Natural products with taxol-like anti-tumor activity: Synthetic approaches to eleutherobin and dictyostatin

Pure and Applied Chemistry

Volumn 79, Issue 2, 2007, Pages 173-180

  Gennari, Cesare ^a   Castoldi, Damiano ^a   Sharon, Ofer ^a  

^a CNR   (Italy)

Author keywords

Antitumor agents; Microtubule stabilizing agents; Natural products; Ring closing metathesis; Stereocontrol; Total synthesis

Indexed keywords

EID: 33846932560     PISSN: 00334545     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1351/pac200779020173     Document Type: Conference Paper

References (37)

1. (a) M. C. Wani, H. L. Taylor, M. E. Wall, P. Coggon, A. T. McPhail. J. Am. Chem. Soc. 93, 2325 (1971);
2. (b) For a comprehensive review on the chemistry and biology of taxol, see: K. C. Nicolaou, W.-M. Dai, R. K. Guy. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 33, 15 (1994).
3. E. K. Rowinsky. Annu. Rev. Med. 48, 353 (1997).
4. D. C. Myles. Annu. Rep. Med. Chem. 37, 125 (2002).
5. (a) K. C. Nicolaou, J. Y. Xu, S. Kim, T. Ohshima, S. Hosokawa, J. Pfefferkorn. J. Am. Chem. Soc. 119, 11353 (1997);
6. (b) K. C. Nicolaou, J. Y. Xu, S. Kim, J. Pfefferkorn, T. Ohshima, D. Vourloumis, S. Hosokawa. J. Am. Chem. Soc. 120, 8661 (1998);
7. (c) K. C. Nicolaou, S. Kim, J. Pfefferkorn, J. Xu, T. Ohshima, S. Hosokawa, D. Vourloumis, T. Li. Angew. Chem., Int. Ed. 37, 1418 (1998).
8. (a) K. C. Nicolaou, F. van Delft, T. Ohshima, D. Vourloumis, J. Xu, S. Hosokawa, J. Pfefferkorn, S. Kim, T. Li. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 36, 2520 (1997);
9. (b) K. C. Nicolaou, T. Ohshima, S. Hosokawa, F. L. van Delft, D. Vourloumis, J. Y. Xu, J. Pfefferkorn, S. Kim. J. Am. Chem. Soc. 120, 8674 (1998).
10. (a) X.-T. Chen, C. E. Gutteridge, S. K. Bhattacharya, B. Zhou, T. R. R. Pettus, T. Hascall, S. J. Danishefsky. Angew. Chem., Int. Ed. 37, 185 (1998);
11. (b) X.-T. Chen, B. Zhou, S. K. Bhattacharya, C. E. Gutteridge, T. R. R. Pettus, S. J. Danishefsky. Angew. Chem., Int. Ed. 37, 789 (1998);
12. (c) X.-T. Chen, S. K. Bhattacharya, B. Zhou, C. E. Gutteridge, T. R. R. Pettus, S. J. Danishefsky. J. Am. Chem. Soc. 121, 6563 (1999).
13. (a) D. Castoldi, L. Caggiano, L. Panigada, O. Sharon, A. M. Costa, C. Gennari. Angew. Chem., Int. Ed. 44, 588 (2005);
14. (b) D. Castoldi, L. Caggiano, L. Panigada, O. Sharon, A. M. Costa, C. Gennari. Chem. Eur. J. 12, 51 (2006).
15. (a) L. Caggiano, D. Castoldi, R. Beumer, P. Bayón, J. Telser, C. Gennari. Tetrahedron Lett. 44, 7913 (2003);
16. (b) J. Telser, R. Beumer, A. A. Bell, S. M. Ceccarelli, D. Monti, C. Gennari. Tetrahedron Lett. 42, 9187 (2001);
17. (c) R. Beumer, P. Bayón, P. Bugada, S. Ducki, N. Mongelli, F. Riccardi Sirtori, J. Telser, C. Gennari. Tetrahedron Lett. 44, 681 (2003);
18. (d) R. Beumer, P. Bayón, P. Bugada, S. Ducki, N. Mongelli, F. Riccardi Sirtori, J. Telser, C. Gennari. Tetrahedron 59, 8803 (2003);
19. (e) D. Castoldi, L. Caggiano, P. Bayon, A. M. Costa, P. Cappella, O. Sharon, C. Gennari. Tetrahedron 61, 2123 (2005).
20. R. A. Isbrucker, J. Cummins, S. A. Pomponi, R. E. Longley, A. E. Wright. Biochem. Pharmacol. 66, 75 (2003).
21. I. Paterson, R. Britton, O. Delgado, A. E. Wright. Chem. Commun. 632 (2004).
22. I. Paterson, R. Britton, O. Delgado, A. Meyer, K. G. Poullennec. Angew. Chem., Int. Ed. 43, 4629 (2004).
23. (a) Y. Shin, J.-H. Fournier, Y. Fukui, A. M. Brückner, D. P. Curran. Angew. Chem., Int. Ed. 43, 4634 (2004);
24. (b) C. O. Kangani, A. M. Brückner, D. P. Curran. Org. Lett. 7, 379 (2005).
25. For a synthesis of (-)-16-normethyldictyostatin, see: Y. Shin, J.-H. Fournier, R. Balachandran, C. Madiraju, B. S. Raccor, G. Zhu, M. C. Edler, E. Hamel, B. W. Day, D. P. Curran. Org. Lett. 7, 2873 (2005).
26. G. W. O'Neil, A. J. Phillips. J. Am. Chem. Soc. 128, 5340 (2006).
27. Y. Fukui, A. M. Brückner, Y. Shin, R. Balachandran, B. W. Day, D. P. Curran. Org. Lett. 8, 301 (2006).
28. (a) J. Jägel, M. E. Maier. Synlett 693 (2006);
29. (b) E. Prusov, H. Röhm, M. E. Maier. Org. Lett. 8, 1025 (2006).
30. Novartis AG, Annual Report, file n. 1-15024, Form 20-F, Jan. 28, 2005, p. 42.
31. B. M. Trost, J. P. N. Papillon. J. Am. Chem. Soc. 126, 13618 (2004).
32. A. B. Smith III, T. J. Beauchamp, M. J. LaMarche, M. D. Kaufman, Y. Qiu, H. Arimoto, D. R. Jones, K. Kobayashi. J. Am. Chem. Soc. 122, 8654 (2000).
33. (a) E. El-Sayed, N. K. Anand, E. M. Carreira. Org. Lett. 3, 3017 (2001);
34. (b) D. Boyall, D. E. Frantz, E. M. Carreira. Org. Lett. 4, 2605 (2002), and refs. therein.
35. (a) K. Horita, T. Yoshioka, T. Tanaka, Y. Oikawa, O. Yonemitsu. Tetrahedron 42, 3021 (1986);
36. (b) D. A. Evans, W. C. Trenkle, J. Zhang, J. D. Burch. Org. Lett. 7, 3335 (2005);
37. (c) D. R. Williams, K. Shamim. Org. Lett. 7, 4161 (2005).