Pharmacophore mapping in the laulimalide series: Total synthesis of a vinylogue for a late-stage metathesis diversification strategy

Organic Letters

Volumn 8, Issue 18, 2006, Pages 4105-4108

  Wender, Paul A ^a   Hilinski, Michael K ^a   Skaanderup, Philip R ^a   Soldermann, Nicolas G ^a   Mooberry, Susan L ^b  

^a STANFORD UNIVERSITY   (United States)

^b SOUTHWEST FOUNDATION FOR BIOMEDICAL RESEARCH   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

LAULIMALIDE; MACROCYCLIC COMPOUND; MACROLIDE; TAXOID;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; SYNTHESIS;

MACROCYCLIC COMPOUNDS; MACROLIDES; MOLECULAR STRUCTURE; TAXOIDS;

EID: 33748940076     PISSN: 15237060     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol061619u     Document Type: Article

References (37)

1. (a) Quinoa, E.; Kakou, Y.; Crews, P. J. Org. Chem. 1988, 53, 3642.
2. (b) Corley, D. G.; Herb, R.; Moore, R. E.; Scheuer, P. J.; Paul, V. J. J. Org. Chem. 1988, 53, 3644.
3. Mooberry, S. L.; Tien, G.; Hernandez, A. H.; Plubrukarn, A.; Davidson, B. S. Cancer Res. 1999, 59, 653.
4. Pryor, D. E.; O'Brate, A.; Bilcer, G.; Diaz, J. F.; Wang, Yu.; Wang, Yo.; Kabaki, M.; Jung, M. K.; Andreu, J. M.; Ghosh, A. K.; Gianna-Kakou, P.; Hamel, E. Biochemistry 2002, 41, 9109.
5. Gapud, E. J.; Bai, R.; Ghosh, A. K.; Hamel, E. Mol. Pharmacol. 2004, 66, 113.
6. Lu, H.; Murtagh, J.; Schwartz, E. L. Mol. Pharmacol. 2006, 69, 1207.
7. Trojanowski, J. Q.; Smith, A. B.; Huryn, D.; Lee, V. M.-Y. Expert Opin. Pharmacother. 2005, 6, 683.
8. (a) Ghosh, A. K.; Wang, Y. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11027.
9. (b) Ghosh, A. K.; Wang, Y.; Kim, J. T. J. Org. Chem. 2001, 66, 8973.
10. (c) Paterson, I.; De Savi, C.; Tudge, M. Org. Lett. 2001, 3, 213.
11. (d) Paterson, I.; DeSavi, C.; Tudge, M. Org. Lett. 2001, 3, 3149.
12. (e) Mulzer, J.; Öhler, E. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 3843.
13. (f) Evev, V. S.; Kaehlig, H.; Mulzer, J. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10764.
14. (g) Crimmins, M. T.; Stanton, M. G.; Allwein, S. P. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13654.
15. (h) Williams, D. R.; Mi, L.; Mullins, R. J.; Stites, R. E. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 4841.
16. (i) Wender, P. A.; Hegde, S. G.; Hubbard, R. D.; Zhang, L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 4956.
17. (j) Nelson, S. G.; Chueng, W. S.; Kassick, A. J.; Hilfiker, M. A. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13654.
18. (k) Uenishi, J.; Ohmi, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 2756.
19. (a) Ahmed, A.; Hoegenauer, K.; Enev, V. S.; Hanbauer, M.; Kaehlig, H.; Öhler, E.; Mulzer, J. J. Org. Chem. 2003, 68, 3026.
20. (b) Wender, P. A.; Hegde, S. G.; Hubbard, R. D.; Zhang, L.; Mooberry, S. L. Org. Lett. 2003, 5, 3507.
21. (c) Gallagher, B. M., Jr.; Fang, F. G.; Johannes, C. W.; Pesant, M.; Tremblay, M. R.; Zhao, H.; Akasaka, K.; Li, X.-Y.; Liu, J.; Littlefield, B. A. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 575.
22. (d) Paterson, I.; Bergmann, H.; Menche, D.; Berkessel, A. Org. Lett. 2004, 6, 1293;
23. Org. Lett. 2006, 8, 1511 (erratum).
24. (e) Gallagher, B. M., Jr.; Zhao, H.; Pesant, M.; Fang, F. G. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 923.
25. (f) Paterson, I.; Menche, D.; Håkansson, A. E.; Longstaff, A.; Wong, D.; Barasoain, I.; Bury, R. M.; Díaz, J. F. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15, 2243.
26. (g) Wender, P. A.; Hilinski, M. K.; Soldermann, N.; Mooberry, S. L. Org. Lett. 2006, 8, 1507.
27. Mooberry, S. L.; Randall-Hlubek, D. A.; Leal, R. M.; Hegde, S. G.; Hubbard, R. D.; Zhang, L.; Wender, P. A. P. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2004, 101, 8803.
28. Clark, E. A.; Hills, P. M.; Davidson, B. S.; Wender, P. A.; Mooberry, S. L. Mol. Pharm. 2006, 3, 457.
29. Chatterjee, A. K.; Choi, T.-L.; Sanders, D. P.; Grubbs, R. H. J Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11360.
30. For cross metathesis in the amphidinolide series, see: Ghosh, A. K.; Gong, G. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3704.
31. Kang, H. K.; Lee, S. B. Chem. Commun. 1998, 761.
32. Corey, E. J.; Rücker, C. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 719.
33. Ishihara, K.; Mouri, M.; Gao, Q.; Maruyama, T.; Furuta, K.; Yamamoto, H. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 11490.
34. Hosomi, A.; Sakurai, H. Tetrahedron Lett. 1976, 16, 1295.
35. Inaga, J.; Hirata, K.; Saeki, H.; Katsuki, T.; Yamaguchi, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1979, 53, 1989.
36. (a) Scholl, S.; Ding, S.; Lee, C. W.; Grubbs, R. H. Org. Lett. 1999, 1, 953.
37. (b) Sanford, M. S.; Love, J. A.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6543.