Triethylamine-catalyzed domino reactions of 1,3-thiazolidinedione: A facile access to functionalized dihydrothiophenes

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 30, 2009, Pages 5247-5254

  Sun, Jing ^a   Xia, Er Yan ^a   Zhang, Li Li ^a   Yan, Chao Guo ^a  

^a YANGZHOU UNIVERSITY   (China)

Author keywords

Amines; Cyclization; Domino reactions; Heterocycles; Multicomponent reactions

Indexed keywords

EID: 70350148764     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.200900845     Document Type: Article

References (35)

1. a) J. Zhu, H. Bienaym, Multicomponent Reactions, Wiley-VCH, Weinheim, 2005;
2. b) L. F. Tiestze, G. Brasche, K. F. Gericke, Domino Reactions in Organic Synthesis, Wiley-VCH, Weinheim, 2006.
3. a) D. J. Ramón, M. Yus, Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 1602-1634;
4. b) A. Domling, Chem. Rev. 2006, 106, 17-89.
5. a) L. F. Tietze, Chem. Rev. 1996, 96, 115-136;
6. b) A. Dömling, I. Ugi, Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 3168-3210.
7. a) D. J. Vugts, M. M. Koningstein, R. F. Schmitz, F. J. J. de Kanter, M. B. Groen, R. V. A. Orru, Chem. Eur. J. 2006, 12, 7178-7189;
8. b) T. E. Nielsen, S. L. Schreiber, Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 48-56.
9. a) D. M. D'Souza, T. J. J. Mueller, Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 1095-1108;
10. b) G. Guillena, D. J. Ramon, M. Yus, Tetrahedron: Asymmetry 2007, 18, 693-700;
11. A. Padwa, S. K. Bur, Tetrahedron 2007, 63, 5341-5378.
12. a) V. Nair, C. Rajesh, A. U. Vinod, S. Bindu, A. R. Sreekanth, J. S. Mathen, L. Balagopal, Acc. Chem. Res. 2003, 36, 899-907;
13. b) A. Dondoni, A. Massi, Acc, Chem. Res. 2006, 39, 451-463;
14. S. L. Schreiber, Science 2000, 287, 1964-1969.
15. a) A. T. Khan, T. Parvin, L. H. Choudhury, J. Org. Chem. 2008, 73, 8398-8402;
16. b) S. Benetti, R. Romagnoli, C. De Risi, G. Spalluto, V. Zanirato, Chem. Rev. 1995, 95, 1065-1114;
17. P. Langer, Synthesis 2002, 441-459.
18. a) C Simon, T. Constantieux, J. Rodriguez, Eur. J. Org. Chem. 2004, 4957-4980;
19. b) F. Li, T. Muller, C. Simon, T. Constantieux, J. Rodriguez, QSAR Comb. Sci. 2006, 25, 432-438.
20. a) R. Orru, M. de Greef, Synthesis 2003, 1471-1499;
21. b) H. Fujioka, K. Murai, O. Kubo, Y. Ohba, Y. Kita, Org. Lett. 2007, 9, 1687-1690;
22. C. G. Yan, X. K. Song, Q. F. Wang, U. Siemeling, C. Bruhn, Chem. Commun. 2008, 1440-1442.
23. a) V. S. Matiychuk, R. B. Lesyk, M. O. Obushak, A. Gzella, D. V. Atamanyuk, Y. V. Ostapiuk, A. P. Kryshchyshyn, Tetrahedron Lett. 2008, 49, 4648-4651;
24. b) L. F. Tietze, T. Pfeiffer, A. Schuffenhauer, Eur. J. Org. Chem. 1998, 12, 2733-2741.
25. a) N. D. Sonawane, A. S. Verkman, Bioorg. Med. Chem. 2008, 16, 8187-8195;
26. b) A. Verma, S. K. Saraf, Eur. J. Med. Chem. 2008, 43, 897-905.
27. B. Fabián, V. Kudar, A. Csámpai, T. Z. Nagy, P. Sohár, J. Organomet. Chem. 2007, 692, 5621-5632.
28. M. Maccari, R. Ottanà, C. Curinga, M. G. Vigorita, D. Rakowitz, T. Steindl, T. Langer, Bioorg. Med. Chem. 2005, 13, 2809-2823.
29. J. Sun, L. L. Zhang, E. Y. Xia, C. G. Yan, J. Org. Chem. 2009, 74, 3398-3401.
30. a) N. N. Sauer, R. J. Angelici, Y. C. J. Huang, W S. Trahanovsky, J. Org. Chem. 1986, 51, 113-114;
31. b) J. M. Mcintosh, J. M. Masse, J. Org. Chem. 1975, 40, 1294-1298;
32. c) M. Avalos, R. Babiano, A. Cabanillas, P. Cintas, J. Org. Chem. 1996, 61, 3738-3748.
33. a) M. Hanédanian, O. Loreau, F. Taran, C. Mioskowski, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 7035-7038;
34. b) M. Hamaguchi, N. Funakoshi, T. Oshima, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 8117-8120.
35. S. M. Yang, J. M. Fang, Tetrahedron 2007, 63, 1421-1428.