Preparation and activity of recyclable polymer-supported ruthenium olefin metathesis catalysts

Organometallics

Volumn 21, Issue 4, 2002, Pages 671-679

  Jafarpour, Laleh ^a   Heck, Marie Pierre ^b   Baylon, Christophe ^b   Lee, Han Man ^a   Mioskowski, Charles ^b,c   Nolan, Steven P ^a  

^a UNIVERSITY OF NEW ORLEANS   (United States)

^b CEA SACLAY   (France)

^c CNRS   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CATALYSIS; CHELATION; HYDROGENATION; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; OLEFINS; RING OPENING POLYMERIZATION; RUTHENIUM COMPOUNDS; SUBSTRATES; SYNTHESIS (CHEMICAL);

REACTION MIXTURES;

ORGANOMETALLICS;

EID: 0000153693     PISSN: 02767333     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om0109206     Document Type: Article

References (97)

1. (a) Grubbs, R. H.; Chang, S. Tetrahedron 1998, 54, 4413-4450, and references therein.
2. (b) Ivin, K. J. Mol. Catal. A: Chem. 1998, 133, 1-16.
3. (c) Randall, M. L.; Snapper, M. L. J. Mol. Catal. A: Chem. 1998, 133, 29-40.
4. (d) Trnka, T.; Grubbs, R. H. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 18-29.
5. (e) Jafarpour, L.; Nolan, S. P. J. Organomet. Chem. 2001, 617, 17-27.
6. (a) Schwab, P.; France, M. B.; Ziller, J. W.; Grubbs, R. H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 2039-2041.
7. (b) Schwab, P.; Grubbs, R. H.; Ziller, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 100-110.
8. Diaz, E. L.; Nguyen, S. T.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 3887-3897, and references cited.
9. (a) Huang, J.; Stevens, E. D.; Nolan, S. P.; Petersen, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2674-2678.
10. (b) Huang, J.; Schanz, H.-J.; Stevens, E. D.; Nolan, S. P. Organometallics 1999, 18, 5375-5380.
11. (c) Scholl, M.; Trnka, T. M.; Morgan, J. P.; Grubbs, R. H. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 2247-2250.
12. (d) Ackermann, L.; Fürstner, A.; Weskamp, T.; Kohl, F. J.; Herrmann, W. A. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 4748-4790.
13. (e) Scholl, M.; Ding, S.; Lee, C. W.; Grubbs, R. H. Org. Lett. 1999, 1, 1751-1753.
14. (f) Fürstner, A.; Thiel, O. R.; Ackermann, L.; Schanz, H.-J.; Nolan, S. P. J. Org. Chem. 2000, 65, 2204-2207.
15. (g) Briot, A.; Bujard, M.; Gouverneur, V.; Nolan, S. P.; Mioskowski, C. Org. Lett. 2000, 2, 1517-1519.
16. (a) Scholl, M.; Ding, S.; Lee, C. W.; Grubbs, R. H. Org. Lett. 1999, 1, 953-956.
17. (b) Chatterjee, A. K.; Morgan, J. P.; Scholl, M.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 3783-3784.
18. (c) Chatterjee, A. K.; Grubbs, R. H. Org. Lett. 1999, 1, 1751-1753.
19. (d) Choi, T.-L.; Lee, C. W.; Chatterjee, A. K.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10417-10418, and references cited.
20. (a) Fürstner, A.; Hill, A. F.; Liebl, M.; Wilton-Ely, J. D. E. T. Chem. Commun. 1999, 601-602.
21. (b) Jafarpour, L.; Schanz, H.-J.; Stevens, E. D.; Nolan, S. P. Organometallics 1999, 18, 5416-5419.
22. Another approach has recently been reported by Buijsman in performing ROM in ionic liquida followed by organic extraction which selectively removes the organic components from the reaction mixture: Buijsman, K. C.; van Vuuren, E.; Sterrenburg, J. G. Org. Lett. 2001, 3, 3785-3787.
23. Nguyen, S. T.; Grubbs, R. H. J. Organomet. Chem. 1995, 497, 195-200.
24. Garber, S. B.; Kingsbury, J. S.; Gray, B. L.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8168-8179.
25. Yao, Q. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3896-3898.
26. (a) Schurer, S. C.; Gessler, S.; Buschmann, N.; Blechert, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3898-3901.
27. (b) Randl, S.; Buschmann, N.; Connon, S. J.; Blechert, S. Synlett. 2001, 10, 1547-1550.
28. (a) Ahmed, M.; Barrett, A. G. M.; Braddock, D. C.; Cramp, S. M.; Procopiu, P. A. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 8657-6862.
29. (b) Ahmed, M.; Arnauld, T.; Barrett, A. G. M.; Braddock, D. C.; Procopiou, P. A. Synlett 2000, 1007-1009.
30. (a) Santora, B. P.; Larsen, A. O.; Gagné, M. R. Organometallics 1998, 18, 3138-3140.
31. (b) Santora, B. P.; White, P. S.; Gagné, M. R. Organometallics 1999, 19, 2557-2560.
32. (c) Taylor, R. A.; Santora, B. P.; Gagné, M. R. Org. Lett. 2000, 2, 1781-1783.
33. (d) Canali, L.; Sherrington, D. C. Chem. Soc. Rev. 1999, 28, 85-93.
34. (e) Nozaki, K.; Itoi, Y.; Sibahara, F.; Shirakawa, E.; Ohta, T.; Takaya, H.; Hiyama, T. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4051-4052.
35. (f) Nozaki, K.; Itoi, Y.; Sibahara, F.; Shirakawa, E.; Ohta, T.; Takaya, H.; Hiyama, T. Bull Chem. Soc. Jpn. 1999, 72, 1911-1918.
36. (g) Polborn, K.; Severin, K. Chem. Commun. 1999, 2481-2482.
37. (h) Salvadori, P.; Pini, D.; Petri, A. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 6929-6930.
38. (i) Matusi, J.; Nicholls, I. A.; Karube, I.; Mosbach, K. J. Org. Chem. 1998, 61, 5414-5417.
39. Pittman, C. U., Jr. Polymer Supported Catalysts; Wilkinson, G., Stone, F. G. A., Able, E. W., Eds.; Pergamon Press: Oxford, 1983; Vol. 8, pp 553-611.
40. Sherrington, D. C. Chem. Commun. 1998, 2275-2286.
41. Jafarpour, L.; Nolan, S. P. Org. Lett. 2000, 2, 4075-4078.
42. Santora, B. P.; Gagné, M. R.; Moloy, K. G.; Radu, N. S. Macromolecules 2001, 34, 658-661.
43. For references on use of CuCl as phosphine sponge, see ref 2c.
44. (a) Schaverien, C. J.; Dewan, J. C.; Schrock, R. R. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 2771-2773.
45. (b) Schrock, R. R.; Feldman, J.; Cannitzo, L. F.; Grubbs, R. H. Macromolecules 1987, 20, 1172-1169.
46. (c) Schrock, R. R.; Krouse, S. A.; Knoll, K; Feldman, J.; Murdzek, J. S.; Yang, D. C. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 1423-1435.
47. (d) Schrock, R. R. Acc. Chem. Res. 1990, 23, 158-165.
48. (e) Schrock, R. R.; Murdzek, J. S.; Bazan, G. C.; Robbins, J.; Dimare, M.; O'Regan, M. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3875-3886.
49. (f) Bazan, G. C.; Oskan, J. H.; Cho, H.-N.; Park, L. Y.; Schrock, R. R. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6899-6907.
50. (g) Fox, H. H.; Yap, K. K. B.; Robbins, J.; Cai, S.; Schrock, R. R. Inorg. Chem. 1992, 31, 2287-2289.
51. (h) Nguyen, S. T.; Grubbs, R. H.; Ziller, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9858-9859.
52. (i) Wu, Z.; Nguyen; S. T.; Grubbs, R. H.; Ziller, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5503-5511.
53. (j) Tsuji, J.; Hahiguchi, S. Tetrahedron Lett. 1980, 21, 2955-2958.
54. (k) Villemin, D. Tetrahedron Lett. 1980, 21, 1715-1718.
55. (l) Schmalz, H.-J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1833-1836.
56. (m) Fu, G. C.; Grubbs, K. H. J. Am. Chem. Soc. 1993, 125, 3800-3801.
57. (n) McKervey, M. A.; Pitarch, M. Chem. Commun. 1996, 1689-1690.
58. (o) Martin, S. F.; Chen, H.-J.; Courtney, A. K.; Liao, Y.; Pätzel, M.; Ramser, M. N.; Wagman, A. S. Tetrahedron 1996, 52, 7251-7264.
59. (p) Grubbs, R. H.; Kirkland, T. A. J. Org. Chem. 1997, 62, 7310-7318.
60. (q) Fujimura, O. F.; Fu, G. C.; Grubbs, R. H. J. Org. Chem. 1994, 59, 4029-4031.
61. (r) Fu, G. C.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 7324-7325.
62. (s) Fu, G. C.; Nguyen, S. T.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9856-9857.
63. (t) Miller, S. J.; Blackwell, H. E.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 9606-9614.
64. (u) Visser, M. S.; Heron, N. M.; Didiuk, M. T.; Sagal, J. F.; Hoveyda, A. M. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 4291-4298.
65. (v) Nicolaou, K G.; Postema, M. H. D.; Clairbone, C. F. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1565-1566.
66. (w) Marsella, M. J.; Maynard, H. D.; Grubbs, R. H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 1101-1103.
67. (x) Ghosh, A. K.: Cappiello, J.; Shin, D. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 4651-4654.
68. (a) Martin, S. F.; Liao, Y.; Chen, H.-J.; Pätzel, M.; Ramser, M. N. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 6005-6008.
69. (b) Blechert, S.; Huwe, C. M. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 1621-1624.
70. (c) Barrett, A. G. M.; Baugh, S. P. D.; Gibson, V. C.; Giles, M. R.; Marshall, E. L.; Procopiou, P. A. Chem. Commun. 1996, 2231-2232.
71. (c) Overkleeft, H. S.; Pandit, U. K. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 547-550.
72. (e) Dyatkin, A. B. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 2065-2066.
73. (f) Barrett, A. G. M.; Baugh, S. P. D.; Gibson, V. C.; Giles, M. R.; Marshall, E. L.; Procopiou, P. A. Chem. Commun. 1997, 155-156.
74. (g) Hammer, K.; Undheim, K. Tetrahedron 1997, 53, 2309-2322.
75. (a) Kim, S.-H.; Bowden, N.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 10801-10802.
76. (b) Kim, S.-H.; Zuercher, W. J.; Bowden, N.; Grubbs, R. H. J. Org. Chem. 1996, 61, 1073-1081.
77. Zuercher, W. J.; Hashimoto, M.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6634-6640.
78. Baylon, C.; Heck, M.-P.; Mioskowski, C. J. Org. Chem. 1999, 64, 3354-3360, and references therein.
79. (a) Figadère, B.; Cave, A. In Studies in Natural Products Chemistry; Atta-ur-Rahman, Ed.; Elsevier Science B. V.: Amsterdam, 1996; Vol. 18, pp 193-227.
80. (b) Cave, A.; Figadére, B.; Laurens, A.; Cortes, D. In Progress in the Chemistry of Organic Natural Products; Hertz, W., Ed.; Springer-Verlag: Wien, 1997; Vol. 70, p 81.
81. Westley, J. W. Polyether Antibiotics: Naturally Occurring Acid Ionophores; M. Dekker: New York, 1983; Vols. 1 and 2.
82. (a) Fürstner, A.; Langemann, K. J. Org. Chem. 1996, 61, 3942-3943.
83. (b) Fürstner, A.; Langemann, K. Synthesis 1997, 792-803.
84. (c) Fürstner, A.; Thiel, O. R.; Ackermann, L.; Schanz, H.-J.; Nolan, S. P. J. Org. Chem. 2000, 65, 2204-2207.
85. Examples of such ruthenium tandem catalysis have recently been reported, see for example: Louie, J.; Bielawski, C. W.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 11312-11313.
86. Kingsbury, J. S.; Harrity, J. P. A.; Bonitatebus, P. J.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 791-799.
87. Füstner, A.; Langermann, K. Synthesis 1997, 792-803.
88. (a) Moore, B. S.; Chen, J.-L.; Patterson, G. M.; Moore, R. M.; Brinen, L. S.; Kato, Y.; Clardy, J. J. Am. Chem. Soc. 1990, 12, 4061-4063.
89. (b) Moore, B. S.; Chen, J.-L.; Patterson, G. M.; Moore, R. E. Tetrahedron 1992, 48, 3001-3006.
90. (c) Bobzin, C. S.; Moore, R. E. Tetrahedron 1993, 49, 7615-7626.
91. Smith, A. B., III; Kozmin, S. A.; Adams, C. M.; Paone, D. V. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 4984-4985.
92. Ulman, M.; Grubbs, R. H. J. Org. Chem. 1999, 64, 7202-7207.
93. Sanford, M. S.; Love, J. A.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6543-6554.
94. (a) Paquette, L.; Schloss, J. D.; Efremov, I. Fabris, F.; Gallou, F.; Mendez-Andino, J.; Yang, J. Org. Lett. 2000, 2, 1259-1265.
95. (b) Maynard, H. D.; Grubbs, R. H. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 4137-4140.
96. Fürstner, A.; Ackerman, L. Chem. Commun. 1999, 95-96.
97. Kirkland, T. A.; Grubbs, R. H. J. Org. Chem. 1997, 62, 1310-1318.