Macrocycles by ring-closing metathesis

Synthesis

Volumn , Issue 7, 1997, Pages 792-803

  Fürstner, Alois ^a,b,c,d,e   Langemann, Klaus ^a,f,g  

^a MAX PLANCK INSTITUT FÜR KOHLENFORSCHUNG   (Germany)

^b GRAZ UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (Austria)

^c UNIVERSITY OF GENEVA   (Switzerland)

^d TU DORTMUND UNIVERSITY   (Germany)

^e UNIVERSITÉ LYON 1   (France)

^f BIELEFELD UNIVERSITY   (Germany)

^g UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

9 PROPYL 10 AZACYCLODODECAN 12 OLIDE; ALKALOID; CYCLOALKENE; EPILACHNENE; ETHER; KETONE; LACTAM; LACTONE; MACROCYCLIC COMPOUND; MACROLIDE; NATURAL PRODUCT; PERFUME; RECIFEIOLIDE; RUTHENIUM COMPLEX; UNCLASSIFIED DRUG;

ANTIBIOTIC THERAPY; BEETLE; CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CYCLIZATION; DRUG ISOLATION; NONHUMAN; ORGANIC CHEMISTRY; PLANT ROOT; REVIEW; SYNTHESIS;

EID: 0030857814     PISSN: 00397881     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1055/s-1997-4472     Document Type: Review

References (91)

1. Nguyen, S. T.; Grubbs, R. H.; Ziller, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9858. Nguyen, S. T.; Johnson, L. K.; Grubbs, R. H.; Ziller, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 3974. Schwab, P.; France, M. B.; Ziller, J. W.; Grubbs, R. H. Angew. Chem. 1995, 107, 2179; Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 2039.
2. Nguyen, S. T.; Grubbs, R. H.; Ziller, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9858. Nguyen, S. T.; Johnson, L. K.; Grubbs, R. H.; Ziller, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 3974. Schwab, P.; France, M. B.; Ziller, J. W.; Grubbs, R. H. Angew. Chem. 1995, 107, 2179; Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 2039.
3. Nguyen, S. T.; Grubbs, R. H.; Ziller, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9858. Nguyen, S. T.; Johnson, L. K.; Grubbs, R. H.; Ziller, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 3974. Schwab, P.; France, M. B.; Ziller, J. W.; Grubbs, R. H. Angew. Chem. 1995, 107, 2179; Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 2039.
4. Nguyen, S. T.; Grubbs, R. H.; Ziller, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9858. Nguyen, S. T.; Johnson, L. K.; Grubbs, R. H.; Ziller, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 3974. Schwab, P.; France, M. B.; Ziller, J. W.; Grubbs, R. H. Angew. Chem. 1995, 107, 2179; Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 2039.
5. Reviews: Grubbs, R. H.; Miller, S. J.; Fu, G. C. Acc. Chem. Res. 1995, 28, 446. Schmalz, H.-G. Angew. Chem. 1995, 107, 1981; Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1833. For some recent highlights see the following papers and literature cited: Coates, G. W.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 229. Zuercher, W. J.; Hashimoto, M.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6634. Huwe, C. M.; Velder, J.; Blechert, S. Angew. Chem. 1996, 108, 2542; Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 2376. Schuster, M.; Pernerstorfer, J.; Blechert, S. Angew. Chem. 1996, 108, 2111; Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1979. Snapper, M. L.; Tallarico, J. A.; Randall, M. L. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1478.
6. Reviews: Grubbs, R. H.; Miller, S. J.; Fu, G. C. Acc. Chem. Res. 1995, 28, 446. Schmalz, H.-G. Angew. Chem. 1995, 107, 1981; Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1833. For some recent highlights see the following papers and literature cited: Coates, G. W.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 229. Zuercher, W. J.; Hashimoto, M.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6634. Huwe, C. M.; Velder, J.; Blechert, S. Angew. Chem. 1996, 108, 2542; Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 2376. Schuster, M.; Pernerstorfer, J.; Blechert, S. Angew. Chem. 1996, 108, 2111; Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1979. Snapper, M. L.; Tallarico, J. A.; Randall, M. L. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1478.
7. Reviews: Grubbs, R. H.; Miller, S. J.; Fu, G. C. Acc. Chem. Res. 1995, 28, 446. Schmalz, H.-G. Angew. Chem. 1995, 107, 1981; Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1833. For some recent highlights see the following papers and literature cited: Coates, G. W.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 229. Zuercher, W. J.; Hashimoto, M.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6634. Huwe, C. M.; Velder, J.; Blechert, S. Angew. Chem. 1996, 108, 2542; Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 2376. Schuster, M.; Pernerstorfer, J.; Blechert, S. Angew. Chem. 1996, 108, 2111; Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1979. Snapper, M. L.; Tallarico, J. A.; Randall, M. L. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1478.
8. Reviews: Grubbs, R. H.; Miller, S. J.; Fu, G. C. Acc. Chem. Res. 1995, 28, 446. Schmalz, H.-G. Angew. Chem. 1995, 107, 1981; Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1833. For some recent highlights see the following papers and literature cited: Coates, G. W.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 229. Zuercher, W. J.; Hashimoto, M.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6634. Huwe, C. M.; Velder, J.; Blechert, S. Angew. Chem. 1996, 108, 2542; Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 2376. Schuster, M.; Pernerstorfer, J.; Blechert, S. Angew. Chem. 1996, 108, 2111; Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1979. Snapper, M. L.; Tallarico, J. A.; Randall, M. L. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1478.
9. Reviews: Grubbs, R. H.; Miller, S. J.; Fu, G. C. Acc. Chem. Res. 1995, 28, 446. Schmalz, H.-G. Angew. Chem. 1995, 107, 1981; Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1833. For some recent highlights see the following papers and literature cited: Coates, G. W.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 229. Zuercher, W. J.; Hashimoto, M.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6634. Huwe, C. M.; Velder, J.; Blechert, S. Angew. Chem. 1996, 108, 2542; Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 2376. Schuster, M.; Pernerstorfer, J.; Blechert, S. Angew. Chem. 1996, 108, 2111; Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1979. Snapper, M. L.; Tallarico, J. A.; Randall, M. L. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1478.
10. Reviews: Grubbs, R. H.; Miller, S. J.; Fu, G. C. Acc. Chem. Res. 1995, 28, 446. Schmalz, H.-G. Angew. Chem. 1995, 107, 1981; Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1833. For some recent highlights see the following papers and literature cited: Coates, G. W.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 229. Zuercher, W. J.; Hashimoto, M.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6634. Huwe, C. M.; Velder, J.; Blechert, S. Angew. Chem. 1996, 108, 2542; Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 2376. Schuster, M.; Pernerstorfer, J.; Blechert, S. Angew. Chem. 1996, 108, 2111; Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1979. Snapper, M. L.; Tallarico, J. A.; Randall, M. L. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1478.
11. Reviews: Grubbs, R. H.; Miller, S. J.; Fu, G. C. Acc. Chem. Res. 1995, 28, 446. Schmalz, H.-G. Angew. Chem. 1995, 107, 1981; Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1833. For some recent highlights see the following papers and literature cited: Coates, G. W.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 229. Zuercher, W. J.; Hashimoto, M.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6634. Huwe, C. M.; Velder, J.; Blechert, S. Angew. Chem. 1996, 108, 2542; Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 2376. Schuster, M.; Pernerstorfer, J.; Blechert, S. Angew. Chem. 1996, 108, 2111; Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1979. Snapper, M. L.; Tallarico, J. A.; Randall, M. L. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1478.
12. Reviews: Grubbs, R. H.; Miller, S. J.; Fu, G. C. Acc. Chem. Res. 1995, 28, 446. Schmalz, H.-G. Angew. Chem. 1995, 107, 1981; Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1833. For some recent highlights see the following papers and literature cited: Coates, G. W.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 229. Zuercher, W. J.; Hashimoto, M.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6634. Huwe, C. M.; Velder, J.; Blechert, S. Angew. Chem. 1996, 108, 2542; Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 2376. Schuster, M.; Pernerstorfer, J.; Blechert, S. Angew. Chem. 1996, 108, 2111; Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1979. Snapper, M. L.; Tallarico, J. A.; Randall, M. L. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1478.
13. Reviews: Grubbs, R. H.; Miller, S. J.; Fu, G. C. Acc. Chem. Res. 1995, 28, 446. Schmalz, H.-G. Angew. Chem. 1995, 107, 1981; Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1833. For some recent highlights see the following papers and literature cited: Coates, G. W.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 229. Zuercher, W. J.; Hashimoto, M.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6634. Huwe, C. M.; Velder, J.; Blechert, S. Angew. Chem. 1996, 108, 2542; Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 2376. Schuster, M.; Pernerstorfer, J.; Blechert, S. Angew. Chem. 1996, 108, 2111; Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1979. Snapper, M. L.; Tallarico, J. A.; Randall, M. L. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1478.
14. Reviews: Grubbs, R. H.; Miller, S. J.; Fu, G. C. Acc. Chem. Res. 1995, 28, 446. Schmalz, H.-G. Angew. Chem. 1995, 107, 1981; Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1833. For some recent highlights see the following papers and literature cited: Coates, G. W.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 229. Zuercher, W. J.; Hashimoto, M.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6634. Huwe, C. M.; Velder, J.; Blechert, S. Angew. Chem. 1996, 108, 2542; Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 2376. Schuster, M.; Pernerstorfer, J.; Blechert, S. Angew. Chem. 1996, 108, 2111; Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1979. Snapper, M. L.; Tallarico, J. A.; Randall, M. L. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1478.
15. Ivin, K. J.; Mol, J. C. Olefin Metathesis and Metathesis Polymerization, Academic Press, New York, 1997 and literature cited.
16. Fürstner, A.; Langemann, K. J. Org. Chem. 1996, 61, 3942.
17. Fürstner, A.; Kindler, N. Tetrahedron Lett. 1996, 7005. Fürstner, A.; Langemann, K. J. Org. Chem. 1996, 61, 8746. Fürstner, A.; in Organic Synthesis via Organometallics 5 (Helmchen, G., Ed.), Vieweg, Braunschweig, 1997, in press.
18. Fürstner, A.; Kindler, N. Tetrahedron Lett. 1996, 7005. Fürstner, A.; Langemann, K. J. Org. Chem. 1996, 61, 8746. Fürstner, A.; in Organic Synthesis via Organometallics 5 (Helmchen, G., Ed.), Vieweg, Braunschweig, 1997, in press.
19. Fürstner, A.; Kindler, N. Tetrahedron Lett. 1996, 7005. Fürstner, A.; Langemann, K. J. Org. Chem. 1996, 61, 8746. Fürstner, A.; in Organic Synthesis via Organometallics 5 (Helmchen, G., Ed.), Vieweg, Braunschweig, 1997, in press.
20. For other macrocyclizations using 1 as catalyst see: Borer, B.C.; Deerenberg, S.; Bieräugel, H.; Pandit, U.K. Tetrahedron Lett. 1994, 3191. Miller, S. J.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5855. Miller, S. J.; Blackwell, H. E.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 9606. Clark, T. D.; Ghadiri, M. R. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 12364. König, B.; Horn, C. Synlett 1996, 1013. McKervey, M. A.; Pitarch, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1996, 1689.
21. For other macrocyclizations using 1 as catalyst see: Borer, B.C.; Deerenberg, S.; Bieräugel, H.; Pandit, U.K. Tetrahedron Lett. 1994, 3191. Miller, S. J.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5855. Miller, S. J.; Blackwell, H. E.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 9606. Clark, T. D.; Ghadiri, M. R. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 12364. König, B.; Horn, C. Synlett 1996, 1013. McKervey, M. A.; Pitarch, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1996, 1689.
22. For other macrocyclizations using 1 as catalyst see: Borer, B.C.; Deerenberg, S.; Bieräugel, H.; Pandit, U.K. Tetrahedron Lett. 1994, 3191. Miller, S. J.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5855. Miller, S. J.; Blackwell, H. E.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 9606. Clark, T. D.; Ghadiri, M. R. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 12364. König, B.; Horn, C. Synlett 1996, 1013. McKervey, M. A.; Pitarch, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1996, 1689.
23. For other macrocyclizations using 1 as catalyst see: Borer, B.C.; Deerenberg, S.; Bieräugel, H.; Pandit, U.K. Tetrahedron Lett. 1994, 3191. Miller, S. J.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5855. Miller, S. J.; Blackwell, H. E.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 9606. Clark, T. D.; Ghadiri, M. R. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 12364. König, B.; Horn, C. Synlett 1996, 1013. McKervey, M. A.; Pitarch, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1996, 1689.
24. For other macrocyclizations using 1 as catalyst see: Borer, B.C.; Deerenberg, S.; Bieräugel, H.; Pandit, U.K. Tetrahedron Lett. 1994, 3191. Miller, S. J.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5855. Miller, S. J.; Blackwell, H. E.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 9606. Clark, T. D.; Ghadiri, M. R. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 12364. König, B.; Horn, C. Synlett 1996, 1013. McKervey, M. A.; Pitarch, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1996, 1689.
25. For other macrocyclizations using 1 as catalyst see: Borer, B.C.; Deerenberg, S.; Bieräugel, H.; Pandit, U.K. Tetrahedron Lett. 1994, 3191. Miller, S. J.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5855. Miller, S. J.; Blackwell, H. E.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 9606. Clark, T. D.; Ghadiri, M. R. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 12364. König, B.; Horn, C. Synlett 1996, 1013. McKervey, M. A.; Pitarch, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1996, 1689.
26. Yang, Z.; He, Y.; Vourloumis, D.; Vallberg, H.; Nicolaou, K. C. Angew. Chem. 1997, 109, 170; Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 166. Nicolaou, K. C.; He, Y.; Vourloumis, D.; Vallberg, H.; Yang, Z. Angew. Chem. 1996, 108, 2554; Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 2399. Schinzer, D.; Limberg, A.; Bauer, A.; Böhm, O. M.; Cordes, M. Angew. Chem. 1997, 109, 543; Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 523.
27. Yang, Z.; He, Y.; Vourloumis, D.; Vallberg, H.; Nicolaou, K. C. Angew. Chem. 1997, 109, 170; Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 166. Nicolaou, K. C.; He, Y.; Vourloumis, D.; Vallberg, H.; Yang, Z. Angew. Chem. 1996, 108, 2554; Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 2399. Schinzer, D.; Limberg, A.; Bauer, A.; Böhm, O. M.; Cordes, M. Angew. Chem. 1997, 109, 543; Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 523.
28. Yang, Z.; He, Y.; Vourloumis, D.; Vallberg, H.; Nicolaou, K. C. Angew. Chem. 1997, 109, 170; Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 166. Nicolaou, K. C.; He, Y.; Vourloumis, D.; Vallberg, H.; Yang, Z. Angew. Chem. 1996, 108, 2554; Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 2399. Schinzer, D.; Limberg, A.; Bauer, A.; Böhm, O. M.; Cordes, M. Angew. Chem. 1997, 109, 543; Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 523.
29. Yang, Z.; He, Y.; Vourloumis, D.; Vallberg, H.; Nicolaou, K. C. Angew. Chem. 1997, 109, 170; Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 166. Nicolaou, K. C.; He, Y.; Vourloumis, D.; Vallberg, H.; Yang, Z. Angew. Chem. 1996, 108, 2554; Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 2399. Schinzer, D.; Limberg, A.; Bauer, A.; Böhm, O. M.; Cordes, M. Angew. Chem. 1997, 109, 543; Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 523.
30. Yang, Z.; He, Y.; Vourloumis, D.; Vallberg, H.; Nicolaou, K. C. Angew. Chem. 1997, 109, 170; Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 166. Nicolaou, K. C.; He, Y.; Vourloumis, D.; Vallberg, H.; Yang, Z. Angew. Chem. 1996, 108, 2554; Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 2399. Schinzer, D.; Limberg, A.; Bauer, A.; Böhm, O. M.; Cordes, M. Angew. Chem. 1997, 109, 543; Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 523.
31. Yang, Z.; He, Y.; Vourloumis, D.; Vallberg, H.; Nicolaou, K. C. Angew. Chem. 1997, 109, 170; Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 166. Nicolaou, K. C.; He, Y.; Vourloumis, D.; Vallberg, H.; Yang, Z. Angew. Chem. 1996, 108, 2554; Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 2399. Schinzer, D.; Limberg, A.; Bauer, A.; Böhm, O. M.; Cordes, M. Angew. Chem. 1997, 109, 543; Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 523.
32. Bertiano, P.; Sorensen, E. J.; Meng, D.; Danishefsky, S. J. Org. Chem. 1996, 61, 8000.
33. For macrocyclizations using other RCM catalysts see: Houri, A. F.; Xu, Z.; Cogan, D. A.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 2943. Martin, S. F.; Liao, Y.; Chen, H. J.; Pätzel, M.; Ramser, M. N. Tetrahedron Lett. 1994, 6005. Tsuji, J.; Hashiguchi, S. Tetrahedron Lett. 1980, 2955. Villemin, D. Tetrahedron Lett. 1980, 1715. Plugge, M. F. C.; Mol, J. C. Synlett 1991, 507. Descotes, G.; Ramza, J.; Basset, J.-M.; Pagano, S.; Gentil, E.; Banoub, J. Tetrahedron 1996, 52, 10903.
34. For macrocyclizations using other RCM catalysts see: Houri, A. F.; Xu, Z.; Cogan, D. A.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 2943. Martin, S. F.; Liao, Y.; Chen, H. J.; Pätzel, M.; Ramser, M. N. Tetrahedron Lett. 1994, 6005. Tsuji, J.; Hashiguchi, S. Tetrahedron Lett. 1980, 2955. Villemin, D. Tetrahedron Lett. 1980, 1715. Plugge, M. F. C.; Mol, J. C. Synlett 1991, 507. Descotes, G.; Ramza, J.; Basset, J.-M.; Pagano, S.; Gentil, E.; Banoub, J. Tetrahedron 1996, 52, 10903.
35. For macrocyclizations using other RCM catalysts see: Houri, A. F.; Xu, Z.; Cogan, D. A.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 2943. Martin, S. F.; Liao, Y.; Chen, H. J.; Pätzel, M.; Ramser, M. N. Tetrahedron Lett. 1994, 6005. Tsuji, J.; Hashiguchi, S. Tetrahedron Lett. 1980, 2955. Villemin, D. Tetrahedron Lett. 1980, 1715. Plugge, M. F. C.; Mol, J. C. Synlett 1991, 507. Descotes, G.; Ramza, J.; Basset, J.-M.; Pagano, S.; Gentil, E.; Banoub, J. Tetrahedron 1996, 52, 10903.
36. For macrocyclizations using other RCM catalysts see: Houri, A. F.; Xu, Z.; Cogan, D. A.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 2943. Martin, S. F.; Liao, Y.; Chen, H. J.; Pätzel, M.; Ramser, M. N. Tetrahedron Lett. 1994, 6005. Tsuji, J.; Hashiguchi, S. Tetrahedron Lett. 1980, 2955. Villemin, D. Tetrahedron Lett. 1980, 1715. Plugge, M. F. C.; Mol, J. C. Synlett 1991, 507. Descotes, G.; Ramza, J.; Basset, J.-M.; Pagano, S.; Gentil, E.; Banoub, J. Tetrahedron 1996, 52, 10903.
37. For macrocyclizations using other RCM catalysts see: Houri, A. F.; Xu, Z.; Cogan, D. A.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 2943. Martin, S. F.; Liao, Y.; Chen, H. J.; Pätzel, M.; Ramser, M. N. Tetrahedron Lett. 1994, 6005. Tsuji, J.; Hashiguchi, S. Tetrahedron Lett. 1980, 2955. Villemin, D. Tetrahedron Lett. 1980, 1715. Plugge, M. F. C.; Mol, J. C. Synlett 1991, 507. Descotes, G.; Ramza, J.; Basset, J.-M.; Pagano, S.; Gentil, E.; Banoub, J. Tetrahedron 1996, 52, 10903.
38. For macrocyclizations using other RCM catalysts see: Houri, A. F.; Xu, Z.; Cogan, D. A.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 2943. Martin, S. F.; Liao, Y.; Chen, H. J.; Pätzel, M.; Ramser, M. N. Tetrahedron Lett. 1994, 6005. Tsuji, J.; Hashiguchi, S. Tetrahedron Lett. 1980, 2955. Villemin, D. Tetrahedron Lett. 1980, 1715. Plugge, M. F. C.; Mol, J. C. Synlett 1991, 507. Descotes, G.; Ramza, J.; Basset, J.-M.; Pagano, S.; Gentil, E.; Banoub, J. Tetrahedron 1996, 52, 10903.
39. 16
40. For related considerations see: Feldman, J.; Murdzek, J. S.; Davis, W. M.; Schrock, R. R. Organometallics 1989, 8, 2260. Fu, G. C.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 7324.
41. For related considerations see: Feldman, J.; Murdzek, J. S.; Davis, W. M.; Schrock, R. R. Organometallics 1989, 8, 2260. Fu, G. C.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 7324.
42. Taskinen, J.; Nykänen, L. Acta Chem. Scand. 1975, B29, 757. Voss, G.; Gerlach, H. Helv. Chim. Acta 1983, 66, 2294. Stanchev, S.; Hesse, M. Helv. Chim. Acta 1987, 70, 1389. Kraft, P.; Tochtermann, W. Liebigs Ann. Chem. 1994, 1161.
43. Taskinen, J.; Nykänen, L. Acta Chem. Scand. 1975, B29, 757. Voss, G.; Gerlach, H. Helv. Chim. Acta 1983, 66, 2294. Stanchev, S.; Hesse, M. Helv. Chim. Acta 1987, 70, 1389. Kraft, P.; Tochtermann, W. Liebigs Ann. Chem. 1994, 1161.
44. Taskinen, J.; Nykänen, L. Acta Chem. Scand. 1975, B29, 757. Voss, G.; Gerlach, H. Helv. Chim. Acta 1983, 66, 2294. Stanchev, S.; Hesse, M. Helv. Chim. Acta 1987, 70, 1389. Kraft, P.; Tochtermann, W. Liebigs Ann. Chem. 1994, 1161.
45. Taskinen, J.; Nykänen, L. Acta Chem. Scand. 1975, B29, 757. Voss, G.; Gerlach, H. Helv. Chim. Acta 1983, 66, 2294. Stanchev, S.; Hesse, M. Helv. Chim. Acta 1987, 70, 1389. Kraft, P.; Tochtermann, W. Liebigs Ann. Chem. 1994, 1161.
46. Oppolzer, W.; Moretti, R.; Thomi, S. Tetrahedron Lett. 1989, 5603. Oppolzer, W.; Blagg, J.; Rodriguez, I.; Walther, E. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 2767.
47. Oppolzer, W.; Moretti, R.; Thomi, S. Tetrahedron Lett. 1989, 5603. Oppolzer, W.; Blagg, J.; Rodriguez, I.; Walther, E. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 2767.
48. Hefetz, A.; Fales, H. M.; Batra, S. W. T. Science 1979, 204, 415. Bergström, G. Chem. Scripta 1974, 5, 39. Duffield, R. M.; Fernandes, A.; Lamb, C.; Wheeler, J. W.; Eickwort, G. C. J. Chem. Ecol. 1981, 7, 319. Bergström, G.; Tengö, J. Acta Chem. Scand. 1979, B33, 390. Prestwich, G. D. Tetrahedron 1982, 38, 1911.
49. Hefetz, A.; Fales, H. M.; Batra, S. W. T. Science 1979, 204, 415. Bergström, G. Chem. Scripta 1974, 5, 39. Duffield, R. M.; Fernandes, A.; Lamb, C.; Wheeler, J. W.; Eickwort, G. C. J. Chem. Ecol. 1981, 7, 319. Bergström, G.; Tengö, J. Acta Chem. Scand. 1979, B33, 390. Prestwich, G. D. Tetrahedron 1982, 38, 1911.
50. Hefetz, A.; Fales, H. M.; Batra, S. W. T. Science 1979, 204, 415. Bergström, G. Chem. Scripta 1974, 5, 39. Duffield, R. M.; Fernandes, A.; Lamb, C.; Wheeler, J. W.; Eickwort, G. C. J. Chem. Ecol. 1981, 7, 319. Bergström, G.; Tengö, J. Acta Chem. Scand. 1979, B33, 390. Prestwich, G. D. Tetrahedron 1982, 38, 1911.
51. Hefetz, A.; Fales, H. M.; Batra, S. W. T. Science 1979, 204, 415. Bergström, G. Chem. Scripta 1974, 5, 39. Duffield, R. M.; Fernandes, A.; Lamb, C.; Wheeler, J. W.; Eickwort, G. C. J. Chem. Ecol. 1981, 7, 319. Bergström, G.; Tengö, J. Acta Chem. Scand. 1979, B33, 390. Prestwich, G. D. Tetrahedron 1982, 38, 1911.
52. Hefetz, A.; Fales, H. M.; Batra, S. W. T. Science 1979, 204, 415. Bergström, G. Chem. Scripta 1974, 5, 39. Duffield, R. M.; Fernandes, A.; Lamb, C.; Wheeler, J. W.; Eickwort, G. C. J. Chem. Ecol. 1981, 7, 319. Bergström, G.; Tengö, J. Acta Chem. Scand. 1979, B33, 390. Prestwich, G. D. Tetrahedron 1982, 38, 1911.
53. Arova 16 is a tradename of Hüls AG, Marl, Germany, cf. ref. 16.
54. For reviews see: Ohloff, G. Riechstoffe und Geruchssinn, Springer, Berlin, 1990. Bauer, K.; Garbe, D.; Surburg, H. in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, VCH, Weinheim, 5th Ed., 1988, Vol. A 11, 141. Warwel, S.; Bachem, H.; Deckers, A.; Döring, N.; Kätker, H.; Rose, E. Seifel-Öle-Fette-Wachse, 1989, 115, 538.
55. For reviews see: Ohloff, G. Riechstoffe und Geruchssinn, Springer, Berlin, 1990. Bauer, K.; Garbe, D.; Surburg, H. in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, VCH, Weinheim, 5th Ed., 1988, Vol. A 11, 141. Warwel, S.; Bachem, H.; Deckers, A.; Döring, N.; Kätker, H.; Rose, E. Seifel-Öle-Fette-Wachse, 1989, 115, 538.
56. For reviews see: Ohloff, G. Riechstoffe und Geruchssinn, Springer, Berlin, 1990. Bauer, K.; Garbe, D.; Surburg, H. in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, VCH, Weinheim, 5th Ed., 1988, Vol. A 11, 141. Warwel, S.; Bachem, H.; Deckers, A.; Döring, N.; Kätker, H.; Rose, E. Seifel-Öle-Fette-Wachse, 1989, 115, 538.
57. Kaiser, R.; Lamparsky, D. Helv. Chim. Acta 1978, 61, 2671. Bestmann, H. J.; Kellermann, W. Synthesis 1994, 1257 and literature cited.
58. Kaiser, R.; Lamparsky, D. Helv. Chim. Acta 1978, 61, 2671. Bestmann, H. J.; Kellermann, W. Synthesis 1994, 1257 and literature cited.
59. Millar, J. G.; Oehlschlager, A. C.; Wong, J. W. J. Org. Chem. 1983, 48, 4404. Naoshima, Y.; Nakamura, A.; Munakata, Y.; Kamezawa, M.; Tachibana, H. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1990, 63, 1263. Keinan, E.; Sinha, S. C.; Singh, S. P. Tetrahedron 1991, 47, 4631. Hamada, T.; Daikai, K.; Irie, R.; Katsuki, T. Tetrahedron: Asymmetry 1995, 6, 2441. Boden, C. D. J.; Chambers, J.; Stevens, I. D. R. Synthesis 1993, 411.
60. Millar, J. G.; Oehlschlager, A. C.; Wong, J. W. J. Org. Chem. 1983, 48, 4404. Naoshima, Y.; Nakamura, A.; Munakata, Y.; Kamezawa, M.; Tachibana, H. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1990, 63, 1263. Keinan, E.; Sinha, S. C.; Singh, S. P. Tetrahedron 1991, 47, 4631. Hamada, T.; Daikai, K.; Irie, R.; Katsuki, T. Tetrahedron: Asymmetry 1995, 6, 2441. Boden, C. D. J.; Chambers, J.; Stevens, I. D. R. Synthesis 1993, 411.
61. Millar, J. G.; Oehlschlager, A. C.; Wong, J. W. J. Org. Chem. 1983, 48, 4404. Naoshima, Y.; Nakamura, A.; Munakata, Y.; Kamezawa, M.; Tachibana, H. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1990, 63, 1263. Keinan, E.; Sinha, S. C.; Singh, S. P. Tetrahedron 1991, 47, 4631. Hamada, T.; Daikai, K.; Irie, R.; Katsuki, T. Tetrahedron: Asymmetry 1995, 6, 2441. Boden, C. D. J.; Chambers, J.; Stevens, I. D. R. Synthesis 1993, 411.
62. Millar, J. G.; Oehlschlager, A. C.; Wong, J. W. J. Org. Chem. 1983, 48, 4404. Naoshima, Y.; Nakamura, A.; Munakata, Y.; Kamezawa, M.; Tachibana, H. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1990, 63, 1263. Keinan, E.; Sinha, S. C.; Singh, S. P. Tetrahedron 1991, 47, 4631. Hamada, T.; Daikai, K.; Irie, R.; Katsuki, T. Tetrahedron: Asymmetry 1995, 6, 2441. Boden, C. D. J.; Chambers, J.; Stevens, I. D. R. Synthesis 1993, 411.
63. Millar, J. G.; Oehlschlager, A. C.; Wong, J. W. J. Org. Chem. 1983, 48, 4404. Naoshima, Y.; Nakamura, A.; Munakata, Y.; Kamezawa, M.; Tachibana, H. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1990, 63, 1263. Keinan, E.; Sinha, S. C.; Singh, S. P. Tetrahedron 1991, 47, 4631. Hamada, T.; Daikai, K.; Irie, R.; Katsuki, T. Tetrahedron: Asymmetry 1995, 6, 2441. Boden, C. D. J.; Chambers, J.; Stevens, I. D. R. Synthesis 1993, 411.
64. Vesonder, R. F.; Stodola, F. H.; Wickerham, L. J.; Ellis, J. J.; Rohwedder, W. K. Can. J. Chem. 1971, 49, 2029. Corey, E. J.; Ulrich, P.; Fitzpatrick, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 222. Trost, B. M.; Verhoeven, T. R. Tetrahedron Lett. 1978, 2275. Schreiber, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 6163. Narasaka, K.; Yamaguchi, M.; Mukaiyama, T. Chem. Lett. 1977, 959. Tsuji, J.; Yamakawa, T.; Mandai, T. Tetrahedron Lett. 1978, 565. Yoshida, J.-I.; Tamao, K.; Takahashi, M.; Kumada, M. Tetrahedron Lett. 1978, 2161. Kaino, M.; Naruse, Y.; Ishihara, K.; Yamamoto, H. J. Org. Chem. 1990, 55, 5814. Gerlach, H.; Oertle, K.; Thalmann, A. Helv. Chim. Acta 1976, 59, 755. Utimoto, K.; Uchida, K.; Yamaya, M.; Nozaki, H. Tetrahedron Lett. 1977, 3641. Rama Rao, A. V.; Yadav, J. S.; Sharma, G. V. M.; Bhide, K. S. Synth. Commun. 1984, 14, 321. Mahajan, J. R.; Resck, I. S. Synth. Commun. 1996, 26, 3809. Ahmed, A.; Taniguchi, N.; Fukuda, H.; Kinoshita, H.; Inomata, K.; Kotake, H. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1984, 57, 781. Wasserman, H. H.; Gambale, R. J.; Pulwer, M. J. Tetrahedron 1981, 37, 4059.
65. Vesonder, R. F.; Stodola, F. H.; Wickerham, L. J.; Ellis, J. J.; Rohwedder, W. K. Can. J. Chem. 1971, 49, 2029. Corey, E. J.; Ulrich, P.; Fitzpatrick, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 222. Trost, B. M.; Verhoeven, T. R. Tetrahedron Lett. 1978, 2275. Schreiber, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 6163. Narasaka, K.; Yamaguchi, M.; Mukaiyama, T. Chem. Lett. 1977, 959. Tsuji, J.; Yamakawa, T.; Mandai, T. Tetrahedron Lett. 1978, 565. Yoshida, J.-I.; Tamao, K.; Takahashi, M.; Kumada, M. Tetrahedron Lett. 1978, 2161. Kaino, M.; Naruse, Y.; Ishihara, K.; Yamamoto, H. J. Org. Chem. 1990, 55, 5814. Gerlach, H.; Oertle, K.; Thalmann, A. Helv. Chim. Acta 1976, 59, 755. Utimoto, K.; Uchida, K.; Yamaya, M.; Nozaki, H. Tetrahedron Lett. 1977, 3641. Rama Rao, A. V.; Yadav, J. S.; Sharma, G. V. M.; Bhide, K. S. Synth. Commun. 1984, 14, 321. Mahajan, J. R.; Resck, I. S. Synth. Commun. 1996, 26, 3809. Ahmed, A.; Taniguchi, N.; Fukuda, H.; Kinoshita, H.; Inomata, K.; Kotake, H. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1984, 57, 781. Wasserman, H. H.; Gambale, R. J.; Pulwer, M. J. Tetrahedron 1981, 37, 4059.
66. Vesonder, R. F.; Stodola, F. H.; Wickerham, L. J.; Ellis, J. J.; Rohwedder, W. K. Can. J. Chem. 1971, 49, 2029. Corey, E. J.; Ulrich, P.; Fitzpatrick, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 222. Trost, B. M.; Verhoeven, T. R. Tetrahedron Lett. 1978, 2275. Schreiber, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 6163. Narasaka, K.; Yamaguchi, M.; Mukaiyama, T. Chem. Lett. 1977, 959. Tsuji, J.; Yamakawa, T.; Mandai, T. Tetrahedron Lett. 1978, 565. Yoshida, J.-I.; Tamao, K.; Takahashi, M.; Kumada, M. Tetrahedron Lett. 1978, 2161. Kaino, M.; Naruse, Y.; Ishihara, K.; Yamamoto, H. J. Org. Chem. 1990, 55, 5814. Gerlach, H.; Oertle, K.; Thalmann, A. Helv. Chim. Acta 1976, 59, 755. Utimoto, K.; Uchida, K.; Yamaya, M.; Nozaki, H. Tetrahedron Lett. 1977, 3641. Rama Rao, A. V.; Yadav, J. S.; Sharma, G. V. M.; Bhide, K. S. Synth. Commun. 1984, 14, 321. Mahajan, J. R.; Resck, I. S. Synth. Commun. 1996, 26, 3809. Ahmed, A.; Taniguchi, N.; Fukuda, H.; Kinoshita, H.; Inomata, K.; Kotake, H. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1984, 57, 781. Wasserman, H. H.; Gambale, R. J.; Pulwer, M. J. Tetrahedron 1981, 37, 4059.
67. Vesonder, R. F.; Stodola, F. H.; Wickerham, L. J.; Ellis, J. J.; Rohwedder, W. K. Can. J. Chem. 1971, 49, 2029. Corey, E. J.; Ulrich, P.; Fitzpatrick, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 222. Trost, B. M.; Verhoeven, T. R. Tetrahedron Lett. 1978, 2275. Schreiber, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 6163. Narasaka, K.; Yamaguchi, M.; Mukaiyama, T. Chem. Lett. 1977, 959. Tsuji, J.; Yamakawa, T.; Mandai, T. Tetrahedron Lett. 1978, 565. Yoshida, J.-I.; Tamao, K.; Takahashi, M.; Kumada, M. Tetrahedron Lett. 1978, 2161. Kaino, M.; Naruse, Y.; Ishihara, K.; Yamamoto, H. J. Org. Chem. 1990, 55, 5814. Gerlach, H.; Oertle, K.; Thalmann, A. Helv. Chim. Acta 1976, 59, 755. Utimoto, K.; Uchida, K.; Yamaya, M.; Nozaki, H. Tetrahedron Lett. 1977, 3641. Rama Rao, A. V.; Yadav, J. S.; Sharma, G. V. M.; Bhide, K. S. Synth. Commun. 1984, 14, 321. Mahajan, J. R.; Resck, I. S. Synth. Commun. 1996, 26, 3809. Ahmed, A.; Taniguchi, N.; Fukuda, H.; Kinoshita, H.; Inomata, K.; Kotake, H. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1984, 57, 781. Wasserman, H. H.; Gambale, R. J.; Pulwer, M. J. Tetrahedron 1981, 37, 4059.
68. Vesonder, R. F.; Stodola, F. H.; Wickerham, L. J.; Ellis, J. J.; Rohwedder, W. K. Can. J. Chem. 1971, 49, 2029. Corey, E. J.; Ulrich, P.; Fitzpatrick, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 222. Trost, B. M.; Verhoeven, T. R. Tetrahedron Lett. 1978, 2275. Schreiber, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 6163. Narasaka, K.; Yamaguchi, M.; Mukaiyama, T. Chem. Lett. 1977, 959. Tsuji, J.; Yamakawa, T.; Mandai, T. Tetrahedron Lett. 1978, 565. Yoshida, J.-I.; Tamao, K.; Takahashi, M.; Kumada, M. Tetrahedron Lett. 1978, 2161. Kaino, M.; Naruse, Y.; Ishihara, K.; Yamamoto, H. J. Org. Chem. 1990, 55, 5814. Gerlach, H.; Oertle, K.; Thalmann, A. Helv. Chim. Acta 1976, 59, 755. Utimoto, K.; Uchida, K.; Yamaya, M.; Nozaki, H. Tetrahedron Lett. 1977, 3641. Rama Rao, A. V.; Yadav, J. S.; Sharma, G. V. M.; Bhide, K. S. Synth. Commun. 1984, 14, 321. Mahajan, J. R.; Resck, I. S. Synth. Commun. 1996, 26, 3809. Ahmed, A.; Taniguchi, N.; Fukuda, H.; Kinoshita, H.; Inomata, K.; Kotake, H. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1984, 57, 781. Wasserman, H. H.; Gambale, R. J.; Pulwer, M. J. Tetrahedron 1981, 37, 4059.
69. Vesonder, R. F.; Stodola, F. H.; Wickerham, L. J.; Ellis, J. J.; Rohwedder, W. K. Can. J. Chem. 1971, 49, 2029. Corey, E. J.; Ulrich, P.; Fitzpatrick, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 222. Trost, B. M.; Verhoeven, T. R. Tetrahedron Lett. 1978, 2275. Schreiber, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 6163. Narasaka, K.; Yamaguchi, M.; Mukaiyama, T. Chem. Lett. 1977, 959. Tsuji, J.; Yamakawa, T.; Mandai, T. Tetrahedron Lett. 1978, 565. Yoshida, J.-I.; Tamao, K.; Takahashi, M.; Kumada, M. Tetrahedron Lett. 1978, 2161. Kaino, M.; Naruse, Y.; Ishihara, K.; Yamamoto, H. J. Org. Chem. 1990, 55, 5814. Gerlach, H.; Oertle, K.; Thalmann, A. Helv. Chim. Acta 1976, 59, 755. Utimoto, K.; Uchida, K.; Yamaya, M.; Nozaki, H. Tetrahedron Lett. 1977, 3641. Rama Rao, A. V.; Yadav, J. S.; Sharma, G. V. M.; Bhide, K. S. Synth. Commun. 1984, 14, 321. Mahajan, J. R.; Resck, I. S. Synth. Commun. 1996, 26, 3809. Ahmed, A.; Taniguchi, N.; Fukuda, H.; Kinoshita, H.; Inomata, K.; Kotake, H. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1984, 57, 781. Wasserman, H. H.; Gambale, R. J.; Pulwer, M. J. Tetrahedron 1981, 37, 4059.
70. Vesonder, R. F.; Stodola, F. H.; Wickerham, L. J.; Ellis, J. J.; Rohwedder, W. K. Can. J. Chem. 1971, 49, 2029. Corey, E. J.; Ulrich, P.; Fitzpatrick, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 222. Trost, B. M.; Verhoeven, T. R. Tetrahedron Lett. 1978, 2275. Schreiber, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 6163. Narasaka, K.; Yamaguchi, M.; Mukaiyama, T. Chem. Lett. 1977, 959. Tsuji, J.; Yamakawa, T.; Mandai, T. Tetrahedron Lett. 1978, 565. Yoshida, J.-I.; Tamao, K.; Takahashi, M.; Kumada, M. Tetrahedron Lett. 1978, 2161. Kaino, M.; Naruse, Y.; Ishihara, K.; Yamamoto, H. J. Org. Chem. 1990, 55, 5814. Gerlach, H.; Oertle, K.; Thalmann, A. Helv. Chim. Acta 1976, 59, 755. Utimoto, K.; Uchida, K.; Yamaya, M.; Nozaki, H. Tetrahedron Lett. 1977, 3641. Rama Rao, A. V.; Yadav, J. S.; Sharma, G. V. M.; Bhide, K. S. Synth. Commun. 1984, 14, 321. Mahajan, J. R.; Resck, I. S. Synth. Commun. 1996, 26, 3809. Ahmed, A.; Taniguchi, N.; Fukuda, H.; Kinoshita, H.; Inomata, K.; Kotake, H. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1984, 57, 781. Wasserman, H. H.; Gambale, R. J.; Pulwer, M. J. Tetrahedron 1981, 37, 4059.
71. Vesonder, R. F.; Stodola, F. H.; Wickerham, L. J.; Ellis, J. J.; Rohwedder, W. K. Can. J. Chem. 1971, 49, 2029. Corey, E. J.; Ulrich, P.; Fitzpatrick, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 222. Trost, B. M.; Verhoeven, T. R. Tetrahedron Lett. 1978, 2275. Schreiber, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 6163. Narasaka, K.; Yamaguchi, M.; Mukaiyama, T. Chem. Lett. 1977, 959. Tsuji, J.; Yamakawa, T.; Mandai, T. Tetrahedron Lett. 1978, 565. Yoshida, J.-I.; Tamao, K.; Takahashi, M.; Kumada, M. Tetrahedron Lett. 1978, 2161. Kaino, M.; Naruse, Y.; Ishihara, K.; Yamamoto, H. J. Org. Chem. 1990, 55, 5814. Gerlach, H.; Oertle, K.; Thalmann, A. Helv. Chim. Acta 1976, 59, 755. Utimoto, K.; Uchida, K.; Yamaya, M.; Nozaki, H. Tetrahedron Lett. 1977, 3641. Rama Rao, A. V.; Yadav, J. S.; Sharma, G. V. M.; Bhide, K. S. Synth. Commun. 1984, 14, 321. Mahajan, J. R.; Resck, I. S. Synth. Commun. 1996, 26, 3809. Ahmed, A.; Taniguchi, N.; Fukuda, H.; Kinoshita, H.; Inomata, K.; Kotake, H. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1984, 57, 781. Wasserman, H. H.; Gambale, R. J.; Pulwer, M. J. Tetrahedron 1981, 37, 4059.
72. Vesonder, R. F.; Stodola, F. H.; Wickerham, L. J.; Ellis, J. J.; Rohwedder, W. K. Can. J. Chem. 1971, 49, 2029. Corey, E. J.; Ulrich, P.; Fitzpatrick, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 222. Trost, B. M.; Verhoeven, T. R. Tetrahedron Lett. 1978, 2275. Schreiber, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 6163. Narasaka, K.; Yamaguchi, M.; Mukaiyama, T. Chem. Lett. 1977, 959. Tsuji, J.; Yamakawa, T.; Mandai, T. Tetrahedron Lett. 1978, 565. Yoshida, J.-I.; Tamao, K.; Takahashi, M.; Kumada, M. Tetrahedron Lett. 1978, 2161. Kaino, M.; Naruse, Y.; Ishihara, K.; Yamamoto, H. J. Org. Chem. 1990, 55, 5814. Gerlach, H.; Oertle, K.; Thalmann, A. Helv. Chim. Acta 1976, 59, 755. Utimoto, K.; Uchida, K.; Yamaya, M.; Nozaki, H. Tetrahedron Lett. 1977, 3641. Rama Rao, A. V.; Yadav, J. S.; Sharma, G. V. M.; Bhide, K. S. Synth. Commun. 1984, 14, 321. Mahajan, J. R.; Resck, I. S. Synth. Commun. 1996, 26, 3809. Ahmed, A.; Taniguchi, N.; Fukuda, H.; Kinoshita, H.; Inomata, K.; Kotake, H. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1984, 57, 781. Wasserman, H. H.; Gambale, R. J.; Pulwer, M. J. Tetrahedron 1981, 37, 4059.
73. Vesonder, R. F.; Stodola, F. H.; Wickerham, L. J.; Ellis, J. J.; Rohwedder, W. K. Can. J. Chem. 1971, 49, 2029. Corey, E. J.; Ulrich, P.; Fitzpatrick, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 222. Trost, B. M.; Verhoeven, T. R. Tetrahedron Lett. 1978, 2275. Schreiber, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 6163. Narasaka, K.; Yamaguchi, M.; Mukaiyama, T. Chem. Lett. 1977, 959. Tsuji, J.; Yamakawa, T.; Mandai, T. Tetrahedron Lett. 1978, 565. Yoshida, J.-I.; Tamao, K.; Takahashi, M.; Kumada, M. Tetrahedron Lett. 1978, 2161. Kaino, M.; Naruse, Y.; Ishihara, K.; Yamamoto, H. J. Org. Chem. 1990, 55, 5814. Gerlach, H.; Oertle, K.; Thalmann, A. Helv. Chim. Acta 1976, 59, 755. Utimoto, K.; Uchida, K.; Yamaya, M.; Nozaki, H. Tetrahedron Lett. 1977, 3641. Rama Rao, A. V.; Yadav, J. S.; Sharma, G. V. M.; Bhide, K. S. Synth. Commun. 1984, 14, 321. Mahajan, J. R.; Resck, I. S. Synth. Commun. 1996, 26, 3809. Ahmed, A.; Taniguchi, N.; Fukuda, H.; Kinoshita, H.; Inomata, K.; Kotake, H. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1984, 57, 781. Wasserman, H. H.; Gambale, R. J.; Pulwer, M. J. Tetrahedron 1981, 37, 4059.
74. Vesonder, R. F.; Stodola, F. H.; Wickerham, L. J.; Ellis, J. J.; Rohwedder, W. K. Can. J. Chem. 1971, 49, 2029. Corey, E. J.; Ulrich, P.; Fitzpatrick, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 222. Trost, B. M.; Verhoeven, T. R. Tetrahedron Lett. 1978, 2275. Schreiber, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 6163. Narasaka, K.; Yamaguchi, M.; Mukaiyama, T. Chem. Lett. 1977, 959. Tsuji, J.; Yamakawa, T.; Mandai, T. Tetrahedron Lett. 1978, 565. Yoshida, J.-I.; Tamao, K.; Takahashi, M.; Kumada, M. Tetrahedron Lett. 1978, 2161. Kaino, M.; Naruse, Y.; Ishihara, K.; Yamamoto, H. J. Org. Chem. 1990, 55, 5814. Gerlach, H.; Oertle, K.; Thalmann, A. Helv. Chim. Acta 1976, 59, 755. Utimoto, K.; Uchida, K.; Yamaya, M.; Nozaki, H. Tetrahedron Lett. 1977, 3641. Rama Rao, A. V.; Yadav, J. S.; Sharma, G. V. M.; Bhide, K. S. Synth. Commun. 1984, 14, 321. Mahajan, J. R.; Resck, I. S. Synth. Commun. 1996, 26, 3809. Ahmed, A.; Taniguchi, N.; Fukuda, H.; Kinoshita, H.; Inomata, K.; Kotake, H. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1984, 57, 781. Wasserman, H. H.; Gambale, R. J.; Pulwer, M. J. Tetrahedron 1981, 37, 4059.
75. Vesonder, R. F.; Stodola, F. H.; Wickerham, L. J.; Ellis, J. J.; Rohwedder, W. K. Can. J. Chem. 1971, 49, 2029. Corey, E. J.; Ulrich, P.; Fitzpatrick, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 222. Trost, B. M.; Verhoeven, T. R. Tetrahedron Lett. 1978, 2275. Schreiber, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 6163. Narasaka, K.; Yamaguchi, M.; Mukaiyama, T. Chem. Lett. 1977, 959. Tsuji, J.; Yamakawa, T.; Mandai, T. Tetrahedron Lett. 1978, 565. Yoshida, J.-I.; Tamao, K.; Takahashi, M.; Kumada, M. Tetrahedron Lett. 1978, 2161. Kaino, M.; Naruse, Y.; Ishihara, K.; Yamamoto, H. J. Org. Chem. 1990, 55, 5814. Gerlach, H.; Oertle, K.; Thalmann, A. Helv. Chim. Acta 1976, 59, 755. Utimoto, K.; Uchida, K.; Yamaya, M.; Nozaki, H. Tetrahedron Lett. 1977, 3641. Rama Rao, A. V.; Yadav, J. S.; Sharma, G. V. M.; Bhide, K. S. Synth. Commun. 1984, 14, 321. Mahajan, J. R.; Resck, I. S. Synth. Commun. 1996, 26, 3809. Ahmed, A.; Taniguchi, N.; Fukuda, H.; Kinoshita, H.; Inomata, K.; Kotake, H. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1984, 57, 781. Wasserman, H. H.; Gambale, R. J.; Pulwer, M. J. Tetrahedron 1981, 37, 4059.
76. Vesonder, R. F.; Stodola, F. H.; Wickerham, L. J.; Ellis, J. J.; Rohwedder, W. K. Can. J. Chem. 1971, 49, 2029. Corey, E. J.; Ulrich, P.; Fitzpatrick, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 222. Trost, B. M.; Verhoeven, T. R. Tetrahedron Lett. 1978, 2275. Schreiber, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 6163. Narasaka, K.; Yamaguchi, M.; Mukaiyama, T. Chem. Lett. 1977, 959. Tsuji, J.; Yamakawa, T.; Mandai, T. Tetrahedron Lett. 1978, 565. Yoshida, J.-I.; Tamao, K.; Takahashi, M.; Kumada, M. Tetrahedron Lett. 1978, 2161. Kaino, M.; Naruse, Y.; Ishihara, K.; Yamamoto, H. J. Org. Chem. 1990, 55, 5814. Gerlach, H.; Oertle, K.; Thalmann, A. Helv. Chim. Acta 1976, 59, 755. Utimoto, K.; Uchida, K.; Yamaya, M.; Nozaki, H. Tetrahedron Lett. 1977, 3641. Rama Rao, A. V.; Yadav, J. S.; Sharma, G. V. M.; Bhide, K. S. Synth. Commun. 1984, 14, 321. Mahajan, J. R.; Resck, I. S. Synth. Commun. 1996, 26, 3809. Ahmed, A.; Taniguchi, N.; Fukuda, H.; Kinoshita, H.; Inomata, K.; Kotake, H. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1984, 57, 781. Wasserman, H. H.; Gambale, R. J.; Pulwer, M. J. Tetrahedron 1981, 37, 4059.
77. Vesonder, R. F.; Stodola, F. H.; Wickerham, L. J.; Ellis, J. J.; Rohwedder, W. K. Can. J. Chem. 1971, 49, 2029. Corey, E. J.; Ulrich, P.; Fitzpatrick, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 222. Trost, B. M.; Verhoeven, T. R. Tetrahedron Lett. 1978, 2275. Schreiber, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 6163. Narasaka, K.; Yamaguchi, M.; Mukaiyama, T. Chem. Lett. 1977, 959. Tsuji, J.; Yamakawa, T.; Mandai, T. Tetrahedron Lett. 1978, 565. Yoshida, J.-I.; Tamao, K.; Takahashi, M.; Kumada, M. Tetrahedron Lett. 1978, 2161. Kaino, M.; Naruse, Y.; Ishihara, K.; Yamamoto, H. J. Org. Chem. 1990, 55, 5814. Gerlach, H.; Oertle, K.; Thalmann, A. Helv. Chim. Acta 1976, 59, 755. Utimoto, K.; Uchida, K.; Yamaya, M.; Nozaki, H. Tetrahedron Lett. 1977, 3641. Rama Rao, A. V.; Yadav, J. S.; Sharma, G. V. M.; Bhide, K. S. Synth. Commun. 1984, 14, 321. Mahajan, J. R.; Resck, I. S. Synth. Commun. 1996, 26, 3809. Ahmed, A.; Taniguchi, N.; Fukuda, H.; Kinoshita, H.; Inomata, K.; Kotake, H. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1984, 57, 781. Wasserman, H. H.; Gambale, R. J.; Pulwer, M. J. Tetrahedron 1981, 37, 4059.
78. Gupta, A. S.; Dev, S. J. Chromatogr. 1963, 12, 189.
79. Trost, B. M. Angew. Chem. 1995, 107, 285; Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 259.
80. Trost, B. M. Angew. Chem. 1995, 107, 285; Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 259.
81. For a recent example describing a similarly low catalyst loading see: Schneider, M. F.; Lucas, N.; Velder, J.; Blechert. S. Angew. Chem. 1997, 109, 257; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 257.
82. For a recent example describing a similarly low catalyst loading see: Schneider, M. F.; Lucas, N.; Velder, J.; Blechert. S. Angew. Chem. 1997, 109, 257; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 257.
83. Attygalle, A. B.; McCormick, K. D.; Blankespoor, C. L.; Eisner, T.; Meinwald, J. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1993, 90, 5204. Attygalle, A. B.; Blankespoor, C. L.; Eisner, T.; Meinwald, J. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1994, 91, 12790.
84. Attygalle, A. B.; McCormick, K. D.; Blankespoor, C. L.; Eisner, T.; Meinwald, J. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1993, 90, 5204. Attygalle, A. B.; Blankespoor, C. L.; Eisner, T.; Meinwald, J. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1994, 91, 12790.
85. For other syntheses see: Rao, B. V.; Kumar, V. S.; Nagarajan, M.; Sitaramaiah, D.; Rama Rao, A. V. Tetrahedron Lett. 1996, 8613. Gribble, G. W.; Silva, R. A. Tetrahedron Lett. 1996, 2145. King, A. G.; Meinwald, J.; Eisner, T.; Blankespoor, C. L. Tetrahedron Lett. 1996, 2141. Rama Rao, A. V.; Rao, B. V.; Bhanu, M. N.; Kumar, V. S. Tetrahedron Lett. 1994, 3201.
86. For other syntheses see: Rao, B. V.; Kumar, V. S.; Nagarajan, M.; Sitaramaiah, D.; Rama Rao, A. V. Tetrahedron Lett. 1996, 8613. Gribble, G. W.; Silva, R. A. Tetrahedron Lett. 1996, 2145. King, A. G.; Meinwald, J.; Eisner, T.; Blankespoor, C. L. Tetrahedron Lett. 1996, 2141. Rama Rao, A. V.; Rao, B. V.; Bhanu, M. N.; Kumar, V. S. Tetrahedron Lett. 1994, 3201.
87. For other syntheses see: Rao, B. V.; Kumar, V. S.; Nagarajan, M.; Sitaramaiah, D.; Rama Rao, A. V. Tetrahedron Lett. 1996, 8613. Gribble, G. W.; Silva, R. A. Tetrahedron Lett. 1996, 2145. King, A. G.; Meinwald, J.; Eisner, T.; Blankespoor, C. L. Tetrahedron Lett. 1996, 2141. Rama Rao, A. V.; Rao, B. V.; Bhanu, M. N.; Kumar, V. S. Tetrahedron Lett. 1994, 3201.
88. For other syntheses see: Rao, B. V.; Kumar, V. S.; Nagarajan, M.; Sitaramaiah, D.; Rama Rao, A. V. Tetrahedron Lett. 1996, 8613. Gribble, G. W.; Silva, R. A. Tetrahedron Lett. 1996, 2145. King, A. G.; Meinwald, J.; Eisner, T.; Blankespoor, C. L. Tetrahedron Lett. 1996, 2141. Rama Rao, A. V.; Rao, B. V.; Bhanu, M. N.; Kumar, V. S. Tetrahedron Lett. 1994, 3201.
89. -1 (s).
90. Casteignau, G.; Villessot, D. Bull. Soc. Chim. Fr. 1968, 3893.
91. Salomon, R. G.; Coughlin, D. J.; Ghosh, S.; Zagorski, M. G. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 998.