Easily accessible 2-(2-bromophenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2] dioxaborolane for Suzuki-Miyaura reactions

Journal of the Chinese Chemical Society

Volumn 54, Issue 3, 2007, Pages 811-816

  Wang, Tein Fu ^a   Lin, Ching Lung ^b   Chen, Chih Neng ^a   Wang, Tan Ching ^a  

^a INSTITUTE OF CHEMISTRY   (Taiwan)

^b NATIONAL CENTRAL UNIVERSITY   (Taiwan)

Author keywords

Biphenyl; Coupling; Spirobifluorene; Suzuki

Indexed keywords

EID: 34548557247     PISSN: 00094536     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/jccs.200700118     Document Type: Article

References (29)

1. (a) Pinto, D. J. P.; Batt, D. G.; Pitts, W. J.; Petraitis, J. J.; Orwat, M. J.; Wang, S.; Jetter, J. W.; Sherk, S. R.; Houghton, G. C.; Copeland, R. A.; Covington, M. B.; Trzaskos, J. M.; Magolda, R. L. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9, 919-924.
2. (b) Pinto, D. J. P.; Copeland, R. A.; Covington, M. B.; Pitts, W. J.; Batt, D. G.; Orwat, M. J.; Lam, G. N.; Joshi, A.; Chan, Y. C.; Wang, S.; Trzaskos, J. M.; Magolda R. L.; Kornhauser, D. M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996, 6, 2907-2912.
3. (c) Li, J. J.; Norton, M. B.; Reinhard, E. J.; Anderson, G. D.; Gregory, S. A.; Isakson, P. C.; Koboldt, C. M.; Masferrer, J. L.; Perkins, W. E.; Seibert, K.; Zhang, Y.; Zweifel, B. S.; Reitz, D. B. J. Med. Chem. 1996, 39, 1846-1856.
4. (a) Okano, M.; Amano, M.; Takagi, K. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 3001-3004.
5. (b) Nishimura, M.; Ueda, M.; Miyaura, N. Tetrahedron, 2002, 58, 5779-5788.
6. (c) Aranyos, A.; Old, D. W.; Kiyomori, A.; Wolfe, J. P.; Sadighi, J. P.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4369-4378.
7. (a) Pei, J.; Ni, J.; Zhou, X. H.; Cao, X. Y.; Lai, Y. H. J. Org. Chem. 2002, 67, 4924-4936.
8. (b) Fournier, J. H.; Maris, T.; Wuest, J. D. J. Org. Chem. 2004, 69, 1762-1775.
9. (c) Poriel, C.; Ferrand, Y.; Juillard, S.; Le Maux, P.; Simonneaux, G. Tetrahedron 2004, 60, 145-158.
10. (d) Lee, H.; Oh, J.; Chu, H. Y.; Lee, J. I.; Kim, S. H.; Yang, Y. S.; Kim, G. H.; Do, L. M.; Zyung, T.; Lee, J.; Park, Y. Tetrahedron. 2003, 59, 2773-2779.
11. (e) Wu, Y.; Li, J.; Fu, Y.; Bo, Z. Org. Lett. 2004, 6, 3485-3487.
12. (f) Cheng, X.; Hou, G. H.; Xie, J. H.; Zhou, Q. L. Org. Lett. 2004, 6, 2381-2383.
13. "Palladium Reagents and Catalysts" Tsuji, J., Ed.; Wiley & Sons, 2004.
14. Milstein, D.; Stille, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 3636.
15. (a) Knochel, P. In Metal-catalysed Cross-coupling Reactions; Diederich, F.; Stang, P. J., Eds.; Wiley-VCH: New York, 1998; p 387.
16. (b) Zeng, F.; Negishi, E. Org. Lett. 2002, 4, 703.
17. (a) Suzuki, A. Acc. Chem. Res. 1982, 15, 178.
18. (b) Miyaura, N.; Yamada, K.; Suzuki, A. Tetrahedron Lett. 1979, 20, 3437.
19. (c) Miyaura, N.; Suzuki, A. Chem. Rev. 1995, 95, 2457-2483.
20. (d) Suzuki, A. Pure Appl. Chem. 1994, 66, 213-222.
21. (a)Wegner, H. A.; Scott, L. T.; de Meijere, A. J. Org. Chem. 2003, 68, 883-887.
22. (b) Simoni, D.; Giannini, G.; Baraldi, P. G.; Romagnoli, R.; Roberti, M.; Rondanin, R.; Baruchello, R.; Grisolia, G.; Rossi, M.; Mirizzi, D.; Invidiata, F. P.; Grimando, S.; Tolomeo, M. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 3005-3008.
23. (c) Dinnell, K.; Chicchi, G. G.; Dhar, M. J.; Elliott, J. M.; Hollingworth, G. J.; Kurtz, M. M.; Ridgill, M. P.; Rycroft, W.; Tsao, K. L.; Williams, A. R.; Swain, C. J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2001, 11, 1237-1240.
24. (d) Simoni, D.; Grisolia, G.; Giannini, G.; Roberti, M.; Rondanin, R.; Piccagli, L.; Baruchello, R.; Rossi, M.; Romagnoli, R.; Invidiata, F. P.; Grimaudo, S.; Jung, M. K.; Hamel, E.; Gebbia, N.; Crosta, L.; Abbadessa, V.; Cristina, A. D.; Dusonchet, L.; Meli, M.; Tolomeo, M. J. Med. Chem. 2005, 48, 723-736.
25. (e) Bourotte, M.; Pellegrini, N.; Schmitt, M.; Bourguignon, J.-J. Syn. Lett. 2003, 10, 1482-1484.
26. (f) Mueller, S.; Muellen, K. Chem. Commun. 2005, 4045-4046.
27. Chen, L. S.; Chen, G. J.; Tamborski, C. J. Organomet. Chem. 1980, 193, 283-292.
28. Li, W.; Nelson, D. P.; Jensen, M. S.; Hoerrner, R. S.; Cai, D.; Larsen, R. D.; Reider, P. J. J. Org. Chem. 2002, 67, 5394-5397.
29. Compound A has been prepared previously from 2-bromophenylboronic acid. Retboell, M.; Edwards, A. J.; Rae, A. D.; Willis, A. C.; Bennett, M. A.; Wenger, E. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 8348-8360.