cis-Disubstituted Cyclopropanes via Asymmetric Catalytic Cyclopropenation: Synthesis of Cyclopropyl-dehydroamino Acids and of Dictyopterene C′

Helvetica Chimica Acta

Volumn 81, Issue 10, 1998, Pages 1754-1764

  Imogaï, Hassan ^a   Bernardinelli, Gérald ^a   Gränicher, Christian ^a   Moran, Mary ^a   Rossier, Jean Claude ^a   Müller, Paul ^a  

^a UNIVERSITY OF GENEVA   (Switzerland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0001357955     PISSN: 0018019X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/(SICI)1522-2675(19981007)81:10<1754::AID-HLCA1754>3.0.CO;2-V     Document Type: Article

References (78)

1. J. J. Mac Farlane, F. S. Shenstone, J. R. Vikery, Nature (London) 1957, 179, 830;
2. b) F. Bohlmann, J. Jakuovic, L. Müller, A. Schuster, Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1981, 20, 292;
3. c) J. Salaün, M. S. Baird, Curr. Med. Chem. 1995, 2, 511.
4. M. S. Baird, in 'Houben-Weyl, Methods for Organic Chemistry', 4th edn., Thieme, Stuttgart, 1997, Vol. E17a, p. 140.
5. M. S. Baird, in 'Houben-Weyl, Methods for Organic Chemistry', 4th edn., Thieme, Stuttgart, 1997, Vol. E17b, p. 114.
6. a) D. Müller, G. Umbricht, B. Weher, A. Pfaltz, Helv. Chim. Acta 1991, 74, 232;
7. b) R. E. Lowenthal, S. Masamune, Tetrahedron Lett. 1991, 32, 7373;
8. c) D. A. Evans, K. A. Woerpel, M. M. Hinman, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 726;
9. d) K. Ito, T. Katsuki, Tetrahedron Lett. 1993, 34, 2661.
10. a) H. L. M. Davies, D. K. Hutcheson, Tetrahedron Lett. 1993, 34, 7243; H. L. M. Davies, P. Bruzinski, D. H. Lake, N. Kong, M. J. Fall, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6897, H. M. L. Davies, D. G. Stafford, B. D. Doan, J. H. Houser, ibid. 1988, 120, 3326;
11. a) H. L. M. Davies, D. K. Hutcheson, Tetrahedron Lett. 1993, 34, 7243; H. L. M. Davies, P. Bruzinski, D. H. Lake, N. Kong, M. J. Fall, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6897, H. M. L. Davies, D. G. Stafford, B. D. Doan, J. H. Houser, ibid. 1988, 120, 3326;
12. a) H. L. M. Davies, D. K. Hutcheson, Tetrahedron Lett. 1993, 34, 7243; H. L. M. Davies, P. Bruzinski, D. H. Lake, N. Kong, M. J. Fall, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6897, H. M. L. Davies, D. G. Stafford, B. D. Doan, J. H. Houser, ibid. 1988, 120, 3326;
13. b) E. J. Corey, T. G. Grant, Tetrahedron Lett. 1994, 35, 5373.
14. M. P. Doyle, Q.-L. Zhou, C. Charnsabgavej, M. A. Longoria, M. A. McKervey, C. F. Garcia, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 4129.
15. P. Müller, C. Baud, D. Ene, S. Motallebi, M. P. Doyle, B. D. Brandes, A. B. Dyatkin, M. M. See, Helv. Chim. Acta 1995, 78, 459.
16. a) M. I. Komendatov, G. N. Suvurowa, J. Org. Chem. USSR 1968, 4, 365;
17. b) M. Franck-Neumann, M. Miesch, Tetrahedron Lett. 1982, 23, 1409;
18. c) V. Sander, P. Weyerstahl, Chem. Ber. 1978, 111, 3879.
19. a) M. Franck-Neumann, C. Dietrich-Buchecker, Tetrahedron Lett. 1980, 21, 671;
20. b) M. A. Battiste, ibid. 1964, 3795;
21. c) J. E. Baldwin, K. A. Black, J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 1029.
22. M. P. Doyle, R. E. Austin, A. S. Bailey, M. P. Dwyer, A. B. Dyatkin, A. V. Kalinin, M. M. Y. Kwan, S. Liras, C. J. Oalmann, R. J. Pieters, M. N. Protopopova, C. E. Raab, G. H. P. Roos, Q.-L. Zhou, S. F. Martin, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5763; M. P. Doyle, R. J. Pieters, S. F. Martin, R. E. Austin, C. J. Oalmann, P. Müller, ibid. 1991, 113, 1423; P. Müller, C. Baud, D. Ene, S. Motallebi, M. P. Doyle, B. D. Brandes, A. B. Dyatkin, M. M. See, Helv. Chim. Acta 1995, 78, 459.
23. M. P. Doyle, R. E. Austin, A. S. Bailey, M. P. Dwyer, A. B. Dyatkin, A. V. Kalinin, M. M. Y. Kwan, S. Liras, C. J. Oalmann, R. J. Pieters, M. N. Protopopova, C. E. Raab, G. H. P. Roos, Q.-L. Zhou, S. F. Martin, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5763; M. P. Doyle, R. J. Pieters, S. F. Martin, R. E. Austin, C. J. Oalmann, P. Müller, ibid. 1991, 113, 1423; P. Müller, C. Baud, D. Ene, S. Motallebi, M. P. Doyle, B. D. Brandes, A. B. Dyatkin, M. M. See, Helv. Chim. Acta 1995, 78, 459.
24. M. P. Doyle, R. E. Austin, A. S. Bailey, M. P. Dwyer, A. B. Dyatkin, A. V. Kalinin, M. M. Y. Kwan, S. Liras, C. J. Oalmann, R. J. Pieters, M. N. Protopopova, C. E. Raab, G. H. P. Roos, Q.-L. Zhou, S. F. Martin, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5763; M. P. Doyle, R. J. Pieters, S. F. Martin, R. E. Austin, C. J. Oalmann, P. Müller, ibid. 1991, 113, 1423; P. Müller, C. Baud, D. Ene, S. Motallebi, M. P. Doyle, B. D. Brandes, A. B. Dyatkin, M. M. See, Helv. Chim. Acta 1995, 78, 459.
25. S. F. Martin, R. E. Austin, C. J. Oalman, Tetrahedron Lett. 1990, 31, 4731; M. P. Doyle, R. E. Austin, A. S. Bailey, M. P. Dwyer, A. B. Dyatkin, A. V. Kalinin, M. M. Y. Kwan, S. Liras, C. J. Oalman, R. J. Pieters, M. N. Protopopova, C. E. Raab, G. H. P. Roos, Q.-L. Zhou, S. F. Martin, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5763.
26. S. F. Martin, R. E. Austin, C. J. Oalman, Tetrahedron Lett. 1990, 31, 4731; M. P. Doyle, R. E. Austin, A. S. Bailey, M. P. Dwyer, A. B. Dyatkin, A. V. Kalinin, M. M. Y. Kwan, S. Liras, C. J. Oalman, R. J. Pieters, M. N. Protopopova, C. E. Raab, G. H. P. Roos, Q.-L. Zhou, S. F. Martin, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5763.
27. C. Piqué, B. Fähndrich, A. Pfaltz. Synlett 1995, 491.
28. M. P. Doyle, W. R. Winchester, M. N. Protopopova, A. P. Kazala, L. J. Westrum Org. Synth. 1995, 73, 13.
29. a) M. P. Doyle, M. Protopopova, P. Müller, D. Ene, E. A. Shapiro, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 8492; M. N. Protopopova, M. P. Doyle, P. Müller, D. Ene, ibid. 1992, 114, 2755;
30. a) M. P. Doyle, M. Protopopova, P. Müller, D. Ene, E. A. Shapiro, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 8492; M. N. Protopopova, M. P. Doyle, P. Müller, D. Ene, ibid. 1992, 114, 2755;
31. b) H. Imogaï, J.-C. Rossier, P. Müller, Abstracts 36th IUPAC Congress, Geneva, 1997, Chimia 1997, 51, 454.
32. H. Imogaï, P. Müller, Abstracts Fall Meeting New Swiss Chemical Society, Lausanne, 1997, Chimia 1997, 51, 632.
33. P. Camps, J. Cardellach, J. Font, R. M. Ortuño, O. Ponsati, Tetrahedron 1982, 38, 2395; N. Hanafi, R. M. Ortuño, Tetrahedron: Asymmetry 1994, 9, 1657.
34. P. Camps, J. Cardellach, J. Font, R. M. Ortuño, O. Ponsati, Tetrahedron 1982, 38, 2395; N. Hanafi, R. M. Ortuño, Tetrahedron: Asymmetry 1994, 9, 1657.
35. a) M. Es-Sayed, P. Devine, L. E. Burgess, A. de Mejere, A. J. Meyers, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 141;
36. b) A. M. P. Koskinen, L. Munoz, J. Org. Chem. 1993, 58, 879;
37. c) P. Klaus, H. U. Reissig, J. Prakt. Chem./Chem. Ztg. 1995, 55, 337;
38. d) R. Galeazzi, G. Mobbili, M. Orena, Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 133.
39. S. F. Martin, R. E. Austin, C. J. Oalmann, W. R. Baker, S. L. Condon, E. DeLara, S. H. Rosenberg, K. P. Spina, H. H. Stein, J. J. Cohen, H. D. Kleinert, J. Med. Chem. 1992, 35, 1710; W. R. Baker, H.-S. Jae, S. F. Martin, S. L. Condon, H. H. Stein, J. Cohen, H. D. Kleinert, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1992, 2, 1045.
40. S. F. Martin, R. E. Austin, C. J. Oalmann, W. R. Baker, S. L. Condon, E. DeLara, S. H. Rosenberg, K. P. Spina, H. H. Stein, J. J. Cohen, H. D. Kleinert, J. Med. Chem. 1992, 35, 1710; W. R. Baker, H.-S. Jae, S. F. Martin, S. L. Condon, H. H. Stein, J. Cohen, H. D. Kleinert, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1992, 2, 1045.
41. H. S. Sommer, Tetrahedron 1990, 46, 2231; A. B. Charrette, B. Côté, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 12721.
42. H. S. Sommer, Tetrahedron 1990, 46, 2231; A. B. Charrette, B. Côté, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 12721.
43. J. M. Jiménez, J. Rifé, R. M. Ortuño, Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 537.
44. S. Kotha, Tetrahedron 1994, 50, 3650.
45. M. Le Corre, A. Hercouet, B. Bessières, Tetrahedron: Asymmetry 1995, 6, 683.
46. U. Zoller, D. Ben-Ishai, Tetrahedron 1975, 31, 863.
47. U. Schmidt, A. Lieberknecht, J. Wild, Synthesis 1984, 53.
48. E. P. Prokof'ev, E. I. Karpeiskaya, Tetrahedron Lett. 1979, 8, 737.
49. H. D. Flack, Acta Crystallogr., Sect. A 1983, 39, 876; G. Bernardinelli, H. D. Flack, ibid. 1985, 41, 500.
50. H. D. Flack, Acta Crystallogr., Sect. A 1983, 39, 876; G. Bernardinelli, H. D. Flack, ibid. 1985, 41, 500.
51. a) J. A. Pettus, R. E. Moore, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1970, 1093; J. A. Pettus, Jr., R. E. Moore, J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 3087; R. E. Moore, J. A. Pettus, J. Mistysyn, J. Org. Chem. 1974, 39, 2201; R. E. Moore, in 'Marine Natural Products', Ed. P. J. Scheuer, Academic Press, New York, 1978, Chapt. 2;
52. a) J. A. Pettus, R. E. Moore, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1970, 1093; J. A. Pettus, Jr., R. E. Moore, J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 3087; R. E. Moore, J. A. Pettus, J. Mistysyn, J. Org. Chem. 1974, 39, 2201; R. E. Moore, in 'Marine Natural Products', Ed. P. J. Scheuer, Academic Press, New York, 1978, Chapt. 2;
53. a) J. A. Pettus, R. E. Moore, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1970, 1093; J. A. Pettus, Jr., R. E. Moore, J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 3087; R. E. Moore, J. A. Pettus, J. Mistysyn, J. Org. Chem. 1974, 39, 2201; R. E. Moore, in 'Marine Natural Products', Ed. P. J. Scheuer, Academic Press, New York, 1978, Chapt. 2;
54. a) J. A. Pettus, R. E. Moore, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1970, 1093; J. A. Pettus, Jr., R. E. Moore, J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 3087; R. E. Moore, J. A. Pettus, J. Mistysyn, J. Org. Chem. 1974, 39, 2201; R. E. Moore, in 'Marine Natural Products', Ed. P. J. Scheuer, Academic Press, New York, 1978, Chapt. 2;
55. b) W. D. Wirth, I. Fisher, W. Boland, D. Icheln, T. Runge, W. A. König, J. Philips, M. Clayan, Helv. Chim. Acta 1992, 75, 734.
56. R. E. Moore, Acc. Chem. Res. 1977, 10, 40.
57. a) E. Vogel, Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1963, 2, 1;
58. b) W. Pickenhagen, F. Näf, G. Ohloff, P. Müller, J.-C. Perlberger, Helv. Chim. Acta 1973, 56, 1868;
59. c) J. J. Gaiewski, C. M. Hawkins, J. I. Jimenez, J. Org. Chem. 1990, 55, 674;
60. d) T. Hudlicky, R. Fan, J. W. Reed, K. G. Gadamesetti, Org. React. 1992, 41, 1.
61. G. Ohloff, W. Pickenhagen, Helv. Chim. Acta 1969, 52, 880.
62. a) A. Ali, D. Sarantakis, B. Weinstein, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1971, 940;
63. b) L. Jaenicke, T. Akintobi, D. G. Müller, Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1971, 10, 492; L. Jaenicke, T. Akintobi, F.-J. Marner, Justus Liebigs Ann. Chem. 1973, 1252.
64. b) L. Jaenicke, T. Akintobi, D. G. Müller, Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1971, 10, 492; L. Jaenicke, T. Akintobi, F.-J. Marner, Justus Liebigs Ann. Chem. 1973, 1252.
65. M. P. Schneider, M. Goldbach, J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 6114.
66. D. Romo, J. L. Romine, W. Midura, A. I. Meyers, Tetrahedron 1990, 46, 4951.
67. F. Colobert, J.-P. Genet, Tetrahedron Lett. 1985, 26, 2779.
68. D. Grandjean, P. Pale, J. Chuche, Tetrahedron 1991, 47, 1215.
69. a) T. Schotten, W. Boland, L. Jaenicke, Tetrahedron Lett. 1986, 27, 2349;
70. b) Helv. Chim. Acta 1985, 68, 1186; S. Panthe-Becker, G. Pohnert, I. Fischer-Lui, W. Boland, Tetrahedron 1995, 51, 7927;
71. b) Helv. Chim. Acta 1985, 68, 1186; S. Panthe-Becker, G. Pohnert, I. Fischer-Lui, W. Boland, Tetrahedron 1995, 51, 7927;
72. c) M. Asaoka, K. Kobayashi, H. Takei, Bull Chem. Soc. Jpn. 1994, 67, 1141.
73. P. Müller, C. Baud, D. Ene, S. Motallebi, M. P. Doyle, B. D. Brandes, A. B. Dyatkin, M. M. See, Helv. Chim. Acta 1995, 78, 459; M. P. Doyle, W. R. Winchester, M. N. Protopopova, P. Müller, G. Bernardinelli, D. Ene, S. Motallebi, Helv. Chim. Acta 1993, 76, 2227.
74. P. Müller, C. Baud, D. Ene, S. Motallebi, M. P. Doyle, B. D. Brandes, A. B. Dyatkin, M. M. See, Helv. Chim. Acta 1995, 78, 459; M. P. Doyle, W. R. Winchester, M. N. Protopopova, P. Müller, G. Bernardinelli, D. Ene, S. Motallebi, Helv. Chim. Acta 1993, 76, 2227.
75. P. Main, S. J. Fiske, S. E. Hull, L. Lessinger, G. Germain, J.-P. Declercq, M. M. Woolfson, A System of Computer Programs for the Automatic Solution of Crystal Structures from X-Ray Diffraction Data 1987 Univs. of York, England, and Louvain-la-Neuve, Belgium.
76. S. R. Hall, H. D. Flack, J. M. Stewart, Eds. XTAL3.2 User's Manual, 1992, Universities of Western Australia, Geneva and Maryland.
77. C. K. Johnson, ORTEP II; Report ORNL-5138; Oak Ridge National Laboratory: Oak Ridge, TN 1976.
78. E. Blanc, D. Schwarzenbach, H. D. Flack, J. Appl. Crystallogr. 1991, 24, 1035.