Total synthesis of sarcodictyins A and B

Journal of the American Chemical Society

Volumn 120, Issue 34, 1998, Pages 8661-8673

  Nicolaou, K C ^a   Xu, J Y ^a   Kim, S ^a   Pfefferkorn, J ^a   Ohshima, T ^a   Vourloumis, D ^a   Hosokawa, S ^a  

^a NONE

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACETYLENE DERIVATIVE; NATURAL PRODUCT; PACLITAXEL; SARCODICTYIN A; SARCODICTYIN B; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CYCLIZATION; CYTOTOXICITY; ESTERIFICATION; MARINE ENVIRONMENT; MICROTUBULE ASSEMBLY; OXIDATION; SYNTHESIS;

EID: 0032475416     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja981062g     Document Type: Article

References (37)

1. Nicolaou, K. C.; Dai, W.-M.; Guy, R. K. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 15-44.
2. (a) Höfle, G.; Bedorf, N.; Steinmetz, H.; Schomburg, D.; Gerth, K.; Reichenbach, H. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1567-1569.
3. (b) Bollag, D. M.; McQueney, P. A.; Zhu, J.; Hensens, O.; Koupal, L.; Liesch, J.; Goetz, M.; Lazarides, E.; Woods, C. M. Cancer Res. 1995, 55, 2325-2333.
4. (c) Kowalski, R. J.; Giannakakou, P.; Hamel, E. J. Biol. Chem. 1997, 272, 2534-2541.
5. (d) Su, D.-S.; Meng, D.; Bertinato, P.; Balog, A.; Sorensen, E. J.; Danishefsky, S. J.; Zheng, Y.-H.; Chou, T.-C.; He, S.; Horwitz, S. B. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 757-759.
6. (e) Meng, D.; Su, D.-S.; Balog, A.; Bertinato, P.; Sorensen, E. J.; Danishefsky, S. J.; Zheng, Y.-H.; Chou, T-C.; He, L.; Horwitz, S. B. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2733-2734.
7. (f) Schinzer, D.; Limberg, A.; Bauer, A.; Böhm, O. M.; Cordes, M. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 523-524.
8. Schiff, P. B.; Fant, J.; Horwitz, S. B. Nature 1979, 277, 665-667.
9. Nicolaou, K. C.; Roschangar, F.; Vourloumis, D. Angew. Chem. Int. Ed., in press.
10. (a) Fenical, W.-H.; Hensen, P. R.; Lindel, T. US Pat. 5,473,057, Dec. 5, 1995.
11. (b) Lindel, T.; Jensen, P. R.; Fenical, W.; Long, B. H.; Casazza, A. M.; Carboni, J.; Fairchild, C. R. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 8744-8745.
12. (c) Long, B. H.; Carboni, J. M.; Wasserman, A. J.; Cornell, L. A.; Casazza, A. M.; Jensen, P. R.; Lindel, T.; Fenical, W.; Fairchild, C. R. Cancer Res. 1998, 58, 1111-1115.
13. Ketzinel, S.; Rudi, A.; Schleyer, M.; Benayahu, Y.; Kashman, Y. J. Nat. Prod. 1996, 59, 873-875.
14. (a) D'Ambrosio, M.; Guerriero, A.; Pietra, F. Helv. Chim. Acta 1987, 70, 2019-2027.
15. (b) D'Ambrosio, M.; Guerriero, A.; Pietra, R. Helv. Chim. Acta 1988, 71, 964-976.
16. Ciomei, M.; Albanese, C.; Pastori, W.; Grandi, M.; Pietra, F.; D'Ambrosio, M.; Guerriero, A.; Battistini, C. Proc. Am. Ass. Cane. Res. 1997, 38, 5 (Abstract 30).
17. Nicolaou, K. C.; Yang, Z., Liu, J. J.; Ueno, H.; Nantermet, P. G.; Guy, R. K.; Claiborne, C. F; Renaud, J. B.; Couladouros, E. A.; Paulvannan, K.; Sorensen, E. J. Nature 1994, 367, 630-634.
18. (a) Yang, Z.; He, Y.; Vourloumis, D.; Vallberg, H.; Nicolaou, K. C. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 166-168.
19. (b) Nicolaou, K. C.; Sarabia, F.; Ninkovic, S.; Yang, Z. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 525-526.
20. (c) Nicolaou, K. C.; He, Y.; Vourloumis, D.; Vallberg, H.; Roschangar, F.; Sarabia, F.; Ninkovic, S.; Yang, Z.; Trujillo, J. I. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119. 7960-7973.
21. (d) Nicolaou, K. C.; Ninkovic, S.; Sarabia, F.; Vourloumis, D.; He, Y.; Vallberg, H.; Finlay, M. R. V.; Yang, Z. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 7974-7991.
22. Nicolaou, K. C.; Winssinger, N.; Pastor, J. A.; Ninkovic, S.; Sarabia, F.; He, Y. Vourloumis, D.; Yang, Z.; Li, T.; Giannakakou, P.; Hamel, E. Nature 1997, 387, 268-272.
23. Nicolaou, K. C.; van Delft, F.; Ohshima, T.; Vourloumis, D.; Xu, J.; Hosokawa, S.; Pfefferkorn, J.; Kim, S.; Li, T. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2520-2524.
24. Nicolaou, K. C.; Xu, J.-Y.; Kim, S.; Ohshima, T.; Hosokawa, S.; Pfefferkorn, J. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11353-11354.
25. Nicolaou, K. C.; Kim, A.; Pfefferkorn, J.; Xu, J.-Y.; Ohshima, T.; Hosokawa, S.; Vourloumis, D.; Li, T. Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 1418-1421.
26. Trost, B. M.; Tasker, A. S.; Ruther, G.; Brands, A. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 670-672.
27. Katsuki, T.; Sharpless, K. B. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 5974-5976.
28. Nakajima, N.; Horita, K.; Abe, R.; Yonemitsu, O. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 4139-4142.
29. Rodeheaver, G. T.; Hunt, D. F. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1971, 818-819.
30. Still, W. C.; McDonald, J. H., III Tetrahedron Lett. 1980, 21, 1031-1034.
31. Dess, D. B.; Martin, J. C. J. Org. Chem. 1983, 48, 4155-4156.
32. Anderson, N. H.; Golec, F. A., Jr. Tetrahedron Lett. 1977, 3783-3787.
33. Evans, D. A.; Kalder, S. W.; Jones, T. K.; Clardy, J.; Stout, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 7001-7031.
34. Griffith, W. P.; Ley, S. V. Aldrichimica Acta 1990, 23, 13-19.
35. Schrock, R. R.; Osborn, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 2143-2147.
36. Viguerie, N. L.; Sergueeva, N.; Damiot, M.; Mawlawi, H.; Riviere, M.; Lattes, A. Heterocycles 1994, 37, 1561-1576.
37. Numbering is depicted in Figure 2.