Synthesis and pharmacology of Galantamine

Chemical Reviews

Volumn 106, Issue 1, 2006, Pages 116-133

  Marco Contelles, José ^a   do Carmo Carreiras, Maria ^b   Rodríguez, Carolina ^a,c   Villarroya, Mercedes ^c   García, Antonio G ^c,d  

^a CSIC   (Spain)

^b RESEARCH INSTITUTE FOR MEDICINES IMED ULISBOA   (Portugal)

^c INSTITUTO TEÓFILO HERNANDO   (Spain)

^d HOSPITAL UNIVERSITARIO DE LA PRINCESA   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BIOCHEMISTRY; BIOSYNTHESIS; DRUG PRODUCTS; METABOLISM; MOLECULAR BIOLOGY; MOLECULAR DYNAMICS; MOLECULAR STRUCTURE; OXIDATION; PHARMACODYNAMICS;

ACETYLCHOLINE RECEPTORS; ALLOSTERIC POTENTIATING LIGAND; CLINICAL EFFICACY; GALANTAMINE; NEUROPROTECTANT EFFECTS; PHARMACOLOGY; PHENOLIC OXIDATIVE COUPLING;

AROMATIC COMPOUNDS;

EID: 31544471441     PISSN: 00092665     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cr040415t     Document Type: Review

References (155)

1. (a) Proskurnina, N. F.; Yakoleva, A. P. J. Gen. Chem. 1952, 22, 1899.
2. (a) Bores, G. M.; Kosley, R. W. Drugs Future 1996, 21, 621.
3. (b) Rainer, M. Drugs Today 1997, 33, 273.
4. (c) Mucke, H. A. M. Drugs Today 1997, 33, 259.
5. (d) Giacobini, E. Neurochem. Int. 1998, 32, 413.
6. (e) Weinstock, M. CNS Drugs 1999, 12, 307.
7. (f) Sramek, J. J.; Frackiewicz, E. J.; Cutler, N. R. Expert Opin. Invest. Drugs 2000, 9, 2393.
8. Lilienfeld, S. CNS Drug Rev. 2002, 8, 159.
9. Irwin, R. L.; Smith, H. J., III Biochem. Pharmacol. 1960, 3, 147-148.
10. Poulev, A.; Deus-Neumann, B.; Zenk, M. H. Planta Med. 1993, 59, 442.
11. (a) Mikhno, V. V. Farm. Zh. (Kiev) 1966, 21, 28.
12. (b) Bastida, J.; Viladomat, F.; Llabrés, J. M.; Quiroga, S.; Codina, C.; Rubiralta, M. Planta Med. 1990, 56, 123.
13. Shieh, W.-C.; Carlson, J. A. J. Org. Chem. 1994, 59, 5463.
14. (a) Hoshino, O. In The Alkaloids; Cordell, G. A., Ed.; Academic Press: New York, 1998; Vol. 51, p 323.
15. (b) Martin, S. F. In The Alkaloids; Brossi, A., Ed.; Academic Press: New York, 1987; Vol. 30, p 251.
16. For a recent account regarding the galantamine therapeutic patents, see: (c) Marco-Contelles, J.; Rodríguez, C.; García, G. A. Expert Opin. Ther. Pat. 2005, 15, 575.
17. In this review, we will not cover the chemistry of related compounds, such as narwedine (a) Holton, R. A.; Sibi, M. P.; Murphy, W. S. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 314, plicamine
18. (b) Baxendale, I. R.; Ley, S. V.; Piutti, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 2194, or lycoramine
19. (c) Gras, E.; Guillou, C.; Thal, C. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 9243.
20. Battersby, A. R.; Taylor, W. I. Oxidative Coupling of Phenols; Dekker: New York, 1967.
21. For a review, see: Gibson, S. E.; Middleton, R. J. Contemp. Org. Synth. 1996, 3, 447.
22. (a) Barton, D. H. R.; Cohen, T. Festschrift Arthur Stoll; Birkhäuser: Basel, 1957; p 293.
23. (b) Barton, D. H. R.; Kirby, G. W. J. Chem. Soc. 1962, 806.
24. (c) Barton, D. H. R.; Kirby, G. W.; Taylor, J. B. J. Chem. Soc. 1962, 4545.
25. (d) Bhandarkar, J. G.; Kirby, G. W. J. Chem. Soc. 1970, 1224.
26. (e) Fuganti, C. Chim. Ind. (Milan) 1969, 51, 1254.
27. (f) Eichhorn, J.; Takada, T.; Kita, Y.; Zenk, M. H. Phytochemistry 1998, 49, 1037.
28. (a) Kametani, T.; Yamaki, K.; Yagi, H.; Fukumoto, K. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1969, 425.
29. (b) Kametani, T.; Yamaki, K.; Yagi, H.; Fukumoto, K. J. Chem. Soc. (C) 1969, 2602.
30. (c) Kametani, T.; Shishido, K.; Hayashi, E.; Seino, C.; Kohno, T.; Shibuya, S.; Fukumoto, K. J. Org. Chem. 1971, 36, 1295.
31. (d) Kametani, T.; Yamaki, K.; Terui, T. J. Heterocycl. Chem. 1973, 10, 35.
32. (e) Kametani, T.; Premila, M. S.; Fukumoto, K. Heterocycles 1976, 4, Ill.
33. (a) Burchard, F.; Lubs, J. Angew. Chem. 1967, 79, 989.
34. (b) Burchard, F.; Lubs, H. J. Liebigs Ann. Chem. 1968, 720, 131.
35. Abramovitch, R. A.; Takahashi, S. Chem. Ind. 1963, 1039.
36. (a) Krikorian, D.; Vlahov, R.; Parushev, S.; Chinova, M.; Vlahov, L; Schäfer, H.-J.; Duddeck, H.; Snatzke, G. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 2969.
37. (b) Vlahov, R.; Krikorian, D.; Spassov, G.; Chinova, M.; Vlahov, I.; Parushev, S.; Snatzke, G.; Ernst, L.; Kieslich, K.; Abraham, W.-R.; Sheldrick, W. S. Tetrahedron 1989, 45, 3329.
38. (c) Krikorian, D.; Tarpanov, V.; Parushev, S.; Mechkarova, P. Synth. Commun. 2000, 30, 2833.
39. Kita, Y.; Arisawa, M.; Gyoten, M.; Nakajima, M.; Hamada, R.; Toma, H.; Takada, T. J. Org. Chem. 1998, 63, 6625.
40. (a) Szewczyk, J.; Lewin, A. H.; Carroll, F. I. J. Heterocycl. Chem. 1988, 25, 1809.
41. (b) Szewczyk, J.; Wilson, J. W.; Lewin, A. H.; Carroll, F. I. J. Heterocycl. Chem. 1995, 32, 195.
42. (a) Node, M.; Kodama, S.; Hamashima, Y.; Baba, T.; Hamamichi, N.; Nishide, K.; Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 3060.
43. (b) Kodama, S.; Hamashima, Y.; Nishide, K.; Node, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 2659.
44. Chaplin, D. A.; Johnson, N. B.; Paul, J. M.; Potter, G. A. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 6777.
45. (a) Tomioka, K.; Shimizu, K.; Yamada, S.-i.; Koga, K. Heterocycles 1977, 6, 1752.
46. (b) Shimizu, K.; Tomioka, K.; Yamada, S.-i.; Koga, K. Heterocycles 1977, 8, 277.
47. (c) Shimizu, K.; Tomioka, K.; Yamada, S.-i.; Koga, K. Chem. Pharm. Bull. 1978, 26, 3765.
48. (a) Czollner, L.; Frantsits, W.; Küenburg, B.; Hedenig, U.; Frölich, J.; Jordis, U. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 2087.
49. (b) Küenburg, B.; Czollner, L.; Frölich, J.; Jordis, U. Org. Process Res. Dev. 1999, 3, 425.
50. (c) Treu, M.; Jordis, U.; Mereiter, K. Heterocycles 2001, 55, 1727.
51. (d) Treu, M.; Welzig, S.; Jordis, U. Heterocycles 2001, 55, 2397.
52. (e) Poschalko, A.; Welzig, S.; Treu, M.; Nerdinger, S.; Mereiter, K.; Jordis, U. Tetrahedron 2002, 58, 1513.
53. (f) Hirnschall, M.; Treu, M.; Mereiter, K.; Mametner, C.; Frölich, J.; Jordis, U. Tetrahedron: Asymmetry 2003, 14, 675.
54. (g) Hametner, C.; Memetsberger, M.; Treu, M.; Mereiter, K.; Jordis, U.; Fröhlich, J. Eur. J. Org. Chem. 2005, 404.
55. Pilger, C.; Westermann, B.; Flörke, U.; Fels, G. Synlett 2000, 1163.
56. Parsons, P. J.; Charles, M. D.; Harvey, D. M.; Sumoreeah, L. R.; Shell, A.; Spoors, G.; Gill, A. L.; Smith, S. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 2209.
57. (a) Trost, B. M.; Toste, F. D. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11262.
58. (b) Trost, B. M.; Tang, W. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 2795.
59. (a) Guillou, C.; Beunard, J.-L.; Gras, E.; Thal, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 4745.
60. (b) Mary, A.; Renko, D. Z.; Guillou, C.; Thal, C. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 5151.
61. (c) Mary, A.; Renko, Z. D.; Guillou, C.; Thal, C. Bioorg. Med. Chem. 1998, 6, 1835.
62. (d) Guillou, C.; Mary, A.; Renko, Z. D.; Gras, E.; Thal, C. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2000, 10, 637.
63. (e) Herlem, D.; Martin, M. T.; Thal, C.; Guillou, C. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003, 13, 2389.
64. (f) Lamirault, L.; Guillou, C.; Thal, C.; Simon, H. Prog. Neuro-psychopharmacol. Biol. Psychiatry 2003, 27, 185.
65. (g) Lamirault, L.; Guillou, C.; Thal, C. Simon, H. Neurobiol. Learn. Mem. 2003, 80, 113.
66. Trost, B. M.; Toste, F. D. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 815.
67. Larock, R. C.; Stinn, D. E. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 4687.
68. (a) Han, S. Y.; Sweeney, J. E.; Bachean, E. S.; Schweiger, E. J.; Forloni, G.; Coyle, J. T.; Davis, B. M.; Jouillé, M. M. Eur. J. Med. Chem. 1992, 27, 673.
69. (b) Carroll, P.; Furst, G. T.; Joullié, M. Bull. Chem. Soc. Fr. 1990, 769.
70. See also for the synthesis and X-ray analysis of (-)-N-(chloromethyl)galantamine hydrochloride: (c) Matusch, R.; Kreh, M.; Müller, U. Helv. Chim. Acta 1994, 77, 1611.
71. Grierson, D. Org. React. 1990, 39, 85.
72. (a) Sussman, J. L.; Harel, M.; Frolow, F.; Oefner, F.; Goeldner, M.; Toker, L.; Silman, I. Science 1991, 253, 872.
73. (b) Greenblatt, H. M.; Kryger, G.; Lewis, T.; Silman, I.; Sussman, J. L. FEBS Lett. 1999, 463, 32 1.
74. (c) Greenblatt, H. M.; Guillou, C.; Guénard, D.; Argaman, A.; Botti, S.; Badet, B.; Thal, C.; Silman, I.; Sussman, J. L. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15405.
75. (d) Ripoll, D. R.; Faerman, C. H.; Axelsen, P.; Silman, I.; Sussman, J. L. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1993, 90, 5128.
76. (e) Axelsen, P. H.; Harel, M.; Silman, I.; Sussman, J. L. Protein Sci. 1994, 3, 188.
77. This strategy has been demonstrated to be successful: (a) Pang, Y. P.; Quiram, P.; Jelacic, T.; Hong, F.; Brimijoin, S. J. Biol. Chem. 1996, 271, 23646.
78. (b) Pang, Y. P.; Hong, F.; Quiram, P.; Jelacic, T.; Brimijoin, S. J. Chem. Soc., Perkin I 1997, 171.
79. Liang, P.-H.; Hsin, L.-W.; Pong, S.-L.; Hsu, C.-H.; Cheng, C.-Y. J. Chin. Chem. Soc. 2003, 50, 449.
80. Perry, E. K.; Haroutunian, V.; Davis, K. L.; Levy, R.; Lantos, P.; Eagger, S.; Honavar, M.; Dean, A.; Griffiths, M.; McKeith, I. G. Neuroreport 1994, 21, 747.
81. Davies, P.; Maloney, A. J. Lancet 1976, 2, 1403.
82. Davis, K. L.; Mohs, R. C.; Marin, D.; Purohit, D. P.; Perl, D. P.; Lantz, M.; Austin, G.; Haroutunian, V. J. Am. Med. Assoc. 1999, 281, 1401.
83. Wilcock, G. K.; Lilienfeld, S.; Gaens, E. Br. Med. J. 2000, 321, 1445.
84. Summers, W. K.; Majovski, L. V.; Marsh, G. M.; Tachiki, K.; Kling, A. New Engl. J. Med. 1986, 315, 1241.
85. Stern, Y.; Sano, M.; Mayeux, R. Ann. Neurol. 1987, 22, 306.
86. Watkins, P. B.; Zimmerman, H. J.; Knapp, M. J.; Gracon, S. I.; Lewis, K. W. J. Am. Med. Assoc. 1994, 271, 992.
87. Jann, M. W.; Shirley, K. L.; Small, G. W. Clin. Pharmacokinet. 2002, 41, 39.
88. Giacobini, E.; Spiegel, R.; Enz, A.; Veroff, A. E.; Cutler, N. R. J. Neural Transm. 2002, 109, 1053.
89. Schrattenholz, A.; Pereira, E. F.; Roth, U.; Weber, K. H.; Albuquerque, E. X.; Maelicke, A. Mol. Pharmacol. 1996, 49, 1.
90. Coyle, J.; Kershaw, P. Biol. Psychiatry 2001, 49, 289.
91. Di Angelantonio, S.; Bernardi, G.; Mercuri, N. B. Br. J. Pharmacol. 2004, 141, 644.
92. Parsons, C. G.; Danysz, W.; Quack, G. Neuropharmacology 1999, 38, 735.
93. Kemp, J. A.; McKernan, R. M. Nat. Neurosci. 2002, 5, 1039.
94. Moriguchi, S.; Marszalec, W.; Zhao, X.; Yeh, J. Z.; Narahashi, T. J. Pharmacol. Exp. Ther. 2004, 310, 933.
95. Moriguchi, S.; Zhao, X.; Marszalec, W.; Yeh, J. Z.; Narahashi, T. J. Pharmacol. Exp. Ther., in press (DOI: 10.1124/jpet.105.087908).
96. Mashkovskii, M. D. Pharmacol. Toxicol. 1955, 18, 21.
97. Irwin, R. L.; Smith, H. J. Biochem. Pharmacol. 1960, 3, 147.
98. Ogura, H.; Kosasa, T.; Kuriya, Y.; Yamanishi, Y. Methods Find. Exp. Clin. Pharmcol. 2000, 22, 609.
99. Arnal, F.; Cote, L. J.; Ginsburg, S.; Lawrence, G. D.; Naini, A.; Sano, M. Neurochem. Res. 1990, 15, 587.
100. Tang, X. C. Acta Pharmacol. Sin. 1996, 17, 481.
101. Rakonczay, Z.; Kovacs, J. Acta Biol. Hung. 1998, 49, 55.
102. Giacobini, E.; Spiegel, R.; Enz, A.; Veroff, A. E.; Cutler, N. R. J. Neural Transm. 2002, 109, 1053.
103. Alés, E.; Arias, E.; García, A. G.; López, M. G. Methods Find. Exp. Clin. Pharmacol. 2002, 24, 151.
104. Caricati-Neto, A.; Abech Dangelo, L. C.; Reuter, H.; Jurkiewicz, N. H.; García, A. G.; Jurkiewicz. A. Eur. J. Pharmacol. 2004, 503, 191.
105. Pereira, E. F.; Reinhardt-Maelicke, S.; Schrattenholz, A.; Maelicke, A.; Albuquerque, E. X. J. Pharmacol. Exp. Ther. 1993, 265, 1474.
106. Pereira, E. F.; Alkondon, M.; Reinhardt, S.; Maelicke, A.; Peng, X.; Lindstrom, J.; Whiting, P.; Albuquerque, E. X. J. Pharmacol. Exp. Ther. 1994, 270, 768.
107. Schrattenholz, A.; Pereira, E. F.; Roth, U.; Weber, K. H.; Albuquerque, E. X.; Maelicke, A. Mol. Pharmacol. 1996, 49, 1.
108. Maelicke, A.; Albuquerque, E. X. Eur. J. Pharmacol. 2000, 393, 165.
109. Samochocki, M.; Hoffle, A.; Fehrenbacher, A.; Jostock, R.; Ludwig, J.; Christner, C.; Radina, M.; Zerlin, M.; Ullmer, C.; Pereira, E. F.; Lubbert, H.; Albuquerque, E. X.; Maelicke, A. J. Pharmacol. Exp. Ther. 2003, 305, 1024.
110. Maelicke, A.; Samochocki, M.; Jostock, R.; Fehrenbacher, A.; Ludwig, J.; Albuquerque, E. X.; Zerlin, M. Biol. Psychiatry 2001, 49, 279.
111. Santos, M. D.; Alkondon, M.; Pereira, E. F.; Aracava, Y.; Eisenberg, H. M.; Maelicke, A.; Albuquerque, E. X. Mol. Pharmacol. 2002, 61, 1222.
112. Moriguchi, S.; Marszalec, W.; Zhao, X.; Yeh, J. Z.; Narahashi, T; J. Pharmacol. Exp. Ther. 2004, 310, 933.
113. Zhang, L.; Zhou, F. M.; Dani, J. A. Mol. Pharmacol. 2004, 66, 538.
114. Sweeney, J. E.; Hohmann, C. F.; Moran, T. H.; Coyle, J. T. Pharmacol., Biochem. Behav. 1988, 31, 141.
115. Sweeney, J. E.; Bachman, E. S.; Coyle, J. T. Psychopharmacology 1990, 102, 191.
116. Thomsen, T.; Bickel, U.; Fischer, J. P.; Kewitz, H. Dementia 1990, 1, 46.
117. Rainer, M.; Mark, T.; Haushofer, A. In Pharmacological interventions on central cholinergic mechanisms in senile dementia (Alzheimer's disease); Kerwitz, T.; Bickel, U., Eds.; Zuckschwerdt Verlag: München, 1989; p 233.
118. Dal-Bianco, P.; Maly, J.; Wober, C.; Lind, C.; Koch, G.; Hufgard, J.; Marschall, I.; Mraz, M.; Deecke, L. J. Neural Transm., Suppl. 1991, 33, 59.
119. Raskind, M. A.; Peskind, E. R.; Wessel, T.; Yuan, W. Neurology 2000, 54, 2261.
120. Tariot, P. N.; Solomon, P. R.; Morris, J. C.; Kershaw, P.; Lilienfeld, S.; Ding, C.; Neurology 2000, 54, 2269.
121. Blesa, R.; Davidson, M.; Kurz, A.; Reichman, W.; van Baelen, B.; Schwalen, S. Dementia Geriatr. Cognit. Disord. 2003, 15, 79.
122. Erkinjuntti, T.; Kurz, A.; Gauthier, S.; Bullock, R.; Lilienfeld, S.; Damaraju, C. V. Lancet 2002, 359, 1283.
123. Olin, J.; Schneider, L. The Cochrane Library; Wiley InterScience: Oxford, U.K., 2002; Issue 2.
124. Trinh, N.-H.; Hoblyn, J.; Mohanty, S.; Yaffe, K. J. Am. Med. Assoc. 2003, 289, 210.
125. Cummings, J. L.; Schneider, L.; Tariot, P. N.; Kershaw, P. R.; Yuan, W. Am. J. Psychiatry 2004, 161, 532.
126. Rosler, M.; Retz, W.; Retz-Junginger, P.; Dennler, H. J. Behav. Neurol. 1998, 11, 211.
127. Feldman, H.; Gauthier, S.; Hecker, J.; Vellas, B.; Subbiah, P.; Whalen, E. Neurology 2001, 57, 613.
128. Belluardo, N.; Mudo, G.; Blum, M.; Fuxe, K. Behav. Brain Res. 2000, 113, 21.
129. Donnelly-Roberts, D. L.; Xue, I. C.; Arneric, S. P.; Sullivan, J. P. Brain Res. 1996, 719, 36.
130. Yamashita, H.; Nakamura, S. Neurosci. Lett. 1996, 213, 145.
131. Shimohama, S.; Greenwald, D. L.; Shafron, D. H.; Akaika, A.; Maeda, T.; Kaneko, S.; Kimura, J.; Simpkins, C. E.; Day, A. L.; Meyer, E. M. Brain Res. 1998, 779, 359.
132. (a) Wang, H. Y.; Lee, D. H.; Davis, C. B.; Shank, R. P. J. Neurochem. 2000, 275, 1155.
133. (b) Wang, H. Y.; Lee, D. H.; D'Andrea, M. R.; Peterson, P. A.; Shank, R. P.; Reitz, A. B. J. Biol. Chem. 2000, 275, 5626.
134. Rusted, J. M.; Newhouse, P. A.; Levin, E. D. Behav. Brain Res. 2000, 113, 121.
135. Arias, E.; Alés, E.; Gabilén, N. H.; Cano-Abad, M. F.; Villarroya, M.; García, A. G.; López, M. G. Neurophannacology 2004, 46, 103.
136. Takada, Y.; Yonezawa, A.; Kume, T.; Katsuki, H.; Kaneko, S.; Sugimoto, H.; Akaike, A. J. Pharmacol. Exp. Ther. 2003, 306, 772.
137. Kihara, T.; Sawada, H.; Nakamizo, T.; Kanki, R.; Yamashita, H.; Maelicke, A.; Shimohama, S. Biochem. Biophys. Res. Commun. 2004, 325, 976.
138. Sobrado, M.; Roda, J. M.; López, M. G.; Egea, J.; García, A. G. Neurosci. Lett. 2004, 365, 132.
139. Ikonomidou, C.; Turski, L. Lancet Neurol. 2002, 1, 383.
140. O'Neill, M. J.; Bleakman, D.; Zimmerman, D. M.; Nisenbaum, E. S. Curr. Drug Targets: CNS Neurol. Disord. 2004, 3, 181.
141. Geerts, H.; Guillaumat, P.-O.; Grantham, C.; Bode, N.; Anciaux, K.; Sachak, S. Brain Res. 2005, 1033, 186.
142. Capsoni, S.; Giannotta, S.; Cattaneo, A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2002, 99, 12432.
143. Tuszynski, M. H.; Blesch, A. Prog. Brain Res. 2004, 146, 441.
144. Kuhl, D. E.; Minoshima, S.; Frey, K. A.; Foster, N. L.; Kilbourn, M. R.; Koeppe, R. A. Ann. Neurol. 2000, 48, 391.
145. Shinotoh, H.; Aotsuka, A.; Fukushi, K.; Nagatsuka, S.; Tanaka, N.; Ota, T.; Tanada, S.; Irie, T. Neurology 2001, 56, 408.
146. Kadir, A.; Grut, M.; Wall, A.; Stefanova, E.; Almkvist,.; Blomqvist, G.; Strandberg, B.; Erikson, B.; Langström, B.; Nordberg, A. 8th International Montreal/Springfield Symposium on Advances in Alzheimer Therapy, In: Neurobiology of Aging; Elsevier, Toronto; April 2004; Vol. 25, No. SI, abstract no. 421.
147. Bores, G. M.; Huger, F. P.; Perko, W.; Mutlib, A. E.; Camacho, F.; Rush, D. K.; Selk, D. E.; Wolf, V.; Kosley, R. W., Jr.; Davis, L.; Vargas, H. M. J. Pharmacol. Exp. Ther. 1996, 277, 728.
148. Thomsen, T.; Kewitz, H. Life Sci. 1990, 46, 1553.
149. Bodick, N.; Forette, F.; Hadler, D.; Harvey, R. J.; Leber, P.; McKeith, I. G.; Riekkinen, P. J.; Rossor, M. N.; Scheltens, P.; Shimohama, S.; Spiegel, R.; Tanaka, S.; Thal, L. J.; Urata, Y.; Whitehouse, P.; Wilcock, G. Alzheimer Dis. Assoc. Disord. 1997, 11, 50.
150. Whitehouse, P. J.; Kittner, B.; Roessner, M.; Rossor, M.; Sano, M.; Thal, L.; Winblad, B. Alzheimer Dis. Assoc. Disord. 1998, 12, 281.
151. Davidsson, P.; Blennow, K.; Andreasen, N.; Eriksson, B.; Minthon, L.; Hesse, C. Neurosci. Lett. 2001, 300, 157.
152. Raskind, M. A.; Peskind, E. R.; Truyen, L.; Kershaw, P.; Damaraju, C. V. Arch. Neurol. 2004, 61, 252.
153. Stern, R. G.; Mohs, R. C.; Davidson, M.; Schmeidler, J.; Silverman, J.; Kramer-Ginsberg, E.; Searcey, T.; Bierer, L.; Davis, K. L. Am. J. Psychiatry 1994, 151, 390.
154. Truyen, L. Res. Pract. Alzheimer's Dis. 2004, 8, 4.
155. Mannens, G. S.; Snel, C. A.; Hendrickx, J.; Verhaeghe, T.; Le Jeume, L.; Bode W.; van Beijsterveldt, L.; Lavrijsen, K.; Leempoels, J.; Van Osselaer, N.; Van Peer, A.; Meuldermans, W. Drug Metab. Dispos. 2002, 30, 553.