olsen, P. D.; Means, J. C. Org. Lett. 2001, 3, 4221-4223.
59. Shabad, L. M. J. Natl. Cancer Inst. 1980, 64, 405-410.
60. Jerina, D. M.; Sayer, J. M.; Agarwal, S. K.; Yagi, H.; Levin, W.; Wood, A. W.; Conney, A. H.; Pruess-Schwartz, D.; Baird, W. M.; Pigott, M. A.; Dipple, A. In Biological Reactive Intermediates III; Koesis, J. J.; Jollow, D. J.; Witmer, C. M.; Nelson, J. O.; Snyder, R., Eds.; Plenum Press: New York, 1986, pp. 11-30.
61. Zajc, B. J. Org. Chem. 1999, 64, 1902-1907.
62. Buening, M. K.; Wislocki, P. G.; Levin, W.; Yagi, H.; Thakker, D. R.; Akagi, H.; Koreeda, M.; Jerina, D. M.; Cooney, A. H. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1978, 75, 5358-5361.
63. Dipple, A. In DNA Adducts: Identification and Biological Significance; Hemminki, K.; Dipple, A.; Shuker, D. E. G.; Kadlubar, F. F.; Sagerbäck, D.; Bartsch, H., Eds.; Scientific Publication No. 125, International Agency for Research on Cancer: Lyon, 1994, pp. 107-129.
64. Szeliga, J.; Dipple, A. Chem. Res. Toxicol. 1999, 11, 1-11.
65. Jerina, D. M.; Chadha, A.; Cheh, A. M.; Schurdak, M. E.; Wood, A. W.; Sayer, J. M. In Biological Reactive Intermediates IV; Witmer, C. M.; Snyder, R.; Jollow, D. J.; Kalf, G. F.; Kocsis, J. J.; Sipes, I. G., Eds.; Plenum Press: New York, 1991, pp. 533-553.
66. Cosman, M.; Ibanez, V.; Geacintov, N. E.; Harvey, R. G. Carcinogenesis 1990, 11, 1667-1672.
67. Mao, B.; Xu, J.; Li, B.; Margulis, L. A.; Smimov, S.; Ya, N. Q.; Coutney, S.; Geacintov, N. E. Carcinogenesis 1995, 16, 357-365.
68. Geacintov, N. E.; Cosman, M.; Hingerty, B. E.; Amin, S.; Broyde, S.; Patel, D. J. Chem. Res. Toxicol. 1997, 10, 111-146.
69. Lakshman, M. K.; Sayer, J. M.; Jerina, D. M. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6589-6594.
70. Chaturvedi, S.; Lakshman, M. K. Carcinogenesis 1996, 17, 2747-2752, and references therein.
71. Robins, M. J.; Basom, G. L. Can. J. Chem. 1973, 51, 3161-3169.
72. Custer, L.; Zajc, B.; Sayer, J. M.; Cullinane, C.; Phillips, D. R.; Chen, A. M.; Jerina, D. M.; Bohr, V. A.; Mazur, S. J. Biochemistry 1999, 38, 569-581.
73. Lakshman, M.; Lehr, R. E. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 1547-1550.
74. Kim, S. J.; Harris, C. M.; Jung, K.-Y.; Koreeda, M.; Harris, T. M. Tetrahedron Lett. 1991, 43, 6073-6076.
75. Harris, C. M.; Zhou, L.; Strand, E. A.; Harris, T. M. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 4328-4329.
76. Kim, S. J., Stone, M. P.; Harris, C. M.; Harris, T. M. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5480-5481.
77. Cooper, M. D.; Hodge, R. P.; Tamura, P. J. Wilkinson, A. S.; Harris, C. M.; Harris, T. M. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 3555-3558
78. Lakshman, M. K.; Gunda, P. Org. Lett. 2003, 5, 39-42.
79. Lakshman, M.; Nadkarni; D. V.; Lehr, R. E. J. Org. Chem. 1990, 55, 4892-4897.
80. Lakshman, M. K.; Chaturvedi, S.; Lehr, R. E. Synth. Commun. 1994, 24, 2983-2988.
81. Lakshman, M. K.; Hilmer, J. H.; Martin, J. Q.; Keeler, J. C.; Dinh, Y. Q. V.; Ngassa, F. N.; Russon, L. M. J Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7779-7787.
82. Maruenda, H.; Chenna, A.; Liem, L.-K.; Singer, B. J. Org. Chem. 1998, 63, 4385-4389.
83. Barends, J.; van der Linden, J. B.; van Delft, F. L.; Koomen, G.-J. Nucleosides Nucleotides 1999, 18, 2121-2126.
84. Wagaw, S.; Rennels, R. A.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 8451-8458.
85. Johnson, F.; Bonala, R.; Tawde, D.; Torres, M. C.; Iden, C. R. Chem. Res. Toxicol. 2002, 12, 1489-1494.
86. Cavalieri, E.; Rogan, E. In Polycyclic Aromatic Hydrocarbons and Carcinogenesis; Harvey, R. G., Ed.; ACS Symp. Ser. No. 283: Washington, DC, 1985, pp. 290-305.
87. Cavalieri, E.; Rogan, E. Environ. Health Perspect. 1985, 64, 69-84.
88. Chen, L.; Devanesan, P. D.; Higginbotham, S.; Ariese, F.; Jankowiak, R.; Small, G. J.; Rogan, E. G.; Cavalieri, E. L. Chem. Res. Toxicol. 1996, 9, 897-903.
89. Rogan, E. G.; Cavalieri, E. L.; Tibbels, S. R.; Cremonesi, P.; Warner, C. D.; Nagel, D. L.; Tomer, K. B.; Cerny, R. L.; Gross, M. L. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 4023-4029.
90. Rochlitz, J. Tetrahedron 1967, 23, 3043-3048.
91. Jeftić, L.; Adams, R. N. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 1332-1337.
92. Johnson, M. D.; Calvin, M. Nature 1973, 241, 271-272.
93. Rogan, E. G.; RamaKrishna, N. V. S.; Higginbotham, S.; Cavalieri, E. L.; Jeong, H.; Jankowiak, R.; Small, G. J. Chem. Res. Toxicol. 1990, 3, 441-444.
94. Rogan, E. G.; Devanesan, P. D.; RamaKrishna, N. V. S.; Higginbotham, S.; Padmavathi, N. S.; Chapman, K.; Cavalieri, E. L.; Jeong, H.; Jankowiak, R.; Small, G. J. Chem. Res. Toxicol. 1993, 6, 356-363.
95. Todorevic, R.; Ariese, F., Devanesan, P.; Jankowiak, R.; Small, G. J.; Rogan, E.; Cavalieri, E. Chem. Res. Toxicol. 1997, 10, 941-947.
96. Devanesan, P. D.; RamaKrishna, N. V. S.; Todorovic, R.; Rogan, E. G.; Cavalieri, E. L.; Jeong, H.; Jankowiak, R.; Small, G. J. Chem. Res. Toxicol. 1992, 5, 302-309.
97. Chakravarti, D.; Pelling, J. C.; Cavalieri, E. L.; Rogan, E. G. Proc. Natl. Acad. Sci. 1995, 92, 10422-10426.
98. Ramakrishna, N. V. S.; Gao, F.; Padmavathi, N. S.; Cavalieri, E. L.; Rogan, E. G.; Cerny, R. L.; Gross, M. L. Chem. Res. Toxicol. 1992, 5, 293-302.
99. Li, K.-M.; Byun, J.; Gross, M. L.; Zamzow, D.; Jankowiak, R.; Rogan, E. G.; Cavalieri, E. L. Chem. Res. Toxicol. 1999, 12, 749-757.
100. Lakshman, M. K.; Ngassa, F. N.; Bae, S.; Buchanan, D. G.; Hahn, H.-G.; Mah, H. J. Org. Chem. 2003, 68, 6020-6030.
101. Dewhurst, F.; Kitchen, D. A. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1972, 710-712.
102. Fieser, L. F.; Hershberg, E. B. J. Am. Chem. Soc. 1939, 61, 1565-1574.
103. Chakraborti, D.; Colis, L.; Schneider, R.; Basu, A. K. Org. Lett. 2003, 5, 2861-2864.
104. Véliz, E. A.; Beal, P. A. J. Org. Chem. 2001, 66, 8592-8598.