Dimeric and hybrid anti-alzheimer drug candidates

Current Medicinal Chemistry

Volumn 13, Issue 4, 2006, Pages 399-422

  Munoz Torrero D ^a   Camps, P ^a  

^a UNIVERSITY OF BARCELONA   (Spain)

Author keywords

Dual action; Dual site binding; Extended binding; Heterodimers; Homodimers; N benzylpiperidines

Indexed keywords

ACETYLCHOLINESTERASE; AMYLOID BETA PROTEIN; AP 2238; BENEXTRAMINE; BETA SECRETASE INHIBITOR; BIS(7)TACRINE; CHOLINESTERASE INHIBITOR; COUMARIN DERIVATIVE; CP 118954; DIMER; DONEPEZIL; DONEPEZIL PLUS TACRINE; GALANTAMINE; GALANTAMINE DERIVATIVE; GAMMA SECRETASE INHIBITOR; HUPERZINE A; ICOPEZIL; MEMANTINE; N METHYL N (3 CARBAMOYLOXYPHENYL)METHYLAMIO DERIVATIVE; NOOTROPIC AGENT; PHYSOSTIGMINE; PHYSOSTIGMINE DERIVATIVE; PIPERIDINE DERIVATIVE; RIVASTIGMINE; TACRINE; TACRINE DERIVATIVE; TAK 802; UNCLASSIFIED DRUG; UNINDEXED DRUG; XANTHOSTIGMINE; XANTHOSTIGMINE DERIVATIVE; ZANEPEZIL; AMINOQUINOLINE DERIVATIVE; DRUG DERIVATIVE; FUSED HETEROCYCLIC RINGS; HUPRINE X; MONOAMINE OXIDASE INHIBITOR;

AGED; ALZHEIMER DISEASE; BINDING AFFINITY; CENTRAL NERVOUS SYSTEM DISEASE; CLINICAL TRIAL; DIARRHEA; DIZZINESS; DRUG BINDING SITE; DRUG BLOOD LEVEL; DRUG BRAIN LEVEL; DRUG INDUCED HEADACHE; DRUG STRUCTURE; DRUG TARGETING; GASTROINTESTINAL SYMPTOM; HUMAN; INSOMNIA; LIVER TOXICITY; NAUSEA; PATHOGENESIS; REVIEW; VOMITING; ANIMAL; BINDING SITE; CHEMISTRY; COGNITIVE DEFECT; DRUG EFFECT; STRUCTURE ACTIVITY RELATION;

ALZHEIMER DISEASE; AMINOQUINOLINES; ANIMALS; BINDING SITES; CHOLINESTERASE INHIBITORS; COGNITION DISORDERS; HETEROCYCLIC COMPOUNDS WITH 4 OR MORE RINGS; HUMANS; MONOAMINE OXIDASE INHIBITORS; PIPERIDINES; STRUCTURE-ACTIVITY RELATIONSHIP; TACRINE;

EID: 33644851841     PISSN: 09298673     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.2174/092986706775527974     Document Type: Review

References (203)

1. Cummings, J.L.; Askin-Edgar, S. CNS Drugs, 2000, 13, 385.
2. Colombres, M.; Sagal, J.P.; Inestrosa, N.C. Curr. Pharm. Des., 2004, 10, 3121.
3. Bachurin, S.O. Med. Res. Rev., 2003, 23, 48.
4. Camps, P.; Muñoz-Torrero, D. Mini-Rev. Med. Chem., 2002, 2, 11.
5. Castro, A.; Conde, S.; Rodriguez-Franco, M.L; Martinez, A. Mini- Rev. Med. Chem., 2002, 2, 37.
6. Wolf, M.S. Nat. Rev. Drug Discovery, 2002, 1, 859.
7. Johnson, C.N.; Roland, A.; Upton, N. Drug Discovery Today: Ther. Strategies, 2004, 1, 13.
8. Coughlan, C.M.; Breen, K.C.; Pharmacol. Ther., 2000, 86, 111.
9. Wolfe, M.S. J. Med. Chem., 2001, 44, 2039.
10. Nakagami, Y., Nishimura, S.; Murasugi, T.; Kaneko, I.; Meguro, M.; Marumoto, S.; Kogen, H.; Koyama, K.; Oda, T. Br. J. Pharmacol., 2002, 137, 676.
11. Perry, E.K.; Perry, R.H.; Blessed, G.; Tomlinson, B.E. Lancet, 1977, 189.
12. Bartus, R.T.; Dean III, R.L.; Beer, B.; Lippa, A.S. Science, 1982, 217, 408.
13. Whitehouse, P.J.; Price, D.L.; Clark, A.W.; Coyle, J.T.; DeLong, M.R. Ann. Neurol., 1981, 10, 122.
14. Ibach, B.; Haen, E. Curr. Pharm. Des., 2004, 10, 231.
15. Winblad, B.; Jelic, V. Alzheimer Dis. Assoc. Disord., 2004, 18, S2.
16. Giacobini, E. Neurochem. Res., 2000, 25, 1185.
17. Blesa, R. Alzheimer Dis. Assoc. Disord., 2004, 18, S9.
18. Trinh, N.-H.; Hoblyn, J.; Mohanty, S.; Yaffe, K. JAMA, J. Am. Med. Assoc., 2003, 289, 210.
19. Kalaria, R. J. Neurol. Sci., 2002, 203-204, 29.
20. Erkinjuntti, T. J. Neurol. Sci., 2002, 203-204, 125.
21. Grantham, C.; Geerts, H. J. Neurol. Sci., 2002, 203-204, 131.
22. Wang, X.-D.; Chen, X.-Q.; Yang, H.-H.; Hu, G.-Y. Neurosci. Lett., 1999, 272, 21.
23. Doble, A. Pharmacol. Ther., 1999, 81, 163.
24. Zhang, H.Y.; Yan, H.; Tang, X.C. Neurosci. Lett., 2004, 360, 21.
25. Lahiri, D.K.; Rogers, J.T.; Greig, N.H.; Sambamurti, K. Curr. Pharm. Des., 2004, 10, 3111.
26. Borroni, B.; Colciaghi, F.; Pastorino, L.; Pettenati, C.; Cottini, E.; Rozzini, L.; Monastero, R.; Lenzi, G.L.; Cattabeni, F.; Di Luca, M.; Padovani, A. Arch. Neurol., 2001, 58, 442.
27. Castro, A.; Martinez, A. Mini-Rev. Med. Chem., 2001, 1, 267.
28. Brimijoin, S.; Koenigsberger, C. Environ. Health Perspect., 1999, 107 Suppl. 1, 59.
29. Muñoz, F.J.; Aldunate, R.; Inestrosa, N.C. NeuroReport, 1999, 10, 3621.
30. Inestrosa, N.C.; Alvarez, A.; Pérez, C.A.; Moreno, R.D.; Vicente, M.; Linker, C.; Casanueva, O.I.; Soto, C.; Garrido, J. Neuron, 1996, 16, 881.
31. Selkoe, D.J. Nature, 1999, 399, A23.
32. Bartolini, M.; Bertucci, C.; Cavrini, V.; Andrisano, V. Biochem. Pharmacol., 2003, 65, 407.
33. Alvarez, A.; Opazo, C.; Alarcon, R.; Garrido, J.; Inestrosa, N.C. J. Mol. Biol, 1997, 272, 348.
34. Muñoz, F.J.; Inestrosa, N. C. FEBS Lett., 1999, 450, 205.
35. De Ferrari, G.V.; Canales, M.A.; Shin, I.; Weiner, L.M.; Silman, I.; Inestrosa, N.C. Biochemistry, 2001, 40, 10447.
36. Sussman, J.L.; Harel, M.; Frolow, F.; Oefner, C.; Goldman, A.; Toker, L.; Silman, I. Science, 1991, 253, 872.
37. Sugimoto, H. Pure Appl. Chem., 1999, 71, 2031.
38. Sugimoto, H.; Yamanishi, Y.; Iimura, Y.; Kawakami, Y. Curr. Med. Chem., 2000, 7, 303.
39. Sugimoto, H.; Iimura, Y.; Yamanishi, Y.; Yamatsu, K. J. Med. Chem., 1995, 38, 4821.
40. Recanatini, M.; Cavalli, A.; Hansch, C. Chem.-Biol. Interact., 1997, 105, 199.
41. Pang, Y.-P.; Kozikowski, A.P.; J. Comput.-Aided Mol. Des., 1994, 8, 683.
42. Kryger, G.; Silman, I.; Sussman, J.L. Structure, 1999, 7, 297.
43. Saxena, A.; Fedorko, J.M.; Vinayaka, C.R.; Medhekar, R.; Radic, Z.; Taylor, P.; Lockridge, O.; Doctor, B.P. Eur. J. Biochem., 2003, 270, 4447.
44. Greenblatt, H.M.; Silman, I.; Sussman, J.L. Drug Dev. Res., 2000, 50, 573.
45. Waldemar, G. Expert Rev. Neurother., 2001, 1, 11.
46. Geldmacher, D. Expert Rev. Neurother., 2004, 4, 5.
47. Froelich, L.; Gertz, H.-J.; Heun, R.; Heuser, I.; Jendroska, K.; Kornhuber, J.; Kurz, A.; Mueller-Thomsen, T.; Ries, F.; Waechtler, C.; Metz, M.; Goebel, C. Dementia Geriatr. Cognit. Disord., 2004, 18, 37.
48. Ibbotson, T.; Goa, K.L. Dis. Manage. Health Outcomes, 2002, 10, 41.
49. Mohs, R.C.; Doody, R.S.; Morris, J.C.; Ieni, J.R.; Rogers, S.L.; Perdomo, C.A.; Pratt, R.D. Res. Pract. Alzheimer's Dis., 2002, 6, 308.
50. Shigeta, M.; Homma, A. CNS Drug Rev., 2001, 7, 353.
51. Winblad, B.; Engedal, K.; Soininen, H.; Verhey, F.; Waldemar, G.; Wimo, A.; Wetterholm, A.-L.; Zhang, R.; Haglund, A.; Subbiah, P. Neurology, 2001, 57, 489.
52. Doody, R.S.; Dunn, J.K.; Clark, C.M.; Farlow, M.; Foster, N.L.; Liao, T.; Gonzales, N.; Lai, E.; Massman, P. Dementia Geriatr. Cognit. Disord., 2001, 12, 295.
53. Rocca, P.; Cocuzza, E.; Marchiaro, L.; Bogetto, F. Prog. Neuro-Psychopharmacol. Biol. Psychiatry, 2001, 26, 369.
54. Pratt, R.D.; Perdomo, C.A.; Surick, I.W.; Ieni, J.R. Int. J. Clin. Pract., 2002, 56, 710.
55. Paleacu, D.; Mazeh, D.; Mirecki, I.; Even, M.; Barak, Y. Clin. Neuropharmacol., 2002, 25, 313.
56. Raskind, M.A.; Peskind, E.R. Med. Clin. North Am., 2001, 3, 803.
57. Tanaka, M.; Namiki, C.; Thuy, D.H.D.; Yoshida, H.; Kawasaki, K.; Hashikawa, K.; Fukuyama, H.; Kita, T. J. Neurol. Sci., 2004, 225, 135.
58. Bergman, J.; Lerner, V. Clin. Neuropharmacol., 2002, 25, 107.
59. Rojas-Fernandez, C.H. Ann. Pharmacother., 2001, 35, 202.
60. Lanctot, K.L.; Herrman, N. Int. J. Geriatr. Psychiatry, 2000, 15, 338.
61. Fergusson, E.; Howard, R. Int. J. Geriatr. Psychiatry, 2000, 15, 280.
62. Skjerve, A.; Nygaard, H. Int. J. Geriatr. Psychiatry, 2000, 15, 1147.
63. Roman, G.C.; Rogers, S.J. Expert Opin. Pharmacother., 2004, 5, 161.
64. Feldman, H.; Gauthier, S.; Hecker, J.; Vellas, B.; Subbiah, P.; Whalen, E.; Emir, B. Res. Pract. Alzheimer's Dis., 2002 6, 302.
65. Gauthier, S.; Feldman, H.; Hecker, J.; Vellas, B.; Emir, B.; Subbiah, P. Curr. Med. Res. Opin., 2002, 18, 347.
66. Feldman, H.; Gauthier, S.; Hecker, J.; Vellas, B.; Subbiah, P.; Whalen, E. Neurology, 2001, 57, 613.
67. Salloway, S.; Ferris, S.; Kluger, A.; Goldman, R.; Griesing, T.; Kumar, D.; Richardson, S. Neurology, 2004, 63, 651.
68. Zhou, J.; Fu, Y.; Tang, X.C. Neurosci. Lett., 2001, 306, 53.
69. Goldsmith, D.R.; Scott, L.J. Drugs Aging, 2003, 20, 1127.
70. Meyer, J.S.; Chowdhury, M.H.; Xu, G.; Li, Y.-S.; Quach, M. Ann. N. Y. Acad. Sci., 2002, 977 (Alzheimer's Disease: Vascular Etiology and Pathology), 482.
71. Pratt, R.D.; Perdomo, C.A. Ann. N. Y. Acad. Sci., 2002, 977; (Alzheimer's Disease: Vascular Etiology and Pathology), 513.
72. Frölich, L.; Klinger, T.; Berger, F.M. J. Neurol. Sci., 2002, 137, 203-204.
73. Mori, S. Ann. N. Y. Acad. Sci., 2002, 977 (Alzheimer's Disease: Vascular Etiology and Pathology), 493.
74. Stryjer, R.; Strous, R.D.; Bar, F.; Werber, E.; Shaked, G.; Buhiri, Y.; Kotler, M.; Weizman, A.; Rabey, J.M. Clin. Neuropharmacol., 2003, 26, 12.
75. Zhang, H.Y.; Tang, X.C. Neurosci. Lett., 2000, 292, 41.
76. Borroni, B.; Colciaghi, F.; Pastorino, L.; Archetti, S.; Corsini, P.; Cattabeni, F.; Di Luca, M.; Padovani, A. Eur. Neuropsychopharmacol., 2002, 12, 195.
77. Farlow, M.R.; Lahiri, D.K.; Poirier, J.; Davignon, J.; Schneider, L.; Hui, S.L. Neurology, 1998, 50, 669.
78. Kosasa, T.; Kuriya, Y.; Matsui, K.; Yamanishi, Y. Eur. J. Pharmacol., 2000, 389, 173.
79. Villalobos, A.; Blake, J.F.; Biggers, C.K.; Butler, T.W.; Chapin, D.S.; Chen, Y.L.; Ives, J.L.; Jones, S.B.; Liston, D.R.; Nagel, A.A.; Nason, D.M.; Nielsen, J.A.; Shalaby, I.A.; White, W.F. J. Med. Chem., 1994, 37, 2721.
80. Villalobos, A.; Butler, T.W.; Chapin, D.S.; Chen, Y.L.; DeMattos, S.B.; Ives, J.L.; Jones, S.B.; Liston, D.R.; Nagel, A.A.; Nason, D.M.; Nielsen, J.A.; Ramírez, A.D.; Shalaby, I.A.; White, W.F. J. Med. Chem., 1995, 38, 2802.
81. Liston, D.R.; Nielsen, J.A.; Villalobos, A.; Chapin, D.; Jones, S.B.; Hubbard, S.T.; Shalaby, I.A.; Ramirez, A.; Nason, D.; White, W.F. Eur. J. Pharmacol., 2004, 486, 9.
82. Martinez, A.; Fernandez, E.; Castro, A.; Conde, S.; Rodriguez-Franco, I.; Baños, J.E.; Badia, A. Eur. J. Med. Chem., 2000, 35, 913.
83. Andreani, A.; Cavalli, A.; Granaiola, M.; Guardigli, M.; Leoni, A.; Locatelli, A.; Morigi, R.; Rambaldi, M.; Recanatini, M.; Roda, A. J. Med. Chem., 2001, 44, 4011.
84. Vidaluc, J.-L.; Calmel, F.; Bigg, D.; Carilla, E.; Stenger, A.; Chopin, P.; Briley, M. J. Med. Chem., 1994, 37, 689.
85. Takeuchi, Y.; Shibata, T.; Suzuki E.; Iimura, Y.; Kosasa, T.; Yamanishi, Y.; Sugimoto, H. WO 2000-JP5969 20000901.
86. Iimura, Y.; Kosasa, T. H. WO 2000-JP5968 20000901.
87. Mucke, H.A.M. Curr. Opin. Invest. Drugs, 2001, 2, 1595.
88. Ishihara, Y.; Kato, K.; Goto, G. Chem. Pharm. Bull., 1991, 39, 3225.
89. Ishihara, Y.; Goto, G.; Miyamoto, M. Curr. Med. Chem., 2000, 7, 341.
90. Ishihara, Y.; Hirai, K.; Miyamoto, M.; Goto, G. J. Med. Chem., 1994, 37, 2292.
91. Miyamoto, M.; Goto, G. CNS Drug Rev., 1997, 3, 301.
92. Hirai, K.; Kato, K.; Nakayama, T.; Hayako, H.; Ishihara, Y.; Goto, G.; Miyamoto, M. J. Pharmacol. Exp. Ther., 1997, 280, 1261.
93. Nakayama, T.; Takahashi, H.; Miyamoto, M.; Goto, G.; Nagai, Y. Neurobiol. Aging, 1996, 17, 849.
94. Kato, K.; Hayako, H.; Ishihara, Y.; Marui, S.; Iwane, M.; Miyamoto, M. Neurosci. Lett., 1999, 260, 5.
95. Chen, Z.; Xu, A.-J.; Li, R.; Wei, E.-Q. Acta Pharmacol. Sin., 2002, 23, 355.
96. Hatip-Al-Khatib, I.; Takashi, A.; Egashira, N.; Iwasaki, K.; Fujiwara, M. Brain Res., 2004, 1012, 169.
97. Xu, A.-J.; Chen, Z.; Yanai, K.; Huang, Y.W.; Wei, E.Q. Neurosci. Lett., 2002, 331, 33.
98. Nagabukuro, H.; Okanishi, S.; Imai, S.; Ishichi, Y.; Ishihara, Y.; Doi, T. Eur. J. Pharmacol., 2004, 485, 299.
99. Nagabukuro, H.; Okanishi, S.; Doi, T. Eur. J. Pharmacol., 2004, 494, 225.
100. Harel, M.; Schalk, I.; Ehret-Sabatier, L.; Bonet, F.; Goeldner, M.; Hirth, C.; Axelsen, P.; Silman, I.; Sussman, J.L. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A., 1993, 90, 9031.
101. Harel, M.; Kleywegt, G.J.; Ravelli, R.B.G.; Silman, I.; Sussman, J.L. Structure, 1995, 3, 1355.
102. Harel, M.; Quinn, D.M.; Nair, H.K.; Silman, I.; Sussman, J.L. J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 2340.
103. Raves, M.L.; Harel, M.; Pang, Y.-P.; Silman, I.; Kozikowski, A.P.; Sussman, J.L. Nat. Struct. Biol., 1997, 4, 57.
104. Bar-On, P.; Harel, M.; Millard, C.B.; Enz, A.; Sussman, J.L.; Silman, I. J. Physiol. (Paris), 1998, 92, 406.
105. Greenblatt, H.M.; Kryger, G.; Lewis, T.; Silman, I.; Sussman, J. FEBS Lett., 1999, 463, 321.
106. Bartolucci, C.; Perola, E.; Cellai, F.; Brufani, M.; Lamba, D. Biochemistry, 1999, 38, 5714.
107. Dvir, H.; Jiang, H.L.; Wong, D.M.; Harel, M.; Chetrit, M.; He, X.C.; Jin, G.Y.; Yu, G.L.; Tang, X.C.; Silman, I.; Bai, D.L.; Sussman, J.L. Biochemistry, 2002, 41, 10810.
108. Muñoz-Muriedas, J.; Lopez, J.M.; Orozco, M.; Luque, F.J. Curr. Pharm. Des., 2004, 10, 3131.
109. Du, D.-M.; Carlier, P.R. Curr. Pharm. Des., 2004, 10, 3141.
110. Recanatini, M.; Valenti, P. Curr. Pharm. Des., 2004, 7, 3157.
111. Pang, Y.-P.; Quiram, P.; Jelacic, T.; Hong, F.; Brimijoin, S. J. Biol. Chem., 1996, 271, 23646.
112. Pang, Y.-P.; Hong, F.; Quiram, P.; Jelacic, T.; Brimijoin, S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1997, 171.
113. Carlier, P.R.; Han, Y.F.; Chow, E.S.-H.; Li, C.P.-L.; Wang, H.; Lieu, T.X.; Wong, H.S.; Pang, Y.-P. Bioorg. Med. Chem., 1999, 7, 351.
114. Carlier, P.R.; Chow, E.S.-H.; Han, Y.; Liu, J.; El Yazal, J.; Pang, Y.-P. J. Med. Chem., 1999, 42, 4225.
115. Han, Y.F.; Li, C.P-L.; Chow, E.; Wang, H.; Pang, Y.-P.; Carlier, P.R. Bioorg. Med. Chem., 1999, 7, 2569.
116. Wang, H.; Carlier, P.R.; Ho, W.L.; Wu, D.C.; Lee, N.T.K.; Li, C.P.L.; Pang, Y.P.; Han, Y.F. NeuroReport, 1999, 10, 789.
117. Pan, S.Y.; Han, Y.F.; Carlier, P.R.; Pang, Y.P.; Mak, D.H.F.; Lam, B.Y.H.; Ko, K.M. Planta Med., 2002, 68, 217.
118. Ros, E.; Aleu, J.; Gomez de Aranda, I.; Cantí, C.; Pang, Y.-P.; Marsal, J.; Solsona, C. J. Neurophysiol., 2001, 86, 183.
119. Wang, H.; Carlier, P.R.; Ho, W.L.; Lee, N.T.K.; Pang, Y.P.; Han, Y.F. Acta Pharmacol. Sin., 1999, 20, 211.
120. Liu, J.; Ho, W.-L.; Lee, N.T.-K.; Carlier, P.R.; Pang, Y.-P.; Han, Y.-F. Neurosci. Lett., 2000, 282, 165.
121. Sivilotti, L.; Nistri, A. Prog. Neurobiol., 1990, 36, 35.
122. Li, C.Y.; Wang, H.; Xue, H.; Carlier, P.R.; Hui, K.M.; Pang, Y.P.; Li, Z.W.; Han, Y.F. NeuroReport, 1999, 10, 795.
123. Eichler, J.; Anselmet, A.; Sussman, J.L.; Massoulié, J.; Silman, I. Mol. Pharmacol., 1994, 45, 335.
124. Xiao, X.Q.; Lee, N.T.-K.; Carlier, P.R.; Pang, Y.-P.; Han, Y.F. Neurosci. Lett., 2000, 290, 197.
125. Han, Y.-F.; Wu, D.-C.; Xiao, X.-Q.; Chen, P.M.Y.; Chung, W.; Lee, N.T.K.; Pang, Y.-P.; Carlier, P.R. Neurosci. Lett., 2000, 288, 95.
126. Wu, D.-C.; Xiao, X.-Q.; Ng, A.K.Y.; Chen, P.M.Y.; Chung, W.; Lee, N.T.K.; Carlier, P.R.; Pang, Y.-P.; Yu, A.C.H.; Han, Y.-F. Neurosci. Lett., 2000, 290, 84.
127. Gregor, V.E.; Emmerling, M.R.; Lee, C.; Moore, C.J. Bioorg. Med. Chem. Lett., 1992, 2, 861.
128. Wlodek, S.T.; Antosiewicz, J.; McCammon, J.A.; Straatsma, T.P.; Gilson, M.K.; Briggs, J.M.; Humblet, C.; Sussman, J.L. Biopolymers, 1996, 38, 109.
129. Hu, M.-K.; Wu, L.-J.; Hsiao, G.; Yen, M.-H. J. Med. Chem., 2002, 45, 2277.
130. Savini, L.; Campiani, G.; Gaeta, A.; Pellerano, C.; Fattorusso, C.; Chiasserini, L.; Fedorko, J.M.; Saxena, A. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2001, 11, 1779.
131. Savini, L.; Gaeta, A.; Fattorusso, C.; Catalanotti, B.; Campiani, G.; Chiasserini, L.; Pellerano, C.; Novellino, E.; McKissic, D.; Saxena, A. J. Med. Chem., 2003, 46, 1.
132. Zhu, X.Z.; Li, X.-Y.; Liu, J. Eur. J. Pharmacol., 2004, 500, 221.
133. Kozikowski, A.P.; Tuckmante, W. Acc. Chem. Res., 1999, 32, 641.
134. Bai, D.L.; Tang, X.C.; He, X.C. Curr. Med. Chem., 2000, 7, 355.
135. Carlier, P.R.; Du, D.-M.; Han, Y.; Liu, J.; Pang, Y.-P. Bioorg. Med. Chem. Lett., 1999, 9, 2335.
136. Carlier, P.R.; Du, D.-M.; Han, Y.-F.; Liu, J.; Perola, E.; Williams, I.D.; Pang, Y.-P. Angew. Chem. Int. Ed., 2000, 39, 1775.
137. Wong, D.M.; Greenblatt, H.M.; Dvir, H.; Carlier, P.R.; Han, Y.-F.; Pang, Y.-P.; Silman, I.; Sussman, J.L. J. Am. Chem. Soc., 2003, 125, 363.
138. Jin, G.Y.; He, X.C.; Zhang, H.Y.; Bai, D.L. Chin. Chem. Lett., 2002, 13, 23.
139. Shao, D.; Zou, C.; Luo, C.; Tang, X.; Li, Y. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2004, 14, 4639.
140. Martinez, A.; Dorronsoro, I.; Rubio, L.; Alonso, D.; Fuertes, A.; Morales-Alcelay, S.; Del Monte, M.; Garcia, E.; Usan, P.; De Austria, C.; Medina, M. WO 2004032929.
141. Mary, A.; Renko, D.Z.; Guillou, C.; Thal, C. Bioorg. Med. Chem., 1998, 6, 1835.
142. Guillou, C.; Mary, A.; Renko, D.Z.; Gras, E.; Thal, C. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2000, 10, 637.
143. Rampa, A.; Bisi, A.; Valenti, P.; Recanatini, M.; Cavalli, A.; Andrisano, V.; Cavrini, V.; Fin, L.; Buriani, A.; Giusti, P. J. Med. Chem., 1998, 41, 3976.
144. Rampa, A.; Piazzi, L.; Belluti, F.; Gobbi, S.; Bisi, A.; Bartolini, M.; Andrisano, V.; Cavrini, V.; Cavalli, A.; Recanatini, M.; Valenti, P. J. Med. Chem., 2001, 44, 3810.
145. Piazzi, L.; Rampa, A.; Bisi, A.; Gobbi, S.; Belluti, F.; Cavalli, A.; Bartolini, M.; Andrisano, V.; Valenti, P.; Recanatini, M. J. Med. Chem., 2003, 46, 2279.
146. Melchiorre, C.; Andrisano, V.; Bolognesi,, M.L.; Budriesi, R.; Cavalli, A.; Cavrini, V.; Rosini, M.; Tumiatti, V.; Recanatini, M. J. Med. Chem., 1998, 41, 4186.
147. Contreras, J.-M.; Rival, Y.M.; Chayer, S.; Bourguignon, J.-J.; Wermuth, C.G. J. Med. Chem., 1999, 42, 730.
148. Contreras, J.-M.; Parrot, I.; Sippl, W.; Rival, Y.M.; Wermuth, C.G. J. Med. Chem., 2001, 44, 2707.
149. Sippl, W.; Contreras, J.-M.; Parrot, I.; Rival, Y.M.; Wermuth, C.G. J. Comput.-Aided Mol. Des., 2001, 15, 395.
150. Castro, A.; Richards, W.G.; Lyne, P.D. Med. Chem. Res., 1999, 9, 98.
151. Castro, A.; Hernandez, L.; Dorronsoro, I.; Saenz, P.; Pérez, C.; Kalko, S.; Orozco, M.; Luque, F.J.; Martínez, A. Med. Chem. Res., 2002, 11, 219.
152. Lewis, W.G.; Green, L.G.; Grynszpan, F.; Radić, Z.; Carlier, P.R.; Taylor, P.; Finn, M.G.; Sharpless, K.B. Angew. Chem. Int. Ed., 2002, 41, 1053.
153. Bourne, Y.; Kolb, H.C.; Radić, Z.; Sharpless, K.B.; Taylor, P.; Marchot, P. Proc. Nat. Acad. Sci. U.S.A., 2004, 101, 1449.
154. Manetsch, R.; Krasinski, A.; Radic, Z.; Raushel, J.; Taylor, P.; Sharpless, K.B.; Kolb, H.C. J. Am. Chem. Soc., 2004, 126, 12809.
155. Kapková, P.; Stiefl, N.; Sürig, U.; Engels B.;, Baumann, K.; Holzgrabe, U. Arch. Pharm. Pharm. Med. Chem., 2003, 336, 523.
156. Alptüzün, V.; Kapková, P.; Baumann, K.; Erciyas, E.; Holzgrabe, U. J. Pharm. Pharmacol., 2003, 55, 1397.
157. Camps, P.; Muñoz-Torrero, D. Mini-Rev. Med. Chem., 2001, 1, 163.
158. Badia, A.; Baños, J.E.; Camps, P.; Contreras, J.; Görbig, D.M.; Muñoz-Torrero, D.; Simón, M.; Vivas, N.M. Bioorg. Med. Chem., 1998, 6, 427.
159. Camps P.; Contreras, J.; Font-Badia, M.; Morral, J.; Muñoz-Torrero, D.; Solans, X. Tetrahedron: Asymmetry, 1998, 9, 835.
160. Camps, P.; El Achab, R.; Görbig, D.M.; Morral, J.; Muñoz-Torrero, D.; Badia, A.; Baños, J.E.; Vivas, N.M.; Barril, X.; Orozco, M.; Luque, F.J. J. Med. Chem., 1999, 42, 3227.
161. Camps, P.; Cusack, B.; Mallender, W.D.; El Achab, R.; Morral, J.; Muñoz-Torrero, D.; Rosenberry, T.L. Mol. Pharmacol., 2000, 57, 409.
162. Camps, P.; El Achab, R.; Morral, J.; Muñoz-Torrero, D.; Badia, A.; Baños, J.E.; Vivas, N.M.; Barril, X.; Orozco, M.; Luque, F.J. J. Med. Chem., 2000, 43, 4657.
163. Camps, P.; Gómez, E.; Muńoz-Torrero, D.; Badia, A.; Vivas, N.M.; Barril, X.; Orozco, M.; Luque, F.J. J. Med. Chem., 2001, 44, 4733.
164. Barril, X.; Orozco, M.; Luque, F.J. J. Med. Chem., 1999, 42, 5110.
165. Dvir, H.; Wong, D.M.; Harel, M.; Barril, X.; Orozco, M.; Luque, F.J.; Muñoz-Torrero, D.; Camps, P.; Rosenberry, T.L.; Silman, I.; Sussman, J.L. Biochemistry, 2002, 41, 2970.
166. Alcalá, M.M.; Vivas, N.M.; Hospital, S.; Camps, P.; Muñoz-Torrero, D.; Badia, A. Neuropharmacology, 2003, 44, 749.
167. Ros, E.; Aleu, J.; Gómez de Aranda, I.; Muñoz-Torrero, D.; Camps, P.; Badia, A.; Marsal, J.; Solsona, C. Eur. J. Pharmacol., 2001, 421, 77.
168. Roman S.; Vivas, N.M.; Badia, A.; Clos, M.V. Neurosci. Lett., 2002, 325, 103.
169. Canudas, A.M.; Pubill, D.; Sureda, F.X.; Verdaguer, E.; Camps, P.; Muñoz-Torrero, D.; Jiménez, A.; Camins, A.; Pallàs, M. Exp. Neurol., 2003, 180, 123.
170. Camps, P.; Formosa, X.; Muñoz-Torrero, D.; Petrignet, J.; Badia, A.; Clos, M.V.J. Med. Chem., 2005, 48, 1701.
171. Giacobini, E. Neurochem. Res., 2003, 28, 515.
172. Doucet-Personeni, C.; Bentley, P.D.; Fletcher, R.J.; Kinkaid, A.; Kryger, G.; Pirard, B.; Taylor, A.; Taylor, R.; Taylor, J.; Viner, R.; Silman, I.; Sussman, J.L.; Greenblatt, H.M.; Lewis, T. J. Med. Chem., 2001, 44, 3203.
173. Buccafusco, J.J.; Terry, A.V. Jr. J. Pharmacol. Exp. Ther., 2000, 295, 438.
174. Dringenberg, H.C. Behav. Brain Res., 2000, 115, 235.
175. Dringenberg, H.C.; Diavolitsis, P., Noseworthy, P.A. Neurobiol. Aging, 2000, 21, 135.
176. Lamirault, L.; Guillou, C.; Thal, C.; Simon, H. Prog. Neuro-Psychopharmacol. Biol. Psychiatry, 2003, 27, 185.
177. Tokita, K.; Yamazaki, S.; Yamazaki, M.; Matsuoka, N.; Mutoh, S. Pharmacol. Biochem. Behav., 2002, 73, 511.
178. Farlow, M.R. Expert Rev. Neurother., 2004, 4, 799.
179. Tariot, P.N.; Farlow, M.R.; Grossberg, G.T.; Graham, S.M.; McDonald, S.; Gergel, I. JAMA, J. Am. Med. Assoc., 2004, 291, 317.
180. Saura, J.; Luque, J.M.; Cesura, A.M.; Da Prada, M.; Chan-Palay, V.; Hu Loffler, J.; Richards, J.G. Neurosci., 1994, 62, 15.
181. Carreiras, M.C.; Marco, J.L. Curr. Pharm. Des., 2004, 10, 3167.
182. Fink, D.M.; Palermo, M.G.; Bores, G.M.; Huger, F.P.; Kurys, B.E.; Merriman, M.C.; Gordon, E. Bioorg. Med. Chem. Lett., 1996, 6, 625.
183. Huang, W.; Chen, Y.; Shohami, E.; Weinstock, M. Eur. J. Pharmacol., 1999, 366, 127.
184. Weinstock, M.; Goren, T.; Youdim, M.B.H. Drug Dev. Res., 2000, 50, 216.
185. Weinstock, M.; Gorodetsky, E.; Wang, R.H.; Gross, A.; Weinreb, O.; Youdim, M.B.H. Neuropharmacology, 2002, 43, 999.
186. Weinstock, M.; Poltyrev, T.; Bejar, C.; Sagi, Y.; Youdim, M.B.H. In Mapping the Progress of Alzheimer's and Parkinson's Disease; Mizuno, I.; Fisher, A.; Hanin, I., Eds.; Kluwer Academic / Plenum Publishers: New York, 2002; pp. 199-204.
187. Weinstock, M.; Poltyrev, T.; Bejar, C.; Youdim, M.B.H. Psychopharmacology, 2002, 160, 318.
188. Weinstock, M.; Bejar, C.; Wang, R.-H.; Poltyrev, T.; Gross, A.; Finberg, J.P.M.; Youdim, M.B.H. J. Neural Transm., 2000, 60, 157.
189. Weinstock, M.; Kirschbaum-Slager, N.; Lazarovici, P.; Bejar, C.; Youdim, M.B.H.; Shoham, S. Ann. N. Y. Acad. Sci., 2001, 939 (Neuroprotective Agents), 148.
190. Youdim, M.B.H.; Wadia, A.; Tatton, W.; Weinstock, M. Ann. N. Y. Acad. Sci., 2001, 939 (Neuroprotective Agents), 450.
191. Youdim, M.B.H.; Weinstock, M. Mech. Ageing Dev., 2002, 123, 1081.
192. Maruyama, W.; Weinstock, M.; Youdim, M.B.H.; Nagai, M.; Naoi, M. Neurosci. Lett., 2003, 341, 233.
193. Youdim, M.B.H.; Weinstock, M. Cell. Mol. Neurobiol., 2002, 21, 555.
194. Yogev-Falach, M.; Amit, T.; Bar-Am, O.; Weinstock, M.; Youdim, M.B.H. FASEB J., 2002, 16, 1674.
195. Sterling, J.; Herzig, Y.; Goren, T.; Finkelstein, N.; Lerner, D.; Goldenberg, W.; Miskolczi, I.; Molnar, S.; Rantal, F.; Tamas, T.; Toth, G.; Zagyva, A.; Zekany, A.; Lavian, G.; Gross, A.; Friedman, R.; Razin, M.; Huang, W.; Krais, B.; Chorev, M.; Youdim, M.B.; Weinstock, M. J. Med. Chem., 2002, 45, 5260.
196. Kogen, H.; Toda, N.; Tago, K.; Marumoto, S.; Takami, K.; Ori, M.; Yamada, N.; Koyama, K.; Naruto, S.; Abe, K.; Yamazaki, R.; Hara, T.; Aoyagi, A.; Abe, Y.; Kaneko, T. Org. Lett., 2002, 4, 3359.
197. Toda N.; Tago, K.; Marumoto, S.; Takami, K.; Ori, M.; Yamada, N.; Koyama, K.; Naruto, S.; Abe, K.; Yamazaki, R.; Hara, T.; Aoyagi, A.; Abe, Y.; Kaneko, T.; Kogen, H. Bioorg. Med. Chem., 2003, 11, 4389.
198. Choi, D.W. Trends Neurosci., 1988, 11, 465.
199. Villarroya, M.; García, A.G.; Marco, J.L. Curr. Pharm. Des., 2004, 10, 3177.
200. Marco, J.L.; de los Ríos, C.; Carreiras, M.C.; Baños, J.E.; Badía, A.; Vivas, N.M. Bioorg. Med. Chem., 2001, 9, 727.
201. de los Ríos, C.; Marco, J.L.; Carreiras, M.D.C.; Chinchón, P.M.; García, A.G.; Villaroya, M. Bioorg. Med. Chem., 2002, 10, 2077.
202. Marco, J.L.; de los Ríos, C.; García, A. G.; Villaroya, M.; Carreiras, M.C.; Martins, C.; Eleuterio, A.; Morreale, A.; Orozco, M.; Luque, F.J. Bioorg. Med. Chem., 2004, 12, 2199.
203. Orozco, C.; de los Rios, C.; Arias, E.; León, R.; García, A.G.; Marco, J.L.; Villarroya, M.; López, M.G. J. Pharmacol Exp. Ther., 2004, 310, 987.