The versatile alkylidene moiety in ruthenium olefin metathesis catalysts

European Journal of Inorganic Chemistry

Volumn , Issue 28, 2009, Pages 4185-4203

  Diesendruck, Charles E ^a   Tzur, Eyal ^a   Gabriel Lemcoff, N ^a  

^a BEN GURION UNIVERSITY OF THE NEGEV   (Israel)

Author keywords

Carbene ligands; Homogeneous catalysis; Ligand effects; Metathesis; Ruthenium

Indexed keywords

CATALYSIS; OLEFINS; ORGANOMETALLICS; RUTHENIUM COMPOUNDS;

ALKYLIDENES; CARBENE LIGANDS; HOMOGENEOUS CATALYSIS; LIGANDS EFFECT; METATHESIS; METATHESIS CATALYSTS; NOVEL LIGANDS; OLEFIN METATHESIS; ORGANOMETALLIC CATALYSIS; SYNTHETIC CHEMISTRY;

LIGANDS;

EID: 70349337119     PISSN: 14341948     EISSN: 10990682     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejic.200900526     Document Type: Article

References (218)

1. a) R. H. Grubbs, Handbook of Metathesis, 1st ed., Wiley-VCH, Weinheim, Germany, 2003, vol.1-3;
2. b) A. Fürstner, Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 3012-3043;
3. c) A. Michrowska, K. Grela, Pure Appl. Chem. 2008, 80, 31-43;
4. d) D. Astruc, New J. Chem. 2005, 29, 42-56;
5. e) S. J. Malcolmson, S. J. Meek, E. S. Sattely, R. R. Schrock, A. H. Hoveyda, Nature 2008, 456, 933-937.
6. S. T. Nguyen, L. K. Johnson, R. H. Grubbs, J. W. Ziller, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 3974-3975.
7. S. T. Nguyen, R. H. Grubbs, J. W Ziller, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9858-9859.
8. G. C. Fu, S. T. Nguyen, R. H. Grubbs, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9856-9857.
9. a) T. M. Trnka, R. H. Grubbs, Acc. Chem. Res. 2001, 34, 18-29;
10. b) Z. Wu, A., D. Benedicto, R. H. Grubbs, Macromolecules 1993, 26, 4975-4977;
11. c) M. Hillmyer, W. R. Laredo, R. H. Grubbs, Macromolecules 1995, 28, 6311-6316.
12. P. Schwab, R. H. Grubbs, J. W. Ziller, J. Am. Chem. Soc. 1996, HS, 100-110. For an improved methodology for preparing benzylidenes, see:
13. a) M. Gandelman, B. Rybtchinski, N. Ashkenazi, R. M. Gauvin, D. Milstein, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5372-5373
14. b) M. Gandelman, K. M. Naing, B. Rybtchinski, E. Poverenov, Y. Ben-David, N Ashkenazi, R. M. Gauvin, D. Milstein, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 15265-15272.
15. a) M. Scholl, S. Ding, C. W. Lee, R. H. Grubbs, Org. Lett. 1999, 1, 953-956;
16. b) T. Weskamp, W C. Schattenmann, M. Spiegler, W. A. Herrmann, Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 2490-2493;
17. c) see also: J. Huang, E. D. Stevens, S. P. Nolan, J. L. Petersen, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2674-2678.
18. C. W Bielawski, R. H. Grubbs, Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 2903-2906.
19. A. K. Chatterjee, R. H. Grubbs, Org. Lett. 1999, 1, 1751-1753.
20. a) R. Stragies, U. Voigtmann, S. Blechert, Tetrahedron Lett. ' 2000, 41, 5465-5468;
21. b) J. A. Smulik, S. T. Diver, Org. Lett. 2000, 2, 2271-2274.
22. P. E. Romero, W. E. Piers, R. McDonald, Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 6161-6165.
23. R. G. Carlson, M. A. Gile, J. A. Heppert, M. H. Mason, D. R. Powell, D. Vander Velde, J. M. Vilain, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1580-1581.
24. a) P.E. Romero, WE. Piers, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 5032-5033;
25. b) A. G. Wenzel, R. H. Grubbs, J. Am. Chem. Soc.2006, 128, 16048-1.6049.
26. P. E. Romero, W E. Piers, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 1698-1704.
27. J. Louie, R. H. Grubbs, Organometallics 2002, 21, 2153-2164.
28. a) H. Katayama, H. Urushima, F. Ozawa, Chem. Lett. 1999, 369-370;
29. b) H. Katayama, H. Urushima, F. Ozawa, J. Organomet. Chem. 2000, 606, 16-25;
30. c) H. Katayama, H. Urushima, T Nishioka, C. Wada, M. Nagao, F. Ozawa, Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 4513-4515;
31. d) P.A. van der Schaaf, R. Kolly, H. J. Kirner, F. Rime, A. Muhlebach, A. Hafner, J. Organomet. Chem. 2000, 606, 65-74;
32. e) for additional ruthenium Fischer carbenes, see: H. Katayama, M. Nagao, F. Ozawa, Organometallics 2003, 22, 586-593.
33. P. Schwab, M. B. France, J. W Ziller, R. H. Grubbs, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 2039-2041.
34. a) H. D. Maynard, R. H. Grubbs, Macromolecules 1999, 32, 6917-6924;
35. b) M. Week, B. Mohr, B. R. Maughon, R. H. Grubbs, Macromolecules 1997, 30, 6430-6437;
36. c) in addition, there have been reports that involve the use of a derivatized vinyl ether as a means to add an end cap to a metathesis polymer; see: E. J. Gordon, J. E. Gestwicki, L. E. Strong, L. L. Kiessling, Chem. Biol. 2000, 7, 9-16.
37. M. I. Bruce, R. C. Wallis, Aust. J. Chem. 1979, 32, 1471-1485.
38. Katayama H., Ozawa F., Coord. Chem. Rev., 2004, 248, 1703-1715.
39. b) V. Dragutan, I. Dragutan, Platinum Met. Rev. 2004, 48, 148-153;
40. c) B. M. Trost, A. McClory, Chem. Asian J. 2008, 3, 164-194;
41. d) C. Bruneau, P. H. Dixneuf, Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 2176-2203.
42. Y Wakatsuki, H. Yamazaki, N. Kumegawa, T. Satoh, J. Y Satoh, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 9604-9610.
43. a) C. Grünwald, O. Gevert, J. Wolf, P. González-Herrero, H. Werner, Organometallics 1996, 15, 1960-1962;
44. b) J. Wolf, W Stiier, C. Grünwald, O. Gevert, M. Laubender, H. Werner, Eur. J. Inorg. Chem. 1998, 1827-1834;
45. c) S. Jung, K. Ilg, C. D. Brandt, J. Wolf, H. Werner, Eur. J. Inorg. Chem. 2004, 469-480.
46. M. Olivan, O. Eisenstein, K. G. Caulton, Organometallics 1997, 16, 2227-2229.
47. H. Katayama, F. Ozawa, Organometallics 1998, 17, 5190-5196.
48. T. Opstal, F. Verpoort, J. Mol. Catal. A 2003, 200, 49-61.
49. H. Katayama, F. Ozawa, Chem. Lett. 1998, 67-68.
50. N. Ledoux, R. Drozdzak, B. Allaert, A. Linden, P. VanDerVoort, F. Verpoort, Dalton Trans. 2007, 5201-5210.
51. S. R. Caskey, M. H. Stewart, M. J. A. Johnson, J. W Kampf Angew. Chem, Int. Ed. 2006, 45, 7422-7424.
52. a) E. O. Fischer, H. J. Kalder, F. H. Köhler, G. Huttner, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1976, 15, 623-624;
53. b) H. Berke, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1976, 15, 624.
54. a) Y. Nishibayashi, S. Uemura, Curr. Org. Chem. 2006, 10, 135150;
55. b) S. Rigaut, D. Touchard, P. H. Dixneuf, Coord. Chem. Rev. 2004, 248, 1585-1601;
56. c) I. Dragutan, V. Dragutan, Platinum Met. Rev. 2006, 50, 81-94;
57. d) R. Castarlenas, C. Fischmeister, C. Bruneau, P. H. Dixneuf, J. Mol. Catal. A 2004, 213, 3137;
58. e) R. F. Winter, S. Záliš, Coord Chem. Rev. 2004, 248, 15651583;
59. f) A. B. Antonova, Coord Chem, Rev. 2007, 251, 15211560;
60. g) for metal vinylidene and allenylidene in catalysis, see: C Bruneau, P. H. Dixneuf, Metal Vinylidenes and Allenylidenes in Catalysis - From Reactivity to Applications in Synthesis, 1st ed., Wiley-VCH, Weinheim, Germany, 2008;
61. h) V. Cadierno, J. Gimeno, Chem. Rev. 2009, in press.
62. J. P. Selegue, Organometallics 1982, 1, 217-218.
63. a) D. Touchard, P. H. Dixneuf, Coord. Chem. Rev. 1998, 409, 178-180;
64. b) M. I. Bruce, Chem, Rev. 1998, 98, 2797-2858;
65. c) V. Cadierno, M. P. Gamasa, J Gimeno, Eur. J. Inorg. Chem. 2001, 571-591.
66. H. J. Schanz, L. Jafarpour, E. D. Stevens, S. P. Nolan, Organometallics 1999, 18, 5187-5190.
67. a) K. J. Harlow, A. F. Hill, J. D. E. T. Wilton-Ely, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1999, 285-291;
68. b) A. Fürstner, A, F. Hill, M. Liebl, J. D. E. T. Wilton-Ely, Chem. Commun. 1999, 601-602;
69. c) D. Peron, A. Romero, P. H. Dixneuf, Organometallics 1995, 14, 3319-3326;
70. d) A. Fürstner, M. Picquet, C. Bruneau, P. H. Dixneuf, Chem. Commun. 1998, 1315-1316.
71. A. Fürstner, J. Grabowski, C. W Lehmann, J. Org. Chem. 1999, 64, 8275-8280.
72. a) A. Fürstner, O. Guth, A. Düffels, G. Seidel, M. Liebl, B. Gabor, R. Mynott, Chem. Eur. J. 2001, 7, 4811-4820;
73. b) F. Boeda, H. Clavier, S. P. Nolan, Chem. Commun. 2008, 27262740;
74. c) V. Dragutan, I. Dragutan, F. Verpoort, Platinum Met. Rev. 2005, 49, 33-40.
75. a) R. Dorta, R. A. Kelly III, S. P. Nolan, Adv. Synth. Catal. 2004, 346, 917-920;
76. b) E. A. Shaffer, C. L. Chen, A. M. Beatty, E. J. Valente, H. J. Schanz, J. Organomet. Chem. 2007, 692, 5221-5233.
77. R. Castarlenas, C. Vovard, C. Fischmeister, P. H. Dixneuf, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4079-4089.
78. a) J. Huang, E. D. Stevens, S. P. Nolan, J. L. Petersen, J. Am. Chem. Soc 1999, 121, 2674-2678;
79. b) J. Huang, H. J. Schanz, E. D. Stevens, S. P. Nolan, Organometallics 1999, 18, 2370-2375;
80. c) A. Fürstner, O. R. Thiel, L. Ackermann, H. J. Schanz, S. P. Nolan, J. Org. Chem. 2000, 65, 2204-2207;
81. d) S. DiezGonzalez, S. P. Nolan, Coord, Chem. Rev. 2007, 251, 874-883;
82. e) M. Scholl, T. M. Trnka, J. P. Morgan, R. H. Grubbs, Tetrahedron Lett, 1.999, 40, 2247-2250.
83. L. Jafarpour, H. J. Schanz, E. D. Stevens, S. P. Nolan, Organometallics 1999, 18, 5416-5419.
84. a) S. Monsaert, R. Drozdzak, V. Dragutan, I. Dragutan, F'. Verpoort, Eur. J. Inorg. Chem. 2008, 432440;
85. b) S. Monsaert, E. De Canck, R. Drozdzak, P. Van Der Voort, F. Verpoort, J. C. Martins, P. M. S. Hendrickx, Eur. J. Org. Chem, 2009, 655-665;
86. c) Randi, S. Gessler, H. Wakamatsu, S. Blechert, Synlett 2001, 430-432.
87. H. Clavier, C. A. Urbina-Blanco, S. R Nolan, Organometallics 2009, 28, 2848-2854.
88. J. P. A., Harrity, M. S. Visser, J. D. Gleason, A. H. Hoveyda, Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1488-1489.
89. a) A. Fürstner, K. Langemann, J. Org. Chem. 1996, 61, 39423943;
90. b) A. Fürstner, K. Langemann, J. Org. Chem. 1996, 61, 8746-8749;
91. c) A. Fürstner, N. Kindler, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 7005-7008;
92. d) A. Fürstner, K. Langemann, Synthesis 1997, 792-803;
93. e) A. Fürstner, T. Muller, Synlett 1997, 1010-1012;
94. f) A. Fürstner, D. Koch, K. Langemann, W. Leitner, C. Six, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2466-2469.
95. A. Fürstner, K. Langemann, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 9130-9136.
96. J. Feldman, J. S. Murdzek, W. M. Davis, R. R. Schrock, Organometallics 1989, 8, 2260-2265.
97. J.-L. Hérisson, Y. Chauvin, Makromol. Chem. 1971, 141, 161-167.
98. J. S. Kingsbury, J. P. A. Harrity, P. J. Bonitatebus, A. H. Hoveyda, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 791-799.
99. S. Gessler, S. Randl, S. Blechert, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 9973-9976.
100. S. B. Garber, J. S. Kingsbury, B. L. Gray, A. H. Hoveyda, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8168-8179.
101. Fogg later showed that a CM intermediate is involved in the RCM: J. C. Conrad, M. D. Eelman, J. A. Duarte Silva, S. Monfette, H. H. Parnas, J. L. Snelgrove, D. E. Fogg, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 1024-1025.
102. [124a].
103. a) A, J. Boydston, T. W Holcombe, D. A. Unruh, J. M. J. Frechet, R. H. Grubbs, J. Am, Chem. Soc. 2009, 131, 5388-5389;
104. b) C. W Bielawski, D. Benitez, R. H. Grubbs, Science 2002, 297, 2041-2044.
105. A. Fürstner, L. Ackermann, B. Gabor, R. Goddard, C. W. Lehmann, R. Mynott, F. Stelzer, O. R. Thiel, Chem. Eur. J. 2001, 7, 3236-3253.
106. B. F. Straub, Adv. Synth. Catal. 2007, 349, 204-214.
107. K. Grela, S. Harutyunyan, A. Michrowska, Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 4038-4040.
108. K. Grela, M. Kim, Eur. J. Org. Chem. 2003, 963-966
109. A. Michrowska, R. Bujok, S. Harutyunyan, V Sashuk, G. Dol- gonos, K. Grela, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 9318-9325.
110. M. Bieniek, A. Michrowska, D. L. Usanov, K. Grela, Chem. Eur. J. 2008, 14, 806-818.
111. H. Wakamatsu, S. Blechert, Angew. Chem, Int. Ed. 2002, 41, 794-796.
112. H. Wakamatsu, S. Blechert, Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 2403-2405.
113. a.) N. Buschmann, H. Wakamatsu, S. Blechert, Synlett 2004, 4, 667-670;
114. b) M. Zaja, S. J Connon, A. M. Dunne, M. Rivard, N. Buschmann, J. Jurucej, S. Blechert, Tetrahedron 2003, 59, 6545-6558.
115. N. Vinokurov, J. R. Garabatos-Perera, Z. Zhao-Karger, M. Wiebcke, H. Butenschön, Organometallics 2008, 27, 1878-1886.
116. M. Barbasiewicz, A. Szadkowska, A. Makal, K. Jarzembska, K. Wozniak, K. Grela, Chem. Ew. J. 2008, 14, 9330-9337.
117. a.) G. Portella, J. Poater, M. Sola, J. Phys. Org. Chem. 2005, 18, 785-791;
118. b) E. Ciar, Polvcyclic Hydrocarbons, Academic Press, London, 1964;
119. c) M. Randic, Chem. Rev. 2003, 103, 3449-3606.
120. R. H. Grubbs, Chem. Sci. 2007, 9, C69.
121. T. Nicola, M. Brenner, K., Donsbach, P. Kreye, Org. Process Res. Dev. 2005, 9, 513-515.
122. H. Clavier, K., Grela, A. Kirschning, M. Mauduit, S. P. Nolan, Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 6786-6801.
123. a) S. C. Schurer, S. Gessler, N. Buschmann, S. Blechert, Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 3898-3901;
124. b) M. Mayr, B. Mayr, M. R. Buchmeiser, Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 3839-3842;
125. c) S. Pruhs, C. W Lehmann, A. Fürstner, Organometallics 2004, 23, 280-287;
126. d) S. H. Hong, R. H. Grubbs, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 3508-3509;
127. e) M. Sußner, H. Plenio, Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 6885-6888.
128. a) P. Nieczypor, W. Buchowicz, W. J. N. Meester, F. P. J. T. Rutjes, J. C. Mol, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 7103-7105;
129. b) J. O. Krause, S. H. Lubbad, O. Nuyken, M. R. Buchmeiser, Macromol. Rapid Commun. 2003, 24, 875-878.
130. K. Mennecke, K. Grela, U. Kunz, A. Kirschning, Synlett 2005, 2948-2952.
131. a) B. Mohr, D. M. Lynn, R. H. Grubbs, Organometallics 1996, 15, 4317-4325;
132. b) D. M. Lynn, B. Mohr, R. H. Grubbs, L. M. Henling, M. W Day, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6601-6609;
133. c) S. T. Nguyen, R. H. Grubbs, J. Organomet. Chem. 1995, 487, 195-200;
134. d) K. Melis, D. De Vos, P. Jacobs, F. Verpoort, J. Mol. Catal. A 2001, 169, 47-56.
135. R. Sledz, M. Mauduit, K. Grela, Chem. Soc Rev. 2008, 37, 2433-2442.
136. F. Michalek, W Bannwarth, Helv. Chim. Acta 2006, 89, 1030-1037.
137. M. R. Buchmeiser, Chem. Rev. 2009, 109, 303-321.
138. P. Wasserscheid, T. Welton, Ionic Liquids in Synthesis, WileyVCH, Weinheim, 2003, ed. 1.
139. For some examples, see: a) Y. Chauvin, H. Oliver-Bourboigou, CHEMTECH 1995, 26-30;
140. b) R. C. Buijsman, E. V. Vuuren, J. G. Sterrenburg, Org. Lett. 2001, 3, 3785-3787;
141. c) V. Martinez, J.-C. Biais, D. Astruc, Org. Lett. 2002, 4, 651-653.
142. a) N. Audic, H. Clavier, M. Mauduit, J.-C. Guillemin, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9248-9249;
143. b) H. Clavier, N. Audic, M. Mauduit, J.-C. Guillemin, Chem. Commun. 2004, 2282-2283.
144. a) Q. Yao, Y. Zhang, Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 33953398;
145. b) Q. Yao, M. Sheets, J. Organomet. Chem. 2005, 690, 3577-3584.
146. a.) X. Ding, X. Lv, B. Hui, Z. Chen, M. Xiao, B. Guo, W. Tang, Tetrahedron Lett. 2006, 47, 2921-2924;
147. b) H. Clavier, S. P. Nolan, M. Mauduit, Organometallics 2008, 27, 2287-2292.
148. a) C. Thurier, C. Fischmeister, C. Bruneau, H. Olivier-Bourbigou, P. H. Dixneuf, J. Mol. Catal. A 2007, 268, 127-133;
149. b) G. Liu, J. Zhang, B. Wu, J. Wang, Org. Lett. 2007, 9, 4263-4266;
150. c) D. Rix, F. Caijo, I. Laurent, K. Grela, M. Mauduit, Chem, Commun. 2007, 3771-3773;
151. d) D. Rix, H. Clavier, L. Gulajski, K. Grela, M. Mauduit, J. Organomet. Chem. 2006, 691, 53975405.
152. I. T. Horváth, J. Rabái, Science 1994, 266, 72-75.
153. Q. Yao, Y. Zhang, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 74-75.
154. C. Samojlowicz, M. Bieniek, A. Zarecki, R. Kadyrov, K. Grela, Chem. Commun. 2008, 6282-6284.
155. M. Matsugi, D. P. Curran, J. Org. Chem, 2005, 70, 1636-1642.
156. For different methods for the removal of ruthenium impurities, see: a.) J. H. Cho, B. M. Kim, Org. Lett. 2003, 5, 531-533;
157. b) D. Semeril, H. Olivier-Bourbigou, C. Bruneau, P. H. Dixneuf, Chem. Commun. 2002, 164-167;
158. c) Y. M. Ahn, K.-L. Yang, G. I. Georg, Org. Lett. 2001, 3, 1411-1413;
159. d)L. A. Paquette, J. D. Schloss, I. Efremov, F. Fabris, F. Gallou, J'. Mendez-Andino, J. J. Yang, Org. Lett. 2000, 2, 1259-1261;
160. e) J. C. Conrad, H. H. Parnar, J. L. Snelgrove, D. E. Fogg, J. Am. Chem. Soc 2005, 127, 11882-11883;
161. f) A. Michrowska, L. Gulajski, K. Grela, Chem. Commun. 2006, 841-843;
162. g) F. Gallou, S. Saim, K. J. Koenig, D. Bochniak, S. T. Horhota, N. K. Yee, C. H. Senanayake, Org. Process Res. Dev. 2006,10, 937-940;
163. h) B. R. Galan, K. P. Kalbarczyk, S. Szczepankiewicz, J. B. Keister, S. T Diver, Org. Lett. 2007, 9, 1203-1206.
164. a) L. Gulajski, A. Michrowska, R. Bujok, K. Grela, J. Mol. Catal. A 2006, 254, 118-123;
165. b) A. Michrowska, L. Gulajski, Z. Kaczmarska, K. Mennecke, A. Kirschning, K, Grela, Green Chem. 2006, 8, 685-688.
166. D. Rix, F. Caijo, I. Laurent, F. Boeda, H. Clavier, S. R Nolan, M. Mauduit, J. Org. Chem. 2008, 73, 4225-4228.
167. a) A. Michrowska, K. Mennecke, U. Kunz, A. Kirschning, K. Grela, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 13261-13267;
168. b) A. Kirschning, G. Jas, U. Kunz, Chem. Eur. J. 2003, 9, 5708-5723;
169. c) A. Kirschning, W Solodenko, K. Mennecke, Chem. Eur. J. 2006, 12, 5972-5990.
170. a) D. C. Sherrington, A. R. Kybett, Supported catalysts and their applications, Royal Society of Chemistry, Great Britain, 2001;
171. b) Z. Wang, G. Chen, K., Ding, Chem. Rev. 2009, 109, 322-359.
172. M. Ahmed, A. M. G. Barrett, D. C. Braddock, S. M. Cramp, P. A. Procopiou, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 8657-8662.
173. a) L. Jafarpour, S. P. Nolan, Org. Lett. 2000, 2, 4075-4078;
174. b) L. Jafarpour, M.-P. Heck, C. Baylon, H. M. Lee, C. Mioskow- ski, S. P. Nolan, Organometallics 2002, 21, 671-679;
175. c) M. Ahmed, T. Arnauld, A. G. M. Barrett, D. C. Braddock, P. A. Procopiou, Synlett 2000, 9, 1007-1009.
176. S. Randl, N Buschmann, S. J. Connon, S. Blechert, Synlett 2001, 10, 1547-1550.
177. J. Dowden, J. Savovic, Chem. Commun. 2001, 146-147.
178. J. S. Kingsbury, S. B. Garber, J. M. Ciftos, B. L. Gray, M. M. Okamoto, R. A. Farrer, J. T. Fourkas, A. H. Hoveyda, Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 4251-4256.
179. K. Grela, M. Tryznowski, M. Bieniek, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 9055-9059.
180. B. S. Lee, S. K. Namgoong, S.-G. Lee, Tetrahedron Lett. 2005, 46, 4501-4503.
181. Q. Yao, A. R. Motta, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 2447-2451.
182. S. J. Connon, A. M. Dunne, S. Blechert, Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 3835-3838.
183. S.-W Chen, J. H. Kim, H. Shinb, S.-G. Lee, Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 2676-2678.
184. S.-W. Chen, J. H. Kim, C. E. Song, S.-G. Lee, Org. Lett. 2007, 9, 3845-3848.
185. E. Tzur, A. Ben-Asuly, C. E. Diesendruck, I. Goldberg, N. G. Lemcoff, Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 6422-6425.
186. a) D. Burtscher, K. Grela, Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 442-454;
187. b) S. Zaman, O. J. Curnow, A. D. Abell, Aust. J. Chem. 2009, 62, 91-100.
188. For one of the first applications of an air stable ruthenium catalyst, see: M. Week, P. Schwab, R. H. Grubbs, Macromolecules 1996, 29, 1789-1793.
189. A. Brik, Adv. Synth, Catal. 2008, 350, 1661-1675.
190. S. J. Connon, M. Rivard, M. Zaja, S. Blechert, Adv. Synth. Catal. 2003, 345, 572-575.
191. J. B. Binder, J. J. Blank, R. T. Raines, Org. Lett. 2007, 9, 48854888.
192. S. J. Connon, S. Blechert, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002, 12, 1873-1876.
193. a) L. Gulajski, A. Michrowska, R. Bujok, K. Grela, J. Mol. Catal. A 2006, 248, 931-938;
194. b) A. N. Roberts, A.C. Cochran, D. A. Rankin, A. B. Lowe, H. J. Schanz, Organometallics 2007, 26, 6515-6518.
195. J. P. Jordan, R. H. Grubbs, Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 5152-5155.
196. A. Szadkowska, K. Grela, Curr. Org. Chem. 2008, 12, 16311647.
197. a) M.S. Sanford, J. A. Love, R. H. Grubbs, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6543-6554;
198. b) C. Adlhart, P. Chen, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3496-3510;
199. c) B. F. Straub, Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 5974-5978.
200. Z. Wu, S. T. Nguyen, R. H. Grubbs, J. W Ziller, J. Am. Chem. Soc. 1995,117, 5503-5511.
201. T. Ung, A. Hejl, R. H. Grubbs, Y Schrodi, Organometallics 2004, 25, 5399-5401.
202. [1.15] C. Slugovc, D. Burtscher, F. Stelzer, K. Mereiter, Organometallies 2005, 24, 2255-2258.
203. A. Hejl, M. W. Day, R. H. Grubbs, Organometallics 2006, 25, 6149-6154.
204. M. Barbasiewicz, A. Szadkowska, R. Bujok, K. Girela, Organometallics 2006, 25, 3599-3604.
205. X. Cistrein, D. Burtscher, A. Szadkowska, M. Barbasiewicz, F. Stelzer, K. Grela, C. Slugovc, J. Polym. Sci. Part A: Polym. Chem. 2007, 45, 3494-3500.
206. [1.19] A. Fürstner, O. R. Thiel, C. W. Lehmann, Organometallics 2002, 21, 331-335.
207. [1.20] C. Slugovc, B. Perner, F. Stelzer, K. Mereiter, Organometallics 2004, 23, 3622-3626.
208. C. Slugovc, S. Demel, S. Riegler, J. Hobisch, F. Stelzer, Macromol. Rapid Commun. 2004, 25, 475-480.
209. a) M. Bieniek, R. Bujok, M. Cabaj, N. Lugan, G. Lavigne, D. Arlt, K, Cirela, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 13652-13653;
210. b) R. Gawin, A. Makal, K. Wozniak, M. Mauduit, K. Grela, Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 7206-7209.
211. J. H. Kim, B. Y. Park, S.-W. Chen, S.-G. Lee, Eur. J. Org. Chem. 2009, 2239-2242.
212. a) A. Ben-Asuly, E. Tzur, C. E. Diesendruck, M. Sigalov, I. Goldberg, N. G. Lemcoff, Organometallics 2008, 27, 811-813;
213. b) T. Kost, M. Sigalov, I. Goldberg, A. Ben-Asuly, N. G. Lemcoff, J. Organomet, Chem. 2008, 693, 2200-2203.
214. C. E. Diesendruck, Y. Vidavsky, A. Ben-Asuly, N. G. Lemcoff, J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2009, 47, 4209-4213.
215. A. Ben-Asuly, A. Ahroni, C. E. Diesendruck, Y. Vidavsky, I. Goldberg, B. F. Straub, N. G. Lemcoff, Organometallics 2009, 28, 4652-4655.
216. [1.27] a) T. Kost, A. Ben-Asuly, N. G. Lemcoff, unpublished results;
217. b) A. Szadkowska, A. Makal, K. Woniak, R. Kadyrov, K. Grela, Organometallics 2009, 28, 2693-2700.
218. R. H. Grubbs, Tetrahedron 2004, 60, 7117-7140.