On the regioselectivity of the ru-catalyzed intramolecular [5 + 2] cycloaddition

Organic Letters

Volumn 2, Issue 16, 2000, Pages 2523-2525

  Trost, Barry M ^a   Shen, Hong C ^a  

^a STANFORD UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKENE; ALKYNE; CYCLOPROPANE DERIVATIVE; RUTHENIUM;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; CONFORMATION; ISOMERISM; METHODOLOGY; ORGANIC CHEMISTRY;

ALKENES; ALKYNES; CATALYSIS; CHEMISTRY, ORGANIC; CYCLOPROPANES; ISOMERISM; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR CONFORMATION; RUTHENIUM;

EID: 0034632403     PISSN: 15237060     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol0061945     Document Type: Article

References (22)

1. (a) Wender, P. A.; Takahashi, H.; Witulski, B. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4720.
2. (b) Wender, P. A.; Sperandio, D. J. Org. Chem. 1998, 63, 4164.
3. (c) Wender, P. A.; Dyckman, A. J. Org. Lett. 1999, 1, 2089.
4. (d) Wender, P. A.; Dyckman, A. J.; Husfeld, C. O.; Kadereit, D.; Love, J. A.; Rieck, H. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 10442.
5. (e) Also see: Gilbertson, S. R.; Hoge, G. S. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 2075.
6. Also see: Wender, P. A.; Husfeld, C. O.; Langkopf, E.; Love, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 1940. Wender, P. A.; Glorius, F.; Husfeld, C. O.; Langkopf, E.; Love, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5348. Wender, P. A.; Fuji, M.; Husfeld, C. O.; Love, J. A. Org. Lett. 1999, 1, 137. Wender, P. A.; Rieck, H.; Fuji, M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 10976. Also see: Binger, P.; Wedemann, P.; Kozhushkov, S. I.; de Meijere, A. Eur. J. Org. Chem. 1998, 113.
7. Also see: Wender, P. A.; Husfeld, C. O.; Langkopf, E.; Love, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 1940. Wender, P. A.; Glorius, F.; Husfeld, C. O.; Langkopf, E.; Love, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5348. Wender, P. A.; Fuji, M.; Husfeld, C. O.; Love, J. A. Org. Lett. 1999, 1, 137. Wender, P. A.; Rieck, H.; Fuji, M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 10976. Also see: Binger, P.; Wedemann, P.; Kozhushkov, S. I.; de Meijere, A. Eur. J. Org. Chem. 1998, 113.
8. Also see: Wender, P. A.; Husfeld, C. O.; Langkopf, E.; Love, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 1940. Wender, P. A.; Glorius, F.; Husfeld, C. O.; Langkopf, E.; Love, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5348. Wender, P. A.; Fuji, M.; Husfeld, C. O.; Love, J. A. Org. Lett. 1999, 1, 137. Wender, P. A.; Rieck, H.; Fuji, M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 10976. Also see: Binger, P.; Wedemann, P.; Kozhushkov, S. I.; de Meijere, A. Eur. J. Org. Chem. 1998, 113.
9. Also see: Wender, P. A.; Husfeld, C. O.; Langkopf, E.; Love, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 1940. Wender, P. A.; Glorius, F.; Husfeld, C. O.; Langkopf, E.; Love, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5348. Wender, P. A.; Fuji, M.; Husfeld, C. O.; Love, J. A. Org. Lett. 1999, 1, 137. Wender, P. A.; Rieck, H.; Fuji, M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 10976. Also see: Binger, P.; Wedemann, P.; Kozhushkov, S. I.; de Meijere, A. Eur. J. Org. Chem. 1998, 113.
10. Also see: Wender, P. A.; Husfeld, C. O.; Langkopf, E.; Love, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 1940. Wender, P. A.; Glorius, F.; Husfeld, C. O.; Langkopf, E.; Love, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5348. Wender, P. A.; Fuji, M.; Husfeld, C. O.; Love, J. A. Org. Lett. 1999, 1, 137. Wender, P. A.; Rieck, H.; Fuji, M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 10976. Also see: Binger, P.; Wedemann, P.; Kozhushkov, S. I.; de Meijere, A. Eur. J. Org. Chem. 1998, 113.
11. Trost B. M.; Indolese, A. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 4361. Trost, B. M.; Müller, T. J. J. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4985. Trost, B. M.; Indolese, A. F.; Müller, T. J. J.; Treptow, B. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 615. Trost, B. M.; Müller, T. J. J.; Martinez, J. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 1888. Trost, B. M.; Pinkerton, A. B. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4068, 10842. Trost, B. M.; Roth, G. J. Org. Lett. 1999, 1, 67. Also see: Trost, B. M. Chem. Ber. 1996, 129, 1313.
12. Trost B. M.; Indolese, A. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 4361. Trost, B. M.; Müller, T. J. J. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4985. Trost, B. M.; Indolese, A. F.; Müller, T. J. J.; Treptow, B. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 615. Trost, B. M.; Müller, T. J. J.; Martinez, J. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 1888. Trost, B. M.; Pinkerton, A. B. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4068, 10842. Trost, B. M.; Roth, G. J. Org. Lett. 1999, 1, 67. Also see: Trost, B. M. Chem. Ber. 1996, 129, 1313.
13. Trost B. M.; Indolese, A. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 4361. Trost, B. M.; Müller, T. J. J. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4985. Trost, B. M.; Indolese, A. F.; Müller, T. J. J.; Treptow, B. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 615. Trost, B. M.; Müller, T. J. J.; Martinez, J. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 1888. Trost, B. M.; Pinkerton, A. B. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4068, 10842. Trost, B. M.; Roth, G. J. Org. Lett. 1999, 1, 67. Also see: Trost, B. M. Chem. Ber. 1996, 129, 1313.
14. Trost B. M.; Indolese, A. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 4361. Trost, B. M.; Müller, T. J. J. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4985. Trost, B. M.; Indolese, A. F.; Müller, T. J. J.; Treptow, B. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 615. Trost, B. M.; Müller, T. J. J.; Martinez, J. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 1888. Trost, B. M.; Pinkerton, A. B. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4068, 10842. Trost, B. M.; Roth, G. J. Org. Lett. 1999, 1, 67. Also see: Trost, B. M. Chem. Ber. 1996, 129, 1313.
15. Trost B. M.; Indolese, A. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 4361. Trost, B. M.; Müller, T. J. J. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4985. Trost, B. M.; Indolese, A. F.; Müller, T. J. J.; Treptow, B. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 615. Trost, B. M.; Müller, T. J. J.; Martinez, J. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 1888. Trost, B. M.; Pinkerton, A. B. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4068, 10842. Trost, B. M.; Roth, G. J. Org. Lett. 1999, 1, 67. Also see: Trost, B. M. Chem. Ber. 1996, 129, 1313.
16. Trost B. M.; Indolese, A. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 4361. Trost, B. M.; Müller, T. J. J. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4985. Trost, B. M.; Indolese, A. F.; Müller, T. J. J.; Treptow, B. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 615. Trost, B. M.; Müller, T. J. J.; Martinez, J. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 1888. Trost, B. M.; Pinkerton, A. B. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4068, 10842. Trost, B. M.; Roth, G. J. Org. Lett. 1999, 1, 67. Also see: Trost, B. M. Chem. Ber. 1996, 129, 1313.
17. Trost B. M.; Indolese, A. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 4361. Trost, B. M.; Müller, T. J. J. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4985. Trost, B. M.; Indolese, A. F.; Müller, T. J. J.; Treptow, B. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 615. Trost, B. M.; Müller, T. J. J.; Martinez, J. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 1888. Trost, B. M.; Pinkerton, A. B. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4068, 10842. Trost, B. M.; Roth, G. J. Org. Lett. 1999, 1, 67. Also see: Trost, B. M. Chem. Ber. 1996, 129, 1313.
18. Trost, B. M.; Toste, F. D. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 7739. Trost, B. M.; Toste, F. D. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 714.
19. Trost, B. M.; Toste, F. D. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 7739. Trost, B. M.; Toste, F. D. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 714.
20. Trost, B. M.; Toste, F. D.; Shen, H. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2379.
21. For a comprehensive review, see: Godleski, S. A. In Comprehensive Organic Synthesis; Trost, B. M., Fleming, I., Semmelhack, M. F., Eds.; Pergamon Press: Oxford, 1999; Vol. 4, Chapter 3.3, pp 585-662.
22. Trost, B. M.; Braslau, R. J. Org. Chem. 1988, 53, 532.