Synthesis of acyclic nucleotide analogues derived from 2-amino-6-C-substituted purines via cross-coupling reactions of 2-amino-9-{2-[(diisopropoxyphosphoryl)methoxy]ethyl}-6-halopurines with diverse organometallic reagents

Collection of Czechoslovak Chemical Communications

Volumn 65, Issue 8, 2000, Pages 1357-1373

  Česnek, Michal ^a   Hocek, Michal ^a   Holý, Antonín ^a  

^a INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY AND BIOCHEMISTRY   (Czech Republic)

Author keywords

Acyclic analogs; Antivirals; Boronic acids; Cross coupling reactions; Nucleosides; Nucleotides; Organozinc reagents; Perfluoroalkylations; Phosphonates; Purines; Stannanes; Trialkylaluminum reagents

Indexed keywords

EID: 0034340396     PISSN: 00100765     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1135/cccc20001357     Document Type: Article

References (42)

1. Reviews: a) Holý A. in: Advances in Drug Design (E. De Clercq, Ed.), Vol. 1, p. 179. JAI Press Inc., Greenwich (U.S.A.)-London 1993;
2. b) Holý A., Dvořaková H., Jindřich J. in: Antibiotics and Antiviral Compounds (K. Krohn, H. A. Kirst and H. Maag, Eds), p. 455. Verlag Chemie, Berlin-Heidelberg 1993;
3. c) De Clercq E.: Collect. Czech. Chem. Commun. 1998, 63, 449;
4. d) De Clercq E.: Collect. Czech. Chem. Commun. 1998, 63, 480.
5. a) Holý A., Votruba I., Merta A., Černý J., Veselý J., Šedivá K., Rosenberg I., Otmar M., Hřebabecký H., Trávniček M., Vonka V., Snoeck R., De Clercq E.: Antiviral Res. 1990, 13, 295;
6. b) Holý A., Günter J., Dvořáková H., Masojídková M., Andrei G., Snoeck R., Balzarini J., De Ciercq E.: J. Med. Chem. 1999, 42, 2064.
7. a) Meerbach A., Neyts J., Holý A., Wutzler P., De Clercq E.: Antivir. Chem. Chemother. 1998, 9, 275;
8. b) Holý A., Zídek Z., Votruba I.: Collect. Czech. Chem. Commun. 1996, 61 (Special Issue), S182;
9. c) Zídek Z., Holý A., Franková D.: Int. J. Immunopharmacol. 1997, 19, 587;
10. d) Otová B., Zídek Z., Holý A., Votruba I., Sladká M., Marinov I., Eeskova V.: In Vivo 1997, 11, 163.
11. a) Hocek M., Masojídková M., Holý A., Andrei G., Snoeck R., Balzarini J., De Clercq E.: Collect. Czech. Chem. Commun. 1996, 61, 1525;
12. b) Hocek M., Holý A.: Collect. Czech. Chem. Commun. 1996, 61 (Special Issue), S55.
13. Hocek M., Masojídková M., Holý A.: Tetrahedron 1997, 53, 2291.
14. Hocek M., Masojídková M., Holý A.: Collect. Czech. Chem. Commun. 1997, 62, 136.
15. Dvořáková H., Dvořák D., Holý A.: Collect. Czech. Chem. Commun. 1998, 63, 2065.
16. Hocek M., Holý A.: Collect. Czech. Chem. Commun. 1999, 64, 229.
17. Bergstrom D. E., Reddy P. A.: Tetrahedron Lett. 1982, 23, 4191;
18. b) Estep K. G., Josef K. A., Bacon E. R., Carabates P. M., Rumney S. IV, Pilling G. M., Krafte D. S., Volberg W. A., Dillon K., Dugrenier N., Briggs G. M., Canniff P. C., Gorczyca W. P., Stankus G. P., Ezrin A. M.: J. Med. Chem. 1995, 38, 2582.
19. a) Gundersen L.,-L.: Tetrahedron Lett. 1994, 35, 3155;
20. b) Gundersen L.-L., Bakkestuen A. K., Aasen A. J., Overas II., Rise F.: Tetrahedron 1994, 50, 9743;
21. c) Gundersen L.-L., Langli G., Rise F.: Tetrahedron Lett. 1995, 36, 1945;
22. d) Van Aerschot A. A., Mamos P., Weyns N. J., Ikeda S., De Clercq E., Herdewijn E.: J. Med. Chem. 1995, 36, 2938.
23. Hirota K., Kitade Y., Kanbe Y., Maki Y.: J. Org. Chem. 1992, 57, 5268.
24. a) Mc Kenzie T. C., Glass D.: J. Heterocvel. Chem. 1987, 24, 1551;
25. b) Dvořáková H., Dvořák D., Holý A.: Tetrahedron Lett. 1996, 37, 1285.
26. Havelková M., Hocek M., Česnek M., Dvořák D.: Synlett 1999, 1145.
27. Hocek M., Holý A., Votruba F., Dvořáková H.: J. Med. Chem. 2000, 43, 1817.
28. Havelková M., Studenovský M., Dvořák D.: Collect. Czech. Chem. Commun. 2000, 65, 797.
29. a) Stevenson T. M., Prasad A. S. B., Citineni J. B., Knochel P.: Tetrahedron Lett. 1996, 37, 8375;
30. b) Prasad A. S. B., Stevenson T. M., Citineni J. B., Nyzam V., Knochel P.: Tetrahedron 1997, 53, 7237.
31. Montgomery J. A., Hewson K: J. Med. Chem. 1968, 11, 48.
32. a) Kobayashi Y., Yamamoto K., Asai T., Nakano M., Kumadaki I.: J. Chem. Soc., Perkin Trans. J. 1980, 2755.
33. b) Hocková D., Hocek M., Dvořáková H., Votruba I.: Tetrahedron 1999, 55, 11109.
34. Brathe A., Gundersen L. L., Rise F., Kriksen A. B., Vollsnes A. V., Wang L. N.: Tetrahedron 1999, 55, 211.
35. Bakkestuen A. K., Gundersen L. L., Langli G., Liu F., Nolsre J. M. J.: Bioorg. Med. Chem. Lett. 2000, 10, 1207.
36. Bisachi G. S., Singh J., Godfrey J. D., Kissick T. P., Mitt T., Malley M. F., Di Marco J. D., Gougoutas J. Z., Mueller R. H., Zahler R.: J. Org. Chem. 1995, 60, 2902.
37. Bell A. S., Roberts D. A., Ruddock K. S.: Synthesis 1987, 843.
38. Takahishi K., Gunji A., Yanagi K., Miki M.: J. Org. Chem. 1996, 61, 4784.
39. a) Bell A. S., Roberts D. A., Ruddock K. S.: Tetrahedron Lett. 1988, 29, 5013;
40. b) Wingerick P., Pannecouque C., Snoeck R., Claes P., De Clercq E., Herdewijn P.: J. Med. Chem. 1991, 34, 2383.
41. Gaare K., Repstad T., Beneche T., Undheim K.: Acta Chem. Scand. 1993, 47, 57.
42. Andrei G., Snoeck R., Balzarini J., De Clercq E.: Unpublished results.