Recent developments in cholinesterases inhibitors for Alzheimer's disease treatment

Current Medicinal Chemistry

Volumn 14, Issue 25, 2007, Pages 2654-2679

  Musiał, Anna ^a   Bajda, Marek ^a   Malawska, Barbara ^a  

^a JAGIELLONIAN UNIVERSITY   (Poland)

Author keywords

Acetylcholinesterase inhibitors; Alzheimer's disease; Butyrylcholinesterase inhibitors

Indexed keywords

5 THIA 1 AZACYCLOPENTA[A]NAPHTHALEN DERIVATIVE; ACETYLCHOLINESTERASE; AP 2238; CHOLINESTERASE INHIBITOR; COUMARIN DERIVATIVE; DIPEPTIDYL CARBOXYPEPTIDASE INHIBITOR; DONEPEZIL; ESERIDINE; FURANE DERIVATIVE; GALANTAMINE; METHANOBENZODIOXEPINE DERIVATIVE; NAPHTHYRIDINE; PHENESERINE DERIVATIVE; PHENETHYLAMINE DERIVATIVE; PHENYLALKYLCARBAMATE DERIVATIVE; PHYSOSTIGMINE; PHYSOSTIGMINE DERIVATIVE; PROPIDIUM IODIDE; PYRANO[2,3 B]QUINOLINE DERIVATIVE; PYRANO[3,2 E]PYRIDINE DERIVATIVE; RIVASTIGMINE; SEROTONIN ANTAGONIST; TACRINE; TACRINE DERIVATIVE; TAK 802; TETRAHYDROFUROBENZOFURAN DERIVATIVE; TYRAMINE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG; UNINDEXED DRUG; XANTHINE DERIVATIVE; XANTHOSTIGMINE;

ALZHEIMER DISEASE; ANTIOXIDANT ACTIVITY; BINDING SITE; CHEMICAL INTERACTION; CHEMICAL MODIFICATION; DRUG ACTIVITY; DRUG POTENCY; DRUG RECEPTOR BINDING; DRUG SELECTIVITY; DRUG STRUCTURE; DRUG SYNTHESIS; ENZYME INHIBITION; HUMAN; HYDROGEN BOND; IC 50; LIVER TOXICITY; NONHUMAN; REVIEW;

ALKALOIDS; ALZHEIMER DISEASE; BINDING SITES; CHOLINESTERASE INHIBITORS; GALANTAMINE; HUMANS; INDANS; INDOLE ALKALOIDS; ISOQUINOLINES; PHENYLCARBAMATES; PHYSOSTIGMINE; PIPERIDINES; PROPIDIUM; STEROIDS; TACRINE;

EID: 35748978820     PISSN: 09298673     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.2174/092986707782023217     Document Type: Review

References (120)

1. Wilkinson, D. G.; Francis, P. T.; Schwam, E.; Payne-Parrish, J. Drugs Aging, 2004, 21, 453.
2. Klafki, H. W.; Staufenbiel, M.; Kornhuber, J.; Wiltfang, J. Brain, 2006, 129, 2840.
3. Muñoz-Torrero, D.; Camps, P. Curr Med. Chem., 2006, 13,399.
4. www.alz.org
5. Jeffrey, L.; Cummings, J. L. Neurobiol. Aging, 2000, 21, 845.
6. Crowther, R. A.; Goedert, M. J. Struct. Biol., 2000, 130, 271.
7. Giannakopoulos, P.; Herrmann, F. R.; Bussière, T.; Bouras, C.; Kövari, E.; Perl, D. P.; Morrison, J. H.; Gold, G.; Hof, P. R. Neurology, 2003, 60, 1495.
8. Neve, R. L.; McPhie, D. L.; Chen, Y. Brain Res., 2000, 886, 54.
9. Selkoe, D. J.; Schenk, D. Annu. Rev. Pharmacol. Toxicol., 2003, 43, 545.
10. Davies, P.; Maloney, A. J. F. Lancet, 1976, 1403.
11. Bartus, R. T.; Dean III, R. L.; Beer, B.; Lippa, A. S. Science, 1982, 217, 408.
12. Hasselmo, M. E. Curr. Opin. Neurobiol., 2006, 16, 710.
13. Grön, G.; Brandenburg, I.; Wunderlich, A. P.; Riepe, M. W. Neurobiol. Aging, 2006, 27, 78.
14. Benzi, G.; Moretti, A. Eur J. Pharm., 1998, 346, 1.
15. Ibach, B.; Haen, E. Curr. Pharm. Des., 2004, 10, 231.
16. Racchi, M.; Mazzucchelli, M.; Porrello, E.; Lanni, C.; Govoni, S. Pharmacol. Res., 2004, 50, 441.
17. Recanatini, M.; Valenti, P. Curr Pharm. Des., 2004, 10, 3157.
18. Ballard, C. G.; Greig, N. H.; Guillozet-Bongaarts, A. L.; Enz, A.; Darvesh, S. Curr Alz. Res., 2005, 2, 307.
19. Mack, A.; Robitzki, A. Prog. Neurobiol., 2000, 60, 607.
20. Çokuǧraš, A. N.; Turk, J. Biochemistry, 2003, 28, 54.
21. Giacobini, E. Pharmacol. Res., 2004, 50, 433.
22. Darvesh, S.; Hopkins, D. A.; Geula, C. Neuroscience, 2003, 4, 131.
23. Mesulam, M. M.; Guillozet, A.; Shaw, P.; Levey, A.; Duysen, E. G., Lockridge, O. Neuroscience, 2002, 110, 627.
24. Giacobini, E.; Spiegel, R.; Enz, A.; Veroff, A. E.; Cutler, N. R. J. Neural. Transm., 2002, 109, 1053.
25. Giacobini, E. Drugs Aging, 2001, 18, 891.
26. Castro, A.; Martinez, A. Mini Rev. Med. Chem., 2001, 1, 267.
27. Giacobini, E. Neurochem. Res., 2003, 28, 515.
28. Inestrosa, N. C.; De Ferrari, G. V.; Garrido, J. L.; Alvarez, A.; Olivares, G. H.; Barria, M. I.; Bronfman, M.; Chacón, M. A. Neurochem. Int., 2002, 41, 341.
29. Inestrosa, N. C.; Alvarez, A.; Pérez, C. A.; Moreno, R. D.; Vicente, M.; Linker, C.; Casanueva, O. I.; Soto, C.; Garrido, J. Neuron, 1996, 16, 881.
30. Lahiri, D. K.; Rogers, J. T.; Greig, N. H.; Sambamurti, K. Curr. Pharm. Des., 2004, 10, 3111.
31. Knapp, M. J.; Knopman, D. S.; Solomon, P. R.; Pendlebury, W. W.; Davis, C. S.; Gracon, S. I. JAMA, 1994, 271, 985.
32. Watkins, P. B.; Zimmerman, H. J.; Hyman, J.; Knapp, M. J.; Gracon, S. I.; Lewis, K. W. JAMA, 1994, 271, 992.
33. Winker, M. A. JAMA, 1994, 271, 1023.
34. Harel, M.; Schalk, I.; Ehret-Sabatier, L.; Bouet, F.; Goeldner, M.; Hirth, C.; Axelsen, P. H.; Sitman, I.; Sussman, J. L. Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1993, 90, 9031.
35. Pang, Y.; Quiram, P.; Jelacic, T.; Hong, F.; Brimijon, S., J. Biol. Chem., 1996, 271, 23646.
36. Barreiro, E. J.; Camara, C. A.; Verli, H.; Brazil-Más, L.; Castro, N. G.; Cintra, W. M.; Aracava, Y.; Rodrigues, C. R.; Fraga, A. M. J. Med. Chem., 2003, 46, 1144.
37. Marco, J. L.; De los Rios, C.; Carreiras, M. C.; Baños, J. E.; Badia, A.; Vivas, N.M. Bioorg. Med. Chem., 2001, 9, 727.
38. Marco, J. L.; De los Rios, C.; Garcia, A. G.; Villarroya, M.; Carreiras, M. C.; Martins, C.; Eleutério, A.; Morreale, A.; Orozco, M.; Luque, F. J. Bioorg. Med. Chem., 2004, 12, 2199.
39. León, R.; Marco-Contelles, J.; Garcia, A. G.; Villarroya, M. Bioorg. Med. Chem., 2005, 13, 1167.
40. Marco-Contelles, J.; León, R.; López, M. G.; Garcia, A. G.; Villarroya, M. Eur. J. Med. Chem., 2006, 41, 1464.
41. Marco, J. L.; De los Rios, C.; Carreiras, M. C.; Baños, J. E.; Badia, A.; Vivas, N. M. Arch. Pharm. Phram. Med. Chem., 2002, 7, 347.
42. Savini, L.; Campiani, G.; Gaeta, A.; Pellerano, C.; Fattorusso, C.; Chiasserrini, L.; Fedorko, J. M.; Saxena, A. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2001, 11, 1779.
43. Savini, L.; Gaeta, A.; Fattorusso, C.; Catalanotti, B.; Campiani, G.; Chiasserrini, L.; Pellerano, C.; Novellino, E.; McKissic, D.; Saxena, A. J. Med. Chem., 2003, 46, 1.
44. Campiani, G.; Fattorusso, C.; Butini, S.; Gaeta, A.; Agnusdci, M.; Gemma, S.; Persico, M.; Catalanotti, B.; Savini, L.; Nacci, V.; Novellino, E.; Holloway, H. W.; Greig, N. H.; Belinskaya, T.; Fedorko, J. M.; Saxena, A. J. Med. Chem., 2005, 48, 1919.
45. Muñoz-Ruiz, P.; Rubio, L.; Garcia-Palomero, E.; Dorronsom, I.; Del Monte-Millán, M.; Wenezuela, R.; Usán, P.; De Austria, C.; Bartolini, M.; Andrisano, V.; Bidon-Chanal, A.; Orozco, M.; Luque, F.J.; Medina, M.; Martinez, A. J. Med. Chem., 2005, 48, 7223.
46. Alonso, D.; Dorronsoro, I.; Rubio, L.; Muñoz, P.; Garcia-Palomero, E.; Del Monte, M.; Bidon-Chanal, A.; Orozco, M.; Luque, F.J.; Castro, A.; Medina, M.; Martinez, A. Bioorg. Med. Chem., 2005, 13, 6588.
47. Piazzi, L.; Rampa, A.; Bisi, A.; Gobbi, S.; Belluti, F.; Cavalli, A.; Bartolini, M.; Andrisano, V.; Valenti, P.; Mecanatini, M. J. Med. Chem., 2003, 46, 2279.
48. Bolognesi, M. L.; Andrisano, V.; Bartolini, M.; Banzi, R.; Melchiorre, C. J. Med. Chem., 2005, 48, 24.
49. Melchiorre, C.; Andrisano, V.; Bolognesi, M. L.; Budriesi, R.; Cavalli, A.; Cavrini, V.; Rosini, M.; Tumiatti, V.; Recanatini, M. J. Med. Chem., 1998, 41, 4186.
50. Rosini, M.; Andrisano, V.; Bartolini, M.; Bolognesi, M. L.; Helia, P.; Minarini, A.; Tarozzi, A.; Melchiorre C. J. Med. Chem., 2005, 48, 360.
51. Holmquist, L.; Stuchbury, G.; Berbaum, K.; Muscat, S.; Young, S.; Hager, K.; Engel, J.; Münch, G. Pharm. Ther., 2007, 113, 154.
52. Zafrilla, P.; Mulero, J.; Xandri, J. M.; Santo, E.; Caravaca, G.; Morillas, J. M. Curr. Med. Chem., 2006, 13, 1075.
53. Rodriguez-Franco, M.I.; Fernández-Bachiller, M.I.; Pérez, C.; Hernández-Ledesma, B.; Bartolomé, B. J. Med. Chem., 2006, 49, 459.
54. Cappelli, A.; Gallelli, A.; Manini, M.; Anzini, M,; Mennuni, L.; Makovec, F.; Menziani, M. C.; Alcaro, S.; Ortuso, F.; Homer, S. J. Med. Chem., 2005, 48, 3564.
55. Petroianu, G.; Arafat, K.; Sasse, C.; Stark, H. Pharmazie, 2003, 61, 179.
56. Morisset, S.; Traiffort, E.; Schwartz, J. Eur. J. Pharm., 1996, 315, R1
57. Sugimoto, H.; Yamanishi, Y.; Iimura, Y.; Kawakami, Y. Curr. Med. Chem., 2000, 7, 303.
58. Kryger, G.; Silman, I.; Sussman, J.L. Structure, 1999, 7, 297.
59. Ishichi, Y.; Sasaki, M.; Setoh, M.; Tsukamoto, T.; Miwatashi, S.; Nagabukuro, H.; Okanishi, S.; Imai, S.; Saikawa, R.; Doi, T.; Ishibara, Y. Bioorg. Med. Chem., 2005, 13, 1901.
60. Shao, D.; Zou, C.; Luo, C.; Tang, X.; Li, Y. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2004, 14, 4639.
61. Rodriguez-Franco, M. L; Fernández-Bachillér, M. L.; Pérez, C.; Castro, A.; Martinez, A. Bioorg. Med. Chem., 2005, 13, 6795.
62. Gottwald, M.D.; Rozanski, R.I. Expert Opin. Invest. Drugs, 1999, 8, 1673.
63. Bolonesi, M.L.; Bartolini, M.; Cavalli, A.; Andrisano, V.; Rosini, M.; Minarini, A.; Melchiorre, C. J. Med. Chem., 2004, 47, 5945.
64. Lin, G.; Lai, C.-Y.; Liao, W.-C. Bioorg. Med. Chem., 1999, 7, 2683.
65. Lin, G.; Tseng, H.-C.; Chio, A.-C.; Tseng, T.-M.; Tsai, B.-Y. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2005, 15, 951.
66. Sheng, R.; Lin, X.; Li, J.; Jiang, Y.; Shang, Z.; Hu, Y. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2005, 15, 3834.
67. Mustazza, C.; Borioni, A.; Del Giudice, M.R.; Gatta, F.; Ferreti, R.; Meneguz, A.; Volpe, M.T.; Lorenzini, P. Eur. J. Med. Chem., 2002, 37, 91.
68. Sterling, J.; Herzig, Y.; Goren, T.; Finkelstein, N.; Lerner, D.; Goldenberg, W.; Miskolczi, I.; Molnar, S.; Rantal, F.; Tamas, T.; Toth, G.; Zagyva, A.; Zekany, A.; Lavian, G.; Gross, A.; Friedman, R.; Razin, M.; Huang, W.; Krais, B.; Chorev, M.; Youdim, M.; Weinstock, M. J. Med. Chem., 2002, 45, 5260.
69. Ucar, G.; Gokhan, N.; Yesilada, A.; Bilgin, A. Neurosci. Lett., 2005, 382, 327.
70. Toda, N.; Tago, K.; Marumoto, S.; Takami, K.; Ori, M.; Yamada, N.; Koyama, K.; Naruto, S.; Abe, K.; Yamazaki, R.; Hara, T.; Aoyagi, A.; Abe, Y.; Kaneko, T.; Kogen, H. Bioorg. Med. Chem., 2003, 11, 1935.
71. Toda, N.; Tago, K.; Marumoto, S.; Takami, K.; Ori, M.; Yamada, N.; Koyama, K.; Naruto, S.; Abe, K.; Yamazaki, R.; Hara, T.; Aoyagi, A.; Abe, Y.; Kaneko, T.; Kogen, H. Bioorg. Med. Chem., 2003, 11, 4389.
72. Belluti, F.; Rampa, A.; Piazzi, L.; Bisi, A.; Gobbi, S.; Bartolili, M.; Andrisano, V.; Cavalli, A.; Recanatini, M.; Valenti, P. J. Med. Chem., 2005, 48, 4444.
73. Rampa, A.; Bisi, A.; Valenti, P.; Recanatini, M.; Cavalli, A.; Andrisano, V.; Fin, L.; Buriani, A.; Giusti, P. J. Med. Chem., 1998, 41, 3976.
74. Piazzi, L.; Belluti, F.; Bisi, A.; Gobbi, S.; Rizzo, S.; Bartolini, M.; Andrisano, V.; recanatini, M.; Rampa, A. Bioorg. Med. Chem., 2007, 15, 575.
75. Musiał, A.; Malawska, B., The Fifth Multidisciplinary Conference on Drug Research, Warszawa, 2006, p.77.
76. Triggle, D.J.; Mitchell, J.M.; Filler, R. CNS Drug Rev., 1998, 4(2), 87.
77. Iijima, S.; Greig, N.H.; Garofalo, P.; Spangler, E.L.; Heller, B.; Brossi, A.; Ingram, D.K. Psychopharmacology, 1993, 112(4), 415.
78. Bartolucci, C.; Siotto, M.; Ghidini, E.; Amari, G.; Bolzoni, P.T.; Racchi, M.; Villetti, G.; Delcanale, M.; Lamba, D. J. Med. Chem., 2006, 49, 5051.
79. Yu, Q.-S.; Holloway, H.W.; Flippen-Anderson, J.L.; Hoffman, B.; Brossi, A.; Grieg, N.H. J. Med. Chem., 2001, 44, 4062.
80. Yu, Q.-S.; Zhu, X.; Holloway, H.W; Whittaker, N.F.; Brossi, A.; Greig, N.H. J. Med. Chem., 2002, 45, 3684.
81. Luo, W.; Yu, Q.-S.; Zhan, M.; Parrish, D.; Deschamps, J.R., Kulkarni, S.S.; Holloway, H.W.; Alley, G.M.; Lahiri, D.K.; Brossi, A.; Greig, N.H. J. Med. Chem., 2005, 48, 986.
82. Luo, W.; Yu, Q.-S.; Kulkarini, S.S.; Parrish, D.A.; Holloway, H.W.; Tweedie, D.; Shafferman, A.;Lahiri, D.K.; Brossi, A.; Greig, N.H. J. Med. Chem., 2006, 49, 2179.
83. Mary, A.; Renko, D.Z.; Guillou, C.; Thal, C. Bioorg. Med. Chem., 1998, 6, 1835.
84. Marco-Contelles, J.; do Carmo Carreiras, M.; Rodriguez, C.; Villarroya, M.; Garcia, A.G. Chem. Rev., 2006, 106, 116.
85. Herlem, D.; Martin, M.-T.; Thal, C.; Guillou, C. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2003, 13, 2389.
86. Correa-Basurto, J.; Alcántara, I.V.; Espinoza-Fonseca, L.M.; Trujillo-Ferrara, J.G. Eur. J. Med. Chem., 2005, 40, 732.
87. Trujillo-Ferrara, J.; Cano, L.M.; Espinoza-Fonseca, M. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2003, 13, 1825.
88. Trujillo-Ferrara, J.; Vázquez, I.; Espinosa, J.; Santillan, R.; Farfán, N.; Höpfl, H. Eur. J. Pharm. Sci., 2003, 18, 313.
89. Sadashiva, C.T.; Narendra Sharath Chandra, J.N.; Ponnappa, K.C.; Veerabasappa Gowda, T.; Rangappa, K.S. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2006, 16, 3932.
90. Alptüzün, V.; Kapková, P.; Baumann, K.; Erciyas, E.; Holzgrabe, U. J. Pharm. Pharmacol., 2003, 55, 1397.
91. Kapková, P.; Alptüzün, V.; Frey, P.; Erciyas, E.; Holzgrabe, U. Bioorg. Med. Chem., 2006, 14, 472.
92. Kapková, P.; Stiefl, N.; Sürig, U.; Engels, B.; Baumann, K.; Holzgrabe, U. Arch. Pharm. Pharm. Med. Chem., 2003, 336, 523.
93. Pietsch, M.; Gütschow, M. J. Med. Chem., 2005, 48, 8270.
94. Darvesh, S.; McDonald, R.S.; Penwell, A.; Conrad, S.; Darvesh, K.V.; Mataija, D.; Gomez, G.; Caines, A.; Walsh. R.; Martin, E. Bioorg. Med. Chem., 2005, 13, 211.
95. Chiou, S.-Y.; Lai, G.W.; Tsai, Y.-H.; Lin, L.-Y.; Lin, G. Med. Chem. Res., 2005, 14, 297.
96. Carotti, A.; de Candia, M.; Catto, M.; Borisova, T.N.; Varlamov, A.V.; Méndez-Álvarez, E.; Soto-Otero, R.; Voskressensky, L.G.; Altomare, C. Bioorg. Med. Chem., 2006, 14, 7205.
97. Voskressensky, L.G.; Borisova, T.N.; Kulikova, L.N.; Varlamov, A.V.: Catto, M.; Altomare, C.; Carotti, A. Eur. J. Org. Chem., 2004, 14, 3128.
98. Decker, M. J. Med. Chem., 2006, 49, 5411.
99. Decker, M. Eur. J. Med. Chem., 2005, 40, 305.
100. Decker, M.; Krauth, F.; Lehmann, J. Bioorg. Med. Chem., 2006, 14, 1966.
101. Viegas, Jr. C.; Bolzani, V.S.; Pimentel, L.S.B.; Castro, N.G.; Cabral, R.F.; Costa, R.S.; Floyd, C.; Rocha, M.S.; Young, M.C.M.; Barreiro, E.J.; Fraga, C.A.M. Bioorg. Med. Chem., 2005, 13, 4184.
102. Jiang, H.; Luo, X.; Bai, D. Curr. Med. Chem., 2003, 10, 2231-2252.
103. Mar Alcalá, M.; Vivas, N.M.; Hospital, S.; Camps, P.; Muñoz-Torrero, D.; Badia, A. Neuropharmacology, 2003, 44, 749.
104. Camps, P.; Formosa, X.; Muñoz-Torrero, D.; Petrignet, J.; Badia, A.; Clos, V. J. Med. Chem., 2005, 48, 1701.
105. Gemma, S.; Gabellieri, E.; Huleatt, P.; Fattorusso, C.; Borriello, M.; Catalanotti, B.; Butini, S.; De Angelis, M.; Novellino, E.; Nacci, V.; Belinskaya, T.; Saxena, A.; Campiani, G. J. Med. Chem., 2006, 49, 3421.
106. Feng, S.; Wang, Z.; He, X.; Zheng, S.; Xia, Y.; Jiang, H.; Tang, X.; Bai, D. J. Med. Chem., 2005, 48, 655.
107. Feng, S,; Xia, Y.; Han, D.; Zheng, C.; He, X.; Tang, X.; Bai, D. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2005, 15, 523.
108. He, X.-C.; Feng, S. Wang, Z.-F.; Shi, Y.; Zheng, S.; Xia, Y.; Jiang, H.; Tang, X.-C.; Bai., D. Bioorg. Med. Chem., 2007, 15, 1394.
109. Kim, W.-G.; Cho, K.-M.; Lee, C.-K.; Yoo, I.-D. Tetrahedron Lett., 2002, 43, 3197.
110. Yoo, I.-D.; Cho, K.-M.; Lee, C.-K.; Kim, W.-G. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2005, 15, 353.
111. Andrade, M.T.; Lima, J.A.; Pinto, A.C.; Rezende, C.M.; Carvalho, M.P.; Epifanio, R.A. Bioorg. Med. Chem., 2005, 13, 4092.
112. Lee, S.-S.; Venkatesham, U.; Rao, C.P.; Lam, S.-H.; Lin, J.-H. Bioorg. Med. Chem., 2007, 15, 1034.
113. Markmee, S.; Ruchirawat, S.; Prachyawarakorn, V.; Ingkaninan, K.; Khorana, N. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2006, 16, 2170.
114. Bianchi, D. A.; Hirschmann, G.S.; Theoduloz, C.; Bracca, A.B.J.; Kaufman, T.S. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2005, 15, 2711.
115. Khalid, A.; Zaheer-ul-Haq; Anjum, S.; Khan, M. R.; Atta-ur-Rahman; Choudhary, M.I. Bioorg. Med. Chem., 2004, 12, 1995.
116. Zaheer-ul-Haq; Wellenzohn, B.; Liedl, K.R.; Rode, B.M. J. Med. Chem., 2003, 46, 5087.
117. Ahmed, E.; Nawaz, S. A.; Malik, A.; Choudhary, M.I. Bioorg. Med. Chem., Lett., 2006, 16, 573.
118. Lipinski, C.A.; Lombardo, F.; Dominy, B.W.; Feeney, P.J. Ad. Drug Del. Rev., 1997, 23, 3.
119. Lipinski, C.A. J. Pharmacol. Tox. Meth., 2000, 44, 235.
120. Lipinski, C.A. Drug Discov. Tod: Technol., 2004, 1, 337.