New natural products able to act on the stabilization of microtubules, an important target against cancer;Novos produtos naturais capazes de atuar na estabilização de microtúbulos, um importante alvo no combate ao câncer

Quimica Nova

Volumn 27, Issue 2, 2004, Pages 308-312

  De Souza, Marcus Vinícius Nora ^a  

^a INSTITUTO OSWALDO CRUZ   (Brazil)

Author keywords

Cancer; Microtubules; Natural products

Indexed keywords

EID: 19044390853     PISSN: 01004042     EISSN: 01004042     Source Type: Journal    
DOI: 10.1590/s0100-40422004000200022     Document Type: Article

References (79)

1. http://www.cancer25.hpg.ig.com.br, acessada em Janeiro 2003.
2. http://www.cancer.org, acessada em Junho 2003.
3. Carvalho, P.; Tirnauer, J. S.; Pellman, D.; Trends Cell. Biol. 2003, 5, 229;
4. Nicolau, K. C.; Roschangar, F.; Vourloumis, D.; Angew Chem., Int. Ed. 1998, 37, 2014;
5. Unger C.; Drugs Fut. 1997, 22, 1337;
6. Nicolaou, K. C.; Dai, W. M.; Guy, R. K.; Angew Chem., Int. Ed. 1994, 33, 15.
7. Schiff, P. B.; Horwitz, S. B.; Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1980, 77, 1561;
8. Horwitz, S. B.; Fant, J.; Schiff, P. B.; Nature 1979, 277, 665.
9. Wani, M. C.; Taylor, H. L.; Wall, M. E.; Coggen, P.; McPhail, A. T.; J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 2325.
10. Rowinsky, E. K.; Cazenave, L. A.; Donehower, R. C.; J. Natl. Cancer Inst. 1990, 82, 1247.
11. Kingston, D. G. I.; J. Nat. Prod. 2000, 63, 726.
12. Denis, J. N.; Greene, A. E.; Guenard, D.; Guerite-Voegelein, F.; Mangatal, L.; Potier, P.; J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 5917;
13. Colin, M.; Guenard, D.; Guerite-Vogelein, F.; Potier, P., U. S. pat. 4924012 1990.
14. Ojima, I.; Habus, I.; Zhao, M.; Georg, G. I.; Jyasinghe, L. R.; J. Org. Chem. 1991, 56, 1681;
15. Ojima, I.; Sun, C. M.; Zucco, M.; Park, Y. H.; Duclos, O.; Kuduk, S.; Tetrahedron Lett. 1993, 34, 4149.
16. Holton R. A; Somoza C.; Kim, H. B.; Liang. F. F.; Biediger, R. J.; Boatman, P. D.; Shindo, M.; Smith, C. C.; Kim, S.; Nadizadeh, H.; Suzuki, Y.; Tao, C.; Vu, P.; Tang, S.; Zhang, P.; Murchi, K. K.; Gentile, L. N.; Liu, J. H.; J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1597;
17. Holton R. A; Kim, H. B.; Somoza, C.; Liang. F. F.; Biediger, R. J.; Boatman, P. D.; Shindo, M.; Smith, C. C.; Kim, S.; Nadizadeh, H.; Suzuki, Y.; Tao, C.; Vu, P.; Tang, S.; Zhang, P.; Murchi, K. K.; Gentile, L. N.; Liu, J. H.; J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1599.
18. Toogood, L. P.; Curr. Opin. Chem. Biol. 2002, 6, 472.
19. Ringel, J.; Horwitz, S. B.; J. Natl. Cancer Inst. 1991, 83, 288.
20. Losher, P.; Nagayama, O.; Drugs Fut. 1997, 22, 556.
21. Hofle, G.; Bedorf, N.; Gerth, K.; Reichenbach, H.; Chem. Abstr. 1993, 120, 52841.
22. Hofle, G.; Bedorf, N.; Steinmetz, H.; Schomburg, D.; Gerth, K.; Reichenbach, H.; Angew Chem., Int. Ed. 1996, 108, 1671;
23. Hofle, G.; Bedorf, N.; Steinmetz, H.; Schomburg, D.; Gerth, K.; Reichenbach, H.; Angew Chem. Int. Ed. 1996, 35, 1567.
24. Hofle, G.; Bedorf, N.; Gerth, K.; Reichenbach, H.; Chem. Abstr. 1993, 119, 180598.
25. Bollag, D. M.; McQueney, Z. J.; Hensens, O.; Koupal, K.; Liesch, J.; Goetz, M.; Lazarides, D.; Woods, C. M.; Cancer Res. 1995, 55, 2325.
26. Broker, L. E.; Gioaccone, G.; Eur. J. Canc. 2002, 38, 2347.
27. Nicolau, K. C.; Roschangar, F.; Vourloumis, D.; Angew Chem., Int. Ed. 1998, 37, 2014;
28. Harris, C. R.; Danishefsky, S. J.; J. Org. Chem. 1999, 64, 8434.
29. Nicolau, K. C.; Nature 1997, 387, 268.
30. Florsheimer, A.; Altman, K. H.; Expert Opin. Ther. Pat. 2001, 11, 951.
31. Chou, T. C.; Zhang, X. G.; Balog, A.; Su, D. S.; Meng, D.; Savin, K.; Bertino J. R.; Danishefsky, S. J.; Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1998, 95, 9642;
32. Chou, T. C.; O'Connor O. A.; Tong, W. P.; Guan, Y.; Zhang, X. G.; Stahel, S. J.; Lee, C.; Danishefsky, S. J.; Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2001, 47, 8113.
33. He, L.; Orr, G. A.; Horwitz, S. B.; DDT 2001, 6, 1153;
34. Kavallaris, M.; Verrills, N. M.; Bridget, T. H.; Drug Resist. Up. 2001, 4, 392;
35. Stachel, S. J.; Biswas, K.; Danishefsky, S. J.; Curr. Pharm. Des. 2001, 7, 1277.
36. D'Ambrosio, M.; Guerreiro, A.; Pietra, F.; Helv. Chem. Acta 1987, 70, 2019.
37. Fenical, W.; Jensen, P. R.; Lindel, T.; U. S. pat. 5,473,057 1995; Chem. Abstr. 1996, 124, P194297z.
38. Britton, R.; Roberge, M.; Berisch, H.; Andersen, R. J.; Tetrahedron Lett. 2001, 42, 2953.
39. Lindel, T.; Jensel, P. R.; Fenical, W.; Long, B. H.; Casazza, A. M.; Carboni, J.; Fairchild, C. R.; J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 8744.
40. Nicolau, K. C.; Pfefferkorn, J.; Xu, J.; Winssinger, N.; Ohshima, T.; Kim, S.; Hosakawa, S.; Vourloumis, D.; Van Delft, F.; Li, T.; Chem. Pharm. Bull. 1999, 47, 1199.
41. Long, B. H.; Carbone, J. M.; Wasserman, A. J.; Cornell, L. A.; Casazza, A. M.; Jensen, P. R.; Lindel, T.; Fenical, W.; Fairchild, C. R.; Cancer Res. 1998, 58, 1111.
42. Nicolau, K. C.; Van Delft, F.; P Oshima, T.; Vourloumis, D.; Xu, J.; Hosakawa, S.; Pfefferkorn, J.; Kim, S.; Li, T.; Angew Chem., Int. Ed. 1997, 36, 2520.
43. Chen, X. T.; Gutterideg, C. E.; Bhattacharya, S. K.; Zhou, B.; Pettus, T. R. R.; Hascall, R.; Danishefsky, S. J.; Angew Chem., Int. Ed. 1998, 37, 185;
44. Chen, X. T.; Gutterideg, C. E.; Bhattacharya, S. K.; Zhou, B.; Pettus, T. R. R.; Hascall, R.; Danishefsky, S. J.; Angew Chem., Int. Ed. 1998, 40, 789.
45. Fenwick, S.; DDT 1998, 3, 300.
46. Gunasekera, S. P.; Gunasekera, M.; Longley, R. E.; Schulte, G. K.; J. Org. Chem. 1990, 55, 4912.
47. Longley, R. E.; Caddigan, D.; Harmody, D.; Gunasekera, M.; Gunasekera, S. P.; Transplantation 1991, 52, 650.
48. Hung, D. T.; Chen, J.; Schereiber, S. L.; Chem. Biol. 1996, 3, 287.
49. Martello, L. A.; LaMarche, M. J.; He, L.; Beauchamp, T. J.; Smith, A. B. III; Horwitz, S. B.; Chem. Biol. 2001, 8, 843.
50. Nerenberg, J. B.; Hung, D. T.; Somers, P. K.; Schereiber, S. L.; J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 12621;
51. Hung, L. G.; Nerenberg, J. B.; Schereiber, S. L.; Chem. Biol. 1994, 1, 67.
52. Smith III, A. B.; Qiu, Y. P.; Jones, D. R.; Beauchamp, T. J.; Kobayashi, K.; J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 12011;
53. Nerenberg, J. B.; Hung, D. T.; Schereiber, S. L.; J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11054;
54. Harried, S. S.; Yang, G.; Strawn, M. A.; Myles, D. C.; J. Org. Chem. 1997, 62, 6098;
55. Marshall, J. A.; Johns, B. A.; J. Org. Chem. 1998, 63, 7885;
56. Smith III, A. B.; Beauchamp, T. J.; LaMarche M. J.; Kaufman, M. D.; Qiu, Y. P.; Jones, D. R.; Kobayashi, K.; J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8654;
57. Paterson, I.; Florence, G. J.; Gerlach, K.; Scott, J. P.; Angew Chem., Int. Ed. 2000, 39, 377;
58. Paterson, I.; Florence, G. J.; Tetrahedron Lett. 2000, 41, 6935;
59. Paterson, I.; Florence, G. J.; Gerlach, K.; Scott, J. P.; Sereining, N.; J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9535;
60. Paterson, I.; Delgado, O.; Florence, G. J.; Lyothier, I.; Scott, J. P.; Sereining, N.; Org. Lett. 2003, 1, 35.
61. Smith III, A. B.; Kaufman, M. D.; Beauchamp, T. J.; LaMarche M. J.; Arimoto, H.; Org. Lett. 1999, 11, 1823.
62. Quinoa, E.; Kakou, Y.; Crews, P.; J. Org. Chem. 1988, 53, 3642.
63. Corley, D. G.; Herb, R.; Moore, R. E.; Scheuer, P. J.; Paul, V. J.; J. Org. Chem. 1988, 53, 3644.
64. Jefford, C. W.; Bernardinelli, G.; Tanaka, J. I.; Higa, T.; Tetrahedron Lett. 1996, 37, 159.
65. Mulzer, J.; Tetrahedron Lett. 2002, 43, 3381.
66. Mooberry, S. L.; Tien, G.; Hernandez, A. H.; Plubrukarn, A.; Davidson, B. S.; Cancer Res. 1999, 59, 653.
67. Ghosh, A. K.; Wang, Y.; J. Am. Chem. Soc. 2001, 122, 11027;
68. Ghosh, A. K.; Wang, Y.; Kim, J. T.; J. Org. Chem. 2001, 66, 8973.
69. Paterson, I.; De Savi, C.; Tudge, M.; Org. Lett. 2001, 3, 3149.
70. Mulzer, J.; Ohler, E.; Angew Chem., Int. Ed. 2001, 40, 3842.;
71. Enev, V. S.; Kaehling H.; Mulzer, J.; J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10764.
72. Wender, P. A.; Hedge, S. G.; Hubbard, R. D.; Zhang, L.; J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 4956.
73. Crimmins, M. T.; Stanton, M. G.; Allwein, S. P.; J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5958.
74. Willinas, D. R.; Liang, M.; Mullins, J.; Sitites, R. E.; Tetrahedron Lett. 2002, 43, 4841.
75. Nelson, S. G.; Cheng, W. S.; Kassick, A. J.; Hilfiker, M. A.; J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13654.
76. Davidson, B.; Tetrahedron Lett. 2001, 42, 797;
77. Sivaramakrishnan, A.; Nadolski, G. T.; McAlexander, I. A.; Davidson, B.; Tetrahedron Lett. 2002, 43, 213.
78. Shimizu, A.; Nishiyama, S.; Synlett 1998, 1209.
79. Lee, H. W.; Yoon, S. H.; Lee, I. Y. C.; Chung, B.Y.; Bull. Korean Chem. Soc. 2002, 22, 1179.