A novel stereocontrolled synthesis of cyclopropyl-substituted a, β-unsaturated esters: Palladium catalyzed cross-coupling of cyclopropylboronic acids with bromoacrylates

Synlett

Volumn , Issue 2, 1998, Pages 198-200

  Zhou, Shao Man ^a   Yan, Yi Long ^a   Deng, Min Zhi ^a  

^a SHANGHAI INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0003149960     PISSN: 09365214     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1055/s-1998-863093     Document Type: Article

References (32)

1. (a) Crombie, L.; Elliott, M. Progr. Chem. Org. Nat. Prod., 1961, 19, 121.
2. (b) Dugan, J. J.; de Mayo, P.; Nisbet, M.; Robinson, J. R.; Anchel, M. J. Am. Chem .Soc. 1966, 88, 2838.
3. (c) Connor, D. T.; Greenough, R. C.; Von Strandtmann, M. J. Org. Chem., 1977, 42, 3664.
4. (d) Connor, D. T.; von Strindtmann, M. J. Org. Chem., 1978, 43, 4606.
5. (a) RF-900848: Yoshida, M.; Ezaki, M,; Hashimoto, M.; Yamashita, M.; Shigematsu, N.; Okuhara, M.; Kohsaka, M.; Horikoshi, K. J. Antibiotics, 1990, 43, 748-754.
6. (b) U-106305: Kuo, M. S.; Zielinski, R. J.; Claldella, J. I.; Marschke, C. K.; Dupuis, M. J.; Li, G. P.; Kloosterman, D. A.; Spilman, C. H.; Marshall, V. P. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 10629-10634.
7. (a) Barrett, A. G. M.; Kasdorf, K.; Williams, D. J. J. Chem. Soc.; Chem. Commun. 1994, 1781.
8. (b) Barrett, A. G. M.; Doubleday, W. W.; Kasdorf, K.; Tustin, G. J.; White, A. J. P.; Williams, D. J., J. Chem. Soc.; Chem. Commun. 1994, 1783.
9. (c) Armstrong, R. W.; Maurer, K. W. Tetrahedron Lett, 1995, 36, 357.
10. (d) Barrett, A. G. M.; Tustin, G .J. J. Chem. Soc.; Chem. Commun. 1995, 357.
11. (e) Barrett, A. G. M.; Doubleday, W. W.; Kasdorf, K.; Tustin, G. J.; White, A. J. P.; Williams, D. J. J. Chem. Soc.; Chem. Commun. 1995, 407.
12. (f) Barrett, A. G. M.; Kasdorf, K.; White, A. J. P.; Williams, D. J. J. Chem. Soc.; Chem. Commun. 1995, 649.
13. (g) Barrett, A. G. M.; Kasdorf, K. J. Chem. Soc.; Chem. Commun. 1996, 325.
14. (h) Barrett, A. G. M.; Doubleday, W. W.; Kasdorf, K.; Tustin, G. J. J. Org. Chem. 1996, 61, 3280-3288.
15. (i) Barrett, A. G. M.; Kasdorf, K. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11030.
16. (j) McDonald, W. S.; Verbicky, C. A.; Zercher, C. K. J. Org. Chem. 1997, 62, 1215-1222.
17. (k) Barrett, A. G. M.; Doubleday, W. W.; Kasdorf, K.; Tustin, G. J. Pure Appl. Chem. 1997, 69, 453-458.
18. (a) Piers, E.; Jean, M.; Marrs, P. S. Tetrahedron Lett, 1987, 28, 5075-5078.
19. (a) Miyaura, R; Suzuki, A. Chem. Rev. 1995, 95, 2457-2483.
20. (b) Bumagin, N. A.; Bykov, V. V.; Beletskaya, I. P. Dokl. Akad. Nauk SSSR, 1990, 315, 1133.
21. Charette, A. B.; Giroux, A. J. Org. Chem. 1996, 61, 8718-8719.
22. (a) Jung, M. E.; Light, L. A. Tetrahedron Lett, 1982, 23, 3851-3854.
23. (b) Moss, R. A.; Wilk, B.; Krogh-Jespersen, K.; Westbrook, J. D. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 6729.
24. (a) Fontani, P.; Carboni, B.; Vaultier. M.; Mass, G. Synthesis 1991, 605-609.
25. (b) Wang, X.-Z.; Deng, M.-Z. J. Chem. Soc. Perkin Trans I. 1996, 2663-2664.
26. Wiberg, K. B. Acc. Chem. Res. 1996, 29, 229.
27. Hildebrand, J. P.; Marsden, S. P. Synlett. 1996, 893-894.
28. (a) Uemura, M.; Nishimura, H.; Hayashi, Y. Tetrahedron Lett, 1990, 31, 2319 .
29. (b) Uemura, M.; Nishimura, H.; Minami, T.; Hayashi, Y. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5402.
30. (c) Miyaura, N.; Ishiyawa, T.; Sasaki, H.; Ishikawa, M.; Satoh, M.; Suzuki, A. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 314.
31. The preparation of methyl (E)-3-bromo-2-methylacrylate: Caubere, P. Bull. Soc. Chim. Fr. 1964, 144.
32. 3 ); 1.45-1.48 (1H, m, Hc); 1.27-1.30( 1H ,m, Hb).