Microtubule-stabilizing natural products as promising cancer therapeutics

Current Medicinal Chemistry

Volumn 14, Issue 28, 2007, Pages 2959-2967

  Gallagher Jr , Brian M ^a  

^a Alantos Pharmaceuticals Inc   (United States)

Author keywords

Anticancer; Antitumor; Discodermolide; Epothilone; Laulimalide; Microtubule stabilizing; Natural product; Paclitaxel

Indexed keywords

11 DESMETHYL LAULIMALIDE; 14 NORMETHYLDISCODERMOLIDE; 15,16,17 EPI LAULIMALIDE; 2,3 ANHYDRODISCODERMOLIDE; 20 METHOXYLAULIMALIDE; 8 METHOXY 11 DESMETHYL LAULIMALIDE; 9,10 DIDEHYDROEPOTHILONE D; ANTIMITOTIC AGENT; ANTINEOPLASTIC AGENT; BMS 310705; DESMETHYL THIAZOLE DERIVATIVE; DESOXYLAULIMALIDE; DISCODERMOLIDE; DISCODERMOLIDE DICTYOSTATIN HYBRID DERIVATIVE; DOCETAXEL; EPOTHILONE A; EPOTHILONE B; EPOTHILONE C; EPOTHILONE D; EPOTHILONE DERIVATIVE; IXABEPILONE; KOS 1584; LAULIMALIDE; MACROLIDE; NATURAL PRODUCT; PACLITAXEL; PELORUSIDE; POLYKETIDE; TAXANE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG; UNINDEXED DRUG; XXA 296; ZK 219477;

ANTINEOPLASTIC ACTIVITY; APOPTOSIS; CANCER CHEMOTHERAPY; CELL CYCLE G2 PHASE; CELL CYCLE M PHASE; CLINICAL TRIAL; DRUG DESIGN; DRUG EFFICACY; DRUG MECHANISM; DRUG STRUCTURE; HUMAN; MICROTUBULE ASSEMBLY; MITOSIS INHIBITION; REVIEW;

BIOLOGICAL PRODUCTS; DRUG DESIGN; HUMANS; MICROTUBULES; MITOSIS; NEOPLASMS; TUBULIN;

EID: 36849004008     PISSN: 09298673     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.2174/092986707782794014     Document Type: Review

References (182)

1. Koehn, F.E.; Carter, G.T. Nat. Rev. Drug Discov., 2005, 4, 206.
2. Wani, M.C.; Taylor, H.L.; Wall, M.E.; Coggon, P.; McPhail, A.T. J. Am. Chem. Soc., 1971, 93, 2325.
3. Schiff, P.B.; Fant, J.; Horwitz, S.B. Nature, 1979, 277, 665.
4. Abal, M.; Andreu, J.M.; Barasoain, I. Curr. Cancer Drug Targets, 2003, 3, 193.
5. Xiao, H.; Verdier-Pinard, P.; Fernandez-Fuentes, N.; Burd, B.; Angeletti, R.; Fiser, A.; Horwitz, S.B.; Orr, G.A. Proc. Nat. Acad. Sci. USA, 2006, 103, 10166.
6. Montero, A.; Fossella, F.; Hortobagyi, G.; Valero, V. Lancet Oncol., 2005, 6, 229.
7. Skwarczynski, M.; Hayashi, Y.; Kiso, Y. J. Med. Chem., 2006, 49, 7253.
8. Sissung, T.M.; Mross, K.; Steinberg, S.M.; Behringer, D.; Figg, W.D.; Sparreboom, A.; Mielke, S. Eur. J. Cancer, 2006, 42, 2893.
9. Nicolaou, K.C.; Hepworth, D.; King, N.P.; Finlay, M.R.V. Pure Appl. Chem., 1999, 71, 989.
10. Ceccarelli, S.; Bell, A.A.; Gennari, C. Semin. Org. Synth. Summer Sch., 2000, 91.
11. Altmann, K.-H. Curr. Opin. Chem. Biol., 2001, 5, 424.
12. He, L.; Orr, G.A.; Horwitz, S.B. Drug Discov. Today, 2001, 6, 1153.
13. Stachel, S.J.; Biswas, K.; Danishefsky, S.J. Curr. Pharm. Des., 2001, 7, 1277.
14. Myles, D.C. Annu. Rep. Med. Chem., 2002, 37, 125.
15. Nora de Souza, M.V. Quim. Nova, 2004, 27, 308.
16. Simmons, T.L.; Andrianasolo, E.; McPhail, K.; Flatt, P.; Gerwick, W.H. Mol. Cancer Ther., 2005, 4, 333.
17. Mohanraj, S.; Doble, M. QSAR Comb. Sci., 2006, 25, 952.
18. See also: Altmann, K.-H.; Gertsch, J. Nat. Prod. Rep., 2007, 24, 327.
19. Hung, D.T.; Jamison, T.F.; Schreiber, S.L. Chem. Biol., 1996, 3, 623.
20. Ojima, I.; Chakravarty, S.; Inoue, T.; Lin, S.; He, L.; Horwitz, S.B.; Kuduk, S.D.; Danishefsky, S.J. Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1999, 96, 4256.
21. Jordan, M.A. Curr. Med. Chem. - Anti-cancer Agents, 2002, 2, 1.
22. Jiménez-Barbero, J.; Amat-Guerri, F.; Snyder, J.P. Curr. Med. Chem. - Anti-cancer Agents, 2002, 2, 91.
23. Jordan, M.A.; Wilson, L. Nat. Rev. Cancer, 2004, 4, 253.
24. Buey, R.M.; Barasoain, I.; Jackson, E.; Meyer, A.; Giannakakou, P.; Paterson, I.; Mooberry, S.; Andreu, J.M.; Díaz, J.F. Chem. Biol., 2005, 12, 1269.
25. Bergstralh, D.T.; Ting, J.P.-Y. Cancer Treat. Rev., 2006, 32, 166.
26. Höfle, G.; Bedorf, N.; Gerth, K.; Reichenach, H. WO 1993/010121, PCT publication date May 27, 1993.
27. Höfle, G.; Bedorf, N.; Steinmertz, H.; Schomburg, D.; Gerth, K.; Reichenach, H. Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 1996, 35, 1567.
28. Höfle, G.; Bedorf, N.; Steinmertz, H.; Schomburg, D.; Gerth, K.; Reichenach, H. Angew. Chem., 1996, 108, 1671.
29. Bollag, D.M.; McQueney, P.A.; Zhu, J.; Hensens, O.; Koupal, L.; Liesch, J.; Goetz, M.; Lazarides, E.; Woods, C.M. Cancer Res., 1995, 55, 2325.
30. Kowalski, R.J.; Giannakakou, P.; Hamel, E. J. Biol. Chem., 1997, 272, 2534.
31. Balog, D.M.; Meng, D.; Kamanecka, T.; Bertinato, P.; Su, D.-S.; Sorensen, E.J.; Danishefsky, S.J. Angew. Chem. 1996, 108, 2976.
32. Su, D.-S.; Meng, D.; Bertinato, P.; Balog, D.M.; Sorensen, E.J.; Danishefsky, S.J.; Zheng, Y.-H.; Chou, T.-C.; He, L.; Horwitz, S.B. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 757.
33. Yang, Z.; He, Y.; Vourloumis, D.; Vallberg, H.; Nicolaou, K.C. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 166.
34. Schinzer, D.; Limberg, A.; Bauer, A.; Böhm, O.M.; Cordes, M. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 523.
35. Mulzer, J.; Mantoulidis, A.; Öhler, E. J. Org. Chem. 2000, 65, 7456-7467.
36. Bode, J.W.; Carreira, E.M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 3611-3612.
37. Nicolaou, K.C.; Roschangar, F.; Vourloumis, D. Angew. Chem. Int. Ed., 1998, 37, 2014.
38. Altmann, K.-H.; Wartmann, M.; O'Reilly, T. Biochim. Biophys. Acta, 2000, 1470, M79.
39. Altmann, K.-H.; Flörsheimer, A.; Bold, G.; Caravatti, G.; Wartmann, M. Chimia, 2004, 58, 686.
40. http://clinicaltrials.gov/
41. Goodin, S.; Kane, M.P.; Rubin, E.H. J. Clin. Oncol., 2004, 22, 2015.
42. Cortes, J.; Baselga, J. Oncologist, 2007, 12, 271.
43. Mani, S.; Macapinlac, M., Jr.; Goel, S.; Verdier-Pinard, D.; Fojo, T.; Rothenberg, M.; Colevas, D. Anti-cancer Drugs, 2004, 15, 553.
44. Peterson, J.K.; Tucker, C.; Favours, E.; Cheshire, P.J.; Creech, J.; Billups, C.A.; Smykla, R.; Lee, F.Y.F.; Houghton, P.J. Clin. Cancer Res., 2005, 11, 6950.
45. http://www.bms.com/landing/data/index.html
46. Agrawal, N.R.; Takigawa, R.; Canetta, R.; Peck, R.A.; Mass, R.; Bukowski, R.M.; Ganapathi, R.; Mekhail, T. Proc. Am. Soc. Clin. Oncol., 2003, 22, abstract 908.
47. Uyar, D.; Takigawa, N.; Mekhail, T.; Grabowski, D.; Markman, M.; Lee, F.; Canetta, R.; Peck, R.; Bukowski, R.; Ganapathi, R. Gynecol. Oncol., 2003, 91, 173.
48. Kamath, A.V.; Chang, M.; Lee, F.Y.; Zhang, Y.; Marathe, P.H. Cancer Chemother. Pharmacol., 2005, 56, 145.
49. http://www.kosan.com/
50. Zhou, Y.; Zhong, Z.; Liu, F.; Sun, M.; Craig, D.; Eng, S.; Feng, L.; Sherrill, M.; Cropp, G.F.; Yu, K.; Hannah, A.L.; Johnson, R.G., Jr. Proc. Amer. Assoc. Cancer Res., 2005, 46, abstract 2535.
51. Villialona-Calero, M.; Goel, S.; Schaaf, L.; McCracken, B.; Desai, K.; Cropp, G.; Zhou, Y.; Johnson, R.G.; Hannah, A.L.; Mani, S. J. Clin. Oncol., 2006 Annu. Meet. Proc. Part I, 24, Abstract No. 2003.
52. Klar, U.; Buchmann, B.; Schwede, W.; Skuballa, W.; Hoffmann, J.; Lichtner, R.B. Angew. Chem. Int. Ed., 2006, 45, 7942.
53. Gunasekera, S.P.; Gunasekera, M.; Longley, R.E.; Schulte, G.K. J. Org. Chem., 1990, 55, 4912.
54. ter Harr, E.; Kowalski, R.J.; Hamel, E.; Lin, C.M.; Longley, R.E.; Gunasekera, S.P.; Rosenkranz, H.S.; Day, B.W. Biochemistry, 1996, 35, 243.
55. Hung, D.T.; Chen, J.; Schreiber, S.L. Chem. Biol., 1996, 3, 287-293.
56. Kowalski, R.J.; Giannakakou, P.; Gunasekera, S.P.; Longley, R.E.; Day, B. W.; Hamel, E. Mol. Pharmacol., 1997, 52, 613.
57. Klein, L.E.; Freeze, B.S.; Smith, A.B.; Horwitz, S.B. Cell Cycle, 2005, 4, 501-507.
58. Sánchez-Pedregal, V.M.; Kubicek, K.; Meiler, J.; Lyothier, I.; Paterson, I.; Carlomango, T. Angew. Chem. Int. Ed., 2006, 45, 7388.
59. Paterson, I.; Florence, G.J. Eur. J. Org. Chem., 2003, 2193.
60. Nerenberg, J.B.; Hung, D.T.; Somers, P.K.; Schreiber, S.L. J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 12621.
61. Nerenberg, J.B.; Hung, D.T.; Schreiber, S.L. J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 11054.
62. Smith, A.B., III.; Qiu, Y.; Jones, D.R.; Kobayashi, K. J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 12011.
63. Harried, S.S.; Yang, G.; Strawn, M.A.; Myles, D.C. J. Org. Chem., 1997, 62, 6098.
64. Marshall, J.A.; Johns, B.A. J. Org. Chem., 1998, 63, 7885.
65. Paterson, I.; Florence, G.J.; Gerlach, K.; Scott, J.P. Angew. Chem. Int. Ed., 2000, 39, 377.
66. Mickel, S.J. Pure Appl. Chem., 2007, 79, 685.
67. Smith, A.B., III.; Freeze, B.S.; LaMarche, M.J.; Sagar, J.; Kinzler, K.W.; Vogelstein, B. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2005, 15, 3623.
68. Smith, A.B., III.; Freeze, B.S.; LaMarche, M.J.; Hirose, T.; Brouard, I.; Rucker, P.V.; Xian, M.; Sundermann, K.F.; Shaw, S.J.; Burlingame, M.A.; Horwitz, S.B.; Myles, D.C. Org. Lett., 2005, 7, 311.
69. Smith, A.B., III; Freeze, B.S.; LaMarche, M.J.; Hirose, T.; Brouard, I.; Xian, M.; Sundermann, K.F.; Shaw, S.J.; Burlingame, M.A.; Horwitz, S.B.; Myles, D.C. Org. Lett., 2005, 7, 315.
70. Paterson, I.; Gardner, N.M. Chem. Commun., 2007, 49.
71. Mickel, S.J.; Sedelmeier, G.H.; Niederer, D.; Daeffler, R.; Osmani, A.; Schreiner, K.; Seeger-Weibel, M.; Bérod, B.; Schaer, K.; Gamboni, R.; Chen, S.; Chen, W.; Jagoe, C.T.; Kinder, F.R., Jr.; Loo, M.; Prasad, K.; Repi, O.; Shich, W.-C.; Wang, R.-M.; Waykole, L.; Xu, D.D.; Xue, S. Org. Process Res. Dev., 2004, 8, 92.
72. Mickel, S.J.; Sedelmeier, G.H.; Niederer, D.; Schuerch, F.; Grimler, D.; Koch, G.; Daeffler, R.; Osmani, A.; Hirni, A.; Schaer, K.; Gamboni, R.; Bach, A.; Chaudhary, A.; Chen, S.; Chen, W.; Hu, B.; Jagoe, C.T.; Kim, H.- Y.; Kinder, F.R., Jr.; Liu, Y.; Lu, Y.; McKenna, J.; Prashed, M.; Ramsey, T.M.; Repi, O.; Rogers, L.; Shieh, W.-C.; Wang, R.-M.; Waykole, L. Org. Process Res. Dev., 2004, 8, 101.
73. Mickel, S.J.; Sedelmeier, G.H.; Niederer, D.; Schuerch, F.; Koch, G.; Kuesters, E.; Daeffler, R.; Osmani, A.; Seeger-Weibel, M.; Schmid, E.; Himi, A.; Schaer, K.; Gamboni, R.; Bach, A.; Chen, S.; Chen, W.; Geng, P.; Jagoe, C.T.; Kinder, F.R., Jr.; Lee, G.T.; McKenna, J.; Ramsey, T.M.; Repi, O.; Rogers, L.; Shich, W.-C.; Wang, R.-M.; Waykole, L. Org. Process Res. Dev., 2004, 8, 107.
74. Mickel, S.J.; Sedelmeier, G.H.; Niederer, D.; Schuerch, F.; Seger, M.; Schreiner, K.; Daeffler, R.; Osmani, A.; Bixel, D.; Loiseleur, O.; Cercus, J.; Stettler, H.; Schaer, K.; Gamboni, R.; Bach, A.; Chen, G.-P.; Chen, W.; Geng, P.; Lee, G.T.; Loeser, E.; McKenna, J.; Kinder, F.R., Jr.; Konigsberger, K.; Prasad, K.; Ramsey, T.M.; Reel, N.; Repi, O.; Rogers, L.; Shieh, W.-C.; Wang, R.-M.; Waykole, L.; Xue, S.; Florence, G.; Paterson, I. Org. Process Res. Dev., 2004, 8, 113.
75. Mickel, S.J.; Niederer, D.; Daeffler, R.; Osmani, A.; Kuesters, E.; Schmid, E.; Schaer, K.; Gamboni, R.; Chen, W.; Loeser, E.; Kinder, F.R.; Jr.; Konigsberger, K.; Prasad, K.; Ramsey, T.M.; Repi, O.; Wang, R.-M.; Florence, G.; Lyothier, I.; Paterson, I. Org. Process Res. Dev., 2004, 8, 122.
76. Mita, A.; Lockhart, A.C.; Chen, T.-L.; Bochinski, K.; Curtright, J.; Cooper, W.; Hammond, L.; Rothenberg, M.; Rowinsky, E.; Sharma, S. J. Clin. Oncol., 2004 ASCO Anon. Meet Proc., 22, Abstract No. 2025.
77. Quiñoá, E.; Kakou, Y.; Crews, P. J. Org. Chem., 1988, 53, 3642.
78. Corley, D.G.; Herb, R.; Moore, R.E.; Scheuer, P.J.; Paul, V.J. J. Org. Chem., 1988, 53, 3644.
79. Jefford, C.W.; Bernardinelli, G.; Tanaka, J.; Higa, T. Tetrahedron Lett., 1996, 37, 159.
80. Higa, T.; Tanaka, J-i.; Garcia Gravalos, D. PCT. Int. Appl. (1997) WO 1997010242.
81. Mooberry, S.L.; Tien, G.; Hernandez, A.H.; Plubrukarn, A.; Davidson, B.S. Cancer Res., 1999, 59, 653.
82. Pryor, D.E.; O'Brate, A.; Bilcer, G.; Díaz, J.F.; Wang, Y.; Wang, Y.; Kabaki, M.; Jung, M.K.: Andreu, J.M.; Ghosh, A.K.; Giannakakou, P.; Hamel, E. Biochemistry, 2002, 41, 9109.
83. Gapud, E.J.; Bai, R.; Ghosh, A.K.; Hamel, E. Mol. Pharmacol., 2004, 66, 113.
84. Hamel, E.; Day, B.W.; Miller, J.H.; Jung, M.K.; Northcote, P.T.; Ghosh, A.K.; Curran, D.P.; Cushman, M.; Nicolaou, K.C.; Paterson, I.; Sorensen, E.J. Mol. Pharmacol., 2006, 70, 1555.
85. Clark, E.A.; Hills, P.M.; Davidson, B.S.; Wender, P.A.; Mooberry, S.L. Mol. Pharm., 2006, 3, 457.
86. Lu, H.; Murtagh, J.; Schwartz, E.L. Mol. Pharmacol., 2006, 69, 1207.
87. Crimmins, M.T. Curr. Opin. Drug Discov. Dev., 2002, 5, 944.
88. Mulzer, J.; Öhler, E. Chem. Rev., 2003, 103, 3753.
89. Ghosh, A.K.; Wang, Y. J. Am. Chem. Soc., 2000, 122, 11027.
90. Ghosh, A.K.; Wang, Y.; Kim, J.T. J. Org. Chem., 2001, 66, 8973.
91. Paterson, I.; Savi, C.D.; Tudge, M. Org. Lett., 2001, 3, 3149.
92. Wender, P.A.; Hegde, S.G.; Hubbard, R.D.; Zhang, L. J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 4956.
93. Ahmed, A.; Hoegenauer, E.K.; Enev, V.S.; Hanbauer, M.; Kaehlig, H.; Öhler, E.; Mulzer, J. J. Org. Chem., 2003, 68, 3026.
94. Crimmins, M.T.; Stanton, M.G.; Allwein, S.P. J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 5958.
95. Nelson, S.G.; Cheung, W.S.; Kassick, A.J.; Hilfiker, M.A. J. Am. Chem. Soc., 2003, 124, 13654.
96. Gallagher, B.M., Jr.; Fang, F.G.; Johannes, C.W.; Posant, M.; Tremblay, M.R.; Zhao, H.; Akasaka, K.; Li, X.; Liu, J.; Littlefield, B.A. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2004, 14, 575.
97. Uenishi, J.; Ohmi, M. Angew. Chem. Int. Ed., 2005, 44, 2.
98. Williams, D.R.; Mi, L.; Mullins, R.J.; Stites, R.J. Tetrahedron Lett., 2002, 43, 4841.
99. Wender, P.A.; Hegde, S.G.; Hubbard, R.D.; Zhang, L.; Mooberry, S.L. Org. Lett., 2003, 5, 3507.
100. Mooberry, S.L.; Randall-Hlubeck, D.A.; Leal, R.M.; Hegde, S. G.; Hubbard, R. D.; Zhang, L.; Wender, P. A. Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 2004, 101, 8803.
101. Gallagher, B.M., Jr.; Zhao, H.; Pesant, M.; Fang, F.G. Tetrahedron Lett., 2005, 46, 923.
102. Paterson, I.; Bergmann, H.; Menche, D.; Berkessel, A. Org. Lett., 2004, 6, 1293.
103. Wender, P.A.; Hilinski, M.K.; Soldermann, N.; Mooberry, S.L. Org. Lett., 2006, 8, 1507.
104. Paterson, I.; Menche, D.; Hakansson, A.E.; Longstaff, A.; Wong, D.; Barasoain, I.; Bury R.M.; Díaz, J.F. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2005, 15, 2243.
105. Wender, P.A.; Hilinski, M.K.; Skaanderup, P.R.; Soldermam, N.G.; Mooberry, S.L. Org. Lett., 2006, 8, 4105.
106. Faveau, C.; Mondon, M.; Gesson, J.-P.; Mahnke, T.; Gebhardt, S.; Koert, U. Tetrahedron Lett., 2006, 47, 8305.
107. Liu, J.; Towle, M.J.; Cheng, H.; Saxton, P.; Reardon, C.; Wu, J.; Murphy, E.A.; Kuznetsov, G.; Johannes, C.W.; Tremblay, M.R.; Zhao, H.; Pesant, M.; Fang, F.G.; Vermeulen, M.W.; Gallagher, B.M., Jr.; Littlefield, B.A. Anti-cancer Rev., 2007, 27, 1509.
108. West, L.M.; Northcote, P.T.; Battershill, C.N. J. Org. Chem., 2000, 65, 445.
109. Trost, B.M.; Yang, H.; Thiel, O.R.; Frontier, A.J.; Brindle, C.S. J. Am. Chem. Soc., 2007, 129, 2206 and references therein.
110. Hood, K.A.; Bäckström, B.T.; West L.M.; Northcote, P.T.; Berridge, M. V.; Miller, J.H. Anti-Cancer Drug Des., 2001, 16, 155.
111. Hood, K.A.; West, L.M.; Rouwé, B., Northcote, P.T.; Berridge, M.V.; Wakefield, S.J.; Miller, J.H. Cancer Res., 2002, 62, 3356.
112. Gaitanos, T.N.; Buey, R.M.; Díaz, J.F.; Northcote, P.T.; Teesdale-Spittle, P.; Andreu, J.M.; Miller, J.H. Cancer Res., 2004, 64, 5063.
113. Wilmes, A.; Bargh, K.; Kelly, C.; Northcote, P.T.; Miller, J.H. Mol. Pharm., 2007, 4, 269.
114. Miller, J.H.; Rouwé, B.; Gaitanos, T.N.; Hood, K.A.; Crume, K.P.; Bäckström, B.T.; La Flamme, A.C.; Berridge, M.V.; Northcote, P.T. Apoptosis, 2004, 9, 785.
115. Yeung, K.-S.; Paterson, I. Chem. Rev., 2005, 105, 4237.
116. Liao, X.; Wu, Y.; De Brabander, J.K. Angew. Chem. Int. Ed., 2003, 42, 1648.
117. Jin, M.; Taylor, R.E. Org. Lett., 2005, 7, 1303.
118. Engers, D. W.; Bassindale, M.J.; Pagenkopf, B.L. Org. Lett., 2004, 6, 663.
119. Roulland, E.; Ermolenko, M.S. Org. Lett., 2005, 7, 2225.
120. Jiménez-Barbero, J.; Canales, A.; Northcote, P.T.; Buey, R.M.; Andreu, J.M.; Diaz, J.F. J. Am Chem. Soc., 2006, 128, 8757.
121. Pettit, G.R.; Cichacz, Z.A.; Gao, F.; Boyd, M.R.; Schmidt, J.M. J. Chem. Soc. Chem. Commun., 1994, 1111.
122. Isbrucker, R.A.; Cummins, J.; Pomponi, S.A.; Longley, R.E.; Wright, A.E. Biochem. Pharmacol., 2003, 66, 75.
123. Paterson, I.; Britton, R.; Delgado, O.; Wright, A.E. Chem. Commun., 2004, 632.
124. Madiraju, C.; Edler, M.C.; Hamel, E.; Raccor, B.S.; Balachandran, R.; Zhu, G.; Giuliano, K.A.; Vogt, A.; Shin, Y.; Fournier, J.; Fukui, Y.; Bruckner, A.M.; Curran, D.P.; Day, B.W. Biochemistry, 2005, 44, 15033.
125. Paterson, I.; Britton, R.; Delgado, O.; Meyer, A.; Poullennec, K.G. Angew. Chem. Int. Ed., 2004, 43, 4629.
126. Shin, Y.; Fournier, J.; Fukui, Y.; Bruckner, A.M.; Curran, D.P. Angew. Chem. Int. Ed., 2004, 43, 4633.
127. O'Neil, G.W.; Phillips, A.J. J. Am. Chem. Soc., 2006, 128, 5340.
128. Ramachandran, P.V.; Srivstava, A.; Hazra, D. Org. Lett., 2007, 9, 157.
129. Shin, Y.; Choy, N.; Balachandran, R.; Madiraju, C.; Day, B.W.; Curran, D.P. Org. Lett., 2002, 4, 4443.
130. Shin, Y.; Fournier, J.; Balachandran, R.; Madiraju, C.; Raccor, B.S.; Zhu, G.; Edler, M.C.; Hamel, E.; Day, B.W.; Curran D.P. Org. Lett., 2005, 7, 2873.
131. Fukui, Y.; Bruckner, A.M.; Shin, Y.; Balachandran, R.; Day, B.W.; Curran D. P. Org. Lett., 2006, 8, 301.
132. Paterson, I.; Gardner, N.M.; Poullennec, K.G.; Wright, A.E. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2007, 17, 2443.
133. D'Ambrosio, M.; Guerriero, A.; Pietra, F. Helv. Chim. Acta, 1987, 70, 2019.
134. D'Ambrosio, M.; Guerriero, A.; Pietra, F. Helv. Chim. Acta, 1988, 71, 964.
135. Fenical, W.H.; Jensen, P.R.; Lindel, T. U.S. Pat. 5473057, 1995.
136. Bernardelli, P.; Paquette, L.A. Heterocycles, 1998, 49, 531.
137. Hamel, E.; Sackett, D.L.; Vourloumis, D.; Nicolaou, K.C. Biochemistry, 1999, 38, 5490.
138. Lindel, T.; Jensen, P.R.; Fenical, W.; Long, B.H.; Casazza, A.H.; Carboni, J.; Fairchild, C.R. J. Am. Chem. Soc., 1997, 119, 8744.
139. Long, B.H.; Carboni, J.M.; Wasserman, A.J.; Cornell, L.A.; Casazza, A.M.; Jensen, P.R.; Lindel, T.; Fenical, W.; Fairchild, C.R. Cancer Res., 1998, 58, 1111.
140. McDaid, H.M.; Bhattacharya, S.K.; Chen, X.T.; He, L.; Shen, H.J.; Gutteridge, C.E.; Horwitz, S.B.; Danishefsky, S. J. Cancer Chemother. Pharmacol., 1999, 44, 131.
141. Nicolaou, K.C.; Xu, J.Y.; Kim, S.; Ohshima, T.; Hosokawa, S.; Pfefferkom, J. J. Am. Chem. Soc., 1997, 119, 11353.
142. Nicolaou, K.C.; Kim, S.; Pfefferkorn, J.; Xu, J.; Ohshima, T.; Hosokawa, S.; Vourloumis, D.; Li, T. Angew. Chem. Int. Ed., 1998, 37, 1418.
143. Nicolaou, K.C.; Xu, J.Y.; Kim, S.; Pfefferkorn, J.; Ohshima, T.; Vourloumis, D.; Hosokawa, S. J. Am. Chem. Soc., 1998, 120, 8661.
144. Nicolaou, K.C.; van Delft, F.; Ohshima, T.; Vourloumis, D.; Xu, J.Y.; Hosokawa, S.; Pfefferkorn, J.; Kim, S.; Li, T. Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 1997, 36, 2520.
145. Nicolaou, K.C.; Ohshima, T.; Hosokawa, S.; van Delft, F.; Vourloumis, D.; Xu, J.Y.; Pfefferkorn, J.; Kim, S. J. Am. Chem. Soc., 1998, 120, 8674.
146. Chen, X.-T.; Gutteridge, C.E.; Bhattacharya, S.K.; Zhou, B.; Pettus, T.R.R.; Hascall, T.; Danishefsky, S.J. Angew. Chem. Int. Ed., 1998, 37, 185.
147. Chen, X.-T.; Zhou, B.; Bhattacharya, S.K.; Gutteridge, C.E.; Pettus, T.R.R.; Denishefsky, S.J. Angew. Chem. Int. Ed., 1998, 37, 789.
148. Chen, X.-T.; Bhattacharya, S.K.; Zhou, B.; Gutteridge, C.E.; Pettus, T.R.R.; Danishefsky, S.J. J. Am. Chem. Soc., 1999, 121, 6563.
149. Castoldi, D.; Caggiano, L.; Panigada, L.; Sharon, O.; Costa, A.M.; Gennari, C. Angew. Chem. Int. Ed., 2005, 44, 588.
150. Gennari, C.; Castoldi, D.; Sharon, O. Pure Appl. Chem., 2007, 79, 173.
151. Nicolaou, K.C.; Winssinger, N.; Vourloumis, D.; Ohshima, T.; Kim, S.; Pfefferkorn, J.; Xu, J.-Y.; Li, T. J. Am. Chem. Soc., 1998, 120, 10814.
152. Nicolaou, K.C.; Vandelft, F.; Hosokawa, S.; Kim, S.; Li, T.; Ohshima, T.; Pfefferkorn, J.; Vourloumis, D.; Xu, J.Y.; Winssinger, N. PCT Int. Appl. (1999) WO 9921862.
153. Danishefsky, S.J.; Chen, X.T.; Gutteridge, C.E.; Bhattacharya, S.K.; Zhou, B. PCT Int. Appl. (1999), WO 9929704.
154. Castoldi, D.; Caggiano, L.; Bayón, P.; Costa, A.M.; Cappella, P.; Sharon, O.; Gennari, C. Tetrahedron, 2005, 61, 2123.
155. Chandrasekhar, S.; Jagadeshwar, V.; Narsihmulu, C.; Sarangapani, M.; Krishna, D.R.; Vidyasagar, J.; Vijay, D.; Sastry, G.N. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2004, 14, 3687.
156. Chiang, G.C.H.; Bond, A.D.; Ayscough, A.; Pain, G.; Ducki, S.; Holmes, A.B. Chem. Commun., 2005, 1860.
157. Sato, B.; Muramatsu, H.; Miyauchi, M.; Hori, Y.; Takase, S.; Hino, M.; Hashimoto, S.; Terano, H. J. Antibiot., 2000, 53, 123.
158. Sato, B.; Nakjima, H.; Hori, Y.; Hino, M.; Hashimoto, S.; Terano, H. J. Antibiot., 2000, 53, 204.
159. Yoshimura, S.; Sato, B.; Kinoshita, T.; Takase, S.; Terano, H. J. Antibiot., 2000, 53, 615.
160. Vanderwal, C.D.; Vosburg, D.A.; Weiler, S.; Sorensen, E.J. Org. Lett., 1999, 1, 645.
161. Vosburg, D.A.; Vanderwal, C.D.; Sorensen, E.J. J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 4552.
162. Vanderwal, C.D.; Vosburg, D.A.; Weiler, S.; Sorensen, E.J. J. Am. Chem. Soc., 2003, 125, 5393.
163. Evans, D.A.; Starr, J.T. Angew. Chem. Int. Ed., 2002, 41, 1787.
164. Edler, M.C.; Buey, R.M.; Gussio, R.; Marcus, A.I.; Vanderwal, C.D.; Sorensen, E.J.; Díaz, J.F.; Giannakakou, P.; Hamel, E. Biochemistry, 2005, 44, 11525.
165. Adam, C.A.; Vanderwal, C.D., Sorensen, E.J.; Cravatt, B.F. Angew. Chem. Int. Ed., 2003, 42, 5480.
166. Buey, R.M.; Calvo, E.; Barasoain, I.; Pineda, O.; Edler, M.C.; Matesanz, R.; Cerezo, G.; Vanderwal, C.D.; Day, B.W.; Sorensen, E.J.; López, J.A.; Andreu, J.M.; Hamel, E.; Díaz, J.F. Nat. Chem. Biol., 2007, 3, 117.
167. Snyder, J.P. Nat. Chem. Biol., 2007, 3, 81.
168. Chen, Z.; Wang, B.; Chen, M. Tetrahedron Lett., 1987, 28, 1673.
169. Mühlbauer, A.; Seip, S.; Nowak, A.; Tran, V.S. Helv. Chim. Acta, 2003, 86, 2065 and references therein.
170. Tinley, T.L.; Randall-Hlubek, D.A.; Leal, R.M.; Jackson, E.M.; Cessac, J.W.; Quada, J.C., Jr.; Hemscheidt, T.K.; Mooberry, S.L. Cancer Res., 2003, 63, 3211.
171. Gustafson, K.R.; Blunt, J.W.; Munro, M.H.G.; Fuller, R.W.; McKee, T.C.; Cardellina, J.H., II; McMahon, J.B.; Cragg, G.M.; Boyd, M.R. Tetrahedron, 1992, 48, 10093 and references therein.
172. Williams, R.B.; Hoch, J.; Glass, T.E.; Evans, R.; Miller, J.S.; Wisse, J.H.; Kingston, D.G.I. Planta Med., 2003, 69, 864.
173. Herath, K.; Jayasuriya, H.; Ondeyka, J.G.; Guan, Z.; Borris, R.P.; Stijfhoorn, E.; Stevenson, D.; Wang, J.; Sharma, N.; MacNaul, K.; Menke, J.G.; Ali, A.; Schulman, M.J.; Singh, S. B. J. Nat. Prod., 2005, 68, 617.
174. Roux, D.; Hadi, H.A.; Thoret, S.; Guénard, D.; Thoison, O.; Païs, M.; Sévenet, T. J. Nat. Prod., 2000, 63, 1070.
175. Miglietta, A.; Gabriel, L.; Appendino, G.; Bocca, C. Cancer Chemother. Pharmacol., 2003, 51, 67.
176. Madari, H.; Panda, D.; Wilson, L.; Jacobs, R.S. Cancer Res., 2003, 63, 1214.
177. Crabtree, D.V.; Ojima, I.; Geng, X.; Adler, A.J. Bioorg. Med. Chem., 2001, 9, 1967.
178. Manzo, E.; van Soest, R.; Matainaho, L.; Roberge, M.; Anderson, R.J. Org. Lett., 2003, 5, 4591.
179. Anderson, R.J.; Roberge, M.; Manzo, M. PCT. Int. Appl. (2005) WO 2005026169.
180. Karjala, G.; Chan, Q.; Manzo, E.; Anderson, R.J.; Roberge, M. Cancer Res., 2005, 65, 3040.
181. Butt, A.J.; Roberts, C.G.; Seawright, A.A.; Oelrichs, P.B.; MacLeod, J.K.; Liaw, T.Y.E.; Kavallaris, M.; Somers-Edgar, T.J.; Lehrbach, G.M.; Watts, C.K.; Sutherland, R.L. Mol. Cancer Ther., 2006, 5, 2300.
182. Hsu, H.-J.; Liang, M.-R.; Chen, C.-T.; Chung, B.-C. Nature, 2006, 439, 480.